Derivados del ácido pirrolidíncarboxílico como agonistas del receptor 43 acoplado a proteína G (GPR43), composición farmacéutica y métodos para su uso en el tratamiento de trastornos metabólicos.

Un compuesto de fórmula I:**Fórmula**

y sales y solvatos farmacéuticamente aceptables del mismo,

en donde

R1 y R2 son H,

D es C≥O;

L2 es enlace sencillo;

R es H o alquilo lineal o ramificado, arilo, dioxoleno;

Ar1 es un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 6 miembros, grupo cicloalquilo de 3 a 6 miembros, o un grupo alquilo C3-C6 lineal o ramificado, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados de halo, ciano, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, hidroxilo, alcoxi, haloalcoxilo, amino, alquilamino, carboxilo, alcoxicarbonilo, alquilcarboniloxilo, alquilcarbonilamino, haloalquilcarbonilamino, carbamoilo, hidroxicarbamoilo, alquilcarbamoilo, carbamoilamino, alquilcarbamoilamino, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, sulfamoilo, alquilsulfamoilo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino o dos sustituyentes forman un grupo alquilendioxi o un grupo haloalquilendioxi, cada uno de dichos sustituyentes arilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes adicionales seleccionados entre halo, ciano, alquilo, haloalquilo, hidroxilo, alcoxi, haloalcoxi;

Ar2 es un grupo arilo o heteroarilo, cicloalquilo o heterociclilo monocíclico, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados de halo, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, heteroalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, arilo, aralquilo, heteroarilo, benzoxazol-2-ilo, heteroarilalquilo, hidroxilo, hidroxialquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialcoxi, cicloalquiloxi, cicloalquilalquiloxi, heterocicliloxi, ariloxi, heteroariloxi, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, arilalquiloxi, heteroarilalquiloxi, ariloxialquilo, heteroariloxialquilo, amino, alquilamino, arilcarbonilo, carboxi, alcoxicarbonilo, ariloxicarbonilo, heteroariloxicarbonilo, alquilcarboniloxi, arilcarboniloxi, heteroarilcarboniloxi, alquilcarbonilamino, carbamoílo, hidroxicarbamoílo, alquilcarbamoílo, arilcarbamoílo, heteroarilcarbamoilo, carbamoilamino, alquilcarbamoilamino, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, sulfamoílo, alquilsulfamoílo, arilsulfamoilo, heteroarilsulfamoiIo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, oxo, o dos sustituyentes forman un grupo alquilendioxi o un grupo haloalquilendioxi, o condensados con el grupo arilo, heteroarilo o cicloalquilo pueden ser una o más unidades estructurales arilo o heteroarilo, cada uno de dichos sustituyentes está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre halo, ciano, nitro, alquilo, hidroxialquilo, haloalquilo, cianometilo, cicloalquilo, heterociclilo, arilo opcionalmente sustituido con un grupo cloro o metilo, heteroarilo, heteroalquilo, hidroxilo, alcoxilo, alcoxialquilo, alcoxialcoxilo, haloalcoxilo, cicloalquiloxilo, cicloalquilalquiloxilo, ariloxilo, aralquiloxi opcionalmente sustituido por un grupo fluoro, carboxi, alcoxicarbonilo, alquilcarboniloxi, amino, alquilamino, alquilcarbonilamino, haloalquilcarbonilamino, carbamoílo, hidroxicarbamoílo, alquilcarbamoilo, carbamoilalquiloxi, carbamoilamino, alquilcarbamoilamino, carbamimidoilo, hidroxicarbamimidoilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, arilsulfonilo, sulfamoílo , alquilsulamoilo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, oxo y haloalcoxialquilo;

R3 es H, ciano, alquilo, hidroxialquilo, aralquilo, alcoxialquilo, acetilo, arilsulfonilo;

R3' es H o alquilo C1-C4;

R4 es H, ciano, alquilo C1-C4;

en donde, a menos que se indique lo contrario:

alquilo comprende de 1 a 6 átomos de carbono;

cicloalquilo comprende de 3 a 10 átomos de carbono;

heterociclilo contiene de 3 a 10 átomos en el anillo y conteniendo cada anillo un heteroátomo puede tener 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de átomos de N, O y/o S;

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2010/070040.

Solicitante: OGEDA SA.

Nacionalidad solicitante: Bélgica.

Dirección: Rue Adrienne Bolland, 47 6041 Charleroi BELGICA.

Inventor/es: HOVEYDA,HAMID, SCHILS,DIDIER, ZOUTE,LUDIVINE, PARCQ,JULIEN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D207/16 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Atomos de carbono teniendo tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.
  • C07D277/06 C07D […] › C07D 277/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,3 o tiazol-1,3 hidrogenado. › con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D401/04 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D401/06 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D403/10 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos aromáticos.
  • C07D403/14 C07D 403/00 […] › que contiene tres o más heterociclos.
  • C07D405/10 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos aromáticos.
  • C07D407/06 C07D […] › C07D 407/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 405/00. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifático.
  • C07D409/10 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos aromáticos.
  • C07D413/10 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos aromáticos.
  • C07D413/12 C07D 413/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

PDF original: ES-2655091_T3.pdf

 

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