Derivados de oxadiazol microbiocidas.

Un compuesto de fórmula (I)

**(Ver fórmula)**

en donde

R1 es hidrógeno;



R2 es halógeno, metilo o metoxi;

R3 representa hidrógeno o alquilo C1-4; y

R4 representa R4A, R4B, R4C, R4D o R4E; en donde

R4A representa heterociclilalquilo C0-6, en donde el resto heterociclilo es un anillo no aromático de 5 o 6 miembros que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados individualmente de N, O y S, opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionado de R5A;

R5A representa alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alcoxi C1-4carbonilo, fenilalquilo C0-2;

R4B representa cicloalquil C3-8alquilo C0-6, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3 o 4 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados de R5B;

R5B representa ciano, halógeno, alquilo C1-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4carbonilo, cicloalquil C3-6alquilo C0-2, fenilalquilo C0-2, y en donde cualquiera de dichos restos cicloalquilo o fenilo están opcionalmente sustituidos con 1, 2 o 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados de R6B; y

R6B representa metilo, metoxi o halógeno;

R4C representa alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6, en donde alquilo C1-6 está opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados de R5C;

R5C representa halógeno, alcoxi C1-4, alquil C1-4carbonilo, alcoxi C1-4carbonilo, hidroxilo, alquil C1-4aminocarbonilo;

R4D representa un fenilalquilo C0-6,opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados de R5D;

R5D representa ciano, halógeno, hidroxi, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquil C1- 4carbonilo, alcoxi C1-4carbonilo, aminocarbonilo, alquil C1-4aminocarbonilo, dialquil C1-4aminocarbonilo, alcoxi C1- 4carbonilamino, cicloalquil C3-8alquilo C0-6, fenilalquilo C0-6, heteroarilalquilo C0-6, en donde el resto heteroarilo es un anillo aromático de 5 o 6 miembros que comprende 1, 2, 3 o 4 heteroátomos, seleccionados individualmente de N, O y S, heterociclilalquilo C0-6, en donde el resto heterociclilo es un anillo no aromático de 5 o 6 miembros que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados individualmente de N, O y S, y en donde cualquiera de dichos restos cicloalquilo, fenilo, heteroarilo y heterociclilo están opcionalmente sustituidos con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados de R6D; y

R6D representa metilo, metoxi o halógeno; y

R4E representa heteroarilalquilo C0-6, en donde el resto heteroarilo es un anillo no aromático de 5 o 6 miembros que comprende 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados individualmente de N, O y S, y en donde el resto heteroarilalquilo C0-6 está opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados de R5E;

R5E representa ciano, amino, halógeno, hidroxi, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquil C1-4amino, dialquil C1-4amino, alquil C1-4carbonilo, alcoxi C1-4carbonilo, aminocarbonilo, alquil C1-4aminocarbonilo, dialquil C1-4aminocarbonilo, alcoxi C1-4carbonilamino, cicloalquil C3-8alquilo C0-6, fenilalquilo C0-6, heteroarilalquilo C0-6, en donde el resto heteroarilo es un anillo aromático de 5 o 6 miembros que comprende 1, 2, 3 o 4 heteroátomos, seleccionados individualmente de N, O y S, heterociclilalquilo C0-6, en donde el resto heterociclilo es un anillo no aromático de 5 o 6 miembros que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados individualmente de N, O y S, y en donde cualquiera de dichos cicloalquilo, fenilo, heteroarilo y heterociclilo está opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados de R6E; y

R6E representa metilo, metoxi o halógeno;

o una sal o un N-óxido del mismo; en donde,

cuando R4 es R4A, el compuesto de acuerdo con la Fórmula (I) no es:

2-fluoro-N-(pirrolidin-3-il)-4-[(5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)]benzamida,

2-fluoro-N-(1-(pirrolidin-1-il)propan-2-il)-4-[(5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)]benzamida,

2-fluoro-N-(1-(piperidin-1-il)propan-2-il)-4-[(5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)]benzamida,

2-fluoro-N-(1-morfolinopropan-2-il)-4-[(5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)]benzamida, o

2-fluoro-N-(4-metoxipirrolidin-3-il)-4-[(5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)]benzamida;

cuando R4 es R4C, el compuesto de acuerdo con la Fórmula (I) no es:

2-fluoro-N-(1-hidroxipropan-2-il)-4-[(5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)]benzamida; y

cuando R4 es R4E, el compuesto de acuerdo con la Fórmula (I) no es:

N-(2,6-dimetilpiridin-4-il)-2-fluoro-4-(5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)benzamida.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2016/057845.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: Rosentalstrasse 67 4058 Basel SUIZA.

Inventor/es: GODFREY, CHRISTOPHER, RICHARD, AYLES, STIERLI,DANIEL, BEAUDEGNIES,RENAUD, JEANMART,STEPHANE ANDRÉ MARIE, BOU HAMDAN,FARHAN, HOFFMAN,THOMAS JAMES, POULIOT,MARTIN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/836 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › Oxa (tia) diazoles-1, 2, 4; Oxa (tia) diazoles-1, 2, 4 hidrogenados.
  • A01P3/00 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS.Fungicidas.
  • C07D271/06 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 271/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen dos átomos de nitrógeno y un átomo de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Oxadiazoles-1,2,4; Oxadiazoles-1,2,4 hidrogenados.
  • C07D413/12 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D417/12 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

PDF original: ES-2810827_T3.pdf

 

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