Proceso para la preparación de compuestos nucleósidos 2-desoxi-2-fluoro-2-metil-D-ribofuranosilo.

Un proceso para la preparación del derivado de (2'R)-2'-desoxi-2'-fluoro-2'-metilcitidina de fórmula I**Fórmula**

en la que R1 se selecciona de alquilo C1-4,



que comprende las etapas

a) transformar el derivado de (2R)-2-desoxi-2-fluoro-2-metil-D-ribonolactona de fórmula II**Fórmula**

en la que R2 es fenilo o alquilo C1-4

en el cloruro de (2R)-2-desoxi-2-fluoro-2-metil-D-ribofuranosilo de fórmula III**Fórmula**

en la que R2 es fenilo o alquilo C1-4

b) acoplar el cloruro de (2R)-2-desoxi-2-fluoro-2-metil-D-ribofuranosilo de fórmula III a N-benzoil citosina de fórmula VIa**Fórmula**

para formar el derivado de (2'R)-N-benzoil-2'-desoxi-2'-fluoro-2'-metilcitidina de fórmula IV**Fórmula**

en la que R2 es como en el caso anterior y Bz es benzoilo

c) alcohólisis del derivado de (2'R)-N-benzoil-2'-desoxi-2'-fluoro-2'-metilcitidina de fórmula IV para dar la (2'R)-2'- desoxi-2'-fluoro-2'-metilcitidina de fórmula V**Fórmula**

y

d) acilar la (2'R)-2'-desoxi-2'-fluoro-2'-metilcitidina de fórmula V para formar el derivado de (2'R)-2'-desoxi-2'- fluoro-2'-metilcitidina de fórmula I,**Fórmula**

caracterizado por que la etapa de acoplamiento b) comprende

b1) la sililación de N-benzoil citosina de fórmula VIa**Fórmula**

para formar la N-benzoil citosina sililada de fórmula VIb**Fórmula**

en presencia de un acetato de alquilo C3-4 como disolvente y b2) el acoplamiento de la N-benzoil citosina sililada de fórmula VIb al cloruro de (2R)-2-desoxi-2-fluoro-2-metil-Dribofuranosilo de fórmula III**Fórmula**

en la que R2 es fenilo o alquilo C1-4,

para formar el derivado de (2'R)-N-benzoil-2'-desoxi-2'-fluoro-2'-metilcitidina de fórmula IV**Fórmula**

en la que R2 es como en el caso anterior y Bz es benzoilo,

en presencia de diclorometano como disolvente y un ácido de Lewis.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2013/060836.

Solicitante: Gilead Pharmasset LLC.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: c/o Gilead Sciences, Inc., 333 Lakeside Drive Foster City, CA 94404 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: HILDBRAND, STEFAN, CARR,Robert, LANG,JOHN F, HODGES,MARK L, KAMMERER,MICHAEL, LAWRIMORE III,WILLIAM J, NGUYEN,DIEU.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61P31/12 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.A61P 31/00 Antiinfecciosos, es decir antibióticos, antisépticos, quimioterápicos. › Antivirales.
  • C07H1/00 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07H AZUCARES; SUS DERIVADOS; NUCLEOSIDOS; NUCLEOTIDOS; ACIDOS NUCLEICOS (derivados de ácidos aldónicos o sacáricos C07C, C07D; ácidos aldónicos, ácidos sacáricos C07C 59/105, C07C 59/285; cianohidrinas C07C 255/16; glicales C07D; compuestos de constitución indeterminada C07G; polisacáridos, sus derivados C08B; ADN o ARN concerniente a la ingeniería genética, vectores, p. ej. plásmidos o su aislamiento, preparación o purificación C12N 15/00; industria del azúcar C13). › Procesos para la preparación de derivados de azúcar.
  • C07H19/06 C07H […] › C07H 19/00 Compuestos que contienen un heterociclo que comparten un heteroátomo del ciclo con un radical sacárido; Nucleósidos; Mononucleótidos; Sus anhidro-derivados. › Radicales de pirimidina.

PDF original: ES-2583375_T3.pdf

 

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