Proceso para la preparación de compuestos nucleósidos 2-desoxi-2-fluoro-2-metil-D-ribofuranosilo.

Un proceso para la preparación del derivado de (2'R)-2'-desoxi-2'-fluoro-2'-metilcitidina de fórmula I**Fórmula**

en la que R1 se selecciona de alquilo C1-4,



que comprende las etapas

a) transformar el derivado de (2R)-2-desoxi-2-fluoro-2-metil-D-ribonolactona de fórmula II**Fórmula**

en la que R2 es fenilo o alquilo C1-4

en el cloruro de (2R)-2-desoxi-2-fluoro-2-metil-D-ribofuranosilo de fórmula III**Fórmula**

en la que R2 es fenilo o alquilo C1-4

b) acoplar el cloruro de (2R)-2-desoxi-2-fluoro-2-metil-D-ribofuranosilo de fórmula III a N-benzoil citosina de fórmula VIa**Fórmula**

para formar el derivado de (2'R)-N-benzoil-2'-desoxi-2'-fluoro-2'-metilcitidina de fórmula IV**Fórmula**

en la que R2 es como en el caso anterior y Bz es benzoilo

c) alcohólisis del derivado de (2'R)-N-benzoil-2'-desoxi-2'-fluoro-2'-metilcitidina de fórmula IV para dar la (2'R)-2'- desoxi-2'-fluoro-2'-metilcitidina de fórmula V**Fórmula**

y

d) acilar la (2'R)-2'-desoxi-2'-fluoro-2'-metilcitidina de fórmula V para formar el derivado de (2'R)-2'-desoxi-2'- fluoro-2'-metilcitidina de fórmula I,**Fórmula**

caracterizado por que la etapa de acoplamiento b) comprende

b1) la sililación de N-benzoil citosina de fórmula VIa**Fórmula**

para formar la N-benzoil citosina sililada de fórmula VIb**Fórmula**

en presencia de un acetato de alquilo C3-4 como disolvente y b2) el acoplamiento de la N-benzoil citosina sililada de fórmula VIb al cloruro de (2R)-2-desoxi-2-fluoro-2-metil-Dribofuranosilo de fórmula III**Fórmula**

en la que R2 es fenilo o alquilo C1-4,

para formar el derivado de (2'R)-N-benzoil-2'-desoxi-2'-fluoro-2'-metilcitidina de fórmula IV**Fórmula**

en la que R2 es como en el caso anterior y Bz es benzoilo,

en presencia de diclorometano como disolvente y un ácido de Lewis.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2013/060836.

Solicitante: Gilead Pharmasset LLC.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: c/o Gilead Sciences, Inc., 333 Lakeside Drive Foster City, CA 94404 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: HILDBRAND, STEFAN, CARR,Robert, LANG,JOHN F, HODGES,MARK L, KAMMERER,MICHAEL, LAWRIMORE III,WILLIAM J, NGUYEN,DIEU.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61P31/12 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.A61P 31/00 Antiinfecciosos, es decir antibióticos, antisépticos, quimioterápicos. › Antivirales.
  • C07H1/00 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07H AZUCARES; SUS DERIVADOS; NUCLEOSIDOS; NUCLEOTIDOS; ACIDOS NUCLEICOS (derivados de ácidos aldónicos o sacáricos C07C, C07D; ácidos aldónicos, ácidos sacáricos C07C 59/105, C07C 59/285; cianohidrinas C07C 255/16; glicales C07D; compuestos de constitución indeterminada C07G; polisacáridos, sus derivados C08B; ADN o ARN concerniente a la ingeniería genética, vectores, p. ej. plásmidos o su aislamiento, preparación o purificación C12N 15/00; industria del azúcar C13). › Procesos para la preparación de derivados de azúcar.
  • C07H19/06 C07H […] › C07H 19/00 Compuestos que contienen un heterociclo que comparten un heteroátomo del ciclo con un radical sacárido; Nucleósidos; Mononucleótidos; Sus anhidro-derivados. › Radicales de pirimidina.

PDF original: ES-2583375_T3.pdf

 

Patentes similares o relacionadas:

Composiciones y métodos anti-HCMV, del 22 de Julio de 2020, de Evrys Bio, LLC: Una composición que comprende un compuesto de la Fórmula I: **(Ver fórmula)** en donde: Ar es **(Ver fórmula)** en donde cada anillo cíclico de 5 o 6 miembros […]

Procedimientos de tratamiento del cáncer usando antagonistas de unión al eje de PD-1 e inhibidores de TIGIT, del 15 de Julio de 2020, de F. HOFFMANN-LA ROCHE AG: Un anticuerpo antagonista anti-PD-L1 o fragmento de unión a antígeno del mismo y un anticuerpo antagonista anti-TIGIT o fragmento de unión a antígeno del mismo para su uso […]

Productos terapéuticos basados en la lantionina sintetasa 2 tipo C, del 15 de Julio de 2020, de LANDOS BIOPHARMA, INC: Un compuesto de la fórmula: **(Ver fórmula)** o una sal o éster farmacéuticamente aceptable de este, en donde: Q es piperazina-1,4-diilo; […]

Macrocíclico y composición que comprende el mismo, del 8 de Julio de 2020, de Shenzhen TargetRx, Inc: Un compuesto macrocíclico sustituido, que es un compuesto macrocíclico representado por la fórmula (I), o una forma cristalina, una sal farmacéuticamente […]

Vectores de CMVH y CMVRh recombinantes que codifican un antígeno heterólogo aislado de un virus Paramyxoviridae y usos de los mismos, del 1 de Julio de 2020, de Oregon Health & Science University: Un vector de CMVRh o CMVH recombinante que comprende una secuencia de ácido nucleico que codifica un antígeno heterólogo, en el que el antígeno […]

Derivados de oxadiazepinona y su uso en el tratamiento de infecciones por hepatitis B, del 17 de Junio de 2020, de Novira Therapeutics Inc: Un compuesto de Fórmula IA: **(Ver fórmula)** O una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en el que A es N o C(H); R1 es H, alquilo […]

Extracto de Petasites y composición para tratar infecciones víricas, del 10 de Junio de 2020, de MAX-ZELLER SOHNE AG: Extracto de Petasites para usar en el tratamiento de una enfermedad vírica de un mamífero, preferentemente humana.

Compuestos de tiazolida para tratar infecciones virales, del 10 de Junio de 2020, de ROMARK LABORATORIES, L.C.: Composición farmacéutica que comprende al menos uno de nitazoxanida o tizoxanida o sal farmacéuticamente aceptable de los mismos para su […]

Utilizamos cookies para mejorar nuestros servicios y mostrarle publicidad relevante. Si continua navegando, consideramos que acepta su uso. Puede obtener más información aquí. .