Procedimiento de preparación de derivados de 1-alquiltetrazolil oxima 5-sustituidos.

Procedimiento de preparación de derivados de 1-alquiltetrazolil oxima 5-sustituidos de fórmula general (I)**Fórmula**

en la que

R1 es alquilo o fenilo opcionalmente monosustituido con halógeno,

ciano, nitro, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, metilsulfonilo, trifluorometilo o arilo,

R2 es alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12 o un alcoxialquilo de fórmula -[A-O]m-B,

A es alcanodiilo (alquileno) C2-C4,

B es alquilo C1-C6,

m 1 o 2,

R3 es un grupo piridinilo (Het1) o un grupo tiazolilo (Het2)**Fórmula**

en las que

R es hidrógeno o halógeno,

Z es hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, no sustituido o sustituido en cada caso, o el grupo -N(Ra)C(≥O)Q,

Q es hidrógeno, alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, cicloalquenil C3-C8-alquilo C1-C8, halocicloalquilo C3-C8 con de 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquil C3-C8-alquilo C1-C8, cicloalquenilo C3-C8, alquenilo C2-C8, haloalquenilo C2-C8 con de 1 a 5 átomos de halógeno, alquinilo C3-C8, haloalquinilo C2-C8 con de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C1-C8, haloalcoxi C1-C8 con de 1 a 5 átomos de halógeno, haloalcoxialquilo C1-C8 con de 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi C2-C8, haloalqueniloxi C2-C8 con de 1 a 5 átomos de halógeno, alquiniloxi C3-C8, haloalquiniloxi C3-C8 con de 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C1-C8-amino, (alcoxi C1-C6-imino)-alquilo C1-C6, (alqueniloxi C1-C6-imino)-alquilo C1-C6, (alquiniloxi C1-C6-imino)-alquilo C1- C6, (benciloxi-imino)-alquilo C1-C6, alquil C1-C8-sulfenilo, arilsulfenilo, tri(alquil C1-C8)silil-alquilo C1-C8, tri(alquil C1-C8)sililoxi, tri(alquil C1-C8-silil)cicloalquilo C3-C8, arilo, fenoxi, fenoxialquilo, benciloxi, heterocicliclo, bicicloalquilo C5-C12, bicicloalquenilo C5-C12, carbociclilo C5-C12 benzo-condensado, no sustituido o sustituido en cada caso,

Ra es hidrógeno, alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, arilo, heterocicliclo, no sustituido o sustituido en cada caso,

caracterizado porque

(1) en una primera etapa, una oxima de fórmula general (II)**Fórmula**

en la que R1 tiene los significados dados anteriormente,

se convierte, usando una base, en la sal de la oxima y después se hace reaccionar con un compuesto de fórmula general (III)**Fórmula**

en la que

R3 tiene los significados dados anteriormente, y

Y es cloro, bromo, yodo, mesilato o tosilato,

y los éteres de oxima de fórmula general (IV) obtenidos de este modo**Fórmula**

en la que R1 y R3 tiene los significados dados anteriormente,

(2) se hacen reaccionar en una segunda etapa con azidas de fórmula R5-N3, en las que R5 es sodio, potasio, tetrabutilamonio, trimetilsililo o difenilfosforilo,

y los derivados de tetrazolil oxima 5-sustituidos de fórmula (V) obtenidos de este modo**Fórmula**

en la que R1 y R3 tiene los significados dados anteriormente,

(3) se hacen reaccionar en una tercera etapa con un agente alquilante de fórmula (VI)**Fórmula**

en la que

R2 tiene los significados dados anteriormente y

L es cloro.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2011/060675.

Solicitante: Bayer Intellectual Property GmbH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 10 40789 MONHEIM ALEMANIA.

Inventor/es: COQUERON, PIERRE-YVES, DESBORDES, PHILIPPE, LUI, NORBERT, BEIER, CHRISTIAN, PAZENOK,SERGII, BERNIER,DAVID, DUBOST,CHRISTOPHE.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D401/12 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D417/12 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

PDF original: ES-2565087_T3.pdf

 

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