Pirrolocarboxamidas sustituidas con fluorometilo.

Compuesto de fórmula general (I),**Fórmula**

n representa 0,

1 o 2;

m representa 0 o 1, con la condición de que n ≥ m;

X se selecciona de entre el grupo consistente en O, S, NH o N-alquilo(C1-6);

R1, R2 y R3 se seleccionan en cada caso, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en H; F; CI; Br; I; NO2; CN; alquilo(C1-6); CF3; CF2H; CFH2; CF2CI; CFCI2; C(≥O)-H; C(≥O)-alquilo(C1-6);

C(≥O)-OH; C(≥O)-O-alquilo(C1-6); C(≥O)-N(H)(OH); C(≥O)-NH2; C(≥O)-N(H)-alquilo(C1-6); C(≥O)-N alquilo(C1-6)2; C(≥N-OH)-H; C(≥N-OH)-alquilo(C1-6); C(≥N-O-alquilo(C1-6))-H; C(≥N-O-alquilo(C1-6))- alquilo(C1-6); OH; OCF3; OCF2H; OCFH2; OCF2CI; OCFCI2; O-alquilo(C1-6); O-C(≥O)-alquilo(C1-6); OC(≥ O)-O-alquilo(C1-6); O-(C≥O)-N(H)alquilo(C1-6); O-C(≥O)-N(alquilo(C1-6))2; O-S(≥O)2-alquilo(C1-6); OS(≥ O)2-OH; O-S(≥O)2-O-alquilo(C1-6); O-S(≥O)2-NH2; O-S(≥O)2-N(H)(alquilo(C1-6)); O-S(≥O)2- N(alquilo(C1-6))2; NH2; N(H)(alquilo(C1-6)); N(alquilo(C1-6))2; N(H)-C(≥O)-alquilo(C1-6); N(H)-C(≥O)-O alquilo(C1-6); N(H)-C(≥O)-NH2; N(H)-C(≥O)-N(H)alquilo(C1-6); N(H)-C(≥O)-N(alquilo(C1-6))2; N(alquilo(C1- 6))-C(≥O)-alquilo(C1-6); N(alquilo(C1-6))-C(≥O)-O-alquilo(C1-6); N(alquilo(C1-6))-C(≥O)-NH2; N(alquilo(C1- 6))-C(≥O)-N(H)(alquilo(C1-6)); N(alquilo(C1-6))-C(≥O)-N(alquilo(C1-6))2; N(H)-S(≥O)2OH; N(H)-S(≥O)2- alquilo(C1-6); N(H)-S(≥O)2-O-alquilo(C1-6); N(H)-S(≥O)2-NH2; N(H)-S(≥O)2-N(H)(alquilo(C1-6)); N(H)- S(≥O)2N(alquilo(C1-6))2; N(alquilo(C1-6))-S(≥O)2-OH; N(alquilo(C1-6))-S(≥O)2-alquilo(C1-6); N(alquilo(C1- 6))-S(≥O)2-O-alquilo(C1-6); N(alquilo(C1-6))-S(≥O)2-NH2; N(alquilo(C1-6))-S(≥O)2-N(H)(alquilo(C1-6)); N(alquilo(C1-6))-S(≥O)2-N(alquilo(C1-6))2; SH; SCF3; SCF2H; SCFH2; SCF2CI; SCFCI2; S-alquilo(C1-6); S(≥O)-alquilo(C1-6); S(≥O)2-alquilo(C1-6); S(≥O)2-OH; S(≥O)2-O-alquilo(C1-6); S(≥O)2-NH2; S(≥O)2- N(H)alquilo(C1-6); o S(≥O)2-N(alquilo(C1-6))2, pudiendo el alquilo(C1-6) en cada caso ser lineal o ramificado; no sustituido o mono- o polisustituido;

un residuo cicloalifático(C3-6) o heterocicloalifático de 3 a 7 miembros, en cada caso no sustituido o mono- o polisustituido;

R4 representa CH2F; CHF2 o CF3;

R5 representa H, alquilo(C1-6) lineal o ramificado, no sustituido o mono- o polisustituido, un residuo cicloalifático(C3-6) o heterocicloalifático de 3 a 7 miembros, en cada caso no sustituido o mono- o polisustituido; OH; O-alquilo(C1-6); NH2; N(H)-alquilo(C1-6); N(alquilo(C1-6))2 o SO2(alquilo(C1-6)), pudiendo el alquilo(C1-6) en cada caso ser lineal o ramificado; no sustituido o mono- o polisustituido;

R6, R7 y R8 se seleccionan en cada caso, independientemente entre sí, entre el grupo consistente en H; F; CI; Br; I; NO2; CN; alquilo(C1-6); CF3; CF2H; CFH2; CF2CI; CFCI2; C(≥O)-H; C(≥O)-alquilo(C1-6); C(≥O)- OH; C(≥O)-O-alquilo(C1-6); C(≥O)-N(H)(OH); C(≥O)-NH2; C(≥O)-N(H)(alquilo(C1-6)); C(≥O)-N(alquilo(C1- 6))2; C(≥N-OH)-H; C(≥N-OH)-alquilo(C1-6); C(≥N-O-alquilo(C1-6))-H; C(≥N-O-alquilo(C1-6))-alquilo(C1-6); OH; OCF3; OCF2H; OCFH2; OCF2CI; OCFCI2; O-alquilo(C1-6); O-C(≥O)-alquilo(C1-6); O-C(≥O)-Oalquilo( C1-6); O-(C≥O)-N(H)(alquilo(C1-6)); O-C(≥O)-N(alquilo(C1-6))2; O-S(≥O)2-alquilo(C1-6); O-S(≥O)2- OH; O-S(≥O)2-O-alquilo(C1-6); O-S(≥O)2-NH2; O-S(≥O)2-N(H)(alquilo(C1-6)); O-S(≥O)2-N(alquilo(C1-6))2; NH2; N(H) (alquilo(C1-6)); N(alquilo(C1-6))2; N(H)-C(≥O)-alquilo(C1-6); N(H)-C(≥O)-O-alquilo(C1-6); N(H)- C(≥O)-NH2; N(H)-C(≥O)-N(H)(alquilo(C1-6)); N(H)-C(≥O)-N(alquilo(C1-6))2; N(alquilo(C1-6))-C(≥O)- alquilo(C1-6); N(alquilo(C1-6))-C(≥O)-O-alquilo(C1-6); N(alquilo(C1-6))-C(≥O)-NH2; N(alquilo(C1-6))-C(≥O)- N(H)(alquilo(C1-6)); N(alquilo(C1-6))-C(≥O)-N(alquilo(C1-6))2; N(H)-S(≥O)2OH; N(H)-S(≥O)2-alquilo(C1-6); N(H)-S(≥O)2-O-alquilo(C1-6); N(H)-S(≥O)2-NH2; N(H)-S(≥O)2-N(H)(alquilo(C1-6)); N(H)- S(≥O)2N(alquilo(C1-6))2; N(alquilo(C1-6))-S(≥O)2-OH; N(alquilo(C1-6))-S(≥O)2-alquilo(C1-6); N(alquilo(C1- 6))-S(≥O)2-O-alquilo(C1-6); N(alquilo(C1-6))-S(≥O)2-NH2; N(alquilo(C1-6))-S(≥O)2-N(H)(alquilo(C1-6));

N(alquilo(C1-6))-S(≥O)2-N(alquilo(C1-6))2; SH; SCF3; SCF2H; SCFH2; SCF2CI; SCFCI2; S-alquilo(C1-6); S(≥O)-alquilo(C1-6); S(≥O)2-alquilo(C1-6); S(≥O)2-OH; S(≥O)2-O-alquilo(C1-6); S(≥O)2-NH2; S(≥O)2- N(H)(alquilo(C1-6)); o S(≥O)2-N(alquilo(C1-6))2, pudiendo el alquilo(C1-6) en cada caso ser lineal o ramificado, no sustituido o mono- o polisustituido;

un residuo cicloalifático(C3-6) o heterocicloalifático de 3 a 7 miembros, en cada caso no sustituido o mono- o polisustituido;

R9 representa H, un residuo alifático(C1-10) lineal o ramificado, no sustituido o mono- o polisustituido; un residuo cicloalifático(C3-10) o heterocicloalifático de 3 a 10 miembros, en cada caso no sustituido o monoo polisustituido y en cada caso opcionalmente unido a través de un grupo alifático(C1-8) lineal o ramificado, que a su vez puede no estar sustituido o estar mono- o polisustituido;

R10 representa H, un residuo alifático(C1-10) lineal o ramificado, no sustituido o mono- o polisustituido; un residuo cicloalifático(C3-10), heterocicloalifático de 3 a 10 miembros o un residuo heteroarilo, en cada caso no sustituido o mono- o polisustituido y en cada caso opcionalmente unido a través de un grupo alquileno(C1-8) lineal o ramificado, que a su vez puede no estar sustituido o estar mono- o polisustituido;

o

R9 y R10 junto con el átomo de nitrógeno que los une, forma un residuo heterocicloalifático de 3 a 10 miembros, que puede no estar sustituido o estar mono- o polisustituido;

opcionalmente en forma de un estereoisómero simple o una mezcla de esteroisómeros;

donde

en relación con los términos "alquilo", "alquilo(C1-4)","alquilo(C1-6)", "residuo alifático", "grupo alifático", "residuo cicloalifático" y "residuo heterocicloalifático", el termino "mono- o polisustituido" se refiere, con respecto a los correspondientes grupos o residuos, a la sustitución simple o múltiple, por ejemplo disustitución, trisustitución, tetrasustitución o pentasustitución, de uno o más átomos de hidrógeno, en cada independientementre, por al menos un sustituyente seleccionado de entre el grupo consistente en F; Cl; Br; I; NO2; CN; ≥O; ≥NH; ≥N(OH); ≥N(O-alquilo(C1-6)); CF3; CF2H; CFH2; CF2Cl; CFCl2; alquilo(C1- 6); alquileno(C1-8)-OH; C(≥O)-H; C(≥O)-alquilo(C1-6); C(≥O)-OH; C(≥O)-O-alquilo(C1-6); C(≥O)-N(H)(OH); C(≥O)-NH2; C(≥O)-N(H)(alquilo(C1-6)); C(≥O)-N(alquilo(C1-6))2; C(≥N-OH)-H; C(≥NOH)-alquilo(C1-6); C(≥NO-alquilo(C1-6))-H; C(≥N-O-alquilo(C1-6))-alquilo(C1-6); OH; OCF3; OCF2H; OCFH2; OCF2Cl; OCFCl2; O-alquilo(C1-6); O-(alquileno(C1-8))-OH; O-(alquileno(C1-8))-O-alquilo(C1-8); O-C(≥O)-alquilo(C1- 6); O-C(≥O)-O-alquilo(C1-6); O-(C≥O)-N(H)(alquilo(C1-6)); O-C(≥O)-N(alquilo(C1-6))2; O-S(≥O)2-alquilo(C1- 6); O-S(≥O)2-OH; O-S(≥O)2-O-alquilo(C1-6); O-S(≥O)2-NH2; O-S(≥O)2-N(H)(alquilo(C1-6)); O-S(≥O)2- N(alquilo(C1-6))2; NH2; N(H)(alquilo(C1-6)); N(alquilo(C1-6))2; N(H)-C(≥O)-alquilo(C1-6); N(H)-C(≥O)-Oalquilo( C1-6); N(H)-C(≥O)-NH2; N(H)-C(≥O)-N(H) (alquilo(C1-6)); N(H)-C(≥O)-N(alquilo(C1-6))2; N(alquilo(C1-6))-C(≥O)-alquilo(C1-6); N(alquilo(C1-6))-C(≥O)-O-alquilo(C1-6); N(alquilo(C1-6))-C(≥O)-NH2; N(alquilo(C1-6))-C(≥O)-N(H)(alquilo(C1-6)); N(alquilo(C1-6))-C(≥O)-N(alquilo(C1-6))2; N(H)-S(≥O)2-OH; N(H)-S(≥O)2-alquilo(C1-6); N(H)-S(≥O)2-O-alquilo(C1-6); N(H)-S(≥O)2-NH2; N(H)-S(≥O)2-N(H)(alquilo(C1- 6)); N(H)-S(≥O)2-N(alquilo(C1-6))2; N(alquilo(C1-6))-S(≥O)2-OH; N(alquilo(C1-6))-S(≥O)2-alquilo(C1-6); N(alquilo(C1-6))-S(≥O)2-O-alquilo(C1-6); N(alquilo(C1-6))-S(≥O)2-NH2; N(alquilo(C1-6))-S(≥O)2- N(H)(alquilo(C1-6)); N(alquilo(C1-6))-S(≥O)2-N(alquilo(C1-6))2; SH; SCF3; SCF2H; SCFH2; SCF2Cl; SCFCl2; S-alquilo(C1-6); S(≥O)-alquilo(C1-6); S(≥O)2-alquilo(C1-6); S(≥O)2-OH; S(≥O)2-O-alquilo(C1-6); S(≥O)2- NH2; S(≥O)2-N(H)(alquilo(C1-6)); S(≥O)2-N(alquilo(C1-6))2; un residuo cicloalifático o heterocicloalifático de 3 a 7 miembros,

en forma de compuesto libre y/o de sal fisiológicamente aceptable y/o de solvato fisiológicamente aceptable del mismo.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2013/002594.

Solicitante: GRUNENTHAL GMBH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ZIEGLERSTRASSE 6 52078 AACHEN ALEMANIA.

Inventor/es: HAURAND, MICHAEL, STEINHAGEN, HENNING, KLESS,ACHIM, REICH,MELANIE, SCHUNK,Stefan, DAMANN,NILS, HAMLYN,RICHARD, ROGERS,MARC, SKONE,PHILIP, KIRBY,ROBERT, MACKENZIE.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/40 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › que tienen ciclos con cinco eslabones con un nitrógeno como único heteroátomo de un ciclo, p. ej. sulpirida, succinimida, tolmetina, buflomedil.
  • A61K31/4025 A61K 31/00 […] › no condensados y conteniendo otros heterociclos, p. ej. cromakalim.
  • A61K31/454 A61K 31/00 […] › conteniendo un ciclo de cinco eslabones con el nitrógeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. pimozida, domperidona.
  • A61K31/496 A61K 31/00 […] › Piperazinas no condensadas conteniendo otros heterociclos, p. ej. rifampicina, tiotixeno.
  • A61K31/5377 A61K 31/00 […] › no condensadas y conteniendo otros heterociclos, p. ej. timolol.
  • A61K31/541 A61K 31/00 […] › Tiazinas no condensadas conteniendo otros heterociclos.
  • A61P25/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso.
  • C07D207/34 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D401/06 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D403/06 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D405/12 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D409/12 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D413/06 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D417/06 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.

PDF original: ES-2618520_T3.pdf

 

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