Piridin-2-amidas útiles como agonistas de CB2.

Un compuesto seleccionado entre

2-metil-2-(5-metil-6-(2,2,

2-trifluoroetoxi)picolinamido)propanoato de metilo;

éster metílico del ácido 2-[(6-ciclohexil-piridin-2-carbonil)-amino]-2-metil-propiónico;

éster metílico del ácido 2-{[6-ciclopropilmetoxi-5-(tetrahidro-piran-4-il)-piridin-2-carbonil]-amino}-2-metil-propiónico; [1-metil-1-(5-metil-[1,2,4]oxadiazol-3-il)-etil]-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(tetrahidro-piran-4-il)-piridin-2- carboxílico;

éster metílico del ácido 2-{[6-ciclopropilmetoxi-5-(1H-pirazol-3-il)-piridin-2-carbonil]-amino}-2-metil-propiónico;

((S)-1-hidroximetil-3-metil-butil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-pirrolidin-1-il-piridin-2-carboxílico;

(6-ciclopropilmetoxi-5-pirrolidin-1-il-piridin-2-il)-(1,1-dioxidotetrahidro-2H-tiopiran-4-il)-metanona;

(6-ciclopropilmetoxi-5-pirrolidin-1-il-piridin-2-il)-tiomorfolin-4-il-metanona;

piperidin-1-ilamida del ácido 6-ciclohexil-piridin-2-carboxílico;

[5-metil-6-(piperidin-1-sulfonil)-piridin-2-il]-piperidin-1-il-metanona;

éster metílico del ácido 2-[(6-ciclopropilmetoxi-5-pirrolidin-1-il-piridin-2-carbonil)-amino]-2-metil-propiónico;

(6-ciclopropilmetoxi-5-pirrolidin-1-il-piridin-2-il)-(2-oxa-6-aza-espiro[3.3]hept-6-il)-metanona;

((S)-1-carbamoil-3-metil-butil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(2-metil-pirrolidin-1-il)-piridin-2-carboxílico;

[1-metil-1-(5-metil-[1,2,4]oxadiazol-3-il)-etil]-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-pirrolidin-1-il-piridin-2-carboxílico;

(1-metil-1-tiazol-2-il-etil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(tetrahidro-piran-4-il)-piridin-2-carboxílico;

(1,1-dimetil-3-morfolin-4-il-propil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-pirrolidin-1-il-piridin-2-carboxílico;

(1-metil-1-metilcarbamoil-etil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-metil-piridin-2-carboxílico;

piperidin-1-ilamida del ácido 6-(tetrahidro-piran-4-il)-piridin-2-carboxílico;

(5-ciclopentil-6-ciclopropilmetoxi-piridin-2-il)-(1,1-dioxidotetrahidro-2H-tiopiran-4-il)-metanona;

(1-metil-1-metilcarbamoil-etil)-amida del ácido 5-ciclopentil-6-ciclopropilmetoxi-piridin-2-carboxílico;

piperidin-1-ilamida del ácido 5-ciclopropil-6-ciclopropilmetoxi-piridin-2-carboxílico;

(1-metil-1-metilcarbamoil-etil)-amida del ácido 5-ciclopropil-6-ciclopropilmetoxi-piridin-2-carboxílico;

(1-metil-1-tiazol-2-il-etil)-amida del ácido 5-ciclopropil-6-ciclopropilmetoxi-piridin-2-carboxílico;

[1-metil-1-(5-metil-[1,2,4]oxadiazol-3-il)-etil]-amida del ácido 5-ciclopropil-6-ciclopropilmetoxi-piridin-2-carboxílico;

piperidin-1-ilamida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-metil-piridin-2-carboxílico;

[(S)-2-ciclopropil-1-(5-metil-[1,2,4]oxadiazol-3-il)-etil]-amida del ácido 5-ciclopentil-6-ciclopropilmetoxi-piridin-2- carboxílico;

[1-metil-1-(5-metil-[1,2,4]oxadiazol-3-il)-etil]-amida del ácido 5-ciclopentil-6-ciclopropilmetoxi-piridin-2-carboxílico; (1-metil-1-tiazol-2-il-etil)-amida del ácido 5-ciclopentil-6-ciclopropilmetoxi-piridin-2-carboxílico;

[(S)-2-ciclopropil-1-(5-metil-[1,2,4]oxadiazol-3-il)-etil]-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-metil-piridin-2-carboxílico;

((S)-2-ciclopropil-1-tiazol-2-il-etil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(tetrahidro-piran-4-il)-piridin-2-carboxílico;

(1-metil-1-oxazol-2-il-etil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(2-oxo-pirrolidin-1-il)-piridin-2-carboxílico;

(1-metil-1-tiazol-2-il-etil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-metil-piridin-2-carboxílico;

[1-(4,5-dihidro-oxazol-2-il)-1-metil-etil]-amida 6-cicloprol ácido pilmetoxi-5-pirrolidin-1-il-piridin-2-carboxílico;

((S)-3-metil-1-tiazol-2-il-butil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-metil-piridin-2-carboxílico;

((S)-2-ciclopropil-1-tiazol-2-il-etil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-metil-piridin-2-carboxílico;

piperidin-1-ilamida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-piridin-2-carboxílico;

(1-metil-1-tiazol-2-il-etil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(3,3-difluoro-azetidin-1-il)-piridin-2-carboxílico;

(1-metil-1-[1,2,4]oxadiazol-3-il-etil)-amida del ácido 5-ciclopropil-6-ciclopropilmetoxi-piridin-2-carboxílico;

(1-etil-1-metilcarbamoil-propil)-amida del ácido 5-ciclopropil-6-ciclopropilmetoxi-piridin-2-carboxílico;

(1-metil-1-tiazol-2-il-etil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(3-hidroxi-azetidin-1-il)-piridin-2-carboxílico;

6-(ciclopropilmetoxi)-5-(1,1-dioxido-1,2-isotiazolidin-2-il)-N-[2-(1,3-tiazol-2-il)propan-2-il]piridin-2-carboxamida;

(1-etil-1-metilcarbamoil-propil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(3,3-difluoro-pirrolidin-1-il)-piridin-2-carboxílico;

[6-ciclopropilmetoxi-5-(3,3-difluoro-pirrolidin-1-il)-piridin-2-il]-(1,1-dioxidotetrahidro-2H-tiopiran-4-il)-metanona;

(1-metil-1-metilcarbamoil-etil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(3,3-difluoro-pirrolidin-1-il)-piridin-2-carboxílico;

(1-metil-1-[1,2,4]oxadiazol-3-il-etil)-amida del ácido 5-cloro-6-ciclopropilmetoxi-piridin-2-carboxílico;

(2-hidroxi-ciclohexil)-amida del ácido 6-ciclohexil-piridin-2-carboxílico;

(1-etil-1-metilcarbamoil-propil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(tetrahidro-piran-4-il)-piridin-2-carboxílico;

(1-etil-1-metilcarbamoil-propil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(3,3-difluoro-azetidin-1-il)-piridin-2-carboxílico;

55 (1-metil-1-metilcarbamoil-etil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(3,3-difluoro-azetidin-1-il)-piridin-2-carboxílico;

éster metílico del ácido 2-[(6-ciclohexil-piridin-2-carbonil)-amino]-ciclohexanocarboxílico;

(1-metil-1-oxazol-2-il-etil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(tetrahidro-piran-4-il)-piridin-2-carboxílico;

piperidin-1-ilamida del ácido 6-ciclopentil-piridin-2-carboxílico;

((S)-1-carbamoil-2-ciclopropil-etil)-amida del ácido 5-ciclopropil-6-ciclopropilmetoxi-piridin-2-carboxílico;

((S)-2-ciclopropil-1-tiazol-2-il-etil)-amida del ácido 5-ciclopropil-6-ciclopropilmetoxi-piridin-2-carboxílico;

((S)-1-carbamoil-3-metil-butil)-amida del ácido 5-ciclopropil-6-ciclopropilmetoxi-piridin-2-carboxílico;

[1-metil-1-(5-metil-[1,2,4]oxadiazol-3-il)-etil]-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(3,3-difluoro-azetidin-1-il)-piridin-2- carboxílico;

((S)-1-carbamoil-2-ciclopropil-etil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(3,3-difluoro-azetidin-1-il)-piridin-2- carboxílico;

((S)-1-carbamoil-2-ciclopropil-etil)-amida del ácido 5-ciclopentil-6-ciclopropilmetoxi-piridin-2-carboxílico;

[1-metil-1-(5-metil-[1,2,4]oxadiazol-3-il)-etil]-amida del ácido 5-cloro-6-ciclopropilmetoxi-piridin-2-carboxílico;

(1-etil-1-metilcarbamoil-propil)-amida del ácido 5-cloro-6-ciclopropilmetoxi-piridin-2-carboxílico;

((S)-1-carbamoil-2-ciclopropil-etil)-amida del ácido 5-bromo-6-ciclopropilmetoxi-piridin-2-carboxílico;

(1-etil-1-metilcarbamoil-propil)-amida del ácido 5-ciclopentil-6-ciclopropilmetoxi-piridin-2-carboxílico;

((S)-1-carbamoil-2-ciclopropil-etil)-amida del ácido 6-5 ciclopropilmetoxi-5-(3,3-difluoro-pirrolidin-1-il)-piridin-2- carboxílico;

((S)-1-carbamoil-2-ciclopropil-etil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-trifluorometil-piridin-2-carboxílico;

((S)-1-carbamoil-3-metil-butil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(tetrahidro-furan-3-il)-piridin-2-carboxílico;

((S)-1-carbamoil-3-metil-butil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(tetrahidro-furan-2-il)-piridin-2-carboxílico;

[2-(2-metoxi-etoxi)-1,1-dimetil-etil]-amida del ácido 5-ciclopropil-6-ciclopropilmetoxi-piridin-2-carboxílico;

((S)-1-carbamoil-3-metil-butil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-trifluorometil-piridin-2-carboxílico;

(1-metil-1-[1,2,4]oxadiazol-3-il-etil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-trifluorometil-piridin-2-carboxílico;

[1-metil-1-(5-metil-[1,2,4]oxadiazol-3-il)-etil]-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-trifluorometil-piridin-2-carboxílico;

(1-metil-1-tiazol-2-il-etil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-trifluorometil-piridin-2-carboxílico;

(2-hidroximetil-ciclohexil)-amida del ácido 6-ciclohexil-piridin-2-carboxílico;

[1-metil-1-(5-metil-[1,2,4]oxadiazol-3-il)-etil]-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(tetrahidro-furan-2-il)-piridin-2- carboxílico;

[1-metil-1-(5-metil-[1,2,4]oxadiazol-3-il)-etil]-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(tetrahidro-furan-3-il)-piridin-2- carboxílico;

(1-metil-1-oxazol-2-il-etil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-trifluorometil-piridin-2-carboxílico;

((S)-1-carbamoil-2-ciclopropil-etil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-metil-piridin-2-carboxílico;

((S)-1-carbamoil-3-metil-butil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(3-hidroxi-azetidin-1-il)-piridin-2-carboxílico;

((S)-1-carbamoil-3-metil-butil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(3,3-difluoro-azetidin-1-il)-piridin-2-carboxílico;

((S)-1-carbamoil-2-ciclopropil-etil)-amida del ácido 5-ciclopropilamino-6-ciclopropilmetoxi-piridin-2-carboxílico;

((S)-1-carbamoil-3-metil-butil)-amida del ácido 5-ciclopropilamino-6-ciclopropilmetoxi-piridin-2-carboxílico;

((S)-1-ciclopropilmetil-2-hidroxi-2-metil-propil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(3,3-difluoro-azetidin-1-il)-piridin- 2-carboxílico;

((S)-1-carbamoil-2-ciclopropil-etil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(tetrahidro-furan-3-il)-piridin-2-carboxílico;

(2-hidroxi-ciclohexil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(3,3-difluoro-azetidin-1-il)-piridin-2-carboxílico;

[(S)-2-ciclopropil-1-(5-metil-[1,2,4]oxadiazol-3-il)-etil]-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(3,3-difluoro-azetidin-1-il)- piridin-2-carboxílico;

((S)-1-ciclopropilmetil-2-hidroxi-2-metil-propil)-amida del ácido 5-ciclopropil-6-ciclopropilmetoxi-piridin-2-carboxílico;

(2-hidroxi-1,1-dimetil-etil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(tetrahidro-furan-3-il)-piridin-2-carboxílico;

((S)-1-carbamoil-3-metil-butil)-amida del ácido 5-ciclopropil-6-(2-metoxi-etoxi)-piridin-2-carboxílico;

((R)-2-ciclopropil-2-hidroxi-propil)-amida del ácido 7,7-dimetil-5,6,7,8-tetrahidro-quinolin-2-carboxílico;

7,7-dimetil-N-(2-(5-metil-1,2,4-oxadiazol-3-il)propan-2-il)-5,6,7,8-tetrahidroquinolin-2-carboxamida;

N-(1-Hidroxi-2-metilpropan-2-il)-7,7-dimetil-5,6,7,8-tetrahidroquinolin-2-carboxamida;

((S)-2-ciclopropil-1-tiazol-2-il-etil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(3,3-difluoro-azetidin-1-il)-piridin-2- carboxílico;

(piridin-2-ilmetil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(3,3-difluoro-azetidin-1-il)-piridin-2-carboxílico;

(2-hidroxi-1,1-dimetil-etil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(3,3-difluoro-azetidin-1-il)-piridin-2-carboxílico;

[6-ciclopropilmetoxi-5-(3,3-difluoro-azetidin-1-il)-piridin-2-il]-((S)-2-hidroximetil-pirrolidin-1-il)-metanona;

((S)-1-carbamoil-3-metil-butil)-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(3-hidroxi-oxetan-3-il)-piridin-2-carboxílico;

[1-metil-1-(5-metil-[1,2,4]oxadiazol-3-il)-etil]-amida del ácido 5-ciclopropil-6-(2-metoxi-etoxi)-piridin-2-carboxílico;

(1,1-dimetil-3-morfolin-4-il-propil)-amida del ácido 5-ciclopropil-6-ciclopropilmetoxi-piridin-2-carboxílico;

((S)-1-carbamoil-3-metil-butil)-amida del ácido 5-ciclopropil-6-(4-fluoro-bencil)-piridin-2-carboxílico;

[(S)-2-ciclopropil-1-(2-metoxi-etoximetil)-etil]-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(3,3-difluoro-azetidin-1-il)-piridin-2- carboxílico;

((S)-1-carbamoil-3-metil-butil)-amida del ácido 5-(3,3-difluoro-azetidin-1-il)-6-(2-metoxi-etoxi)-piridin-2-carboxílico;

(2-hidroxi-1,1-dimetil-etil)-amida del ácido 5-ciclopropilamino-6-ciclopropilmetoxi-piridin-2-carboxílico;

[1-metil-1-(5-metil-[1,2,4]oxadiazol-3-il)-etil]-amida del ácido 6-ciclopropilmetoxi-5-(1-hidroxi-ciclobutil)-piridin-2- carboxílico;

((S)-1-carbamoil-2-ciclopropil-etil)-amida del ácido 5-ciclopropil-6-(2-metoxi-etoxi)-piridin-2-carboxílico;

((S)-1-carbamoil-2-ciclopropil-etil)-amida del ácido 5-[bis-(2,2,2-trifluoro-etil)-amino]-6-ciclopropilmetoxi-piridin-2- carboxílico;

[(S)-2-ciclopropil-1-(5-metil-[1,2,4]oxadiazol-3-il)-etil]-amida del ácido 5-ciclopropil-6-ciclopropilmetoxi-piridin-2- carboxílico;

(1-etil-1-metilcarbamoil-propil)-amida del ácido 5-[bis-(2,2,2-trifluoro-etil)-amino]-6-ciclopropilmetoxi-piridin-2- carboxílico;

[1-metil-1-(5-metil-[1,2,4]oxadiazol-3-il)-etil]-amida del ácido 5-ciclopropil-6-(tetrahidro-furan-2-ilmetoxi)-piridin-2- carboxílico;

N-(2-cianopropan-2-il)-5-ciclopropil-6-(ciclopropilmetoxi)picolinamida;

(S)-5-ciclopropil-6-(ciclopropil-metoxi)-N-(3,3-dimetil-1-(metilamino)-1-oxobutan-2-il)picolinamida;

N-(1-amino-2,3-dimetil-1-oxobutan-2-il)-5-ciclopropil-6-(ciclopropilmetoxi)picolinamida;

N-(1-amino-2-metil-1-oxobutan-2-il)-5-ciclopropil-6-(ciclopropilmetoxi)picolinamida;

5-ciclopropil-6-(ciclopropilmetoxi)-N-(1-(5-metil-1,2,4-oxadiazol-3-il)ciclobutil)picolinamida;

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2012/060785.

Solicitante: F. HOFFMANN-LA ROCHE AG.

Inventor/es: GRETHER, UWE, HEBEISEN, PAUL, ROEVER, STEPHAN, ROGERS-EVANS, MARK, ULLMER, CHRISTOPH, BISSANTZ,CATERINA, NETTEKOVEN,MATTHIAS, SCHULZ-GASCH,TANJA, KIMBARA,ATSUSHI, WANG,ZHIWEI, LIU,QINGPING, PRUNOTTO,MARCO, YANG,WULUN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/44 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Piridinas no condensadas; Sus derivados hidrogenados.
  • A61P29/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.Agentes analgésicos, antipiréticos o antiinflamatorios que no actúan sobre el sistema nervioso central, p. ej. agentes antirreumáticos; Antiinflamatorios no esteroideos (AINEs).
  • C07D213/81 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › Amidas; Imidas.
  • C07D401/04 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D401/14 C07D 401/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D405/04 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D405/12 C07D 405/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D405/14 C07D 405/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D409/12 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D409/14 C07D 409/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D413/12 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D413/14 C07D 413/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D417/06 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D417/12 C07D 417/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D491/107 C07D […] › C07D 491/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema cíclico condensado, a la vez uno o más ciclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo, y uno o más ciclos que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 459/00, C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 489/00. › con un solo átomo de oxígeno como heteroátomo del ciclo que contiene oxígeno.

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