Derivados de 3,4-dihidropirrolo[1,2-a]pirazina-2,8(1H)-dicarboxamida, su preparación y uso terapéutico de los mismos.
Compuestos que corresponden a la fórmula general (I):**Fórmula**
en la cual
R2 representa:
- un grupo alquilo C1-10, cicloalquil C3-7-alquilo C1-6, alquil C1-6tio-alquilo C1-10, alcoxi C1-6-alquilo C1-10, hidroxi-alquilo C1-10, hidroxi-alquil C1-6-cicloalquil C3-7-alquilo C1-6, fluoroalquilo C1-10, alquil C1-10-oxiimino-alquilo C1-10,
- un grupo cicloalquilo C3-10, fluorociclloalquilo C3-10, hidroxi-cicloalquilo C3-10,
- un grupo cicloalquilo C3-7 que puede estar sustituido con uno o dos grupos elegidos independientemente de alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, hidroxilo, fluoroalquilo C1-10 y alquil C1-10-oxiimino,
- un grupo heterocíclico que comprende de 3 a 8 átomos de carbono y al menos un heteroátomo elegido entre nitrógeno, oxígeno, azufre y la forma óxido o dióxido de azufre, estando este grupo heterocíclico posiblemente sustituido con uno o más grupos de entre hidroxilo, alquilo C1-6, hidroxi-alquilo C1-6, fluoroalquilo C1-6, eligiéndose este grupo heterocíclico de oxetanilo, tetrahidrofurilo, tetrahidro-2H-piranilo, oxepanilo, tietanilo, tetrahidrotiofenilo, tetrahidro-2H-tiopiranilo, tiepanilo, 1,1-dioxidotietanilo, 1,1-dioxidotetrahidrotiofenilo, 1,1-dioxidotetrahidro-2Htiopiranilo y 1,1-dioxidotiepanilo;
- un grupo alquilo C1-10 sustituido con un grupo heterocíclico que comprende de 3 a 8 átomos de carbono y al menos un heteroátomo elegido entre nitrógeno, oxígeno, azufre y la forma de óxido o dióxido de azufre, estando este grupo heterocíclico posiblemente sustituido con uno o más grupos de entre hidroxilo, alquilo C1-6, hidroxi-alquilo C1-6, fluoroalquilo C1-6, eligiéndose este grupo heterocíclico de oxetanilo, tetrahidrofurilo, tetrahidro-2H-piranilo, oxepanilo, tietanilo, tetrahidrotiofenilo, tetrahidro-2H-tiopiranilo, tiepanilo, 1,1-dioxidotietanilo, 1,1-dioxidotetrahidrotiofenilo, 1,1- dioxidotetrahidro-2H-tiopiranilo y 1,1-dioxidotiepanilo;
X6 representa un átomo de hidrógeno, flúor, cloro o bromo o un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquilo C1-6, fluoroalquilo C1-6 o ciano;
R7 representa un grupo fenilo o un grupo naftilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes X7, que pueden ser idénticos o diferentes, elegidos de manera independiente;
X7 representa:
- un átomo de halógeno elegido entre átomos de flúor, cloro y bromo,
o un grupo elegido entre:
- hidroxilo,
- alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquilo C1-6,
- hidroxi-alquilo C1-6, hidroxi-cicloalquilo C3-7, hidroxi-cicloalquil C3-7-alquilo C1-6,
- alcoxi C1-6, cicloalcoxi C3-7, cicloalquil C3-7-alcoxi C1-6,
- alquil C1-6tio, cicloalquil C3-7-tio, cicloalquil C3-7-alquil C1-6tio,
- arilo, aril-alquilo C1-6,
- ariloxi, aril-alcoxi C1-6,
- fluoroalquilo C1-6, fluorocicloalquilo C3-7, fluorocicloalquil C3-7-alquilo C1-6,
- fluoroalcoxi C1-6, fluorociloalcoxi C3-7, fluorocicloalquil C3-7-alcoxi C1-6,
- ciano, ciano-alquilo C1-6, ciano-alcoxi C1-6,
- NRaRb, NRcCORd, NRcSO2Rd, NRcSO2NRaRb, CONRaRb, CON(ORc)Rd,
- un grupo heteroarilo,
estando los grupos arilo o heteroarilo opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes elegidos entre átomos de flúor, cloro y bromo o un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-6, fluoroalquilo C1-6, fluoroalcoxi C1-6 o ciano,
eligiéndose el grupo arilo de fenilo y naftilo,
eligiéndose el grupo heteroarilo de piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, pirrolilo, furilo, tienilo, imidazolilo, oxazolilo, tiazolilo, pirazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo,
tetrazolilo;
Ra y Rb representan, independientemente el uno del otro, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7 o cicloalquil C3-7-alquilo C1-6 o, alternativamente, forman con el átomo que les porta un anillo elegido de azetidina, pirrolidina, piperidina, morfolina, tiomorfolina, azepina y piperazina, estando este anillo opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C1-6,
Rc y Rd representan, independientemente el uno del otro, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7 o cicloalquil C3-7-alquilo C1-6,
en forma de la base o de una sal por adición de ácidos.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2011/001594.
Solicitante: SANOFI.
Nacionalidad solicitante: Francia.
Dirección: 54, RUE DE LA BOETIE 75008 PARIS FRANCIA.
Inventor/es: MARGUET, FRANK, FROISSANT, JACQUES, PUECH, FREDERIC, RAVET,ANTOINE, GIBERT,JEAN-FRANCOIS, COTE-DES-COMBES,SYLVAIN, PACAUD,CHRISTOPHE.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A61K31/4985 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Pirazinas o piperazinas condensadas en orto o en peri con sistemas heterocíclicos.
- A61P25/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso.
- A61P25/28 A61P […] › A61P 25/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso. › de los problemas neurodegenerativos del sistema nervioso central, p. ej. noótropos, activadores del conocimiento, medicamentos para el tratamiento del Alzheimer o de otras formas de demencia.
- A61P29/00 A61P […] › Agentes analgésicos, antipiréticos o antiinflamatorios que no actúan sobre el sistema nervioso central, p. ej. agentes antirreumáticos; Antiinflamatorios no esteroideos (AINEs).
- A61P9/00 A61P […] › Medicamentos para el tratamiento de trastornos en el aparato cardiovascular.
- C07D207/337 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Radicales sustituidos por átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.
- C07D241/06 C07D […] › C07D 241/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,4 o diazina-1,4 hidrogenada. › que tienen uno o dos enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y no cíclicos.
- C07D487/04 C07D […] › C07D 487/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado, no previstos por los grupos C07D 451/00 - C07D 477/00. › Sistemas condensados en orto.
PDF original: ES-2603420_T3.pdf
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