Compuestos indol como inhibidores de la necrosis celular.
Compuestos indol de la siguiente fórmula (1):**Fórmula**
donde
n es un número del 0 al 3;
A representa un heteroarilo o heterociclo de 5 miembros, en cada caso con 1 a 3 heteroátomosseleccionados entre N, O y S;
R1 representa R5-X-B-X'-;
B representa un enlace directo o representa un heteroarilo o heterociclo de 3 ~ 10 miembros, encada caso con 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre N, O y S;
X y X' representan, independientemente entre sí, un enlace directo o se seleccionan de entre el grupoconsistente en -NR6-, -CO-, -CONR6-, -CO2-, -OC(O)-, -S(O)2-, -O-(CH2)m-, -(CH2)m-O-, -(CH2)m-, -NR6CO-,-(R6O)2P(O)- y -NHCO2-, siendo m un número del 0 al 3 y R6 representa hidrógeno, alquilo o cicloalquilo;R5 representa hidrógeno, nitrilo, hidroxilo, alquilo, haloalquilo, hidroxialquilo, cicloalquilo, arilo, orepresenta un heterociclo o heteroarilo monocíclico o cíclico fusionado de 3 ~ 10 miembros, en cada casocon 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre N, O y S, y opcionalmente sustituido con oxo o alquilo; oR5 y R6 pueden formar juntos un ciclo de 4 ~ 8 miembros;
R2 representa -(CR8R9)p-Y-R7;
p es un número del 0 al 2;
R8 y R9 representan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo o pueden formar juntos un ciclo de 4~ 8 miembros;
Y representa un enlace directo o se selecciona entre el grupo consistente en -O-, -NR6-, -NR6C(O)-, -C(O)-, -CO2-, -C(O)NR6- y -S(O)q-, siendo q un número del 0 al 2;
R7 representa hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro, alquilo, cicloalquilo o arilo, o representa unheterociclo o un heteroarilo de 3 ~ 10 miembros en cada caso con 1 a 3 heteroátomos seleccionados entreN, S y O, y que opcionalmente contiene oxo;
R3 representa hidrógeno, alquilo, -(CH2)q-cicloalquilo o -(CH2)q-heterociclo;
R4 representa cicloalquilo, que opcionalmente contiene oxo.
donde el alquilo, alcoxi, arilo, cicloalquilo, heterociclo y heteroarilo pueden estar opcionalmente sustituidos,y los sustituyentes son uno o más seleccionados de entre el grupo consistente en hidroxilo, halógeno,nitrilo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilo, haloalquilo, alquilsulfonilo, carboxialquilo, alquilcarboniloxi,alquiltío, alquiloxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, arilalcoxi y oxo,
así como sales farmacéuticamente aceptables o isómeros ópticos (isómeros R o S), racematos, mezclas dediastereoisómeros o diastereoisómeros individuales de los mismos.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/KR2008/004783.
Solicitante: LG LIFE SCIENCES, LTD..
Nacionalidad solicitante: República de Corea.
Dirección: LG TWIN TOWER, EAST TOWER 20, YOIDO-DONG YOUNGDUNGPO-GU SEOUL 150-010 REPUBLICA DE COREA.
Inventor/es: KIM,SOON HA, KIM,HYOUNG JIN, KOO,SUN YOUNG, LEE,SUNG BAE, PARK,HEUI SUL, YOON,SEUNG HYUN, PAEK,SEUNG YUP, KWAK,HYO SHIN, SEO,DONG OOK, PARK,EOK.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A61K31/404 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Indoles, p. ej. pindolol.
- A61P1/16 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › A61P 1/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos del tracto alimentario o del aparato digestivo. › para el tratamiento de trastornos de la vesícula biliar o del hígado, p.ej.protectores hepáticos, colagogos, litolíticos.
- A61P25/16 A61P […] › A61P 25/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso. › Medicamentos contra el Parkinson.
- A61P25/28 A61P 25/00 […] › de los problemas neurodegenerativos del sistema nervioso central, p. ej. noótropos, activadores del conocimiento, medicamentos para el tratamiento del Alzheimer o de otras formas de demencia.
- A61P3/10 A61P […] › A61P 3/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos del metabolismo (de la sangre o de fluido extracelular A61P 7/00). › para la hiperglucemia, p.ej. antidiabéticos.
- A61P31/00 A61P […] › Antiinfecciosos, es decir antibióticos, antisépticos, quimioterápicos.
- A61P35/00 A61P […] › Agentes antineoplásicos.
- A61P9/00 A61P […] › Medicamentos para el tratamiento de trastornos en el aparato cardiovascular.
- C07D209/10 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 209/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros, condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › con radicales hidrocarbonados, sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del heterociclo.
- C07D417/04 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
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Fragmento de la descripción:
Compuestos indol como inhibidores de la necrosis celular
Campo técnico La presente invención se refiere a compuestos indol de fórmula (1) , a sales farmacéuticamente aceptables o isómeros ópticos de los mismos, así como a un método y a una composición para prevenir o tratar la necrosis celular y enfermedades asociadas a la necrosis que comprende dichos compuestos como ingredientes activos.
Antecedentes técnicos La mayor parte de las investigaciones relacionadas con la muerte celular se ha concentrado en la apoptosis de las células, también conocida como muerte celular programada (PCD) . Con el descubrimiento de la enzima caspasa, diversas compañías farmacéuticas han promovido durante los últimos 10 años el desarrollo de fármacos empleando inhibidores de la caspasa. Sin embargo, la situación actual es que la FDA apenas ha aprobado algunos de estos fármacos. Esto se debe a que la apoptosis de las células es una muerte celular que se produce bajo circunstancias fisiológicas, y una muerte celular de este tipo se puede deber probablemente al mecanismo de defensa para mantener la homeostasis en el cuerpo. En cambio, la necrosis es una muerte celular que se produce principalmente bajo circunstancias mórbidas y en la mayoría de los casos se caracteriza por acompañar a la respuesta inflamatoria. La necrosis ha sido conocida durante mucho tiempo como una muerte celular incontrolada, pero una investigación reciente (Proskur y kakov SY y col. 2002, Biochemistr y ) ha descrito la necrosis como una muerte celular activa/controlada. Las enfermedades típicas causadas por la necrosis incluyen enfermedades isquémicas (por ejemplo infarto de miocardio, ictus, infarto renal) , neurodegenerativas e inflamatorias. Como se cree que la necrosis consiste en una muerte celular accidental incontrolada bajo circunstancias mórbidas, apenas se han llevado a cabo investigaciones sobre el mecanismo funcional, los objetivos moleculares, los sistemas de transducción de señales, etc. de la misma. Por consiguiente, se plantea una necesidad imperiosa de descubrir y desarrollar sustancias inhibidoras de la necrosis para el tratamiento de enfermedades isquémicas, neurodegenerativas e inflamatorias provocadas por necrosis, y aclarar las causas biológicas y patológicas de la necrosis.
Los derivados de indol de acuerdo con la presente invención tienen estructuras muy útiles desde el punto de vista médico y muchas publicaciones han informado sobre los resultados de investigaciones con referencia a estas estructuras. Entre tales resultados, los siguientes son los más representativos: la patente WO 2006/112549 describe ciertos derivados indol que tienen actividad para la glucoquinasa, la patente WO 95/07276 derivados indol útiles como agentes antitumorales y como inhibidores contra su producción en el sistema cardiovascular y la patente WO 2004/018428 describe derivados indol útiles como antibióticos.
Descripción detallada de la invención Cuestión técnica a resolver
Así, los presentes inventores han investigado extensamente bajo los antecedentes técnicos arriba mencionados para desarrollar nuevos compuestos que tengan efectos de prevención o tratamiento y mejoría de la necrosis celular y de las enfermedades asociadas a la misma, en particular útiles para la prevención o el tratamiento de enfermedades hepáticas. Como resultado han confirmado que los derivados indol de fórmula (1) tal como se expone más abajo muestran efectos superiores para la prevención y el tratamiento de la necrosis celular y enfermedades asociadas a la necrosis, con lo que han completado la presente invención.
Por consiguiente, un objeto de la presente invención es proporcionar nuevos derivados indol de fórmula (1) .
Otro objeto de la presente invención es proporcionar una composición para la prevención o el tratamiento de la necrosis celular y de las enfermedades asociadas a la necrosis, en particular para la protección hepática, la mejoría de la función hepática y la prevención o el tratamiento de enfermedades hepáticas agudas/crónicas, que comprende como ingredientes activos los compuestos de fórmula (1) , sales farmacéuticamente aceptables o isómeros de los mismos, junto con vehículos o diluyentes farmacéuticamente aceptables, y un procedimiento para preparar tal composición.
Otro objeto de la presente invención es proporcionar un método para la prevención o el tratamiento de la necrosis celular y enfermedades asociadas a la necrosis, en particular para la protección hepática, la mejoría de la función hepática y la prevención o el tratamiento de enfermedades hepáticas agudas/crónicas mediante el uso de dicha composición.
Medios para resolver la cuestión técnica Para lograr los objetos arroba indicados, la invención proporciona compuestos indol de la siguiente fórmula (1) : donde n es un número del 0 al 3;
A representa un heteroarilo o heterociclo de 5 miembros, en cada caso con 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre N, O y S;
R1 representa R5-X-B-X’-;
B representa un enlace directo, o representa un heteroarilo o heterociclo de 3 º 10 miembros, en cada caso con 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre N, O y S;
X y X’ representan, independientemente entre sí, un enlace directo o se seleccionan de entre el grupo consistente en -NR6-, -CO-, -CONR6-, -CO2-, -OC (O) -, -S (O) m-, -O- (CH2) m-, - (CH2) m-O-, - (CH2) m-, -NR6CO-, - (R6O) 2P (O) -y -NHCO2, donde m es un número del 0 al 3 y R6 representa hidrógeno, alquilo o cicloalquilo;
R5 representa hidrógeno, nitrilo, hidroxilo, alquilo, alcoxilo, cicloalquilo o arilo, o un heterociclo o heteroarilo monocíclico o cíclico fusionado de 3 º 10 miembros, que tienen en cada caso de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre N, O y S, y opcionalmente sustituido con oxo o alquilo; o R5 y R6 pueden formar juntos un ciclo de 4 º 8 miembros;
R2 representa - (CR8R9) p-Y-R7;
p es un número del 0 al 2;
R8 y R9 representan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo, o pueden formar juntos un ciclo de 4 º 8 miembros;
Y representa un enlace directo, o se selecciona de entre el grupo consistente en -O-, -S-, -NR6-, -NR6C (O) -, -CO2-, -C (O) -, -C (O) NR6-, -S (O) q-, y -S (O) qNR6-, siendo q un número del 0 al 2;
R7 representa hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro, alquilo, cicloalquilo o arilo, o representa un heterociclo o heteroarilo de 3 º 10 miembros en cada caso con 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre N, O y S y que opcionalmente contiene oxo;
R3 representa hidrógeno, alquilo, - (CH2) q-cicloalquilo o - (CH2) q-heterociclo;
R4 representa cicloalquilo que opcionalmente contiene oxo;
donde el alquilo, alcoxilo, arilo, cicloalquilo, heterociclo y heteroarilo pueden estar opcionalmente sustituidos, siendo los sustituyentes uno o más seleccionados de entre el grupo consistente en hidroxilo, halógeno, nitrilo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilo, haloalquilo, alquilsulfonilo, carboxialquilo, alquilcarboniloxi, alquiltío, alquiloxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, arilalcoxi y oxo,
y sales farmacéuticamente aceptables o isómeros ópticos (isómero R o S) , racematos, mezclas de diastereoisómeros o diastereoisómeros individuales de los mismos.
En las anteriores definiciones de los compuestos de la fórmula (1) , el término “alquilo” se refiere a un grupo hidrocarburo alifático. El alquilo puede ser un alquilo saturado, que no comprende ninguna fracción alquenilo o alquinilo, o un alquilo insaturado, que comprende al menos una fracción alquenilo o alquinilo. El término “alquenilo” se refiere a un grupo que contiene al menos un enlace doble carbono-carbono y “alquinilo” a un grupo que contiene al menos un enlace triple carbono-carbono. El alquilo puede ser de cadena ramificada o lineal cuando se utiliza solo o en una forma compuesta, tal como alcoxilo.
El grupo alquilo puede tener de 1 a 20 átomos de carbono, a no ser que se defina de otro modo. El grupo alquilo puede ser un alquilo de tamaño medio de 1 a 10 átomos de carbono. Por lo demás, el grupo alquilo puede ser un alquilo inferior de 1 a 6 átomos de carbono. Los ejemplos típicos incluyen, de forma no exclusiva, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, t-butilo, pentilo, hexilo, etenilo, propenilo, butenilo, etc. Por ejemplo, alquilo (C1-C4) tiene de 1 a 4 átomos en la cadena alquilo y se selecciona entre el grupo consistente en metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo y t-butilo.
El término “alcoxi” significa un alquiloxi de 1 a 10 átomos de carbono, a no ser que se defina de otro modo.
El término “cicloalquilo”... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Compuestos indol de la siguiente fórmula (1) :
donde n es un número del 0 al 3; A representa un heteroarilo o heterociclo de 5 miembros, en cada caso con 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre N, O y S;
R1 representa R5-X-B-X’-; B representa un enlace directo o representa un heteroarilo o heterociclo de 3 10 miembros, en cada caso con 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre N, O y S; X y X’ representan, independientemente entre sí, un enlace directo o se seleccionan de entre el grupo consistente en -NR6-, -CO-, -CONR6-, -CO2-, -OC (O) -, -S (O) 2-, -O- (CH2) m-, - (CH2) m-O-, - (CH2) m-, -NR6CO-,
- (R6O) 2P (O) -y -NHCO2-, siendo m un número del 0 al 3 y R6 representa hidrógeno, alquilo o cicloalquilo; R5 representa hidrógeno, nitrilo, hidroxilo, alquilo, haloalquilo, hidroxialquilo, cicloalquilo, arilo, o representa un heterociclo o heteroarilo monocíclico o cíclico fusionado de 3 10 miembros, en cada caso con 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre N, O y S, y opcionalmente sustituido con oxo o alquilo; o R5 y R6 pueden formar juntos un ciclo de 4 8 miembros;
R2 representa - (CR8R9) p-Y-R7; p es un número del 0 al 2; R8 y R9 representan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo o pueden formar juntos un ciclo de 4
miembros; Y representa un enlace directo o se selecciona entre el grupo consistente en -O-, -NR6-, -NR6C (O) -,
C (O) -, -CO2-, -C (O) NR6-y -S (O) q-, siendo q un número del 0 al 2; R7 representa hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro, alquilo, cicloalquilo o arilo, o representa un heterociclo o un heteroarilo de 3 10 miembros en cada caso con 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre N, S y O, y que opcionalmente contiene oxo; R3 representa hidrógeno, alquilo, - (CH2) q-cicloalquilo o - (CH2) q-heterociclo;
R4 representa cicloalquilo, que opcionalmente contiene oxo.
donde el alquilo, alcoxi, arilo, cicloalquilo, heterociclo y heteroarilo pueden estar opcionalmente sustituidos, y los sustituyentes son uno o más seleccionados de entre el grupo consistente en hidroxilo, halógeno, nitrilo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilo, haloalquilo, alquilsulfonilo, carboxialquilo, alquilcarboniloxi, alquiltío, alquiloxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, arilalcoxi y oxo,
así como sales farmacéuticamente aceptables o isómeros ópticos (isómeros R o S) , racematos, mezclas de diastereoisómeros o diastereoisómeros individuales de los mismos.
2. Compuestos según la reivindicación 1, caracterizados porque n es un número del 0 al 3; A representa un heteroarilo o heterociclo de 5 miembros, en cada caso con 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre N, O y S; R1 representa R5-X-B-X’-; B representa un enlace directo o representa un heteroarilo o heterociclo de 3 10 miembros, en 45 cada caso con 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre N, O y S; X y X’ representan, independientemente entre sí, un enlace directo o se seleccionan de entre el grupo consistente en -NR6-, -CO-, -CONR6-, -CO2-, -OC (O) -, -S (O) 2-, -O- (CH2) m-, - (CH2) m-O-, - (CH2) m-, -NR6CO-, - (R6O) 2P (O) -y -NHCO2-, siendo m un número del 0 al 3 y R6 representa hidrógeno, alquilo (C1-C6) o cicloalquilo (C3-C6) ;
R5 representa hidrógeno, nitrilo, hidroxilo, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , hidroxialquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C4-C6) , fenilo o halofenilo, o representa un heterociclo o heteroarilo monocíclico o cíclico fusionado de 5 10 miembros, en cada caso con 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre N, O y S, y opcionalmente sustituido con oxo o haloalquilo (C1-C6) ; o R5 y R6 pueden formar juntos un ciclo de 4 8 miembros; R2 representa - (CR8R9) p-Y-R7;
p es un número del 0 al 2; R8 y R9 representan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo (C1-C6) , o pueden formar juntos un ciclo de 5 6 miembros; Y representa un enlace directo o se selecciona entre el grupo consistente en -O-, -NR6-, -NR6C (O) -, -C (O) -, -CO2-, -C (O) NR6-y -S (O) q-, siendo q un número del 0 al 2;
R7 representa hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxilo, alquilo (C1-C6) , hidroxialquilo (C1-C6) o haloalquilo (C1-C6) , fenilo opcionalmente sustituido con alquil (C1-C6) sulfonilo, o representa un heterociclo o un heteroarilo de 5 6 miembros en cada caso con 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre N y O; R3 representa hidrógeno, alquilo (C1-C6) , - (CH2) -cicloalquilo (C3-C6) o - (CH2) -heterociclo, siendo el heterociclo un ciclo de 5 6 miembros con 1 a 2 heteroátomos seleccionados entre N, O y S;
R4 representa cicloalquilo (C3-C6) que opcionalmente contiene oxo.
3. Compuestos según la reivindicación 2, caracterizados porque A representa un ciclo representado por una donde n y R1 tienen el significado definido en la reivindicación 2 y R representa hidrógeno, o representa alquilo (C1-C4) opcionalmente sustituido con hidroxi o amino.
4. Compuestos según la reivindicación 3, caracterizados porque A se selecciona de entre el grupo consistente en 4, 5-dihidrotiazol, tiazol, oxazolina, oxadiazol e isoxadiazol.
5. Compuestos según la reivindicación 2, caracterizados porque B representa un enlace directo, representa imidazol u oxadiazol, o representa un heterociclo de 5 6 miembros que tienen en cada caso de 1 a 2 heteroátomos seleccionados entre N y O.
6. Compuestos según la reivindicación 5, caracterizados porque B representa una estructura representada por
donde R5 tiene el significado definido en la reivindicación 2.
7. Compuestos según la reivindicación 2, caracterizados porque X representa un enlace directo, o se selecciona entre el grupo consistente en -CO-, -CONR6-, -CO2--SO2-, - (CH2) m-y -O- (CH2) m-, donde m es un número del 0 al 2 y R6 representa hidrógeno, alquilo (C1-C6) o cicloaquilo (C3-C6) .
8. Compuestos según la reivindicación 7, caracterizados porque X se selecciona de entre el grupo consistente en -CO-, -CONH-, -CO2-, -SO2-- (CH2) 2-, -O-y -O-CH2-.
9. Compuestos según la reivindicación 2, caracterizados porque X' representa un enlace directo, o se selecciona de entre el grupo consistente en - (CH2) 2-, -NH-, -CO-, -CO2--CONH-, -S (O) 2-, - (R6O) 2P (O) -, NHC (O) -y -NHCO2-, teniendo R6 el significado definido en la reivindicación 2.
10. Compuestos según la reivindicación 2, caracterizados porque R5 representa hidrógeno, nitrilo, hidroxilo, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , hidroxialquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C4-C6) , fenilo o halofenilo, o representa un heterociclo monocíclico o cíclico fusionado de 5 9 miembros o un heteroarilo de 5 6 miembros, que tienen en cada caso de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de entre el grupo consistente en N, O y S, y opcionalmente con oxo o trifluorometilo.
11. Compuestos según la reivindicación 10, caracterizados porque R5 se selecciona de entre el grupo consistente en hidrógeno, nitrilo, hidroxilo, metilo, etilo, isopropilo, isobutilo, hidroximetilo, trifluorometilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, pirrolidina, piperidina, 2-oxopiperazina, 2-oxopirrolidina, tetrahidrofurano, tetrahidropirano, tetrahidrotiopirano, morfolina, furano, piridina, 1, 3-pirazina, 1, 1-dioxotiomorfolina, tetrazol, imidazol, pirazol y 3-trifluorometil-5, 6, 7, 8-tetrahidro-2H-[1, 2, 4]triazolo[4, 3-a]pirazina.
12. Compuestos según la reivindicación 2, caracterizados porque R8 y R9 representan en cada caso hidrógeno.
13. Compuestos según la reivindicación 2, caracterizados porque Y se selecciona de entre el grupo consistente en -O-, -NR6-, -NR6C (O) -, -C (O) -, -C (O) NR6-y -S (O) 2-, teniendo R6 el significado definido en la reivindicación 2.
14. Compuestos según la reivindicación 13, caracterizados porque Y se selecciona entre el grupo consistente en -O-, -NH-, -NHC (O) -, -SO2-y -C (O) -.
15. Compuestos según la reivindicación 2, caracterizados porque R7 representa hidrógeno, halógeno, hidroxilo, alquilo (C1-C6) , hidroximetilo o haloalquilo (C1-C6) , representa fenilo opcionalmente sustituido con alquil (C1C6) sulfonilo, o representa un heterociclo o heteroarilo de 5 6 miembros que tienen en cada caso de 1 a 2 heteroátomos seleccionados entre N y O.
16. Compuestos según la reivindicación 15, caracterizados porque R7 se selecciona de entre el grupo consistente en hidrógeno, bromo, flúor, cloro, metilo, etilo, propilo, hidroximetilo, trifluorometilo, fenilo, 4metilsulfonil-fenilo, piperidina, pirrolidina, furano, pirrol, pirazol y piridina.
17. Compuestos según la reivindicación 2, caracterizados porque R3 representa hidrógeno, metilo o isobutilo.
18. Compuestos según la reivindicación 2, caracterizados porque R4 se selecciona de entre el grupo consistente en ciclopropilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, 4-metilciclohexilo, 4, 4difluorociclohexilo y 4-oxociclohexilo.
19. Compuestos según la reivindicación 2, caracterizados porque se seleccionan de entre los siguientes: ciclopentil-[2- (4, 5-dihidro-1, 3-tiazol-2-il) -1H-indol-7-il]-amina; [ (R) -2- (7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidro-1, 3-tiazol-4-il]metanol; [ (R) -2- (5-cloro-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]acetato de metilo; ácido [ (R) -2- (5-cloro-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]acético; 2-[ (R) -2- (5-cloro-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-etanol; (R) -2-[7-ciclopentilamino-5- (hidroximetil) -1H-indol-2-il]-4, 5-dihidrotiazol-4-il-metanol; ácido [ (S) -2- (7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]acético; ácido [ (S) -2- (5-metil-7- (4, 4-difluorociclohexan-4-il) amino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]acético; ácido [ (S) -2- (5-metil-7-ciclobutilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-acético; ácido [ (S) -2- (5-metil-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-acético; [ (R) -2- (7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidro-1, 3-tiazol-4-il]metanol; [ (R) -2- (5- (dimetilamino) metil-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidro-tiazol-4-il]metanol; [ (R) -2- (5- (pirrol-3-il) metil-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]metanol; [ (R) -2- (5- (1, 3-imidazol-1-il) metil-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]metanol; [ (R) -2- (5- (pirazol-1-il) metil-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]metanol; [ (R) -2- (5-acetilamino-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidro-tiazol-4-il]-metanol; ácido [ (R) -2- (5-fenoximetil-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidro-tiazol-4-il]acético; [ (R) -2- (5- (pirrolidin-1-il) metil-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]acetato de metilo; ciclopentil-[5-cloro-2- ( (R) -4-isobutil-4, 5-dihidrotiazol-2-il) -1H-indol-7-il) -amina; [ (R) -2- (7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]propanoato de etilo; ciclopentil-[5-fluor-2- ( (R) -4-etil-4, 5-dihidrotiazol-2-il) -1H-indol-7-il]-amina;
{ (R) -2-[7- (metilciclopentil) amino-5-fluor-1H-indol-2-il]-4, 5-dihidro-1, 3-tiazol-4-il}metanol; [ (S) -2- (5-etoxi-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]acetato de metilo; ácido [ (S) -2- (5-etoxi-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-acético; [ (S) -2- (5-etoxi-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]etanol; [ (R) -2- (5-metil-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidro-tiazol-4-il]carboxilato de etilo; ácido [ (S) -2- (5-fenoxi-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-acético; [ (R) -2- (5-fluor-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]metanol; [ (R) -2- (5-cloro-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidro-tiazol-4-il]etanol; [ (R) -2- (5-bromo-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-metanol; [ (R) -2- (5-metoxi-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-metanol; [ (R) -2- (5- (piridin-3-il) oxi-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]metanol; [ (R) -2- (5-metanosulfonilmetil-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidro-tiazol-4-il]metanol; [ (R) -2- (5- (isoindol-1, 3-dion-2-il) metil-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]metanol; ácido [ (R) -2- (3-bromo-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]acético; ácido [ (R) -2- (5-fluor-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]acético; [ (R) -2- (5-fluor-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]acetato de etilo; [ (R) -2- (5-fluor-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]etanol; ácido [ (R) -2- (7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]acético; [ (R) -2- (7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]acetato de etilo; [ (R) -2- (5-metoxi-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]acetato de metilo; ácido [ (R) -2- (5-metoxi-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]acético; ácido [ (R) -2- (5-etoxi-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]acético; ácido [ (R) -2- (5-propiloxi-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]acético; ácido [ (R) -2- (5-fenoxi-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-acético; [ (R) -2- (5- (piridin-3-il) oxi-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]acetato de metilo; ácido [ (R) -2- (5- (piridin-3-il) oxi-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidro-tiazol-4-il]acético; [ (R) -2- (5-metil-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]acetato de metilo; ácido [ (R) -2- (5-metil-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-acético; ácido [ (R) -2- (5- (4- (metanosulfonil) fenoxi) -7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]acético; [ (R) -2- (5-fenoximetil-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-acetato de metilo; [ (R) -2- (5-fenilaminometil-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]acetato de metilo; [ (R) -2- (5-metanosulfonilmetil-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidro-tiazol-4-il]acetato de metilo; ácido [ (R) -2- (5-metanosulfonilmetil-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]acético; [ (R) -2- (5-metanosulfonilmetil-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidro-tiazol-4-il]etanol; [ (R) -2- (7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-etil-acetamida; ácido 3-[ (R) -2- (5-cloro-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 3-dihidrotiazol-4-il]propiónico; [ (R) -2- (5-cloro-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-propanol; 3-[ (R) -2- (5-metil-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-propionato de etilo; ácido 3-[ (R) -2- (5-metil-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]propiónico; ácido 3-[ (R) -2- (5-fenoxi-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]propiónico; 3-[ (R) -2- (5-fluor-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-propionato de etilo; ácido 3-[ (R) -2- (5-fluor-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]propiónico; 3-[ (R) -2- (5-bromo-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-propionato de etilo; ácido 3-[ (R) -2- (5-bromo-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]propiónico; ácido 3-[ (R) -2- (7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-propiónico; ácido 3-[ (R) -2- (5-metoxi-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]propiónico; 3-[ (R) -2- (5-etoxi-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-propionato de etilo; ácido 3-[ (R) -2- (5-etoxi-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]propiónico; 3-[ (R) -2- (5-trifluorometoxi-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]propionato de etilo; ácido 3-[ (R) -2- (5-trifluorometoxi-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]propiónico; ácido [ (S) -2- (5-metil-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrooxazol-4-il]-acético; ácido [ (S) -2- (5-cloro-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrooxazol-4-il]-acético; [2- ( (4S, 5R) -5-aminometil-4-bencil-dihidrooxazol-2-il) -5-cloro-1H-indol-7-il]-ciclopentilamina; {2-[ (R) -5- ( (S) -1-amino-2-feniletil) -4, 5-dihidrooxazol-2-il]-5-cloro-1H-indol-7-il}ciclopentilamina; ciclopentil-[2- (4, 5-dihidrooxadiazol-2-il) -1H-indol-7-il]-amina; [2- (5-metil-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) tiazol-4-il]metanol; [2- (5-metil-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) tiazol-5-il]metanol; [2- (5-metil-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) tiazol-4-il]carboxilato de etilo; ácido [2- (5-metil-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) tiazol-4-il]carboxílico; [2- (7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) tiazol-4-il]metanol; [2- (7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) tiazol-4-il]carboxilato de metilo; 2-[ (R) -2- (5-cloro-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-1-morfolin-4-il-etanona; 2-[ (R) -2- (5-cloro-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-1- (morfolin-4-il) etilamino-etanona; 2-[ (R) -2- (5-cloro-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-1- (morfolin-4-il) propilamino-etanona; 2-[ (R) -2- (5-cloro-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-1-metilamino-etanona; 2-[ (R) -2- (5-cloro-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-1-dimetilamino-etanona; 2-[ (R) -2- (5-cloro-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-1-[4- (metil) piperazin-1-il]etanona; 2-[ (R) -2- (5-cloro-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-1- (3-dimetilaminopirrolidin-1il) etanona; 2-[ (R) -2- (5-cloro-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-1- (piperidin-4-il) etanona; 2-[ (R) -2- (5-fluor-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-1- (4- (metil) piperazin-1-il) etanona; 2-[ (R) -2- (5-fluor-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-1- (morfolin-4-il) etilamino-etanona; 2-[ (R) -2- (5-metoxi-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-1- (metilamino) -4-il-etanona; 2-[ (R) -2- (5-metoxi-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-1- (morfolin-4-il) -etanona; 2-[ (R) -2- (7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-1-metilamino-etanona; 2-[ (R) -2- (7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-1- (morfolin-4-il) etanona; 2-[ (R) -2- (5-cloro-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-1- (morfolin-4-il) etilamino-etanona; 2-[ (R) -2- (5-cloro-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-1- (4- (metil) piperazin-1-il) etanona; ciclopentil-{5-metanosulfonilmetil-2-[ (R) -4- (2-morfolin-4-il-etil) -4, 5-dihidro-tiazol-2-il]-1H-indol-7-il}-amina; 1- (4-{2-[ (R) -2- (7-ciclopentilamino-5-metanosulfonilmetil-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]etil}piperazin-1il) etanona; ciclopentil-[2- ( (R) -4-pirrolidin-1-ilmetil-4, 5-dihidrotiazol-2-il) -1H-indol-7-il]-amina; {5-cloro-2-[ (R) -4- (2-dimetilaminoetil) -4, 5-dihidrotiazol-2-il]-1H-indol-7-il}-ciclopentilamina; {5-cloro-2-[ (R) -4- (2-piperazin-1-iletil) -4, 5-dihidrotiazol-2-il]-1H-indol-7-il}ciclopentilamina; (5-cloro-2-{ (R) -4-[2- (4-etanosulfonil-piperazin-1-il) etil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) ciclopentilamina; 1- (4-{2-[ (R) -2- (5-cloro-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]etil}piperazin-1-il) -2hidroxietanona; {5-cloro-2-[ (R) -4- (2-pirazol-1-il-etil) -4, 5-dihidrotiazol-2-il]-1H-indol-7-il}-ciclopentilamina; ácido (S) -1-{2-[ (R) -2- (5-cloro-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidro-tiazol-4-il]etil}pirrolidin-2carboxílico; {5-cloro-2-[ (R) -4- (2-metanosulfonil-etil) -4, 5-dihidrotiazol-2-il]-1H-indol-7-il}-ciclopentilamina; 3-{2-[ (R) -2- (3-cloro-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]etil}-5-metil-3H-imidazol-4carboxilato de etilo; ácido 3-{2-[ (R) -2- (5-cloro-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]etil}-5-metil-3H-imidazol-4carboxílico; ciclopentil-{2-[ (R) -4- (2-metoxietil) -4, 5-dihidrotiazol-2-il]-1H-indol-7-il}-amina; [2- ( (R) -4-aminometil-4, 5-dihidrotiazol-2-il) -1H-indol-7-il]ciclopentilamina; {2-[ (R) -4- ( (R) -3-aminopirrolidin-1-iletil) -4, 5-dihidrotiazol-2-il]-5-cloro-1H-indol-7-il}ciclopentilamina; 4-[ (R) -2- (7-ciclopentilamino-5-etoxi-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-iletil]-piperazin-2-ona; {2-[ (R) -4- ( (S) -3-aminopirrolidin-1-iletil) -4, 5-dihidrotiazol-2-il]-5-cloro-1H-indol-7-il}ciclopentilamina; (5-cloro-2-{ (S) -4-[2- (3-dimetilamino-fenil) etil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) ciclopentilamina; 1- (4-{2-[ (S) -2- (7-ciclopentilamino-5-cloro-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]etil}piperazin-1-il) etanona; 1- (4-{2-[ (S) -2- (7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]etil}-piperazin-1-il) etanona; (5-metoxi-2-{ (R) -4-[2- (pirrolidin-1-il) etil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) -ciclopentilamina; (5-metanosulfonilmetil-2-{ (S) -4-[ (2-oxopiperazin-4-il) etil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) ciclopentilamina; 1- (4-{2-[ (R) -2- (7-ciclopentilamino-5-cloro-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]etil}piperazin-2-il) etanona; (5-cloro-2-{ (R) -4-[4-metilpiperazin-1-il) etil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-IH-indol-7-il) ciclopentilamina; (5-cloro-2-{ (R) -4-[4- (hidroxi) piperidin-1-il) etil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) ciclopentilamina; (5-cloro-2-{ (R) -4-[2-oxopiperazin-4-il) -etil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) ciclopentilamina; (5-cloro-2-{ (R) -4-[ (piperidin-1-il) etil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) -ciclopentilamina; (5-cloro-2-{ (R) -4-[ (1, 1-dioxotiomorfolin-4-il) etil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) ciclopentilamina; (5-cloro-2-{ (R) -4-[ (2-oxopirrolidin-1-il) etil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) ciclopentilamina; (5-fluor-2-{ (R) -4- (2-aminoetil) -4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) ciclopentil-amina; 1- (4-{2-[ (R) -2- (5-fluor-7-ciclopentilamino) -1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]etil}piperazin-1-il) -2hidroxietanona; (5-fluor-2-{ (R) -4-[ (morfolin-4-il) etil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) ciclopentilamina; (5-fluor-2-{ (R) -4- (2-dimetilaminoetil) -4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) ciclopentilamina; (5-fluor-2-{ (R) -4-[ (pirrolidin-1-il) etil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) ciclopentilamina; (5-fluor-2-{ (R) -4-[ (1, 1-dioxotiomorfolin-4-il) etil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) ciclopentilamina; (5-fluor-2-{ (R) -4-[ (2-oxopirrolidin-1-il) etil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) -ciclopentilamina; 1- (4-{2-[ (5-fluor-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]etil}-piperazin-1-il) -2-hidroxietanona; (5-fluor-2-{ (R) -4-[metanosulfonil-etil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) ciclopentilamina; (2-{ (R) -4-[2-dimetilaminoetil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) ciclopentilamina; (2-{ (R) -[ (piperidin-1-il) etil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) ciclopentil-amina; 1- (4-{2-[ (R) -2- (5-metoxi-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]etil}piperazin-1-il) -2hidroxietanona; 1- (4-{2-[ (R) -2- (7-ciclopentilamino) -5-cloro-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]propil}piperazin-1-il) etanona, 2-{ (R) -4-[ (morfolin-4-il) metil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) ciclopentil-amina; (5-cloro-2-{ (R) -4-[ (morfolin-4-il) -propil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) -ciclopentilamina; (2-{ (R) -4-[2-dimetilamino-metil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) ciclopentilamina; (5-cloro-2-{ (S) -4-[ (morfolin-4-il) etil]-4, 5--dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) ciclopentilamina;
1. (4-{2-[ (S) -2- (5-fenoxi-7-ciclopentilamino) -1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]etil}piperazin-1-il) -2hidroxietanona; (5-fenoxi-2-{ (S) -4-[ (piperazin-1-il) etil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) ciclopentilamina; 4-{2-[ (S) -2- (5-fenoxi-7-ciclopentilamino) -1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]-etil}piperazin-1-carboxilato de tbutilo; ciclopentil- (5-fenoxi-2-{ (S) -4-[2- (3-fluorometil-5, 6-dihidro-8H-[1, 2, 4]triazolo-[4, 3-a]pirazin-7-il) etil]-4, 5dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) -amina; (5-fenoxi-2-{ (S) -4-[2-oxopiperazin-4-il) -etil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) ciclopentilamina; (4-{2-[ (S) -2- (5-fenoxi-7-ciclopentilamino) -1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]etil}piperazin-1-il) oxoran-2-ilmetanona; (5-fenoxi-2-{ (S) -4-[ (piridin-2-il) piperazinetil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) ciclopentilamina; (5-fenoxi-2-{ (S) -4-[ (2-fluorofenil) piperazinetil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) ciclopentilamina; (5-cloro-2-{ (S) -4-[2-oxopiperazin-4-il) etil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) ciclopentilamina; (5-fenoxi-2-{ (S) -4-[ (3S) -3- (amino) pirrolidin-1-il-etil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) ciclopentilamina; 1- (4-{2-[ (S) -2- (5-fenoxi-7-ciclopentilamino) -1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]etil}piperazin-1-il) etanona; (5-cloro-[ (S) -2- (7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]) pirrolidin-3-il-acetamida; (5-fenoxi-2-{ (S) -4-[4- (bencil) piperazin-1-il-etil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) ciclopentilamina; (5-fenoxi-2-{ (R) -4-[pirrolidin-1-iletil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) ciclopentilamina; (5-fenoxi-2-{ (S) -4-[pirrolidin-1-il-etil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) ciclopentilamina; (5-metil-2-{ (S) -4-[2-oxopiperazin-4-il-etil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) -4, 4-difluorociclohexilamina; (5-metil-2-{ (S) -4-[morfolin-4-il-etil]-4, 5-dihidrotiazol-2-il}-1H-indol-7-il) -4, 4-difluorociclohexilamina; 1- (4-{2-[ (R) -2- (5-metoxi-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]etil}piperazin-1-il) -2hidroxietanona; [ (R) -2- (5-aminometil-7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-il]metanol; [7-ciclopentilamino-2- ( (R) -4-hidroximetil-4, 5-dihidrotiazol-2-il) -1H-indol-5-ilmetil]amida de ácido furan-2carboxílico; [ (R) -2- (7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-ilmetoxi]acetato de metilo; ácido [ (R) -2- (7-ciclopentilamino-1H-indol-2-il) -4, 5-dihidrotiazol-4-ilmetoxi]-acético; ciclopentil-{2-[ (R) -4- (3-ciclopentil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil) -4, 5-dihidrotiazol-2-il]-1H-indol-7-il}-amina; y ciclopentil-{2-
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