RADICALES ORGÁNICOS COMO COMPONENTES SEMICONDUCTORES.

Radicales orgánicos como componentes semiconductores.

La presente invención se refiere al uso de radicales orgánicos,

que se sintetizan a partir de derivados del carbazol y otros poliheterociclos con el radical libre estable tris(2,4,6-triclorofenil)metilo (TTM), como semiconductores.

Tipo: Patente de Invención. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: P200931217.

Solicitante: CONSEJO SUPERIOR DE INVESTIGACIONES CIENTIFICAS (CSIC) (Titular al 50%).

Nacionalidad solicitante: España.

Inventor/es: VELASCO CASTRILLO,DOLORES, ALCUBILLA GONZALEZ,RAMON, JULIA BARGES,LUIS, CASTELLANOS ORTEGA,SONIA, PUIGDOLLERS GONZALEZ,JOAQUIM.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D209/10 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 209/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros, condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › con radicales hidrocarbonados, sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del heterociclo.
  • C07D209/30 C07D 209/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, unidos directamente a los átomos de carbono del heterociclo.
  • C07D209/82 C07D 209/00 […] › Carbazoles; Carbazoles hidrogenados.
  • H01L31/0256 SECCION H — ELECTRICIDAD.H01 ELEMENTOS ELECTRICOS BASICOS.H01L DISPOSITIVOS SEMICONDUCTORES; DISPOSITIVOS ELECTRICOS DE ESTADO SOLIDO NO PREVISTOS EN OTRO LUGAR (utilización de dispositivos semiconductores para medida G01; resistencias en general H01C; imanes, inductancias, transformadores H01F; condensadores en general H01G; dispositivos electrolíticos H01G 9/00; pilas, acumuladores H01M; guías de ondas, resonadores o líneas del tipo guía de ondas H01P; conectadores de líneas, colectores de corriente H01R; dispositivos de emisión estimulada H01S; resonadores electromecánicos H03H; altavoces, micrófonos, cabezas de lectura para gramófonos o transductores acústicos electromecánicos análogos H04R; fuentes de luz eléctrica en general H05B; circuitos impresos, circuitos híbridos, envolturas o detalles de construcción de aparatos eléctricos, fabricación de conjuntos de componentes eléctricos H05K; empleo de dispositivos semiconductores en circuitos que tienen una aplicación particular, ver la subclase relativa a la aplicación). › H01L 31/00 Dispositivos semiconductores sensibles a la radiación infrarroja, a la luz, a la radiación electromagnética de ondas más cortas, o a la radiación corpuscular, y adaptados bien para la conversión de la energía de tales radiaciones en energía eléctrica, o bien para el control de la energía eléctrica por dicha radiación; Procesos o aparatos especialmente adaptados a la fabricación o el tratamiento de estos dispositivos o de sus partes constitutivas; Sus detalles (H01L 51/42 tiene prioridad; dispositivos consistentes en una pluralidad de componentes de estado sólido formados en o sobre un sustrato común, diferentes a las combinaciones de componentes sensibles a la radiación con una o varias fuentes de luz eléctrica H01L 27/00). › caracterizados por los materiales.

PDF original: ES-2362532_A1.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Radicales orgánicos como componentes semiconductores.

La presente invención se refiere al uso de radicales orgánicos, que se sintetizan a partir de derivados del carbazol y otros poliheterociclos con el radical libre estable tris(2,4,6-triclorofenil)metilo (TTM), como semiconductores.

Estado de la técnica anterior

La electrónica orgánica es una rama de la electrónica la cual basa su funcionamiento y arquitectura en los compuestos orgánicos o compuestos basados en el carbono. Esta electrónica basada en el átomo de carbono presenta un sin número de materias primas a diferencia de la electrónica inorgánica, la cual solo tiene como alternativa de materia prima el silicio, el germanio, arseniuro de galio y unos pocos elementos más.

Los compuestos orgánicos semiconductores se presentan como materiales moleculares tanto cristalinos como amorfos o bien como polímeros (amorfos). En ambos casos su principal característica es la de tener una configuración de enlaces dobles y/o triples conjugada, la cual es la base para el transporte electrónico.

Los materiales moleculares están enlazados intermolecularmente por fuerzas muy débiles, como las de Van der Waals y London, lo cual conduce a una ausencia de bandas de conducción estables. Por lo tanto, la conducción en estos materiales orgánicos mayoritariamente es debida al transporte electrónico por efecto túnel o Hopping (saltos cuánticos).

En los polímeros orgánicos, los monómeros están enlazados mediante enlaces covalentes conjugados, lo cual les permite la formación de bandas de conducción semejantes a las de los semiconductores inorgánicos. Sin embargo, los polímeros orgánicos presentan irregularidades, que interrumpen la conducción por bandas de energía. Por lo tanto, en los polímeros orgánicos la conducción se da por bandas de energía dentro de las cadenas individuales o dentro de los segmentos de cadenas poliméricas que no presentan irregularidades, pero entre las cadenas o entre las interrupciones, la conducción se da, como en el caso de los cristales orgánicos, es decir, por saltos cuánticos o hopping.

En los semiconductores orgánicos la transferencia de energía se da mediante defectos electrónicos como polarones, solitones, bipolarones y excitones, los cuales se denominan cuasi partículas, las cuales en el campo inorgánico no tienen mucha trascendencia.

Los cristales semiconductores presentan movilidades mayores a los polímeros, pero la obtención de mono dominios de grandes dimensiones resulta inviable, lo que imposibilita su utilización en dispositivos de gran área.

Los semiconductores orgánicos poliméricos por su característica de ser solubles en solventes orgánicos y poder ser depositados en grandes áreas permite la fabricación de dispositivos de gran área como pantallas, papel electrónico, etc.

Los semiconductores orgánicos, al necesitar de procesamientos menos cuidadosos y caros que los semiconductores inorgánicos, y al poder ser depositados por técnicas menos complejas, permiten la fabricación de dispositivos electrónicos a más bajo coste y el diseño de plantas de ensamblaje menos complejas y costosas.

En la actualidad la electrónica orgánica es utilizada en nuevas áreas tecnológicas, donde la electrónica tradicional no es viable, como dispositivos de gran área, dispositivos flexibles, dispositivos electroluminiscentes de bajo consumo de energía, músculos artificiales, nervios artificiales, entre otras, con lo cual se apodera de una franja considerable del mercado electrónico.

Los materiales orgánicos, además de presentar características conductoras muy importantes, también muestran propiedades optoelectrónicas muy interesantes para la industria electrónica, como es el caso de la electroluminiscencia, que consiste en excitar eléctricamente un átomo o molécula que, durante la desexcitación emiten luz. Esta propiedad de los materiales orgánicos, es una de las mas estudiadas por la industria electrónica, y es en su estudio donde mayores avances se han alcanzado en el campo de los materiales orgánicos, como es el caso de los OLED (Organic Light Emisión Diode), con los cuales se fabrican en la actualidad, una gran variedad de productos, entre los que destacan el papel electrónico, las pantallas flexibles y los vidrios inteligentes entre otros.

Otra aplicación extensamente estudiada en los semiconductores orgánicos es en células fotovoltaicas. Estas células son dispositivos electrónicos que permiten transformar la energía luminosa en energía eléctrica. Las células fotovoltaicas orgánicas utilizan a menudo películas de poli (naftalato de etileno) (PEN), como revestimientos de protección en la superficie, cuya función principal es evitar la oxidación de los materiales orgánicos: el O2 es una impureza que actúa como un centro de recombinación electrón-hueco, degradando el rendimiento de los componentes electrónicos. Bajo estas capas de protección se encuentran una o varias uniones p-n entre materiales donantes y materiales aceptores de electrones, como en las células solares clásicas de semiconductores minerales.

La investigación actual en estas células solares se centra en los derivados de politiofenoles como polímeros tipo p sobre todo el poli(3-hexiltiofeno) (P3HT). (M. Valadares, I. Silvestre, H.D.R. Calado, B.R.A. Neves, P.S.S. Guimartilde{a}es, L.A. Curya (2009) Mat. Sci. Eng. C 29. 571-574), con derivados del fulereno como aceptores (tipo n) tales como el [6,6]-fenil-C61-butirato de metilo (PCBM). Otras uniones p/n se están investigando, sobre todo a base de p-fenileno-vinileno (PPV) como donante, como MEH-PPV/PCBM o MDMO-PPV/PCBM, (S. Chambon, A. Rivaton, J.-L. Gardette, M. Firon (2007). Sol. Energ. Mat. Sol. C. 91 394-398) o a la vez como donantes y como aceptores, tales como el MDMO-PPV/PCNEPV. (M. Mandoc, W. Veurman, J. A. Koster, M. M. Koetse, J. Sweelssen, B. Boer, P. W. M. Blom (2007). J. Appl. Phys. 101, 104512).

Descripción de la invención

La presente invención se refiere al uso de radicales orgánicos como materiales semiconductores.

Dichos radicales con propiedades semiconductoras son transportadores tanto de electrones como de cargas positivas o huecos. Estos materiales moleculares están formados por una raíz rica en electrones y dadora de carga y otra aceptora de electrones y constituida concretamente por un carbono trivalente (radicalario). El carácter ambipolar de estos materiales es debido a la gran estabilidad que presentan tanto la especie reducida como la especie oxidada.

Un primer aspecto de la presente invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I)


donde G se selecciona del siguiente grupo:


donde R1-R4 se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C1-C20, -COR5, -OR6, -CN o halógeno, donde R5 y R6 son alquilo C1-C20 igual o diferente,

para la fabricación de materiales semiconductores.

Preferiblemente R1-R4 es alquilo C1-C8 y más preferiblemente es etilo.

En una realización preferida R1-R4 es un halógeno que se selecciona entre Br o Cl.

En otra realización preferida R1-R4 es COR5 donde el grupo R5 es un alquilo C1-C8, y en una realización más preferida R2 se selecciona entre metilo, propilo, hexilo o heptilo.

Preferiblemente R1-R4 es OR6, donde el grupo R6 es un alquilo C1 a C4, siendo más preferiblemente metilo o etilo.

R1-R4 preferiblemente es CN.

Un segundo aspecto de la presente invención se refiere al uso del compuesto de fórmula (II):


para la fabricación de materiales semiconductores.

Un tercer aspecto de la presente invención se refiere al uso del compuesto de fórmula (III)

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Reivindicaciones:

1. Uso de un compuesto de fórmula (I)


donde G se selecciona del siguiente grupo:


donde

R1-R4 se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C1-C20, -COR5, -OR6, -CN o halógeno;

donde R5 y R6 son un grupo alquilo C1-C20 igual o diferente,

para la fabricación de materiales semiconductores.

2. Uso del compuesto según la reivindicación 1, donde R1 a R4 es alquilo C1-C8.

3. Uso del compuesto según la reivindicación 2, donde R1 a R4 es etilo.

4. Uso del compuesto según la reivindicación 1, donde R1 a R4 se selecciona entre Br o Cl.

5. Uso del compuesto según la reivindicación 1, donde R1 a R4 es COR5, donde el grupo R5 es un alquilo C1-C8.

6. Uso del compuesto según la reivindicación 5, donde R5 se selecciona entre metilo, propilo, hexilo o heptilo.

7. Uso del compuesto según la reivindicación 1, donde R1 a R4 es -OR6, donde el grupo R6 es un alquilo C1-C4.

8. Uso del compuesto según la reivindicación 7, donde R6 se selecciona entre metilo o etilo.

9. Uso del compuesto según la reivindicación 1, donde R1 a R4 es CN.

10. Uso de un compuesto de fórmula (II):


para la fabricación de materiales semiconductores.

11. Uso de un compuesto de fórmula (III)


para la fabricación de materiales semiconductores.


 

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