PESTICIDAS SULFONILAMINOPIRAZOLES.
Un compuesto de fórmula (I): **Fórmula** en el que: W es N, C-CH3 o C-halógeno;
R2 es H, CH3 o halógeno; R4 es H, alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), -CO2- (C1-C6)-alquilo, -CO2-(C3-C7)-cicloalquilo, -CO2-(C1-C4)-alquil-(C3-C7)-cicloalquilo, -CO2-(C3-C6)-alquenilo, -CO2-(C3- C6)-alquinilo, -CO2-(CH2)qR7, CONR8R9, -CO2-(CH2)qR10, -(CH2)qR7, -(CH2)qR10, COR9, COCH2NR8R9, -CO-(CH2)qR7 o -CO-(CH2)qR10; o alquilo (C1-C6) no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), S(O)pR11, CO2-(C1-C6)-alquilo, - O(C=O)-(C1-C6)-alquilo, NR8R9, CONR8R9, SO2NR8R9, OH, CN, NO2, OR7, OR10, NR8COR12 y NR8SO2R11; R5 es cicloalquilo (C3-C7), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), R13, R10, R17 o -CH=CH-R15; o es alquilo (C1-C15) sustituido o no sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alcoxi (C1- C6), haloalcoxi (C1-C6), alqueniloxi (C3-C6), haloalqueniloxi (C3-C6), alquiniloxi (C3-C6), haloalquiniloxi (C3-C6), cicloalquilo (C3-C7), S(O)pR7, S(O)pR10, S(O)pR11, CN, NO2, OH, COR8, NR8COR12, NR8SO2R11, CONR8R9, NR8R9, OR7, OR10, R13, R10 y CO2R8, o un grupo metileno en el alquilo (C1-C6) sustituido o no sustituido se ha reemplazado por un grupo seleccionado entre -CO-, -O-, -S(O)p-, -NR8-, -COO-, -OCO-, -CONR8-, -NR8CO-, -C(=NOR8)-, -C(=NNR8R9)- y -C(=NR8)- siempre que el grupo sustituyente no se una directamente al grupo SO2 en la fórmula (I); R6 y R11 son independientemente cada uno alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2- C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6) o cicloalquilo (C3-C7); R7 es fenilo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), CN, NO2, S(O)pR11 y NR8R12; R8 es H, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), -(C1-C4)-alquil-(C3-C7)-cicloalquilo, -(CH2)qR7 o - (CH2)qR10; R9 y R12 son independientemente cada uno H, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7) o -(C1-C4)- alquil-(C3-C7)-cicloalquilo; o R8 y R9 junto con el átomo de N unido forman un anillo saturado de cinco o seis átomos que opcionalmente contiene un heteroátomo adicional en el anillo que se selecciona entre O, S y N, estando el anillo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C6) y haloalquilo (C1-C6); R10 y R20 son independientemente cada uno heterociclilo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), S(O)pR14, OH, OR7 y oxo; R13 es arilo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), CN, NO2, S(O)pR11, SF5, NR8R9, COR11, COR7, CONR8R9, SO2NR8R9, OH, OR7, R15, R16, OR16, SO3H y alquilidenimino (C1-C6), CH=NOR14, S(O)pR18, CO2R19 y R20; R14 es alquilo (C1-C6) o haloalquilo (C1-C6); R15 es fenilo o naftilo cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6) y alcoxi (C1-C6); R16 es un radical heteroaromático seleccionado entre el grupo constituido por piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6) y alcoxi (C1-C6); R17 es un radical heteroaromático seleccionado entre el grupo constituido por piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6) y alcoxi (C1-C6), y cuyo radical heteroaromático está sustituido por R15, R16 u OR16; R18 es fenilo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo(C1-C6) y alcoxi (C1-C6); R19 es alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), R18 o -(C1-C6)-alquil-(C1-C3)-alcoxi; n, p y q son independientemente cada uno cero, uno o dos; cada heterociclilo en los radicales mencionados anteriormente es independientemente un radical heterocíclico que tiene de 3 a 6 átomos de anillo y 1, 2 ó 3 heteroátomos en el anillo, seleccionados entre el grupo constituido por N, O y S; y cada cicloalquilo C3-7 en los radicales mencionados anteriormente está opcionalmente sustituido por halógeno o alquilo, o una sal aceptable como pesticida del mismo
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2003/012618.
Solicitante: MERIAL LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: 3239 SATELLITE BLVD DULUTH, GA 30096-4640 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.
Inventor/es: CHOU, DAVID, TEH-WEI, KUHLMANN, ANKE, SEEGER, KARL, MANNING, DAVID, TREADWAY, HAWKINS, DAVID, WILLIAM, MAIER, MICHAEL, DOLLER,UWE, STEINSBERGER,Merwyn, GOUGH,Stanley,Thomas,Derek.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 12 de Noviembre de 2003.
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/56 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
- A01N43/653 A01N 43/00 […] › Triazoles-1,2,4; Triazoles-1,2,4 hidrogenados.
- A01N43/713 A01N 43/00 […] › que contienen ciclos con al menos cuatro átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo.
- A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
- A01N47/02 A01N […] › A01N 47/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo y que no está enlazado a un átomo de carbono o hidrógeno, p. ej. derivados del ácido carbónico (tetrahalogenuros de carbono A01N 29/02). › el átomo de carbono no está enlazado a un átomo de nitrógeno.
- C07D231/44 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › Atomos de oxígeno y nitrógeno o de azufre y nitrógeno.
- C07D401/12 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D403/12 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D405/12 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D409/12 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D417/12 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
Clasificación PCT:
- A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
- C07D231/44 C07D 231/00 […] › Atomos de oxígeno y nitrógeno o de azufre y nitrógeno.
- C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D403/12 C07D 403/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D405/12 C07D 405/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D409/12 C07D 409/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
Clasificación antigua:
- A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
- C07D231/44 C07D 231/00 […] › Atomos de oxígeno y nitrógeno o de azufre y nitrógeno.
- C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D403/12 C07D 403/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D405/12 C07D 405/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D409/12 C07D 409/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.
PDF original: ES-2358899_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
5 [0001] La invención se refiere a derivados sulfonilaminopirazol-5-sustituidos, procesos para su preparación, composiciones de los mismos y su uso para el control de plagas, como artrópodos dañinos (incluyendo insectos y arácnidos) y helmintos (incluyendo nematodos). El control de artrópodos, como insectos y arácnidos, y helmintos, como nematodos, con compuestos 1-arilpirazol se ha descrito en, por ejemplo, las publicaciones de patentes números WO 93/06089, WO 94/21606, WO 87/03781, EP0295117, EP 659745, EP 679650, EP 201852 y U.S. 5.232.940. El control de parásitos en animales con compuestos 1-arilpirazol también se ha describo en, por ejemplo, las publicaciones de patentes números WO 00/35884, EP 0846686, WO 98/24769 y WO 97/28126. En el documento EP 234119 se describe el uso de N-fenilpirazoles en el control de plagas de artrópodos, nematodos de plantas o helmintos. Sin embargo, el nivel de acción y/o la duración de la acción de estos compuestos previos en la técnica no son completamente satisfactorias en todos los campos de la aplicación, especialmente frente a determinados organismos o cuando se aplican concentraciones bajas.
Puesto que los pesticidas modernos deben cumplir una amplia variedad de demandas, por ejemplo, con respecto al nivel, duración y espectro de acción, espectro utilizado, toxicidad, combinación con otras sustanciasactivas, combinación con auxiliares de formulación o síntesis y, puesto que es posible la aparición de resistencias, el tratamiento final de estas sustancias nunca debe observarse como concluida y existe constantemente una alta demanda de nuevos compuestos que presenten ventajas sobre los compuestos conocidos, al menos en lo que concierne a algunos aspectos. [0003] La presente invención proporciona un compuesto que es un derivado sulfonilaminopirazol-5-sustituido de fórmula (I):
**(Ver fórmula)**
en el que: R1 es alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), CN, C(S)NH2 u halógeno;W es N, C-CH3 o C-halógeno; R2 es H, CH3 o halógeno; R3 es halo, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), S(O)p-(C1-C6)-haloalquilo o SF5; R4 es H, alquelino (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), CO2(C1-C6)-alquilo, CO2-(C3-C7)-cicloalquilo, -CO2-(C1-C4)-alquilo-(C3-C7)-cicloalquilo, -CO2-(C3-C6)-alquenilo, -CO2-(C3C6)-alquinilo, -CO2-(CH2)qR7, CONR8R9, -CO2-(CH2)qR10, -(CH2)qR7, -(CH2)qR10, COR9, COCH2NR8R9, -CO-(CH2)qR7 o -CO-(CH2)qR10; o alquilo (C1-C6) no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cicloalcoxi (C3-C7), S(O)pR11, CO2-(C1-C6)-alquilo, O(C=O)-(C1-C6)-alquilo, NR8R9, CONR8R9, SO2NR8R9, OH, CN, NO2, OR7, OR10, NR8COR12 y NR8SO2R11; R5 es cicloalquilo (C3-C7), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), R13, R10, R17 o -CH=CH-R15; o es alquilo (C1-C15)
40 [preferiblemente alquilo (C1-C6)] no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), alqueniloxi (C3-C6), haloalqueniloxi (C3-C6), alquiniloxi
(C3-C6), haloalquiniloxi (C3-C6), cicloalquilo (C3-C7), S(O)pR7, S(O)pR10, S(O)pR11, CN, NO2, OH, COR8, NR8COR12, NR8SO2R11, CONR8R9, NR8R9, OR7, OR10, R13, R10 y CO2R8, o un grupo metileno en el alquilo (C1-C6) sustituido o no sustituido está reemplazado por un grupo seleccionado entre -CO-, -O-, -S(O)p-, -NR8-, -COO-, -OCO-, -CONR8-, -NR8CO-, -C(=NOR8)-, -C(=N-NR8R9)-y -C(=NR8)-siempre que el grupo sustituyente no se una directamente al grupo SO2 en la fórmula (I); R6 y R11 son independientemente cada uno alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6) o cicloalquilo (C3-C7); R7 es fenilo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), CN, NO2, S(O)pR11 y NR9R12; R8 es H, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), -(C1-C4)-alquilo-(C3-C7)-cicloalquilo, -(CH2)qR7 o (CH2)qR10; R9 y R12 son independientemente cada uno H, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7) o -(C1-C4)alquil-(C3-C7)-cicloalquilo; o R8 y R9 junto con el átomo de N unido forman un anillo saturado de cinco o seis átomos que opcionalmente contiene un heteroátomo adicional en el anillo que se selecciona entre O, S y N, estando el anillo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C6) y haloalquilo (C1-C6);
R10
y R20 son independientemente cada uno heterociclilo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), S(O)pR14, OH, OR7 y oxo; R13 es arilo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), CN, NO2, S(O)pR11,SF5, NR8R9, COR11, COR7, CONR8R9, SO2NR8R9, OH, OR7, R15, R16, OR16, SO3H, alquilidenimino (C1-C6), CH=NOR14, S(O)pR18, CO2R19 y R20; R14 es alquilo (C1-C6) o haloalquilo (C1-C6); R15 es fenilo o naftilo cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6) y alcoxi (C1-C6);
R16
es un radical heteroaromático seleccionado entre el grupo constituido por piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6) y alcoxi (C1-C6);
R17
es un radical heteroaromático seleccionado entre el grupo constituido por piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6) y alcoxi (C1-C6), y cuyo radical heteroaromático está sustituido por R15, R16 u OR16;
R18
es fenilo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6) y alcoxi (C1-C6); R19 es alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), R18 o -(C1-C6)-alquil-(C1-C3)-alcoxi; n, p y q son independientemente cada uno cero, uno o dos, y cada heterociclilo en los radicales mencionados anteriormente es independientemente un radical heterocíclico que tiene de 3 a 6 átomos de anillo y 1, 2 ó 3 heteroátomos en el anillo, seleccionados entre el grupo constituido por N, O y S.
o una sal del mismo aceptable como pesticida. Estos compuestos poseen valiosas propiedades pesticidas.
La invención también abarca cualquier estereoisómero, enantiómero o isómero geométrico, y mezclas de los mismos. Mediante la expresión "sales aceptables como pesticidas" se quiere decir sales cuyos aniones o cationes son conocidos y aceptados en la técnica para la formación de sales para uso como pesticidas. Ente las sales con bases aceptables, por ejemplo, formadas por los compuestos de fórmula (I) que contienen un ácido carboxílico o grupo sulfonamida, se incluyen sales de metales alcalinos (p. ej., sodio y potasio), metales alcalinotérreos (p. ej., calcio y magnesio), amonio y amina (p. ej., dietanolamina, trietanolamina, octilamina, morfolina y dioctilmetilamina). Entre las sales de adición de ácido, p. ej., formadas por compuestos de fórmula (I) que contienen un grupo amino, se incluyen sales con ácidos inorgánicos, por ejemplo, clorhidratos, sulfatos, fosfatos y nitratos y sales con ácidos orgánicos, por ejemplo, ácido acético.
En la presente memoria descriptiva de patente, incluyendo las reivindicaciones acompañantes, los sustituyentes mencionados anteriormente tienen los significados siguientes:
Átomo de halógeno significa flúor, cloro, bromo o yodo.
Los grupos alquilo y las porciones de los mismos (siempre que no se indique otra cosa) pueden ser de cadena recta
o ramificada. La expresión “alquilo (C1-C6)” se entenderá que significa un radical hidrocarburo no ramificado o ramificado que tiene 1, 2, 3,... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
**(Ver fórmula)**
1. Un compuesto de fórmula (I):
5 en el que:
W es N, C-CH3 o C-halógeno; R2 es H, CH3 o halógeno;
R4 es H, alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), -CO2(C1-C6)-alquilo, -CO2-(C3-C7)-cicloalquilo, -CO2-(C1-C4)-alquil-(C3-C7)-cicloalquilo, -CO2-(C3-C6)-alquenilo, -CO2-(C3C6)-alquinilo, -CO2-(CH2)qR7, CONR8R9, -CO2-(CH2)qR10, -(CH2)qR7, -(CH2)qR10, COR9, COCH2NR8R9, -CO-(CH2)qR7 o -CO-(CH2)qR10; o alquilo (C1-C6) no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), S(O)pR11, CO2-(C1-C6)-alquilo, O(C=O)-(C1-C6)-alquilo, NR8R9, CONR8R9, SO2NR8R9, OH, CN, NO2, OR7, OR10, NR8COR12 y NR8SO2R11; R5 es cicloalquilo (C3-C7), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), R13, R10, R17 o -CH=CH-R15; o es alquilo (C1-C15) sustituido o no sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alcoxi (C1C6), haloalcoxi (C1-C6), alqueniloxi (C3-C6), haloalqueniloxi (C3-C6), alquiniloxi (C3-C6), haloalquiniloxi (C3-C6),cicloalquilo (C3-C7), S(O)pR7, S(O)pR10, S(O)pR11, CN, NO2, OH, COR8, NR8COR12, NR8SO2R11, CONR8R9, NR8R9, OR7, OR10, R13, R10 y CO2R8, o un grupo metileno en el alquilo (C1-C6) sustituido o no sustituido se ha reemplazado por un grupo seleccionado entre -CO-, -O-, -S(O)p-, -NR8-, -COO-, -OCO-, -CONR8-, -NR8CO-, -C(=NOR8)-, -C(=NNR8R9)-y -C(=NR8)-siempre que el grupo sustituyente no se una directamente al grupo SO2 en la fórmula (I); R6 y R11 son independientemente cada uno alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6) o cicloalquilo (C3-C7); R7 es fenilo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), CN, NO2, S(O)pR11 y NR8R12; R8 es H, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), -(C1-C4)-alquil-(C3-C7)-cicloalquilo, -(CH2)qR7 o (CH2)qR10;R9 y R12 son independientemente cada uno H, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7) o -(C1-C4)alquil-(C3-C7)-cicloalquilo; o R8 y R9 junto con el átomo de N unido forman un anillo saturado de cinco o seis átomos que opcionalmente contiene un heteroátomo adicional en el anillo que se selecciona entre O, S y N, estando el anillo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C6) y haloalquilo (C1-C6);
R10
35 y R20 son independientemente cada uno heterociclilo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), S(O)pR14, OH, OR7 y oxo; R13 es arilo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), CN, NO2, S(O)pR11,SF5, NR8R9, COR11, COR7,
40 CONR8R9, SO2NR8R9, OH, OR7, R15, R16, OR16, SO3H y alquilidenimino (C1-C6), CH=NOR14, S(O)pR18, CO2R19 y R20; R14 es alquilo (C1-C6) o haloalquilo (C1-C6); R15 es fenilo o naftilo cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6) y alcoxi (C1-C6);
R16
es un radical heteroaromático seleccionado entre el grupo constituido por piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6) y alcoxi (C1-C6);
R17
es un radical heteroaromático seleccionado entre el grupo constituido por piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6) y alcoxi (C1-C6), y cuyo radical heteroaromático está sustituido por R15, R16 u OR16;
R18
es fenilo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo(C1-C6) y alcoxi (C1-C6); R19 es alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), R18 o -(C1-C6)-alquil-(C1-C3)-alcoxi; n, p y q son independientemente cada uno cero, uno o dos; cada heterociclilo en los radicales mencionados anteriormente es independientemente un radical heterocíclico que tiene de 3 a 6 átomos de anillo y 1, 2 ó 3 heteroátomos en el anillo, seleccionados entre el grupo constituido por N, O y S; y cada cicloalquilo C3-7 en los radicales mencionados anteriormente está opcionalmente sustituido por halógeno o alquilo, o una sal aceptable como pesticida del mismo.
2. Un compuesto o una sal del mismo según la reivindicación 1 en el que: R1 es alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), CN, C(S)NH2 u halógeno; W es N, C-CH3 o C-halógeno; R2 es H, CH3 o halógeno; R3 es halo, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), S(O)p-(C1-C6)-haloalquilo o SF5; R4 es H, alquelino (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), -CO2(C1-C6)-alquilo, -CO2-(C3-C7)-cicloalquilo, -CO2-(C1-C4)-alquilo-(C3-C7)-cicloalquilo, -CO2-(C3-C6)-alquenilo, -CO2-(C3C6)-alquinilo, -CO2-(CH2)qR7, CONR8R9, -CO2-(CH2)qR10, -(CH2)qR7, -(CH2)qR10, COR9, COCH2NR8R9, -CO-(CH2)qR7 o -CO-(CH2)qR10; o alquilo (C1-C6) no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cicloalcoxi (C3-C7), S(O)pR11, CO2-(C1-C6)-alquilo, O(C=O)-(C1-C6)-alquilo, NR8R9, CONR8R9, SO2NR8R9, OH, CN, NO2, OR7, OR10, NR8COR12 y NR8SO2R11; R5 es cicloalquilo (C3-C7), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), R13, R10, R17 o -CH=CH-R15; o es alquilo (C1-C6) sustituido o no sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alcoxi (C1C6), haloalcoxi (C1-C6), alqueniloxi (C3-C6), haloalqueniloxi (C3-C6), alquiniloxi (C3-C6), haloalquiniloxi (C3-C6), cicloalquilo (C3-C7), S(O)pR7, S(O)pR10, S(O)pR11, CN, NO2, OH, COR8, NR8COR12, NR8SO2R11, CONR8R9, NR8R9, OR7, OR10, R13, R10 y CO2R6, o un grupo metileno en el alquilo (C1-C6) sustituido o no sustituido se ha reemplazado por un grupo seleccionado entre -CO-, -O-, -S(O)p-, -NR8-, -COO-, -OCO-, -CONR8-, -NR8CO-, -C(=NOR8)-, -C(=NNR8R9)-y -C(=NR8)-siempre que el grupo sustituyente no se una directamente al grupo SO2 en la fórmula (I); R6 y R11 son independientemente cada uno alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6) o cicloalquilo (C3-C7); R7 es fenilo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), CN, NO2, S(O)pR11 y NR8R12; R8 es H, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), -(C1-C4)-alquil-(C3-C7)-cicloalquilo, -(CH2)qR7 o (CH2)qR10; R9 y R12 son independientemente cada uno H, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7) o -(C1-C4)alquil-(C3-C7)-cicloalquilo; o R8 y R9 junto con el átomo de N unido forman un anillo saturado de cinco o seis átomos que opcionalmente contiene un heteroátomo adicional en el anillo que se selecciona entre O, S y N, estando el anillo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C6) y haloalquilo (C1-C6); R10 es heterociclilo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), S(O)pR14, OH, OR7 y oxo; R13 es arilo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), CN, NO2, S(O)pR11,SF5, NR8R9, COR11, COR7, CONR8R9, SO2NR8R9, OH, OR7, R15, R16, OR16, SO3H y alquilidenimino (C1-C6); R14 es alquilo (C1-C6) o haloalquilo (C1-C6); R15 es fenilo o naftilo cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6) y alcoxi (C1-C6);
R16
es un radical heteroaromático seleccionado entre el grupo constituido por piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6) y alcoxi (C1-C6);
R17
es un radical heteroaromático seleccionado entre el grupo constituido por piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6) y alcoxi (C1-C6), y cuyo radical heteroaromático está sustituido por R15, R16 u OR16; n, p y q son independientemente cada uno cero, uno o dos; y cada heterociclilo en los radicales mencionados anteriormente es independientemente un radical heterocíclico que tiene de 3 a 6 átomos de anillo y 1, 2 ó 3 heteroátomos en el anillo, seleccionados entre el grupo constituido por N, O y S.
3. Un compuesto o una sal del mismo según se reivindica en las reivindicaciones 1 ó 2 en el que R1 es CN.
4. Un compuesto o una sal del mismo según se reivindica en las reivindicaciones 1, 2 ó 3 en el que W es C-Cl.
5. Un compuesto o una sal del mismo según se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 en el que R2 es cloro.
6. Un compuesto o una sal del mismo según se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 en el que R3 es CF3.
7. Un compuesto o una sal del mismo según se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 en el que R4 es H, alquenilo (C3-C6), alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C7), -CO2-(C1-C6)-alquilo, -(CH2)qR7 o COCH2NR8R9; o alquilo (C1-C6) no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, cicloalquilo (C3-C7) y S(O)pR11.
8. Un compuesto o una sal del mismo según se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 en el que R5 es R13 o R10; o alquilo (C1-C6) no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, R13 y R10.
9. Un compuesto o una sal del mismo según se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 en el que R6 es CF3.
10. Un compuesto o una sal del mismo según se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 en el que: R1 es CN; W es C-Cl; R2 es cloro; R3 es CF3; R4 es H, alquenilo (C3-C4), alquinilo (C3-C4), cicloalquilo (C3-C6), -CO2-(C1-C3)-alquilo, -(CH2)qR7 o COCH2NR8R9; o alquilo (C1-C4) no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, cicloalquilo (C3-C6) y S(O)pR11; R5 es R13 o R10; o alquilo (C1-C4) no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, R13 y R10; R6 es CF3; R7 es fenilo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C2), haloalquilo (C1-C2) y alcoxi (C1-C2); R8 es H o alquilo (C1-C3); R9 es H o alquilo (C1-C3); R10 es heterociclilo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C2), haloalquilo (C1-C2), alcoxi (C1-C2) y S(O)pR14; R11 y R14 son independientemente cada uno alquilo (C1-C2) o haloalquilo (C1-C2);
R13
es fenilo no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C2), haloalquilo (C1-C2), alcoxi (C1-C2), haloalcoxi (C1-C2), CN, NO2, S(O)pR11 y NR8R9;
n y p son independientemente cada uno 0, 1 ó 2; q es 0 o 1; y cada heterociclilo en los radicales mencionados anteriormente es independientemente un radical heteroaromático seleccionado entre el grupo constituido por piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo,
5 tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo.
11. Un proceso para la preparación de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo según se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, cuyo proceso comprende: a) en el que R1, R2, R3, R4, R6, W y n son como se define en la reivindicación 1, que reacciona con un compuesto de fórmula (III):
en la que R1, R2, R3, R4, R6, W y n son como se define en la reivindicación 1, con un compuesto de fórmula (III):
**(Ver fórmula)**
R5-SO2L1 (III)
en la que R5 es como se define en la reivindicación 1 y L1 es un grupo saliente; o b) en la que R1, R2, R3, R5, R6, W y n son como se define en la reivindicación 1 y R4 es como se define en la reivindicación 1 con la exclusión de hidrógeno, la alquilación o acilación del compuesto correspondiente de fórmula
(I) en la que R4 es hidrógeno; oc) en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6 y W son como se define en la reivindicación 1, y n es 1 ó 2, oxidando un compuesto correspondiente en el cual n es 0 ó 1; y d) si se desea, convirtiendo un compuesto resultante de fórmula (I) en una sal aceptable como pesticida del mismo.
12. Una composición pesticida que comprende un compuesto de fórmula (I) o una sal aceptable comopesticida del mismo según se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en asociación con un diluyente o vehículo aceptable como pesticida y/o un agente tensioactivo.
13. El uso de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 10 o de una composición según la reivindicación 12, para la preparación de un medicamento 30 veterinario.
14. Un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo para su uso en el control de parásitos de animales.
15. Un compuesto para su uso según la reivindicación 14 en el que el animal es un perro o un gato.
16. El uso no terapéutico de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 o de una composición según la reivindicación 12 para el control de plagas.
17. Un procedimiento no terapéutico para el control de plagas en un locus que comprende la aplicación de
40 una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 o de una composición según la reivindicación 12.
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