NUEVOS COMPUESTOS DE BENZOIL PIPERIDINA.

Un compuesto benzoil piperidina racémico o enriquecido enantioméricamente,

representado por la siguiente fórmula estructural (1): en donde n es un número entero de 0 a 2; y A se selecciona del grupo que consiste de fenilo que puede ser sustituido por uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono, nitro, ciano, trifluorometilo, trifluorometoxi, metanosulfonilo y fenilo; tienilo; naftilo; piridilo; y quinolilo; X se selecciona del grupo que consiste de O-carbamoilo, alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono, imidazol, triazol, tetrazol y carbonato; e Y se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono y alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono; y las sales farmacéuticamente aceptables de estos

Campo de la invención

La presente invención se relaciona, en general, con compuestos benzoil piperidina racémicos o enriquecidos enantioméricamente y las sales farmacéuticamente útiles de estos, y una composición farmacéutica que comprende una cantidad efectiva de compuestos benzoil piperidina racémicos o enriquecidos enantioméricamente para tratar las enfermedades del sistema nervioso central. Más particularmente, la presente invención se relaciona con compuestos o-carbamoilo, alcoxi, azol o carbonato de benzoil piperidina racémicos o enriquecidos enantioméricamente y las sales farmacéuticamente útiles de estos, útiles para tratar las enfermedades del sistema nervioso central tales como trastorno de psicosis y de la cognición. También, la presente invención se refiere a un proceso de preparación de los mismos.

Antecedentes de la invención

WO-A-9525721 revela derivados de piperidina 1,4-disustituidos útiles como medicamentos que actúan en el receptor del glutamato. Estos derivados de piperidina tienen la fórmula

**(Ver fórmula)**

en la cual

R1 significa fenilo sustituido o no sustituido, piridina sustituida o no sustituida, naftaleno sustituido o no sustituido, quinolina sustituida o no sustituida, isoquinolina sustituida o no sustituida, indol sustituido o no sustituido, benzotiofeno sustituido o no sustituido, benzofurano sustituido o no sustituido, tetrahidroquinolina sustituido o no sustituido, tetrahidroisoquinolina sustituida o no sustituida, tetralin sustituido o no sustituido, dihidronaftaleno sustituido o no sustituido, indano sustituido o no sustituido, indanona sustituida o no sustituida, tetralona sustituido o no sustituido, cromen-2-ona sustituida o no sustituida, naftoquinona sustituida o no sustituida,

z significa oxígeno, azufre, SO o SO2,

x significa -(CH2)m-CR2R3-(CH2)p o -(CH2)m-CHR2-(CH2)g-CHR3-(CH2)p-,

B significa

**(Ver fórmula)**

y m, p, g cada uno significa 0, 1, 2 o 3, 30 R2 y R3 son iguales o diferentes y significan hidrógeno, hidroxi, alquilo C1-4, alcoxi C1-4 o alcanoiloxi C1-6, R4 significa cadena lineal o ramificada, alquilo C1-6,

**(Ver fórmula)**

o un radical fenilo, bencilo, benzoil, α-hidroxi-bencilo, piridinilo o naftoilo opcionalmente sustituido con alquilo C1-4,

alcoxi C1-4, halógeno, hidroxi, -CF3 o -O-CF3, por lo cual el sustituyente puede ser igual o diferente en uno a tres 35 lugares, y

Y significa oxígeno, azufre o -NH-,

así como sus sales e isómeros fisiológicamente compatibles.

Muchos reportes han revelado que los compuestos benzoil piperidina se utilizan efectivamente para controlar varios trastornos del sistema nervioso central (SNC), especialmente como antipsicóticos y analgésicos.

1-[n-(2-alquiltio-10H-fenotiazin-10-il)alquilo]-4-benzoilpiperidinas fueron reveladas en US Patent No. 4,812,456 y 6,7-dihidro-3-fenil-1,2-benzisoxazol-4(5H)-onas y -ols fueron reveladas en US Patent No. 5,114,936. Se encontró que 5 estos compuestos son muy efectivos como medicinas terapéuticas para manejar enfermedades del SNC, tales como antipsicóticos y analgésicos.

La investigación activa y los esfuerzos de desarrollo han sido continuos para ser dirigidos a la aplicación de compuestos benzoil piperidina para el tratamiento de trastornos del SNC.

Resumen de la invención Un objeto principal de la presente invención es proporcionar los compuestos benzoil piperidina racémicos o enriquecidos enantioméricamente, representados por la siguiente fórmula estructural (I) y las sales farmacéuticamente aceptables de estos:

**(Ver fórmula)**

en donde n es un número entero de 0 a 2; y

A se selecciona del grupo que consiste de fenilo que puede ser sustituido por uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono, nitro, ciano, trifluorometilo, trifluorometoxi, metanosulfonilo y fenilo; tienilo; naftilo; piridilo; y quinolilo; X se selecciona del grupo que consiste de O-carbamoilo, alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono, imidazol, triazol, tetrazol y carbonato; e

Y se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono y alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono;

y las sales farmacéuticamente aceptables de estos. Más específicamente, los presentes compuestos benzoil piperidina representados por la fórmula (I) anterior comprende los compuestos racémicos o enriquecidos enantioméricamente, representados por la siguiente fórmula estructural (V), (VIII), (XIV), y (XVI):

**(Ver fórmula)**

en donde 30 n es 0; y

A se selecciona del grupo que consiste de fenilo que puede ser sustituido por uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono, nitro y trifluorometilo; y naftilo;

5 o

n es un número entero de 1 a 2; y

A se selecciona del grupo que consiste de fenilo o fenoxi que puede ser sustituido por uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono, nitro y trifluorometilo; y naftilo;

Y se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono y alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono; y

R1 y R2 pueden ser iguales o diferentes el uno del otro y se seleccionan independientemente del grupo que consiste de hidrógeno, metoxi, bencilo y los compuestos cíclicos alifáticos de 5 a 7-miembros, y las sales farmacéuticamente aceptables de estos:

**(Ver fórmula)**

en donde

n es un número entero de 0 a 2; y

A se selecciona del grupo que consiste de fenilo que puede ser sustituido por uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono, nitro, ciano, trifluorometilo, trifluorometoxi, metanosulfonilo, fenilo; tienilo; naftilo; piridilo; y quinolilo;

Y se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono, y alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono; y R3 se selecciona del grupo que consiste de alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo cíclico alifático de 5 a 7 átomos de carbono y bencilo;

y las sales farmacéuticamente aceptables de estos:

**(Ver fórmula)**

en donde n es un número entero de 0 a 2;

A se selecciona del grupo que consiste de fenilo que puede ser sustituido por uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono, nitro y trifluorometilo; y naftilo;

Y se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono, y alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono; y

X es un grupo imidazol, triazol, o tetrazol que tiene la siguiente fórmula (XII)

**(Ver fórmula)**

10 y las sales farmacéuticamente aceptables de estos:

**(Ver fórmula)**

en donde

n es 0; y

A se selecciona del grupo que consiste de fenilo que puede ser sustituido por uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono, nitro, ciano y trifluorometilo;... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto benzoil piperidina racémico o enriquecido enantioméricamente, representado por la siguiente fórmula estructural (1):

**(Ver fórmula)**

5 en donde

n es un número entero de 0 a 2; y

A se selecciona del grupo que consiste de fenilo que puede ser sustituido por uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono, nitro, ciano, trifluorometilo, trifluorometoxi, metanosulfonilo y fenilo; tienilo; naftilo; piridilo; y quinolilo;

X se selecciona del grupo que consiste de O-carbamoilo, alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono, imidazol, triazol, tetrazol y carbonato; e

Y se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono y alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono; y las sales farmacéuticamente aceptables de estos.

2. Un compuesto benzoil piperidina O-carbamoilo racémico o enriquecido enantioméricamente, representado por la fórmula estructural (V):

**(Ver fórmula)**

en donde 20 n es 0; y A se selecciona del grupo que consiste de fenilo que puede ser sustituido por uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono, nitro y trifluorometilo; y naftilo; o n es un número entero de 1 a 2; y A se selecciona del grupo que consiste de fenilo o fenoxi que puede ser sustituido por uno o más sustituyentes

idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o

ramificada de 1 a 4 átomos de carbono, de alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono, nitro y trifluorometilo; y naftilo;

Y se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono y de alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono; y

R1 y R2 pueden ser iguales o diferentes el uno del otro y se seleccionan independientemente del grupo que consiste de hidrógeno, metoxi, bencilo y grupos cíclicos alifáticos de 5 a 7 miembros;

y las sales farmacéuticamente aceptables de estos.

3. Un compuesto benzoil piperidina alcoxi racémico o enriquecido enantioméricamente, representado por la fórmula estructural (VIII):

**(Ver fórmula)**

en donde

n es un número entero de 0 a 2; y

A se selecciona del grupo que consiste de fenilo que puede ser sustituido por uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 15 4 átomos de carbono, alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono, nitro, ciano, trifluorometilo, trifluorometoxi, metanosulfonilo, fenilo; tienilo; naftilo; piridilo; y quinolilo;

Y se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono, y alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono; y

R3 se selecciona del grupo que consiste de alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono, un 20 grupo cíclico alifático de 5 a 7 átomos de carbono y bencilo;

y las sales farmacéuticamente aceptables de estos.

4. Un compuesto benzoil piperidina azol racémico o enriquecido enantioméricamente, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el compuesto se representa por la fórmula estructural (XIV):

**(Ver fórmula)**

25 en donde

n es un número entero de 0 a 2; y

A se selecciona del grupo que consiste de fenilo que puede ser sustituido por uno o más sustituyentes idénticos o

diferentes seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a

4 átomos de carbono, alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono, nitro y trifluorometilo; y naftilo;

Y se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono, y alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono; y

X es grupo imidazol, triazol, o tetrazol que tiene la siguiente fórmula (XII):

**(Ver fórmula)**

y las sales farmacéuticamente aceptables de estos.

5. Un compuesto benzoil piperidina carbonato racémico o enriquecido enantioméricamente, representado por la fórmula estructural (XVI):

**(Ver fórmula)**

en donde

n es 0; y

A se selecciona del grupo que consiste de fenilo que puede ser sustituido por uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 15 4 átomos de carbono, de alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono, nitro, ciano y trifluorometilo;

o

n es un número entero de 1 a 2; y

A se selecciona del grupo que consiste de fenilo o fenoxi que puede ser sustituido por uno o más sustituyentes

20 idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono, nitro, ciano y trifluorometilo;

Y se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono, y alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono; y

25 R4 se selecciona del grupo que consiste de alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono, fenilo y bencilo;

y las sales farmacéuticamente aceptables de estos.

6. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 2, en donde dicho compuesto es el ácido carbámico 2-[4-(4-fluorobenzoil)-piperidin- 1-il]-1-fenil-etil éster.

7. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 2, en donde dicho compuesto es el ácido (S)-carbámico 2-[4-(4fluoro-benzoil)-piperidin-1-il]-1-fenil-etil éster.

8. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 2, en donde dicho compuesto es el ácido (R)-carbámico 2-[4-(4fluoro-benzoil)-piperidin-1-il]-1-fenil-etil éster.

9. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 2, en donde dicho compuesto es el ácido carbámico 1-(3-clorofenil)-2-[4-(4-fluorobenzoil)-piperidin-1-il]-etil éster.

10. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 2, en donde dicho compuesto es el ácido carbámico 1-(3,4dicloro-fenil)-2-[4-(4-fluoro-benzoil)-piperidin-1-il]-etil éster.

11. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 2, en donde dicho compuesto es el ácido bencilo-carbámico 2-[4(4-fluoro-benzoil)-piperidin-1-il]-1-fenil-etil éster.

12. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 2, en donde dicho compuesto es el ácido carbámico 2-[4-(4fluoro-benzoil)-piperidin-1-il]-1-(3-nitro-fenil)-etil éster.

13. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 2, en donde dicho compuesto es el ácido carbámico 2-[4-(4fluoro-benzoil)-piperidin-1-il]-1-(4-trifluorometilo-fenil)-etil éster.

14. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 2, en donde dicho compuesto es el ácido carbámico 1-[4-(4fluoro-benzoil)-piperidin-1-il-metil]-2-fenoxietil éster.

15. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 2, en donde dicho compuesto es el ácido carbámico azepano-1ácido carboxílico 1-[4-(4-fluoro-benzoil)-piperidin-1-ilmetil]-2-fenoxi-etil éster.

16. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 3, en donde dicho compuesto es la (4-fluoro-fenil)-{1-[2-metoxi-2(4-nitro-fenil)-etil]-piperidin-4-il}-metanona.

17. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 3, en donde dicho compuesto es la (S)-(4-fluoro-fenil)-{1-[2metoxi-2-(4-nitrofenil)-etil]-piperidin-4-il}-metanona.

18. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 3, en donde dicho compuesto es la (R)-(4-fluoro-fenil)-{1-[2metoxi-2-(4-nitrofenil)-etil]-piperidin-4-il}-metanona.

19. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 3, en donde dicho compuesto es la (4-fluoro-fenil)-{1-[2-(4isopropil-fenil)-2-metoxi-etil]-piperidin-4-il}-metanona.

20. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 3, en donde dicho compuesto es la (S)-(4-fluoro-fenil)-{1-[2-(4isopropil-fenil)-2-metoxi-etil]-piperidin-4-il}-metanona.

21. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 3, en donde dicho compuesto es la {1-[2-(4-etil-fenil)-2-metoxietil]-piperidin-4-il}-(4-fluoro-fenil)-metanona.

22. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 3, en donde dicho compuesto es la (S)-{1-[2-(4-etil-fenil)-2metoxi-etil]-piperidin-4-il}-(4-fluoro-fenil)-metanona.

23. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 3, en donde dicho compuesto es la {1-[2-etoxi-2-(4-nitro-fenil)etil]-piperidin-4-il}-(4-fluoro-fenil)-metanona.

24. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 4, en donde dicho compuesto es la (4-fluoro-fenil)-{1-[2-(4isopropil-fenil)-2-[1,2,4]triazol-1-il-etil]-piperidin-4-il}-metanona.

25. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 4, en donde dicho compuesto es la {1-[2-(3,4-dimetil-fenil)-2[1,2,4]triazol-1-il-etil]-piperid in-4-il}-(4-fluoro-fenil)-metanona.

26. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 5, en donde dicho compuesto es el ácido carbónico 1-(4-etilfenil)-2-[4-(4-fluorobenzoil)-piperidin-1-il]-etil éster metil éster.

27. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 5, en donde dicho compuesto es el ácido carbónico 1-(3-clorofenil)-2-[4-(4-fluorobenzoil)-piperidin-1-il]-isopropil éster isopropil éster.

28. Una composición farmacéutica, que comprende una cantidad efectiva del compuesto racémico o enriquecido enantioméricamente de fórmula (I), de acuerdo con la reivindicación 1 para tratar un trastorno de psicosis y de la cognición.

29. Una composición farmacéutica, que comprende una cantidad efectiva del compuesto racémico o enriquecido enantioméricamente de fórmula (V), de acuerdo con la reivindicación 2 para tratar un trastorno de psicosis y de la cognición.

30. Una composición farmacéutica, que comprende una cantidad efectiva del compuesto racémico o enriquecido enantioméricamente de fórmula (VIII), de acuerdo con la reivindicación 3 para tratar un trastorno de psicosis y de la cognición.

31. Una composición farmacéutica que comprende una cantidad efectiva del compuesto racémico o enriquecido

5 enantioméricamente de fórmula (XIV), de acuerdo con la reivindicación 4 para tratar un trastorno de psicosis y de la cognición.

32. Una composición farmacéutica que comprende una cantidad efectiva del compuesto racémico o enriquecido enantioméricamente de fórmula (XVI), de acuerdo con la reivindicación 5 para tratar un trastorno de psicosis y de la cognición.

10 33. Un compuesto benzoil piperidina racémico o enriquecido enantioméricamente, representado por la siguiente fórmula estructural (I):

**(Ver fórmula)**

en donde

n es 0; y

15 A se selecciona del grupo que consiste de fenilo que puede ser sustituido por uno o más sustituyentes idénticos o diferentes, seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono, nitro, ciano, trifluorometilo, trifluorometoxi, metanosulfonilo y fenilo; tienilo; naftilo; piridilo; y quinolilo; o

n es un número entero de 1 a 2; y

20 A se selecciona del grupo que consiste de fenilo o fenoxi que puede ser sustituido por uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono, nitro, ciano, trifluorometilo, trifluorometoxi, metanosulfonilo y fenilo; tienilo; naftilo; piridilo; y quinolilo;

X se selecciona del grupo que consiste de O-carbamoilo, imidazol, triazol, tetrazol y carbonato; e

25 Y se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono y alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono;

y las sales farmacéuticamente aceptables de estos.

34. Un compuesto benzoil piperidina racémico o enriquecido enantioméricamente, representado por la siguiente fórmula estructural (I):

**(Ver fórmula)**

en donde n es un número entero de 0 a 2; y A se selecciona del grupo que consiste de fenilo que puede ser sustituido por uno o más sustituyentes idénticos o

diferentes seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 5 4 átomos de carbono, alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono, nitro, ciano, trifluorometilo, trifluorometoxi, metanosulfonilo y fenilo; tienilo; naftilo; piridilo; y quinolilo;

X se selecciona del grupo que consiste de O-carbamoilo, imidazol, triazol, tetrazol y carbonato; e Y se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono y alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono;

10 y las sales farmacéuticamente aceptables de estos.

35. Un compuesto benzoil piperidina alcoxi racémico o enriquecido enantioméricamente representado por la fórmula estructural (VIII):

**(Ver fórmula)**

en donde

15 n es 0; y

A se selecciona del grupo que consiste de fenilo que puede ser sustituido por uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono, nitro, ciano, trifluorometilo, trifluorometoxi, metanosulfonilo, fenilo; tienilo; naftilo; piridilo; y quinolilo; o

20 n es un número entero de 1 a 2; y

A se selecciona del grupo que consiste de fenilo o fenoxi que puede ser sustituido por uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono, nitro, ciano, trifluorometilo, trifluorometoxi, metanosulfonilo, fenilo; tienilo; naftilo; piridilo; y quinolilo;

25 Y se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono, y alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono; y

R3 se selecciona del grupo que consiste de un grupo cíclico alifático de 5 a 7 átomos de carbono y bencilo;

y las sales farmacéuticamente aceptables de estos.

36. Un compuesto benzoil piperidina alcoxi racémico o enriquecido enantioméricamente representado por la fórmula 30 estructural (VIII):

**(Ver fórmula)**

en donde n es un número entero de 0 a 2; y A se selecciona del grupo que consiste de fenilo que puede ser sustituido por uno o más sustituyentes idénticos o

5 diferentes seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono, nitro, ciano, trifluorometilo, trifluorometoxi, metanosulfonilo, fenilo; tienilo; naftilo; piridilo; y quinolilo;

Y se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono, y alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 3 átomos de carbono; y 10 R3 se selecciona del grupo que consiste de un grupo cíclico alifático de 5 a 7 átomos de carbono y bencilo; y las sales farmacéuticamente aceptables de estos.