5-Heterociclilalquil-3-hidroxi-2-fenilciclopent-2-enonas como herbicidas.

Un compuesto de fórmula I**Fórmula**

en la que

R1 es hidrógeno,

metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, halometilo, haloetilo, halógeno, vinilo, etinilo, metoxi, etoxi, halometoxi, haloetoxi, ciclopropilo o halociclopropilo,

R2 y R3 son independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1- C6, haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2- C6, alquenil C3-C6-oxi, haloalquenil C3-C6-oxi, alquinil C3-C6-oxi, cicloalquilo de C3-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C6-sulfonilo, haloalcoxi C1-C6-sulfonilo, ciano, nitro, fenilo, fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo;

R4 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alquenil C3-C6-oxi, haloalquenil C3-C6-oxi, alquinil C3-C6- oxi, cicloalquilo de C3-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C6-sulfonilo, haloalcoxi C1-C6-sulfonilo o ciano;

R5, R6, R7, R8 y R9 son independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alquenil C3-C6-oxi, haloalquenil C3-C6-oxi, alquinil C3-C6-oxi, cicloalquilo de C3-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6- sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C6-sulfonilo, haloalcoxi C1-C6-sulfonilo, ciano, nitro, fenilo, fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, o bencilo o bencilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, o cicloalquil C3-C6-alquilo de C1-C3 en el que un grupo metilénico anular o de cadena está opcionalmente sustituido por un átomo de oxígeno o de azufre; o R6 y R7 o R8 y R9, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo de 3 a 8 miembros opcionalmente sustituido, que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, de azufre o de nitrógeno; en el que los sustituyentes opcionales en el anillo están presentes cuando el anillo formado por R6 y R7 o R8 y R9 es un grupo heterociclilo sustituido, en cuyo caso el uno o más sustituyentes se seleccionan independientemente de halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, nitro y ciano, o R5 y R6 forman juntos un enlace;

Q es heterociclilo de C3-C8 saturado o mono-insaturado que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, N y S, no sustituido o sustituido con un resto de fórmula ≥O, ≥N-R10 o alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo de C1-C2, cicloalquilo de C3-C6, fenilo, fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, en el que R10 es alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C7, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-carbonilo, haloalquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilo, alquil C1-C6-aminocarbonilo, dialquil C2- C8-aminocarbonilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo o haloalquil C1-C6-sulfonilo;

m es 1, 2 o 3;

en la que R6 o R7 pueden tener diferentes significados cuando m es 2 o 3; y

G es hidrógeno o un metal agrícolamente aceptable, sulfonio, amonio o grupo protector;

en la que, cuando G es un grupo protector, entonces G se selecciona de los grupos alquilo de C1-C8, haloalquilo de C2-C8, fenil-alquilo de C1-C8 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroaril-alquilo de C1-C8 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), alquenilo de C3-C8, haloalquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd)-N(Rc)-Rd, -SO2-Re, -P(Xe)(Rf)-R9 y CH2-Xf-Rh; en los que:

Xa, Xb, Xc, Xd, Xe y Xf son independientemente entre sí oxígeno o azufre;

Ra es H, alquilo de C1-C18, alquenilo de C2-C18, alquinilo de C2-C18, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8- amino-alquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenil C3-C5-oxi15 alquilo de C1-C5, alquinil C3-C5-oxialquilo de C1-C5, alquil C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfinilalquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquil C1- C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5- carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, trialquil C3- C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1- C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro;

Rb es alquilo de C1-C18, alquenilo de C3-C18, alquinilo de C3-C18, haloalquilo de C2-C10, cianoalquilo de C1- C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C2-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8- amino-alquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenil C3-C5-oxialquilo de C1-C5, alquinil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfinilalquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquil C1- C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5- carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, trialquil C3- C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C3-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1- C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; y

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2009/058250.

Solicitante: SYNGENTA LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Reino Unido.

Dirección: EUROPEAN REGIONAL CENTRE PRIESTLEY ROAD SURREY RESEARCH PARK GUILDFORD SURREY GU2 7YH REINO UNIDO.

Inventor/es: MATHEWS, CHRISTOPHER JOHN, WHITTINGHAM, WILLIAM, GUY, VINER, RUSSELL, CORDINGLEY,MATTHEW ROBERT, TYTE,Melloney, RUSSELL,Claire Janet, JEANMART,STEPHANE ANDRÉ MARIE, GOVENKAR,MANGALA, TAYLOR,JOHN BENJAMIN, WAILES,JEFFREY STEVEN, TARGETT,SARAH.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D207/08 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › con radicales hidrocarbonados, sustituidos por heteroátomos, unidos a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D207/48 C07D 207/00 […] › Atomos de azufre.
  • C07D211/32 C07D […] › C07D 211/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos hidrogenados de piridina, no condensados con otros ciclos. › por átomos de oxígeno.
  • C07D211/94 C07D 211/00 […] › Atomo de oxígeno, p. ej. N-óxido de piperidina.
  • C07D211/96 C07D 211/00 […] › Atomo de azufre.
  • C07D307/12 C07D […] › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › Radicales sustituidos por átomos de oxígeno.
  • C07D307/26 C07D 307/00 […] › que tienen un enlace doble entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y no cíclicos.
  • C07D309/04 C07D […] › C07D 309/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo, no condensados con otros ciclos. › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D309/12 C07D 309/00 […] › solamente átomos de hidrógeno y un átomo de oxígeno directamente unidos a los átomos de carbono del ciclo, p. ej. éteres tetrahidropiranilo.
  • C07D335/02 C07D […] › C07D 335/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen un átomo de azufre como único heteroátomo del ciclo. › no condensados con otros ciclos.
  • C07D401/06 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D405/06 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D409/06 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D413/06 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D491/18 C07D […] › C07D 491/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema cíclico condensado, a la vez uno o más ciclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo, y uno o más ciclos que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 459/00, C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 489/00. › Sistemas puenteados.

PDF original: ES-2553418_T3.pdf

 

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