DERIVADOS DE LA 3-AMINO-IMIDAZO[1,2-A]PIRIDINA CON EFECTO INHIBIDOR DEL SGLT1 Y DEL SGLT2 DESTINADOS AL TRATAMIENTO DE LA DIABETES DEL TIPO 1 Y DEL TIPO 2.

Compuestos de la fórmula I **Fórmula** en la que W significa **Fórmula** o X1,

X2, X3, X4, X5, X6 significan respectivamente, de manera independiente entre sí, C-R7, N o C-Het, Y significa O, S, N-R7 10 o N-Het, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 significan respectivamente, de manera independiente entre sí, H, A, OH, OA, NAA'', Hal, CN, NO2, O(CH2)mCONAA'', NA(CH2)mCONAA'', (CH2)mNAA'', O(CH2)mNAA'', O(CH2)mOA, O(C=O)(CH2)mNAA'', (C=O)O(CH2)mNAA'', NA(C=O)(CH2)mNAA'', (C=O)NA(CH2)mNAA'', CH2O(CH2)mNAA'', CH2OA o COOA, A, A'', A" significan respectivamente, de manera independiente entre sí, H, alquilo con 1 hasta 10 átomos de carbono, lineal o ramificado, no substituido o substituido una, dos o tres veces por =S, por =NR, por =O (oxígeno de tipo carbonilo), por NRR'', por OH, por CN, por CONRR'' y/o por NO2, pudiendo estar reemplazados uno, dos o tres grupos CH2, de manera independiente entre sí, por O, por S, por SO, por SO2, por NR, por grupos -OCO-, por grupos -NRCONR''-, por grupos -NRCO-, por grupos - COO-, por grupos -CONR-, por grupos -CξC- y/o por grupos -CH=CH- y/o también desde 1 hasta 20 átomos de H por F y/o por Cl, o significa alquilo con 3 hasta 7 átomos de carbono, cíclico, no substituido o substituido una, dos o tres veces por =S, por =NR, por =O (oxígeno de tipo carbonilo), por NRR'', por OH, por CN, por CONRR'' y/o por NO2, pudiendo estar reemplazados uno, dos o tres grupos CH2, de manera independiente entre sí, por O, por S, por SO, por SO2, por NR, por grupos -OCO-, por grupos -NRCONR''-, por grupos -NRCO-, por grupos -COO-, por grupos -CONR-, por grupos -CξCy/ o por grupos -CH=CH- y/o también desde 1 hasta 11 átomos de H por F y/o por Cl, R, R'' significan respectivamente, de manera independiente entre sí, H, alquilo con 1 hasta 10 átomos de carbono, lineal o ramificado, no substituido o substituido una, dos o tres veces por =S, por =NR, por =O (oxígeno de tipo carbonilo), por NH2, por OH, por CN, por CONH2 y/o por NO2, pudiendo estar reemplazados uno, dos o tres grupos CH2, de manera independiente entre sí, por O, por S, por SO, por SO2, por NH, por NCH3, por grupos -OCO-, por grupos -NHCONH-, por grupos -NHCO-, por grupos -COO-, por grupos -CONH-, por grupos -NCH3CO-, por grupos CONCH3-, por grupos -CξC- y/o por grupos -CH=CH- y/o también desde 1 hasta 20 átomos de H por F y/o por Cl, o significa alquilo con 3 hasta 7 átomos de carbono, cíclico, no substituido o substituido una, dos o tres veces por =S, por =NR, por =O (oxígeno de tipo carbonilo), por NH2, por OH, por CN, por CONH2 y/o por NO2, pudiendo estar reemplazados uno, dos o tres grupos CH2, de manera independiente entre sí, por O, por S, por SO, por SO2, por NH, por NCH3, por grupos -OCO-, por grupos - NHCONH-, por grupos -NHCO-, por grupos -COO-, por grupos -CONH-, por grupos -NCH3CO-, por grupos CONCH3- y/o por grupos -CH=CHy/ o también desde 1 hasta 11 átomos de H por F y/o por Cl, T significa Ar o Het, Ar significa fenilo, naftilo o bifenilo no substituido o substituido por A, por Hal, por OA, por OH, por SA, por NAA'', por SOA, por SO2A, por NO25 , por CN, por COOA, por COOH, por CHO, por COA, por SO3H OCOA, por CONAA'', por NA''COA, por NACONA''A", por NA''SO2A y/o por SO2NAA'', Het significa un heterociclo mononuclear o binuclear, saturado, no saturado o aromático con 1 hasta 4 átomos de N, de O y/o de S, que puede estar substituido una, dos o tres veces por A, por Hal, por OA, por OH, por SA, por NAA'', por SOA, por SO2A, por NO2, por CN, por COOA, por COOH, por CHO, por COA, por SO3H OCOA, por CONAA'', por NA''COA, por NACONA''A", por NA''SO2A, por SO2NAA'', por =S, por =NR1 y/o por =O (oxígeno de tipo carbonilo), Hal significa F, Cl, Br o I, m significa 1, 2 o 3, así como sus solvatos, sus sales y sus estereoisómeros farmacéuticamente empleables, con inclusión de sus mezclas en todas las proporciones

La invención se refiere a compuestos de la fórmula I 5

en la que

W significa

o 10

X1, X2, X3, X4, X5, X6 significan respectivamente, de manera independiente entre sí, C-R7, N o C-Het,

Y significa O, S, N-R7 o N-Het,

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 significan respectivamente, de manera independiente entre sí, H, A, OH, OA, NAA', Hal, CN, NO2, O(CH2)mCONAA', 15 NA(CH2)mCONAA', (CH2)mNAA', O(CH2)mNAA', O(CH2)mOA, O(C=O)(CH2)mNAA', (C=O)O(CH2)mNAA', NA(C=O)(CH2)mNAA', (C=O)NA(CH2)mNAA', CH2O(CH2)mNAA', CH2OA o COOA,

A, A', A" significan respectivamente, de manera independiente entre sí, H, alquilo con 1 hasta 10 átomos de carbono, lineal o ramificado, no substituido o substituido una, dos o tres veces por =S, por =NR, por =O (oxígeno de tipo carbonilo), por NRR', por OH, por CN, por CONRR' y/o por NO2, pudiendo estar reemplazados uno, dos o tres grupos CH2, de 5 manera independiente entre sí, por O, por S, por SO, por SO2, por NR, por grupos -OCO-, por grupos -NRCONR'-, por grupos -NRCO-, por grupos -COO-, por grupos -CONR-, por grupos -C≡C- y/o por grupos -CH=CH- y/o también desde 1 hasta 20 átomos de H por F y/o por Cl, o significa alquilo con 3 hasta 7 10 átomos de carbono, cíclico, no substituido o substituido una, dos o tres veces por =S, por =NR, por =O (oxígeno de tipo carbonilo), por NRR', por OH, por CN, por CONRR' y/o por NO2, pudiendo estar reemplazados uno, dos o tres grupos CH2, de manera independiente entre sí, por O, por S, por SO, por SO2, por NR, por grupos -OCO-, por grupos -NRCONR'-, por 15 grupos -NRCO-, por grupos -COO-, por grupos -CONR-, por grupos -C≡C- y/o por grupos -CH=CH- y/o también desde 1 hasta 11 átomos de H por F y/o por Cl,

R, R' significan respectivamente, de manera independiente entre sí, H, alquilo con 1 hasta 10 átomos de carbono, lineal o ramificado, no substituido o 20 substituido una, dos o tres veces por =S, por =NR, por =O (oxígeno de tipo carbonilo), por NH2, por OH, por CN, por CONH2 y/o por NO2, pudiendo estar reemplazados uno, dos o tres grupos CH2, de manera independiente entre sí, por O, por S, por SO, por SO2, por NH, por NCH3, por grupos -OCO-, por grupos -NHCONH-, por grupos -NHCO-, por 25 grupos -COO-, por grupos -CONH-, por grupos -NCH3CO-, por grupos CONCH3-, por grupos -C≡C- y/o por grupos -CH=CH- y/o también desde 1 hasta 20 átomos de H por F y/o por Cl, o significa alquilo con 3 hasta 7 átomos de carbono, cíclico, no substituido o substituido una, dos o tres veces por =S, por =NR, por =O (oxígeno de tipo carbonilo), por NH2, 30 por OH, por CN, por CONH2 y/o por NO2, pudiendo estar reemplazados

uno, dos o tres grupos CH2, de manera independiente entre sí, por O, por S, por SO, por SO2, por NH, por NCH3, por grupos -OCO-, por grupos -NHCONH-, por grupos -NHCO-, por grupos -COO-, por grupos -CONH-, por grupos -NCH3CO-, por grupos CONCH3- y/o por grupos -CH=CH- y/o también desde 1 hasta 11 átomos de H por F y/o por Cl, 5

T significa Ar o Het,

Ar significa fenilo, naftilo o bifenilo no substituido o substituido por A, por Hal, por OA, por OH, por SA, por NAA', por SOA, por SO2A, por NO2, por CN, por COOA, por COOH, por CHO, por COA, por SO3H OCOA, por CONAA', por NA'COA, por NACONA'A", por NA'SO2A y/o por 10 SO2NAA',

Het significa un heterociclo mononuclear o binuclear, saturado, no saturado o aromático con 1 hasta 4 átomos de N, de O y/o de S, que puede estar substituido una, dos o tres veces por A, por Hal, por OA, por OH, por SA, por NAA', por SOA, por SO2A, por NO2, por CN, por COOA, por 15 COOH, por CHO, por COA, por SO3H OCOA, por CONAA', por NA'COA, por NACONA'A", por NA'SO2A, por SO2NAA', por =S, por =NR1 y/o por =O (oxígeno de tipo carbonilo),

Hal significa F, Cl, Br o I,

m significa 1, 2 o 3, 20

así como sus solvatos, sus sales y sus estereoisómeros farmacéuticamente empleables, con inclusión de sus mezclas en todas las proporciones.

La invención tenía como tarea encontrar nuevos compuestos con propiedades valiosas, especialmente aquellos que pudiesen ser empleados para la fabricación de medicamentos. 25

Se ha encontrado que los compuestos de la fórmula I y sus sales tienen propiedades farmacológicas valiosas con una buena compatibilidad. Estos compuestos presentan propiedades inhibidoras del SGLT1 y del SGLT2 (cotransportador de la glucosa dependiente del sodio -sodium dependent glucose co-transporter-) y, por lo tanto, pueden ser empleados para combatir y para prevenir la 30 diabetes del tipo 1 y del tipo 2.

La absorción de la glucosa en las microvellosidades del intestino delgado y en los canículos renales proximales contra un gradiente de concentración se lleva a cabo a través del cotransportador de la glucosa epitelial dependiente del sodio (SGLTs). Se han descrito como mínimo dos grandes clases de SGLTs: SGLT1 (por ejemplo la publicación de los autores Lee W.S. et al. (1994) The high-affinity 5 Na+/Glucose co-transporter: reevaluation of function and distribution of expression. J. Biol. Chem. 269, 12032-12039) y SGLT2 (por ejemplo la publicación de los autores Mackenzie B. et al. (1994) SAAT1 is a low-affinity Na+/glucose cotransporter and not an amino acid transporter. J. Biol. Chem. 269, 22488-22491). 10

Se supone que el SGLT1 es importante para la absorción de la glucosa en el intestino mientras que, por el contrario, el SGLT2 es probablemente el responsable fundamental para la reabsorción de la glucosa filtrada libre en los riñones.

La modificación principal en el caso de la Diabetes mellitus es la hiperglicemia. Esto no solamente es un síntoma de la enfermedad sino que, 15 también, es un factor potencialmente patógeno, que conduce a múltiples complicaciones microvasculares y macrovasculares diabéticas crónicas y a una perturbación de la secreción de la insulina y a una sensibilidad (Klein R. (1995), Hyperglycemia and microvascular and macrovascular disease in diabetes, Diabetes Care 18, 258-268; Rossetti L. (1995), Glucose toxicity: the implications of 20 hyperglycemia in the patophysiology of diabetes mellitus, Clin. Invest. Med. 18, 255-260). Por lo tanto, en el paciente diabético la única regulación del nivel de glucosa en sangre dentro del intervalo normal constituye un importante objetivo de la terapia. De manera correspondiente su función descrita conduce a una inhibición de los SGLTs en el sentido de una menor absorción y de una mayor segregación de 25 glucosa, así como en el sentido de una disminución subsiguiente del nivel de glucosa en sangre. Por lo tanto, la represión de los SGLTs puede ser una alternativa adecuada para llevar a cabo el tratamiento de la diabetes.

En la literatura han sido descritas varias clases de substancias con actividad SGLT. El producto natural constituido por la floricina sirvió de modelo para todas 30 estas estructuras.

Se conocen derivados glicósidos aromáticos por las publicaciones WO 2004/052902 y WO 2004/052903. En las publicaciones WO 0280936, WO 0280935, JP 2000080041 y EP 850948 están descritos propiofenonaglicósidos. En las publicaciones WO 0244192, WO 0228872 y WO 0168660 están descritos glucopiranosiloxibencilbencenos. Se conocen por las publicaciones WO 0268440, 5 WO 0268439, WO 0236602 y WO 0116147 glucopiranosiloxi-pirazoles. En las publicaciones WO 0174835 y WO 0174834 han sido divulgadas O-glicósidobenzamidas. En las publicaciones WO 0127128 y US 2002137903 han sido descritos C-arilglicósidos. Todas las estructuras conocidas contienen la glucosa como elemento estructural muy importante. Por otra parte se conocen por la 10 publicación US 2002/132807 compuestos de sulfuro de diarilo para llevar a cabo el tratamiento de patologías inflamatorias y de inmunopatologías. En la publicación EP 0 953 357 A1 se describen en general compuestos glicósidos como excipientes para fármacos renales -Drug-Carrier- y en la publicación WO 95/23780 se describen compuestos de 4-hidroxi-fenoxi-hetero-cicloalquilo como aclaradores de 15 la piel.

Los compuestos, de conformidad con la invención, presentan un elevado desdoblamiento con relación a la deseada afinidad del SGLT2 con respecto al SGLT1.

Los compuestos de la fórmula I se caracterizan por efectos convenientes 20 sobre el metabolismo de la glucosa, reduciendo especialmente el nivel de azúcar en sangre y son adecuados para llevar a cabo el tratamiento de la diabetes de tipo 1 y de tipo 2. Por lo tanto, los...

1. Compuestos de la fórmula I

en la que

W significa 5

o

X1, X2, X3, X4, X5, X6 significan respectivamente, de manera independiente entre sí, C-R7, N o C-Het,

Y significa O, S, N-R7 o N-Het, 10

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 significan respectivamente, de manera independiente entre sí, H, A, OH, OA, NAA', Hal, CN, NO2, O(CH2)mCONAA', NA(CH2)mCONAA', (CH2)mNAA', O(CH2)mNAA', O(CH2)mOA, O(C=O)(CH2)mNAA', (C=O)O(CH2)mNAA', NA(C=O)(CH2)mNAA', (C=O)NA(CH2)mNAA', CH2O(CH2)mNAA', CH2OA o COOA, 15

A, A', A" significan respectivamente, de manera independiente entre sí, H, alquilo con 1 hasta 10 átomos de carbono, lineal o ramificado, no substituido o substituido una, dos o tres veces por =S, por =NR, por =O

(oxígeno de tipo carbonilo), por NRR', por OH, por CN, por CONRR' y/o por NO2, pudiendo estar reemplazados uno, dos o tres grupos CH2, de manera independiente entre sí, por O, por S, por SO, por SO2, por NR, por grupos -OCO-, por grupos -NRCONR'-, por grupos -NRCO-, por grupos -COO-, por grupos 5 -CONR-, por grupos -C≡C- y/o por grupos -CH=CH- y/o también desde 1 hasta 20 átomos de H por F y/o por Cl, o significa alquilo con 3 hasta 7 átomos de carbono, cíclico, no substituido o substituido una, dos o tres veces por =S, por =NR, por =O (oxígeno de tipo carbonilo), por NRR', por OH, por CN, por CONRR' y/o por NO2, pudiendo estar reemplazados 10 uno, dos o tres grupos CH2, de manera independiente entre sí, por O, por S, por SO, por SO2, por NR, por grupos -OCO-, por grupos -NRCONR'-, por grupos -NRCO-, por grupos -COO-, por grupos -CONR-, por grupos -C≡C- y/o por grupos -CH=CH- y/o también desde 1 hasta 11 átomos de H por F y/o por Cl, 15

R, R' significan respectivamente, de manera independiente entre sí, H, alquilo con 1 hasta 10 átomos de carbono, lineal o ramificado, no substituido o substituido una, dos o tres veces por =S, por =NR, por =O (oxígeno de tipo carbonilo), por NH2, por OH, por CN, por CONH2 y/o por NO2, pudiendo estar reemplazados uno, dos o tres grupos CH2, de manera 20 independiente entre sí, por O, por S, por SO, por SO2, por NH, por NCH3, por grupos -OCO-, por grupos -NHCONH-, por grupos -NHCO-, por grupos -COO-, por grupos -CONH-, por grupos -NCH3CO-, por grupos CONCH3-, por grupos -C≡C- y/o por grupos -CH=CH- y/o también desde 1 hasta 20 átomos de H por F y/o por Cl, o significa alquilo con 3 hasta 7 25 átomos de carbono, cíclico, no substituido o substituido una, dos o tres veces por =S, por =NR, por =O (oxígeno de tipo carbonilo), por NH2, por OH, por CN, por CONH2 y/o por NO2, pudiendo estar reemplazados uno, dos o tres grupos CH2, de manera independiente entre sí, por O, por S, por SO, por SO2, por NH, por NCH3, por grupos -OCO-, por grupos -30 NHCONH-, por grupos -NHCO-, por grupos -COO-, por grupos -CONH-,

por grupos -NCH3CO-, por grupos CONCH3- y/o por grupos -CH=CH- y/o también desde 1 hasta 11 átomos de H por F y/o por Cl,

T significa Ar o Het,

Ar significa fenilo, naftilo o bifenilo no substituido o substituido por A, por Hal, por OA, por OH, por SA, por NAA', por SOA, por SO2A, por NO2, 5 por CN, por COOA, por COOH, por CHO, por COA, por SO3H OCOA, por CONAA', por NA'COA, por NACONA'A", por NA'SO2A y/o por SO2NAA',

Het significa un heterociclo mononuclear o binuclear, saturado, no saturado o aromático con 1 hasta 4 átomos de N, de O y/o de S, que puede estar 10 substituido una, dos o tres veces por A, por Hal, por OA, por OH, por SA, por NAA', por SOA, por SO2A, por NO2, por CN, por COOA, por COOH, por CHO, por COA, por SO3H OCOA, por CONAA', por NA'COA, por NACONA'A", por NA'SO2A, por SO2NAA', por =S, por =NR1 y/o por =O (oxígeno de tipo carbonilo), 15

Hal significa F, Cl, Br o I,

m significa 1, 2 o 3,

así como sus solvatos, sus sales y sus estereoisómeros farmacéuticamente empleables, con inclusión de sus mezclas en todas las proporciones.

2. Compuestos según la reivindicación 1, en donde 20

A, A', A" significan respectivamente, de manera independiente entre sí, alquilo no ramificado o ramificado con 1, con 2, con 3, con 4, con 5 o con 6 átomos de carbono, pudiendo estar reemplazados desde 1 hasta 5 átomos de H por F, o significan cicloalquilo con 3 hasta 7 átomos de carbono,

así como sus solvatos, sus sales y sus estereoisómeros farmacéuticamente 25 empleables, con inclusión de sus mezclas en todas las proporciones.

3. Compuestos según la reivindicación 1 o 2, en donde

R1, R2 significan respectivamente, de manera independiente entre sí, H, A, OA, OH, Hal, CN, NO2, CONH2 o CN,

así como sus solvatos, sus sales y sus estereoisómeros farmacéuticamente 30 empleables, con inclusión de sus mezclas en todas las proporciones.

4. Compuestos según una o varias de las reivindicaciones 1 a 3, en donde

R3, R4 significan respectivamente, de manera independiente entre sí, H, F, Cl, metilo, CF3 o metoxi,

así como sus solvatos, sus sales y sus estereoisómeros farmacéuticamente empleables, con inclusión de sus mezclas en todas las proporciones. 5

5. Compuestos según una o varias de las reivindicaciones 1 a 4, en donde

R5, R6 significan respectivamente, de manera independiente entre sí, H, Hal, metilo, etilo, isopropilo, ciclopropilo, CF3, metoxi o etoxi,

así como sus solvatos, sus sales y sus estereoisómeros farmacéuticamente empleables, con inclusión de sus mezclas en todas las proporciones. 10

6. Compuestos según una o varias de las reivindicaciones 1 a 5, en donde

W significa

X2, X4 significan respectivamente, de manera independiente entre sí, N, CH, CHal, Cmetilo, Cetilo, CCN, CCF3, COmetilo o COetilo, 15

X1, X3 significan respectivamente, de manera independiente entre sí, N, CH, CHal, Cmetilo, Cetilo, CCN, CCF3, COmetilo, COetilo, CHet o CR7,

así como sus solvatos, sus sales y sus estereoisómeros farmacéuticamente empleables, con inclusión de sus mezclas en todas las proporciones.

7. Compuestos según una o varias de las reivindicaciones 1 a 6, en donde 20

Ar significa fenilo no substituido o substituido una, dos o tres veces por A, por Hal, por OA, por OH, por SA, por NAA', por SOA, por SO2A, por NO2, por CN, por COOA, por COOH, por CHO, por COA, por SO3H, por OCOA, por CONAA', por NA'COA, por NACONA'A", por NA'SO2A y/o SO2NAA', 25

así como sus solvatos, sus sales y sus estereoisómeros farmacéuticamente empleables, con inclusión de sus mezclas en todas las proporciones.

8. Compuestos según una o varias de las reivindicaciones 1 a 7, en donde

Het significa un heterociclo mononuclear o binuclear, no saturado o aromático,

con 1 hasta 4 átomos de N, de O y/o de S, que puede estar substituido una, dos o tres veces por A, por Hal, por OA, por OH, por SA, por NAA', por SOA, por SO2A, por NO2, por CN, por COOA, por COOH, por CHO, por COA, por SO3H, por OCOA, por CONAA', por NA'COA, por NACONA'A", por NA'SO2A, por SO2NAA', por =S, por =NR1 y/o por 5 =O (oxígeno de tipo carbonilo),

así como sus solvatos, sus sales y sus estereoisómeros farmacéuticamente empleables, con inclusión de sus mezclas en todas las proporciones.

9. Compuestos según una o varias de las reivindicaciones 1 a 8, en donde

R1, R2 significan respectivamente, de manera independiente entre sí, H o Hal, 10

así como sus solvatos, sus sales y sus estereoisómeros farmacéuticamente empleables, con inclusión de sus mezclas en todas las proporciones.

10. Compuestos según una o varias de las reivindicaciones 1 a 9, en donde

R3, R4 significan respectivamente, de manera independiente entre sí, H o Hal,

así como sus solvatos, sus sales y sus estereoisómeros farmacéuticamente 15 empleables, con inclusión de sus mezclas en todas las proporciones.

11. Compuestos según una o varias de las reivindicaciones 1 a 10, en donde

R5, R6 significan respectivamente, de manera independiente entre sí, metilo o Hal,

así como sus solvatos, sus sales y sus estereoisómeros farmacéuticamente 20 empleables, con inclusión de sus mezclas en todas las proporciones.

12. Compuestos según una o varias de las reivindicaciones 1 a 11, en donde

W significa

25

X2, X4 significan respectivamente, de manera independiente entre sí, N o CR7,

X1, X3 significan respectivamente, de manera independiente entre sí, N, CR7 o CHet',

R7 significa H, OH, OA, Hal o A,

T significa Ar o Het,

Ar significa fenilo no substituido o substituido una vez por COOH o por COOA,

Het significa un heterociclo mononuclear, aromático, con 1 hasta 4 átomos de N, de O y/o de S, que puede estar substituido una o dos veces por A, por 5 CONH2, por NO2, por NH2, por NHA y/o por NAA',

Het' significa un heterociclo mononuclear, aromático, con 1 hasta 3 átomos de N, de O y/o de S,

así como sus solvatos, sus sales y sus estereoisómeros farmacéuticamente empleables, con inclusión de sus mezclas en todas las proporciones. 10

13. Compuestos según una o varias de las reivindicaciones 1 a 12, en donde

W significa

o

X2, X4 significan respectivamente, de manera independiente entre sí, N o CR7, 15

X1, X3 significan respectivamente, de manera independiente entre sí, N, CR7 o CHet',

Y significa O, S, NR7 o NHet',

R7 significa H, OH, OA, Hal o A,

T significa Ar o Het, 20

Ar significa fenilo no substituido o substituido una vez por COOH o por COOA,

Het significa un heterociclo mononuclear, aromático, con 1 hasta 4 átomos de N, de O y/o de S, que puede estar substituido una o dos veces por A, por CONH2, por NO2, por NH2, por NHA y/o por NAA', 25

Het' significa un heterociclo mononuclear, aromático, con 1 hasta 3 átomos de N, de O y/o de S,

así como sus solvatos, sus sales y sus estereoisómeros farmacéuticamente empleables, con inclusión de sus mezclas en todas las proporciones.

14. Compuestos según una o varias de las reivindicaciones 1 a 13, en donde

Het significa piridilo, pirimidinilo, furilo, tienilo, pirrolilo, imidazolilo, 5 pirazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, triazolilo, triazolilo, tetrazolilo, 1,2,3-oxadiazolilo, 1,2,4- oxadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo o 1,2,3-tiadiazolilo, que pueden estar substituidos una o dos veces por A, por CONH2, por NO2, por NH2, por NHA y/o por NAA',

así como sus solvatos, sus sales y sus estereoisómeros farmacéuticamente 10 empleables, con inclusión de sus mezclas en todas las proporciones.

15. Compuestos según una o varias de las reivindicaciones 1 a 14, en donde

Het' significa piridilo, pirimidinilo, furilo, tienilo, pirrolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, triazolilo, triazolilo, 15 tetrazolilo, 1,2,3-oxadiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo o 1,2,3-tiadiazolilo,

así como sus solvatos, sus sales y sus estereoisómeros farmacéuticamente empleables, con inclusión de sus mezclas en todas las proporciones.

16. Compuestos según una o varias de las reivindicaciones 1 a 15, en 20 donde

W significa

X2, X4 significan respectivamente, de manera independiente entre sí, N o CR7,

X1, X3 significan respectivamente, de manera independiente entre sí, N, CR7 o 25 CHet',

R7 significa H, OH, OA, Hal o A,

T significa Ar o Het,

Ar significa fenilo no substituido o substituido una vez por COOH o por COOA,

Het significa piridilo, pirimidinilo, furilo, tienilo, pirrolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, triazolilo, triazolilo, tetrazolilo, 1,2,3-oxadiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,4-5 tiadiazolilo o 1,2,3-tiadiazolilo, que pueden estar substituidos una o dos veces por A, por CONH2, por NO2, por NH2, por NHA y/o por NAA',

Het' significa piridilo, pirimidinilo, furilo, tienilo, pirrolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, triazolilo, triazolilo, tetrazolilo, 1,2,3-oxadiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,4-10 tiadiazolilo o 1,2,3-tiadiazolilo,

R1, R2 significan respectivamente, de manera independiente entre sí, H o Hal,

R3, R4 significan respectivamente, de manera independiente entre sí, H o Hal,

R5, R6 significan respectivamente, de manera independiente entre sí, metilo o Hal,

A, A' significan respectivamente, de manera independiente entre sí, alquilo no 15 ramificado o ramificado con 1, con 2, con 3, con 4, con 5 o con 6 átomos de carbono, pudiendo estar reemplazados desde 1 hasta 5 átomos de H por F, o significan cicloalquilo con 3 hasta 7 átomos de carbono,

Hal significa F, Cl, Br o I;

así como sus solvatos, sus sales y sus estereoisómeros farmacéuticamente 20 empleables, con inclusión de sus mezclas en todas las proporciones.

17. Compuestos según la reivindicación 1 elegidos entre el grupo

Nr.

Estructura y/o nombre

"A1"

Nr.

Estructura y/o nombre

"A2"

Ácido 2'-[3-(2,6-dimetil-fenilamino)-imidazo[1,2-a]piridin-2-il]-bifenil-3-carboxílico

"A3"

"A4"

"A5"

(2,6-Dimetil-fenil)-[2-(2,6-di-pirazol-1-il-fenil)-6-flúor-imidazo[1,2-a]piridin-3-il]-amina

"A6"

Nr.

Estructura y/o nombre

"A7"

"A8"

"A9"

"A10"

"A11"

Nr.

Estructura y/o nombre

"B1"

"B2"

"C1"

"C2"

"C3"

Nr.

Estructura y/o nombre

"C4"

"C5"

"C6"

"C7"

"C8"

Nr.

Estructura y/o nombre

"C9"

"C10"

"C11"

"C12"

(2,6-Dimetil-fenil)-{6-flúor-2-[1-metil-2-(5-metilamino-[1,3,4]oxadiazol-2-il)-1H-indol-3-il]-imidazo[1,2-a]piridin-3-il}-amina

"C13"

(2,6-Dimetil-fenil)-{6-flúor-2-[2-(5-metilamino-[1,3,4]oxadiazol-2-il)-

Nr.

Estructura y/o nombre

benzo[b]tiofen-3-il]-imidazo[1,2-a]piridin-3-il}-amina

18. Procedimiento para la obtención de los compuestos de la fórmula I según las reivindicaciones 1 a 17 así como de sus solvatos, sus sales y sus estereoisómeros farmacéuticamente empleables, caracterizado porque

a) se hace reaccionar un compuesto de la fórmula II 5

en la que

R1 y R1 tienen los significados indicados en la reivindicación 1,

con un compuesto de la fórmula III

10

en la que

R3, R4, R5 y R6 tienen los significados indicados en la reivindicación 1, y

con un compuesto de la fórmula IV

O=CH-W-T IV

en la que W y T tienen los significados indicados en la reivindicación 1, 15

o

b) se transforma un resto T en otro resto T,

llevándose a cabo la ciclación de un derivado de tiosemicarbazida para dar un derivado de oxadiazol,

y/o 20

se transforma una base o un ácido de la fórmula I en una de sus sales.

19. Medicamento, que contiene al menos un compuesto de la fórmula I

según una o varias de las reivindicaciones 1 a 17 y/o sus solvatos, sus sales y sus estereoisómeros farmacéuticamente empleables, con inclusión de sus mezclas en todas las proporciones, así como en caso dado excipientes y/o productos auxiliares.

20. Medicamento que contiene, al menos, un compuesto de la fórmula I según una o varias de las reivindicaciones 1 a 17 y/o sus solvatos y sus 5 estereoisómeros farmacéuticamente empleables, con inclusión de sus mezclas en todas las proporciones, y, al menos, otro principio activo medicamentoso.

21. Empleo de los compuestos según una o varias de las reivindicaciones 1 a 17 y/o de sus sales, de sus sales y de sus solvatos fisiológicamente aceptables para llevar a cabo la fabricación de un medicamento destinado al tratamiento de la 10 diabetes de tipo 1 y de tipo 2.

22. Empleo de los compuestos según una o varias de las reivindicaciones 1 a 17 y/o de sus sales, de sus sales y de sus solvatos fisiológicamente aceptables para llevar a cabo la fabricación de un medicamento destinado a reducir el azúcar en sangre. 15

23. Empleo de los compuestos según una o varias de las reivindicaciones 1 a 17 y/o de sus sales, de sus sales y de sus solvatos fisiológicamente aceptables y de otro principio activo medicamentoso para llevar a cabo la fabricación de un medicamento destinado al tratamiento de la diabetes de tipo 1 y de tipo 2.

24. Estuche (kit), que está constituido por envases independientes de 20

(a) una cantidad activa de un compuesto de la fórmula I, según una o varias de las reivindicaciones 1 a 17, y/o de sus solvatos, de sus sales y de sus estereoisómeros farmacéuticamente empleables, con inclusión de sus mezclas en todas las proporciones,

y 25

(b) una cantidad activa de otro principio activo medicamentoso.

25. Empleo de los compuestos según una o varias de las reivindicaciones 1 a 17 y/o de sus sales, de sus sales y de sus solvatos fisiológicamente aceptables y de otro principio activo medicamentoso para la fabricación de un medicamento destinado a reducir el azúcar en sangre. 30