DERIVADOS DE BENZOOXAZOL, OXAZOLOPIRIDINA, BENZOTIAZOL Y TIAZOLOPIRIDINA.

Compuestos de la formula general **Fórmula** en la que X es S u O;

A es CR3 y B es CR4, o A es N o N+-O - y B es CR4 o B es N o N+-O - y A es CR3; R1 y R2 con independencia entre si se eligen entre el grupo formado por: hidrogeno, halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-7, hidroxi-alquilo C1-7, alcoxi C1-7-alquilo C1-7, alcoxi C1-7, hidroxi-alcoxi C2-7, dihidroxi-alcoxi C3-7, carboxi-alcoxi C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alcoxi C1-7, carboxi-alquilo C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alquilo C1-7, 1H-tetrazol-5-il-alcoxi C1-7, piridinil-alcoxi C1-7, -NR5R6, -NHCOR7, -NHSO2R8, -SO2NR9R10, 1H-tetrazol-5-ilo, fenilo sin sustituir y fenilo sustituido de una a tres veces por sustituyentes elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, halogeno, halogeno-alquilo C1-7 y alcoxi C1-7; y R2 puede elegirse ademas entre el grupo formado por carboxi, alcoxi C1-7-carbonilo y -CONR11R12; R5 y R6 con independencia entre si se eligen entre el grupo formado por hidrogeno, alquilo C1-7, hidroxi-alquilo C1-7 y cicloalquilo C3-7; R7 se elige entre el grupo formado por alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, halogeno-alquilo C1-7, hidroxi-alquilo C1-7, alcoxi C1-7-alquilo C1-7, carboxi-alquilo C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alquilo C1-7, 1H-tetrazol-5-il-alquilo C1-7, fenilo sin sustituir, fenilo sustituido de una a tres veces por restos elegidos entre el grupo formado por alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halogeno-alquilo C1-7 y halogeno; heteroarilo sin sustituir, heteroarilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halogenoalquilo C1-7 o halogeno; heteroaril-alquilo C1-7 sin sustituir y heteroaril-alquilo C1-7, en el que el heteroarilo esta sustituido por uno o dos grupos elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halogeno- alquilo C1-7 y halogeno; R8 se elige entre el grupo formado por alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, heteroarilo sin sustituir y heteroarilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halogeno-alquilo C1- 7 y halogeno; R9 y R10 con independencia entre si se eligen entre el grupo formado por hidrogeno, alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, heteroarilo sin sustituir y heteroarilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halogeno-alquilo C1-7 o halogeno; o R9 y R10 junto con el atomo de nitrogeno al que estan unidos forman un anillo de pirrolidina o de piperidina; R11 se elige entre el grupo formado por hidrogeno, alquilo C1-7 y cicloalquilo C3-7; R12 se elige entre el grupo formado por hidrogeno, alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, halogeno-alquilo C1-7, hidroxi- alquilo C1-7, alcoxi C1-7-alquilo C1-7, carboxi-alquilo C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alquilo C1-7, fenilo sin sustituir, fenilo sustituido de una a tres veces por restos elegidos entre el grupo formado por alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halogeno-alquilo C1-7 y halogeno; heteroarilo sin sustituir, heteroarilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halogeno-alquilo C1-7 y halogeno; uno de R3 y R4 se elige entre el grupo formado por hidrogeno, alquilo C1-7, nitro y alcoxi C1-7 o esta ausente en el caso de que uno de A o B sea N o N+-O -, y el otro de R3 y R4 se elige entre el grupo formado por hidrogeno, alquilo C1-7, alcoxi C1-7, hidroxi, hidroxi-alquilo C1-7, ciano-alcoxi C1-7, cicloalquiloxi C3-7, dicho grupo cicloalquilo esta sustituido por carboxi o alcoxi C1-7- carbonilo; carboxi, alcoxi C1-7-carbonilo, carboxi-alcoxi C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alquilo C1-7, carboxi- alquilo C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alcoxi C1-7, 1H-tetrazol-5-il-alcoxi C1-7, triazolil-alcoxi C1-7, alquilsulfoniloxi C1-7, alquilsulfoniloxi C1-7-alcoxi C1-7, hidroxi-alcoxi C2-7, dihidroxi-alcoxi C3-7, alcoxi C1-7-alcoxi C1-7, -(CH2)n-NR13R14, -(CH2)n-NHCOR15, aminoalcoxi C1-7, aminocarbonil-alcoxi C1-7, alquil C1-7-aminocarbonil-alcoxi C1-7 y 1H-tetrazol-5-ilo; R13 y R14 con independencia entre si se eligen entre el grupo formado por hidrogeno, alquilo C1-7 y cicloalquilo C3-7; R 15 se elige entre el grupo formado por alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, halogeno-alquilo C1-7, hidroxi-alquilo C1-7, alcoxi C1-7-alquilo C1-7, carboxi-alquilo C1-7 y (alcoxi C1-7)-carbonil-alquilo C1-7; n es un numero entero elegido entre 1, 2 y 3; con la condicion de que se excluyan los benzooxazoles y benzotiazoles en los que R1, R2, R3 y R4 son hidrogeno; G se elige entre los restos **Fórmula** en los que R16 es hidrogeno o halogeno; R17 se elige entre el grupo formado por alcoxi C1-7, alqueniloxi C2-7, cicloalquiloxi C3-7, -NR29R30, halogenoalcoxi C1-7, alcoxi C1-7-alcoxi C1-7 y alcoxi C1-7-alquilo C1-7; R29 y R30 con independencia entre si son hidrogeno o alquilo C1-7; R18 se elige entre el grupo formado por hidrogeno, alquilo C1-7, halogeno-alquilo C1-7, hidroxi, alcoxi C1-7, halogeno- alcoxi C1-7, cicloalquiloxi C3-7, halogeno, pirrolo, imidazolilo, triazolilo, -CO2R31 , -NR32R33 , -SOR34; fenilo sin sustituir y fenilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre el grupo formado por alquilo C1-7, halogeno-alquilo C1-7, halogeno-alcoxi C1-7, alcoxi C1-7 y halogeno; R31 es hidrogeno o alquilo C1-7; R32 y R33 con independencia entre si son hidrogeno o alquilo C1-7; R34 es alquilo C1-7; R19 se elige entre el grupo formado por hidrogeno, alquilo C1-7, halogeno, alcoxi C1-7, alqueniloxi C2-7, -O-tetrahidropiranilo, cicloalquiloxi C3-7, halogeno-alcoxi C1-7, alcoxi C1-7-alcoxi C1-7 y alcoxi C1-7-alquilo C1-7; R20 es hidrogeno o halogeno; R21 es hidrogeno o alquilo C1-7; R22 y R23 con independencia entre si se eligen entre el grupo formado por hidrogeno, alquilo C1-7, alcoxi C1-7 y nitro; R24 es fenilo sin sustituir o fenilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre el grupo formado por alquilo C1- 7, alcoxi C1-7 y halogeno; R25 es alcoxi C1-7; R26 y R27 con independencia entre si son alquilo C1-7; R28 es alcoxi C1-7; y las sales farmaceuticamente aceptables de los mismos

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2006/065522.

Solicitante: F. HOFFMANN-LA ROCHE AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: GRENZACHERSTRASSE 124 4070 BASEL SUIZA.

Inventor/es: BINGGELI, ALFRED, MOHR, PETER, GUBA,WOLFGANG, CHRIST,ANDREAS D, MARTIN,RAINER E, GREEN,LUKE, MAERKI,Hans,P.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 21 de Agosto de 2006.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D413/12 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D413/14 C07D 413/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D417/12 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D417/14 C07D 417/00 […] › que contiene tres o más heterociclos.

Clasificación PCT:

  • A61K31/423 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › condensados con carbociclos.
  • A61K31/428 A61K 31/00 […] › condensados con carbociclos.
  • A61K31/437 A61K 31/00 […] › conteniendo el sistema heterocíclico un ciclo de cinco eslabones teniendo el nitrógeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. indolicina, beta-carbolina.
  • A61P17/06 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.A61P 17/00 Medicamentos para el tratamiento de problemas dermatológicos. › para el tratamiento de la psoriasis.
  • A61P19/02 A61P […] › A61P 19/00 Medicamentos para el tratamiento de problemas del esqueleto. › para problemas de las articulaciones, p.ej. artritis, artrosis.
  • A61P3/04 A61P […] › A61P 3/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos del metabolismo (de la sangre o de fluido extracelular A61P 7/00). › Anorexiantes; Medicamentos para el tratamiento de la obesidad.
  • A61P3/10 A61P 3/00 […] › para la hiperglucemia, p.ej. antidiabéticos.
  • C07D413/12 C07D 413/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D413/14 C07D 413/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D417/12 C07D 417/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D417/14 C07D 417/00 […] › que contiene tres o más heterociclos.
  • C07D498/04 C07D […] › C07D 498/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tienen átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo (4-oxa-1-azabiciclo [3.2.0] heptanos, p. ej. oxapenicilinas C07D 503/00; 5-oxa-1-azabiciclo [4.2.0] octanos, p. ej. oxacefalosporinas C07D 505/00; aquéllos de sus análogos que tienen el átomo de oxígeno del ciclo en otra posición C07D 507/00). › Sistemas orto-condensados.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia.

PDF original: ES-2359431_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

5 La presente invención se refiere a nuevos derivados de benzooxazol, oxazolopiridina, benzotiazol y tiazolopiridina, a su obtención, a composiciones farmacéuticas que los contienen y a su utilización como medicamentos. Los compuestos activos de la presente invención son útiles para la prevención y/o tratamiento de la diabetes mellitus y otros trastornos.

10 La presente invención se refiere en particular a compuestos de la fórmula general I

**(Ver fórmula)**

en la que

X esS uO;

15 A esCR3yB esCR4,o A es N oN+-O -y B es CR4 o B es N oN+-O -y A es CR3;

20 R1 y R2 con independencia entre sí se eligen entre el grupo formado por: hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-7, hidroxi-alquilo C1-7, alcoxi C1-7-alquilo C1-7, alcoxi C1-7, hidroxi-alcoxi C2-7, dihidroxi-alcoxi C3-7, carboxi-alcoxi C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alcoxi C1-7, carboxi-alquilo C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alquilo C1-7, 1H-tetrazol-5-il-alcoxi C1-7, piridinil-alcoxi C1-7, -NR5R6, -NHCOR7, -NHSO2R8, -SO2NR9R10, 1H-tetrazol-5-ilo, fenilo sin sustituir y fenilo sustituido de una a tres veces por sustituyentes elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, halógeno, halógeno-alquilo C1-7 y alcoxi C1-7; y

R2 puede elegirse además entre el grupo formado por carboxi, alcoxi C1-7-carbonilo y -CONR11R12;

R5 y R6 con independencia entre sí se eligen entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, hidroxi-alquilo C1-7 30 y cicloalquilo C3-7;

R7 se elige entre el grupo formado por alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, halógeno-alquilo C1-7, hidroxi-alquilo C1-7, alcoxi C1-7-alquilo C1-7, carboxi-alquilo C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alquilo C1-7, 1H-tetrazol-5-il-alquilo C1-7, fenilo sin sustituir, fenilo sustituido de una a tres veces por restos elegidos entre el grupo formado por alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halógeno-alquilo C1-7 y halógeno; heteroarilo sin sustituir, heteroarilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halógenoalquilo C1-7 o halógeno; heteroaril-alquilo C1-7 sin sustituir y heteroaril-alquilo C1-7, en el que el heteroarilo está sustituido por uno o dos grupos elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halógenoalquilo C1-7 y halógeno;

40

R8 se elige entre el grupo formado por alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, heteroarilo sin sustituir y heteroarilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halógeno-alquilo C17 y halógeno;

45 R9 y R10 con independencia entre sí se eligen entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, heteroarilo sin sustituir y heteroarilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halógeno-alquilo C1-7 o halógeno; o

R9 y R10 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo de pirrolidina o de piperidina;

50

R11

se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7 y cicloalquilo C3-7;

R12

se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, halógeno-alquilo C1-7, hidroxialquilo C1-7, alcoxi C1-7-alquilo C1-7, carboxi-alquilo C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alquilo C1-7, fenilo sin sustituir, fenilo sustituido de una a tres veces por restos elegidos entre el grupo formado por alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halógeno-alquilo C1-7 y halógeno; heteroarilo sin sustituir, heteroarilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halógeno-alquilo C1-7 y halógeno;

uno de R3 y R4 se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, nitro y alcoxi C1-7 o está ausente en el caso dequeunode A o B seaN o N+-O -, y

el otro de R3 y R4 se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, alcoxi C1-7, hidroxi, hidroxi-alquilo C1-7, ciano-alcoxi C1-7, cicloalquiloxi C3-7, dicho grupo cicloalquilo está sustituido por carboxi o alcoxi C1-7carbonilo; carboxi, alcoxi C1-7-carbonilo, carboxi-alcoxi C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alquilo C1-7, carboxialquilo C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alcoxi C1-7, 1H-tetrazol-5-il-alcoxi C1-7, triazolil-alcoxi C1-7, alquilsulfoniloxi C1-7, alquilsulfoniloxi C1-7-alcoxi C1-7, hidroxi-alcoxi C2-7, dihidroxi-alcoxi C3-7, alcoxi C1-7-alcoxi C1-7, -(CH2)n-NR13R14, -(CH2)n–NHCOR15, aminoalcoxi C1-7, aminocarbonil-alcoxi C1-7, alquil C1-7-aminocarbonil-alcoxi C1-7 y 1H-tetrazol-5-ilo;

R13 y R14 con independencia entre sí se eligen entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7 y cicloalquilo C3-7;

R15

se elige entre el grupo formado por alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, halógeno-alquilo C1-7, hidroxi-alquilo C1-7, 20 alcoxi C1-7-alquilo C1-7, carboxi-alquilo C1-7 y (alcoxi C1-7)-carbonil-alquilo C1-7;

n es un número entero elegido entre 1, 2 y 3;

con la condición de que se excluyan los benzooxazoles y benzotiazoles en los que R1, R2, R3 y R4 son hidrógeno;

G se elige entre los restos

**(Ver fórmula)**

R22

**(Ver fórmula)**

R16 R17

R23

**(Ver fórmula)**

N

R18 R24

,N

**(Ver fórmula)**

N

,

,

R20 R19 R21

H H

G1 G2 G3

**(Ver fórmula)**

R25

**(Ver fórmula)**

R28

O R26 H

o N

R27

OO

G4 G5

en los que

R16

es hidrógeno o halógeno;

R17

se elige entre el grupo formado por alcoxi C1-7, alqueniloxi C2-7, cicloalquiloxi C3-7, -NR29R30, halógenoalcoxi C1-7, alcoxi C1-7-alcoxi C1-7 y alcoxi C1-7-alquilo C1-7;

R29 y R30 con independencia entre sí son hidrógeno o alquilo C1-7;

R18

se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, halógeno-alquilo C1-7, hidroxi, alcoxi C1-7, halógeno-alcoxi C1-7, cicloalquiloxi C3-7, halógeno, pirrolilo, imidazolilo, triazolilo, -CO2R31 , -NR32R33 , –SOR34; fenilo sin sustituir y fenilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre el grupo formado por alquilo C1-7, halógeno-alquilo C1-7, halógeno-alcoxi C1-7, alcoxi C1-7 y halógeno;

R31

es hidrógeno o alquilo C1-7;

R32 y R33 con independencia entre sí son hidrógeno o alquilo C1-7;

R34

es alquilo C1-7;

R19

se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, halógeno, alcoxi C1-7, alqueniloxi C2-7, -O-tetrahidropiranilo, cicloalquiloxi C3-7, halógeno-alcoxi C1-7, alcoxi C1-7-alcoxi C1-7 y alcoxi C1-7-alquilo C1-7;

R20

es hidrógeno o halógeno;

R21

es hidrógeno o alquilo C1-7;

R22 y R23 con independencia entre sí se eligen entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, alcoxi C1-7 y nitro;

R24

es fenilo sin sustituir o fenilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre el grupo formado por alquilo C17, alcoxi C1-7 y halógeno;

R25

es alcoxi C1-7;

R26 y R27 con independencia entre sí son alquilo C1-7;

R28

es alcoxi C1-7;

y las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos.

Los compuestos de la fórmula I poseen actividad farmacéutica, en particular son moduladores de la actividad del receptor de la somatostatina. Más en concreto, los compuestos son antagonistas del receptor de somatostatina del subtipo 5 (SSTR5).

La diabetes mellitus es una enfermedad sistémica caracterizada por trastornos metabólicos que incluyen a la insulina, los hidratos de carbono, grasas y proteínas, y trastornos de la estructura y el funcionamiento de los vasos sanguíneos. El síntoma primario de la diabetes aguda es la hiperglucemia, acompañada a menudo por la glucosuria, la presencia de grandes cantidades de glucosa en la orina, y la poliuria, la excreción de grandes volúmenes de orina. En la diabetes crónica surgen síntomas adicionales, incluida la degeneración de las paredes de los vasos sanguíneos. Aunque son muchos... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Compuestos de la fórmula general

**(Ver fórmula)**

en la que

5 X esS uO; A esCR3yB esCR4,o A es N oN+-O -y B es CR4 o B es N oN+-O -y A es CR3; R1 y R2 con independencia entre sí se eligen entre el grupo formado por:

10 hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-7, hidroxi-alquilo C1-7, alcoxi C1-7-alquilo C1-7, alcoxi C1-7, hidroxi-alcoxi C2-7, dihidroxi-alcoxi C3-7, carboxi-alcoxi C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alcoxi C1-7, carboxi-alquilo C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alquilo C1-7, 1H-tetrazol-5-il-alcoxi C1-7, piridinil-alcoxi C1-7, -NR5R6, -NHCOR7, -NHSO2R8, -SO2NR9R10, 1H-tetrazol-5-ilo, fenilo sin sustituir y fenilo sustituido de una a tres veces por sustituyentes elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, halógeno, halógeno-alquilo C1-7 y alcoxi C1-7; y

15 R2 puede elegirse además entre el grupo formado por carboxi, alcoxi C1-7-carbonilo y -CONR11R12; R5 y R6 con independencia entre sí se eligen entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, hidroxi-alquilo C1-7 y cicloalquilo C3-7; R7

se elige entre el grupo formado por alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, halógeno-alquilo C1-7, hidroxi-alquilo C1-7, alcoxi C1-7-alquilo C1-7, carboxi-alquilo C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alquilo C1-7, 1H-tetrazol-5-il-alquilo C1-7,

20 fenilo sin sustituir, fenilo sustituido de una a tres veces por restos elegidos entre el grupo formado por alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halógeno-alquilo C1-7 y halógeno; heteroarilo sin sustituir, heteroarilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halógenoalquilo C1-7 o halógeno; heteroaril-alquilo C1-7 sin sustituir y heteroaril-alquilo C1-7, en el que el heteroarilo está sustituido por uno o dos grupos elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halógeno

25 alquilo C1-7 y halógeno; R8

se elige entre el grupo formado por alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, heteroarilo sin sustituir y heteroarilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halógeno-alquilo C17 y halógeno;

R9 y R10 con independencia entre sí se eligen entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, 30 heteroarilo sin sustituir y heteroarilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halógeno-alquilo C1-7 o halógeno; o R9 y R10 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo de pirrolidina o de piperidina;

R11

se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7 y cicloalquilo C3-7;

R12

se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, halógeno-alquilo C1-7, hidroxi

35 alquilo C1-7, alcoxi C1-7-alquilo C1-7, carboxi-alquilo C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alquilo C1-7, fenilo sin sustituir, fenilo sustituido de una a tres veces por restos elegidos entre el grupo formado por alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halógeno-alquilo C1-7 y halógeno; heteroarilo sin sustituir, heteroarilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halógeno-alquilo C1-7 y halógeno;

40 uno de R3 y R4 se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, nitro y alcoxi C1-7 o está ausente en el caso dequeunode A o B seaN o N+-O -, y

el otro de R3 y R4 se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, alcoxi C1-7, hidroxi, hidroxi-alquilo C1-7, ciano-alcoxi C1-7, cicloalquiloxi C3-7, dicho grupo cicloalquilo está sustituido por carboxi o alcoxi C1-7carbonilo; carboxi, alcoxi C1-7-carbonilo, carboxi-alcoxi C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alquilo C1-7, carboxi

45 alquilo C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alcoxi C1-7, 1H-tetrazol-5-il-alcoxi C1-7, triazolil-alcoxi C1-7, alquilsulfoniloxi C1-7, alquilsulfoniloxi C1-7-alcoxi C1-7, hidroxi-alcoxi C2-7, dihidroxi-alcoxi C3-7, alcoxi C1-7-alcoxi C1-7, -(CH2)n-NR13R14, -(CH2)n–NHCOR15, aminoalcoxi C1-7, aminocarbonil-alcoxi C1-7, alquil C1-7-aminocarbonil-alcoxi C1-7 y 1H-tetrazol-5-ilo;

R13 y R14 con independencia entre sí se eligen entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7 y cicloalquilo C3-7;

R15

50 se elige entre el grupo formado por alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, halógeno-alquilo C1-7, hidroxi-alquilo C1-7, alcoxi C1-7-alquilo C1-7, carboxi-alquilo C1-7 y (alcoxi C1-7)-carbonil-alquilo C1-7; n es un número entero elegido entre 1, 2 y 3;

con la condición de que se excluyan los benzooxazoles y benzotiazoles en los que R1, R2, R3 y R4 son hidrógeno;

88

5

10

15

20

25

30

35

G se elige entre los restos

**(Ver fórmula)**

R22

**(Ver fórmula)**

R16 R17 R23

**(Ver fórmula)**

N

R18 R24

,N

**(Ver fórmula)**

N

,

,

R20 R19 R21

H H

G1 G2 G3

**(Ver fórmula)**

R25

**(Ver fórmula)**

R28

O R26 H

o N

R27

OO

G4 G5

en los que

R16

es hidrógeno o halógeno;

R17

se elige entre el grupo formado por alcoxi C1-7, alqueniloxi C2-7, cicloalquiloxi C3-7, -NR29R30, halógenoalcoxi C1-7, alcoxi C1-7-alcoxi C1-7 y alcoxi C1-7-alquilo C1-7;

R29 y R30 con independencia entre sí son hidrógeno o alquilo C1-7;

R18

se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, halógeno-alquilo C1-7, hidroxi, alcoxi C1-7, halógeno-alcoxi C1-7, cicloalquiloxi C3-7, halógeno, pirrolo, imidazolilo, triazolilo, -CO2R31 , -NR32R33 , –SOR34; fenilo sin sustituir y fenilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre el grupo formado por alquilo C1-7, halógeno-alquilo C1-7, halógeno-alcoxi C1-7, alcoxi C1-7 y halógeno;

R31

es hidrógeno o alquilo C1-7; R32 y R33 con independencia entre sí son hidrógeno o alquilo C1-7;

R34

es alquilo C1-7;

R19

se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, halógeno, alcoxi C1-7, alqueniloxi C2-7, -O-tetrahidropiranilo, cicloalquiloxi C3-7, halógeno-alcoxi C1-7, alcoxi C1-7-alcoxi C1-7 y alcoxi C1-7-alquilo C1-7;

R20

es hidrógeno o halógeno;

R21

es hidrógeno o alquilo C1-7; R22 y R23 con independencia entre sí se eligen entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, alcoxi C1-7 y nitro;

R24

es fenilo sin sustituir o fenilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre el grupo formado por alquilo C17, alcoxi C1-7 y halógeno;

R25

es alcoxi C1-7; R26 y R27 con independencia entre sí son alquilo C1-7;

R28

es alcoxi C1-7;

y las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos.

2. Compuestos de la fórmula I según la reivindicación 1, en la que X es O.

3. Compuestos de la fórmula I según las reivindicaciones 1 ó 2, en la que A es CR3 y B es CR4 y en los que uno de R3 y R4 se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, nitro y alcoxi C1-7 y el otro de R3 y R4 se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, alcoxi C1-7, hidroxi, hidroxi-alquilo C1-7, ciano-alcoxi C1-7, cicloalquiloxi C3-7, en los que el grupo cicloalquilo está sustituido por carboxi o alcoxi C1-7-carbonilo, carboxi, alcoxi C1-7-carbonilo, carboxi-alcoxi C1-7, alcoxi C1-7-carbonil-alquilo C1-7, carboxi-alquilo C1-7, alcoxi C1-7-carbonilalcoxi C1-7, 1H-tetrazol-5-il-alcoxi C1-7, triazolil-alcoxi C1-7, alquilsulfoniloxi C1-7, alquilsulfoniloxi C1-7-alcoxi C1-7, hidroxi-alcoxi C2-7, dihidroxi-alcoxi C3-7, alcoxi C1-7-alcoxi C1-7, -(CH2)n-NR13R14, -(CH2)n–NHCOR15, amino-alcoxi C1-7, aminocarbonil-alcoxi C1-7, C1-7-alquilaminocarbonil-alcoxi C1-7 y 1H-tetrazol-5-ilo en los que R13, R14, R15 y n tienen los significados definidos en la reivindicación 1.

4. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 3, en la que R3 es hidrógeno y R4

se elige entre el grupo formado por alquilo C1-7, alcoxi C1-7, hidroxi, hidroxi-alquilo C1-7, ciano-alcoxi C1-7, cicloalquiloxi C3-7, en los que el grupo cicloalquilo está sustituido por carboxi o alcoxi C1-7-carbonilo, carboxi, alcoxi C1-7-carbonilo, carboxi-alcoxi C1-7, alcoxi C1-7-carbonil-alquilo C1-7, carboxi-alquilo C1-7, alcoxi C1-7-carbonilalcoxi C1-7, 1H-tetrazol-5-il-alcoxi C1-7, triazolil-alcoxi C1-7, alquilsulfoniloxi C1-7, alquilsulfoniloxi C1-7-alcoxi C1-7, hidroxi-alcoxi C2-7, dihidroxi-alcoxi C3-7, alcoxi C1-7-alcoxi C1-7, -(CH2)n-NR13R14, -(CH2)n–NHCOR15, amino-alcoxi C1-7, aminocarbonil-alcoxi C1-7, (alquil C1-7)-aminocarbonil-alcoxi C1-7 y 1H-tetrazol-5-ilo y en los que R13, R14, R15 y n tienen los significados definidos en la reivindicación 1.

5. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 3, en la que R4 es hidrógeno y R3 se elige entre el grupo formado por alquilo C1-7, alcoxi C1-7, hidroxi-alquilo C1-7, carboxi, alcoxi C1-7-carbonilo, carboxi-alcoxi C1-7, alcoxi C1-7-carbonil-alquilo C1-7, carboxi-alquilo C1-7, alcoxi C1-7-carbonil-alcoxi C1-7, 1Htetrazol-5-il-alcoxi C1-7, hidroxi-alcoxi C2-7, dihidroxi-alcoxi C3-7, -(CH2)n-NR13R14 , -(CH2)n–NHCOR15 y 1H-tetrazol-5-ilo y en los que R13, R14, R15 y n tienen los significados definidos en la reivindicación 1.

6. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 3, en la que R3 y R4 son hidrógeno.

7. Compuestos de la fórmula I según las reivindicaciones 1 ó 2, en la que A es N, B es CR4 y R4 se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, alcoxi C1-7, hidroxi, hidroxi-alquilo C1-7, ciano-alcoxi C1-7, cicloalquiloxi C3-7, en el que el grupo cicloalquilo está sustituido por carboxi o alcoxi C1-7-carbonilo, carboxi, alcoxi C1-7carbonilo, carboxi-alcoxi C1-7, alcoxi C1-7-carbonil-alquilo C1-7, carboxi-alquilo C1-7, alcoxi C1-7-carbonil-alcoxi C1-7, 1H-tetrazol-5-il-alcoxi C1-7, triazolil-alcoxi C1-7, alquilsulfoniloxi C1-7, alquilsulfoniloxi C1-7-alcoxi C1-7, hidroxi-alcoxi C2-7, dihidroxi-alcoxi C3-7, alcoxi C1-7-alcoxi C1-7, -(CH2)n-NR13R14 , -(CH2)n–NHCOR15 , amino-alcoxi C1-7, aminocarbonil-alcoxi C1-7, (alquil C1-7)-aminocarbonil-alcoxi C1-7 y 1H-tetrazol-5-ilo y en los que R13, R14, R15 y n tienen los significados definidos en la reivindicación 1.

8. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones 1, 2 o 7, en la que A es N y B es CH.

9. Compuestos de la fórmula I según las reivindicaciones 7 ú 8, en la que R1 y R2 son hidrógeno.

10. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 8, en la que

R1 se elige entre el grupo formado por halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-7, hidroxi-alquilo C1-7, alcoxi C1-7alquilo C1-7, alcoxi C1-7, hidroxi-alcoxi C2-7, dihidroxi-alcoxi C3-7, carboxi-alcoxi C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonilalcoxi C1-7, carboxi-alquilo C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alquilo C1-7, 1H-tetrazol-5-il-alcoxi C1-7, piridinil-alcoxi C1-7, -NR5R6, -NHCOR7, -NHSO2R8, -SO2NR9R10 , 1H-tetrazol-5-ilo, fenilo sin sustituir y fenilo sustituido de una a tres veces por sustituyentes elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, halógeno, halógeno-alquilo C1-7 y alcoxi C1-7; y en los que de R5 a R10 tienen los significados definidos en la reivindicación 1, y R2 es hidrógeno.

11. Compuestos de la fórmula I según la reivindicación 10, en la que R1 se elige entre el grupo formado por halógeno, nitro, alquilo C1-7, hidroxi-alquilo C1-7, alcoxi C1-7, dihidroxi-alcoxi C3-7, carboxi-alcoxi C1-7, (alcoxi C1-7)carbonil-alcoxi C1-7, -NR5R6, -NHCOR7, -NHSO2R8, -SO2NR9R10, fenilo sin sustituir y fenilo sustituido de una a tres veces por sustituyentes elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, halógeno, halógeno-alquilo C1-7 y alcoxi C1-7; y en los que de R5 a R10 tienen los significados definidos en la reivindicación 1.

12. Compuestos de la fórmula I según las reivindicaciones 10 ó 11, en la que R1 es -NR5R6 o -NHCOR7 y en la que de R5 a R7 tienen los significados definidos en la reivindicación 1.

13. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 8, en la que

R1 es hidrógeno y R2 se elige entre el grupo formado por halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-7, hidroxi-alquilo C1-7, alcoxi C1-7-alquilo C1-7, alcoxi C1-7, hidroxi-alcoxi C2-7, dihidroxi-alcoxi C3-7, carboxi-alcoxi C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alcoxi C1-7, carboxi-alquilo C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alquilo C1-7, 1H-tetrazol-5-il-alcoxi C1-7, piridinil-alcoxi C1-7, NR5R6, -NHCOR7, -NHSO2R8, -SO2NR9R10, carboxi, alcoxi C1-7-carbonilo, -CONR11R12, 1H-tetrazol-5-ilo, fenilo sin sustituir y fenilo sustituido de una a tres veces por sustituyentes elegidos entre alquilo C1-7,

R12

cicloalquilo C3-7, halógeno, halógeno-alquilo C1-7 y alcoxi C1-7; y en los que de R5 a tienen los significados definidos en la reivindicación 1.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

14. Compuestos de la fórmula I según la reivindicación 13, en la que R2 se elige entre el grupo formado por halógeno, nitro, alcoxi C1-7, piridinil-alcoxi C1-7, -NR5R6, -NHCOR7, carboxi, alcoxi C1-7-carbonilo, -CONR11R12; y en la que de R5 a R7, R11 y R12 tienen los significados definidos en la reivindicación 1.

15. Compuestos de la fórmula I según la reivindicación 14, en la que R2 es -NHCOR7 y R7 tiene el significado definido en la reivindicación 1.

16. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 15, en la que G es

**(Ver fórmula)**

R16 R17

R18

G1

R20 R19

y en la que

R16

es hidrógeno o halógeno;

R17

se elige entre el grupo formado por alcoxi C1-7, alqueniloxi C2-7, cicloalquiloxi C3-7, -NR29R30, halógenoalcoxi C1-7, alcoxi C1-7-alcoxi C1-7, alcoxi C1-7-alquilo C1-7;

R29 y R30 con independencia entre sí son hidrógeno o alquilo C1-7;

R18

se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, halógeno-alquilo C1-7, hidroxi, alcoxi C1-7, halógeno-alcoxi C1-7, cicloalquiloxi C3-7, halógeno, pirrolo, imidazolilo, triazolilo, -CO2R31 , -NR32R33 , –SOR34; fenilo sin sustituir y fenilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre el grupo formado por alquilo C1-7, halógeno-alquilo C1-7, halógeno-alcoxi C1-7, alcoxi C1-7 y halógeno;

R31

es hidrógeno o alquilo C1-7; R32 y R33 con independencia entre sí son hidrógeno o alquilo C1-7;

R34

es alquilo C1-7;

R19

se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, halógeno, alcoxi C1-7, alqueniloxi C2-7, -Otetrahidropiranilo, cicloalquiloxi C3-7, halógeno-alcoxi C1-7, alcoxi C1-7-alcoxi C1-7 y alcoxi C1-7-alquilo C1-7; y

R20

es hidrógeno o halógeno.

17. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 16, en la que R17 es alcoxi C1-7

o halógeno-alcoxi C1-7.

18. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 17, en la que R17 es etoxi, isopropiloxi o isobutiloxi.

19. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 18, en la que R18 se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, hidroxi, alcoxi C1-7, halógeno, pirrolo, imidazolilo, triazolilo, NR32R33 y –SOR34 y R32 y R33 con independencia entre sí son hidrógeno o alquilo C1-7 y R34 es alquilo C1-7.

20. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 19, en la que R18 se elige entre el grupo formado por hidrógeno, halógeno, pirrolo, triazolilo y -NR32R33, en el que R32 y R33 son hidrógeno.

21. Compuestos de la fórmula I según la reivindicación 1, en la que

X esS uO;

A esCR3y B esCR4,o

A es N oN+-O -y B es CR4 o

B es N oN+-O -y A es CR3;

R1 y R2 con independencia entre sí se eligen entre el grupo formado por: hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-7, hidroxi-alquilo C1-7, alcoxi C1-7-alquilo C1-7, alcoxi C1-7, hidroxi-alcoxi C2-7, dihidroxi-alcoxi C3-7, carboxi-alcoxi C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alcoxi C1-7, carboxi-alquilo C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alquilo C1-7, 1H-tetrazol-5-il-alcoxi C1-7, piridinil-alcoxi C1-7, -NR5R6, -NHCOR7, -NHSO2R8, -SO2NR9R10, 1H-tetrazol-5ilo, fenilo sin sustituir y fenilo sustituido de una a tres veces por sustituyentes elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, halógeno, halógeno-alquilo C1-7 y alcoxi C1-7; y

R2 puede elegirse además entre el grupo formado por carboxi, alcoxi C1-7-carbonilo y -CONR11R12;

R5 y R6 con independencia entre sí se eligen entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, hidroxi-alquilo C1-7 y cicloalquilo C3-7;

R7 se elige entre el grupo formado por alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, halógeno-alquilo C1-7, hidroxi-alquilo C1-7, alcoxi C1-7-alquilo C1-7, carboxi-alquilo C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alquilo C1-7, 1H-tetrazol-5-il-alquilo C1-7, fenilo sin sustituir, fenilo sustituido de una a tres veces por restos elegidos entre el grupo formado por alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halógeno-alquilo C1-7 y halógeno; heteroarilo sin sustituir, heteroarilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halógenoalquilo C1-7 o halógeno; (heteroarilo sin sustituir)-alquilo C1-7 y heteroaril-alquilo C1-7, en el que el heteroarilo está sustituido por uno o dos grupos elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halógeno-alquilo C1-7 y halógeno;

R8 se elige entre el grupo formado por alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, heteroarilo sin sustituir y heteroarilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halógeno-alquilo C17 o halógeno;

R9 y R10 con independencia entre sí se eligen entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, heteroarilo sin sustituir y heteroarilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halógeno-alquilo C1-7 o halógeno; o R9 y R10 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo de pirrolidina o de piperidina;

R11

se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7 y cicloalquilo C3-7;

R12

se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, halógeno-alquilo C1-7, hidroxialquilo C1-7, alcoxi C1-7-alquilo C1-7, carboxi-alquilo C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alquilo C1-7, fenilo sin sustituir, fenilo sustituido de una a tres veces por restos elegidos entre el grupo formado por alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halógeno-alquilo C1-7 y halógeno; heteroarilo sin sustituir, heteroarilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halógeno-alquilo C1-7 y halógeno;

uno de R3 y R4 se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, nitro y alcoxi C1-7 o está ausente en el caso dequeunode A o B seaN o N+-O -y

el otro de R3 y R4 se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, alcoxi C1-7, hidroxi-alquilo C1-7, carboxi, alcoxi C1-7-carbonilo, carboxi-alcoxi C1-7, alcoxi C1-7-carbonil-alquilo C1-7, carboxi-alquilo C1-7, alcoxi C1-7-carbonil-alcoxi C1-7, 1H-tetrazol-5-il-alcoxi C1-7, hidroxi-alcoxi C2-7, dihidroxi-alcoxi C3-7, -(CH2)n-NR13R14, -(CH2)n–NHCOR15 y 1H-tetrazol-5-ilo;

R13 y R14 con independencia entre sí se eligen entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7 y cicloalquilo C3-7;

R15

se elige entre el grupo formado por alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, halógeno-alquilo C1-7, hidroxi-alquilo C1-7, alcoxi C1-7-alquilo C1-7, carboxi-alquilo C1-7 y (alcoxi C1-7)-carbonil-alquilo C1-7;

n es un número entero elegido entre 1, 2 y 3;

con la condición de que se excluyan los benzooxazoles y benzotiazoles, en los que R1, R2, R3 y R4 son hidrógeno;

G se elige entre los restos

5

10

15

20

25

30

35

**(Ver fórmula)**

R22

**(Ver fórmula)**

R16 R17 R23

**(Ver fórmula)**

N

R18 R24

,N ,

**(Ver fórmula)**

N

,

R20 R19 R21

HH

G1 G2 G3

**(Ver fórmula)**

R25

**(Ver fórmula)**

R28

O R26 H

oN

R27

OO

,

G4 G5

en los que

R16

es hidrógeno o halógeno;

R17

se elige entre el grupo formado por alcoxi C1-7, alqueniloxi C2-7, cicloalquiloxi C3-7, -NR29R30, halógenoalcoxi C1-7, alcoxi C1-7-alcoxi C1-7, alcoxi C1-7-alquilo C1-7; R29 y R30 con independencia entre sí son hidrógeno o alquilo C1-7;

R18

se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, halógeno-alquilo C1-7, hidroxi, alcoxi C1-7, halógeno-alcoxi C1-7, cicloalquiloxi C3-7, halógeno, pirrolo, -CO2R31 , -NR32R33 , –SOR34; fenilo sin sustituir y fenilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre el grupo formado por alquilo C1-7, halógeno-alquilo C17, halógeno-alcoxi C1-7, alcoxi C1-7 y halógeno;

R31

es hidrógeno o alquilo C1-7; R32 y R33 con independencia entre sí son hidrógeno o alquilo C1-7;

R34

es alquilo C1-7;

R19

se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, halógeno, alcoxi C1-7, alqueniloxi C2-7, -O-tetrahidropiranilo, cicloalquiloxi C3-7, halógeno-alcoxi C1-7, alcoxi C1-7-alcoxi C1-7 y alcoxi C1-7-alquilo C1-7;

R20

es hidrógeno o halógeno;

R21

es hidrógeno o alquilo C1-7; R22 y R23 con independencia entre sí se eligen entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, alcoxi C1-7 y nitro;

R24

es fenilo sin sustituir o fenilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre el grupo formado por alquilo C17, alcoxi C1-7 y halógeno;

R25

es alcoxi C1-7; R26 y R27 con independencia entre sí son alquilo C1-7;

R28

es alcoxi C1-7;

y las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos.

22. Compuestos de la fórmula I según la reivindicación 1, elegidos entre el grupo formado por:

[1-(3-etoxi-4-metoxi-bencil)-piperidin-4-il]-(7-nitro-benzooxazol-2-il)-amina, [1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-il]-(7-nitro-benzooxazol-2-il)-amina, N2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-il]-benzooxazol-2,7-diamina, N-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-7-il}-2-metoxi-acetamida, ácido N-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-7-il}-succinámico, {2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-7-il}-amida del ácido pirimidina-5-carboxílico, N-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-7-il}-2-piridin-3-il-acetamida, {2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-7-il}-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-sulfónico, 2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-7-il}-metanosulfonamida, [1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-il]-[7-(pirrolidina-1-sulfonil)-benzooxazol-2-il]-amina, [1-(3,5-dietoxi-bencil)-piperidin-4-il]-[7-(pirrolidina-1-sulfonil)-benzooxazol-2-il]-amina, [1-(3-etoxi-4-metoxi-bencil)-piperidin-4-il]-[7-(pirrolidina-1-sulfonil)-benzooxazol-2-il]-amina, [1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-il]-[7-(pirrolidina-1-sulfonil)-benzooxazol-2-il]-amina, [1-(4-cloro-3-etoxi-bencil)-piperidin-4-il]-[7-(pirrolidina-1-sulfonil)-benzooxazol-2-il]-amina, [1-(3-etoxi-4-metoxi-bencil)-piperidin-4-il]-(4-nitro-benzooxazol-2-il)-amina, [1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-il]-(4-nitro-benzooxazol-2-il)-amina, [1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-il]-(4-nitro-benzooxazol-2-il)-amina, N2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-il]-benzooxazol-2,4-diamina, N-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-4-il}-2-metoxi-acetamida, N-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-4-il}-succinamato de metilo, ácido N-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-4-il}-succinámico, {2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-4-il}-amida del ácido pirimidina-5-carboxílico, N2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-il]-benzooxazol-2,4-diamina, N-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-4-il}-2-metoxi-acetamida, N-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-4-il}-2-(1H-tetrazol-5-il)-acetamida, N-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-4-il}-succinamato de metilo, ácido N-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-4-il}-succinámico, [1-(3-etoxi-4-metoxi-bencil)-piperidin-4-il]-[4-(piridin-4-ilmetoxi)-benzooxazol-2-il]-amina, [1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-il]-[4-(piridin-4-ilmetoxi)-benzooxazol-2-il]-amina, [1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-il]-[4-(piridin-4-ilmetoxi)-benzooxazol-2-il]-amina, 2-[1-(3-etoxi-4-metoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-4-carboxilato de metilo, 2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-4-carboxilato de metilo, 2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-4-carboxilato de metilo, ácido 2-[1-(3-etoxi-4-metoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-4-carboxílico, ácido 2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-4-carboxílico, ácido 2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-4-carboxílico, piridin-3-ilamida del ácido 2-[1-(3-etoxi-4-metoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-4-carboxílico, piridin-3-ilamida del ácido 2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-4-carboxílico, piridin-3-ilamida del ácido 2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-4-carboxílico, (2-hidroxi-etil)-amida del ácido 2-[1-(3-etoxi-4-metoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-4-carboxílico, (2-hidroxi-etil)-amida del ácido 2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-4-carboxílico, (2-hidroxi-etil)-amida del ácido 2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-4-carboxílico, ({2-[1-(3-etoxi-4-metoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-4-carbonil}-amino)-acetato de metilo, ({2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-4-carbonil}-amino)-acetato de metilo, ({2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-4-carbonil}-amino)-acetato de metilo, ácido ({2-[1-(3-etoxi-4-metoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-4-carbonil}-amino)-acético, ácido ({2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-4-carbonil}-amino)-acético, ácido ({2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-4-carbonil}-amino)-acético, [1-(3-etoxi-4-metoxi-bencil)-piperidin-4-il]-(4-yodo-benzooxazol-2-il)-amina, [1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-il]-(4-yodo-benzooxazol-2-il)-amina, [1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-il]-(4-yodo-benzooxazol-2-il)-amina, (7-bromo-benzooxazol-2-il)-[1-(3-etoxi-4-metoxi-bencil)-piperidin-4-il]-amina, (7-bromo-benzooxazol-2-il)-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-il]-amina, (7-bromo-benzooxazol-2-il)-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-il]-amina, 2-[1-(3-etoxi-4-hidroxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-6-carboxilato de metilo, 2-[1-(3-etoxi-4-metoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-6-carboxilato de metilo, 2-[1-(8-etoxi-2,2-dimetil-2H-cromen-6-ilmetil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-6-carboxilato de metilo, 2-[1-(3-isobutoxi-4-metoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-6-carboxilato de metilo, 2-{1-[3-(2-fluor-etoxi)-4-metoxi-bencil]-piperidin-4-ilamino}-benzooxazol-6-carboxilato de metilo, 2-[1-(3-etoxi-4-metil-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-6-carboxilato de metilo, 2-[1-(4-cloro-3-etoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-6-carboxilato de metilo, 2-[1-(4-amino-3,5-dietoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-6-carboxilato de metilo, 2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-6-carboxilato de metilo, ácido 2-[1-(3-etoxi-4-hidroxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-6-carboxílico, ácido 2-[1-(3-etoxi-4-metoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-6-carboxílico, ácido 2-[1-(8-etoxi-2,2-dimetil-2H-cromen-6-ilmetil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-6-carboxílico, ácido 2-[1-(3-isobutoxi-4-metoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-6-carboxílico, ácido 2-{1-[3-(2-fluor-etoxi)-4-metoxi-bencil]-piperidin-4-ilamino}-benzooxazol-6-carboxílico, ácido 2-[1-(3-etoxi-4-metil-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-6-carboxílico, ácido 2-[1-(4-cloro-3-etoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-6-carboxílico, ácido 2-[1-(4-amino-3,5-dietoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-6-carboxílico, ácido 2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-6-carboxílico, [1-(3-etoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-il]-(4-nitro-benzooxazol-2-il)-amina, [1-(4-cloro-3-etoxi-bencil)-piperidin-4-il]-(4-nitro-benzooxazol-2-il)-amina, [1-(3-etoxi-4-metil-bencil)-piperidin-4-il]-(4-nitro-benzooxazol-2-il)-amina, amida del ácido 2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-7-sulfónico, amida del ácido 2-[1-(3-etoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-7-sulfónico, amida del ácido 2-[1-(3-etoxi-4-metoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-7-sulfónico, [1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-il]-(7-metoxi-benzooxazol-2-il)-amina, [1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-il]-(7-metoxi-benzooxazol-2-il)-amina, [1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-il]-oxazolo[5,4-c]piridin-2-il-amina, [1-(4-cloro-3-etoxi-bencil)-piperidin-4-il]-oxazolo[5,4-c]piridin-2-il-amina, [1-(3-etoxi-4-metil-bencil)-piperidin-4-il]-oxazolo[5,4-c]piridin-2-il-amina, [1-(3-etoxi-4-metoxi-bencil)-piperidin-4-il]-oxazolo[5,4-c]piridin-2-il-amina, [1-(3-isobutoxi-4-metoxi-bencil)-piperidin-4-il]-oxazolo[5,4-c]piridin-2-il-amina, 4-etoxi-6-[4-(oxazolo[5,4-c]piridin-2-ilamino)-piperidin-1-ilmetil]-3H-benzooxazol-2-ona, [rac]-[1-(3,5-dietoxi-4-metanosulfinil-bencil)-piperidin-4-il]-oxazolo[5,4-c]piridin-2-il-amina, [1-(3-etilamino-4-metoxi-bencil)-piperidin-4-il]-oxazolo[5,4-c]piridin-2-il-amina, [1-(8-etoxi-2,2-dimetil-2H-cromen-6-ilmetil)-piperidin-4-il]-oxazolo[5,4-c]piridin-2-il-amina, [1-(4-metoxi-3-propoxi-bencil)-piperidin-4-il]-oxazolo[5,4-c]piridin-2-il-amina, {1-[3-(2-fluor-etoxi)-4-metoxi-bencil]-piperidin-4-il}-oxazolo[5,4-c]piridin-2-il-amina, 2-etoxi-4-[4-(oxazolo[5,4-c]piridin-2-ilamino)-piperidin-1-ilmetil]-fenol, [1-(4-amino-3,5-dietoxi-bencil)-piperidin-4-il]-oxazolo[5,4-c]piridin-2-il-amina, [1-(3,5-diisopropoxi-bencil)-piperidin-4-il]-oxazolo[5,4-c]piridin-2-il-amina, [1-(3-etoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-il]-oxazolo[5,4-c]piridin-2-il-amina, [1-(3-etoxi-4-isopropoxi-bencil)-piperidin-4-il]-oxazolo[5,4-c]piridin-2-il-amina, oxazolo[5,4-c]piridin-2-il-[1-(2-fenil-3H-imidazol-4-ilmetil)-piperidin-4-il]-amina, [1-(2-metil-5-nitro-1H-indol-3-ilmetil)-piperidin-4-il]-oxazolo[5,4-c]piridin-2-il-amina, {2-[1-(3-etoxi-4-metoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-acetato de metilo, {2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-acetato de metilo, {2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-acetato de metilo, ácido {2-[1-(3-etoxi-4-metoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-acético, ácido {2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-acético, ácido {2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-acético, [1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-il]-(7-fenil-benzooxazol-2-il)-amina, {2-[1-(3-etoxi-4-metoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-7-iloxi}-acetato de metilo, {2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-7-iloxi}-acetato de metilo, {2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-7-iloxi}-acetato de metilo, ácido {2-[1-(3-etoxi-4-metoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-7-iloxi}-acético, ácido {2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-7-iloxi}-acético, ácido {2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-7-iloxi}-acético, (5-aminometil-benzooxazol-2-il)-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-il]-amina, 4-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-7-iloxi}-butirato de metilo, 4-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-7-iloxi}-butirato de metilo, 4-{2-[1-(3-etoxi-4-metoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-7-iloxi}-butirato de metilo, ácido 4-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-7-iloxi}-butírico, ácido 4-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-7-iloxi}-butírico, ácido 4-{2-[1-(3-etoxi-4-metoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-7-iloxi}-butírico, [rac]-3-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-7-iloxi}-propano-1,2-diol, [rac]-3-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-7-iloxi}-propano-1,2-diol, [rac]-3-{2-[1-(3-etoxi-4-metoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-7-iloxi}-propano-1,2-diol, 4-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-butirato de metilo, 4-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-butirato de metilo, 4-{2-[1-(3-etoxi-4-metoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-butirato de metilo, ácido 4-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-butírico, ácido 4-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-butírico, ácido 4-{2-[1-(3-etoxi-4-metoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-butírico, 1-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-ciclobutanocarboxilato de etilo, 1-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-ciclobutanocarboxilato de etilo, ácido 1-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-ciclobutanocarboxílico, ácido 1-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-ciclobutanocarboxílico, N-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-ilmetil}-acetamida, N-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-ilmetil}-malonamato de etilo, (S)-N-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-ilmetil}-2-hidroxi-propionamida, [1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-il]-(4-metil-oxazolo[5,4-c]piridin-2-il)-amina, [1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-il]-(4-metil-oxazolo[5,4-c]piridin-2-il)-amina, [1-(3,5-diisopropoxi-bencil)-piperidin-4-il]-(4-metil-oxazolo[5,4-c]piridin-2-il)-amina, ácido N-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-ilmetil}-malonámico, [rac]-3-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-propano-1,2-diol, [rac]-3-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-propano-1,2-diol, [rac]-3-{2-[1-(3,5-diisopropoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-propano-1,2-diol, [1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-il]-[5-(1H-tetrazol-5-ilmetoxi)-benzooxazol-2-il]-amina, [1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-il]-[5-(1H-tetrazol-5-ilmetoxi)-benzooxazol-2-il]-amina, {2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-oxazolo[5,4-c]piridin-4-il}-metanol, {2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-oxazolo[5,4-c]piridin-4-il}-metanol, {2-[1-(3,5-diisopropoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-oxazolo[5,4-c]piridin-4-il}-metanol, {2-[1-(3,5-dietoxi-4-[1,2,4]triazol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-oxazolo[5,4-c]piridin-4-il}-metanol, {2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-il}-acetato de metilo, {2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-il}-acetato de metilo, {2-[1-(3,5-diisopropoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-il}-acetato de metilo, {2-[1-(3,5-dietoxi-4-[1,2,4]triazol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-il}-acetato de metilo, ácido {2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-il}-acético, ácido {2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-il}-acético, ácido {2-[1-(3,5-diisopropoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-il}-acético, ácido {2-[1-(3,5-dietoxi-4-[1,2,4]triazol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-il}-acético, [1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-il]-(5-metoxi-benzooxazol-2-il)-amina, [1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-il]-(5-metoxi-benzooxazol-2-il)-amina, 2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-carboxilato de metilo, 2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-carboxilato de metilo, 2-[1-(3,5-diisopropoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-carboxilato de metilo, 2-[1-(3,5-dietoxi-4-[1,2,4]triazol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-carboxilato de metilo, ácido 2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-carboxílico, ácido 2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-carboxílico, ácido 2-[1-(3,5-diisopropoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-carboxílico, ácido 2-[1-(3,5-dietoxi-4-[1,2,4]triazol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-carboxílico, 2-[1-(4-cloro-3,5-dietoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-carboxilato de metilo, 2-[1-(2,6-dietoxi-4'-fluor-bifenil-4-ilmetil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-carboxilato de metilo, ácido 2-[1-(4-cloro-3,5-dietoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-carboxílico, ácido 2-[1-(2,6-dietoxi-4'-fluor-bifenil-4-ilmetil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-carboxílico, {2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-acetonitrilo, N-tert-butil-2-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-acetamida, {2-[1-(3,5-diisopropoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-acetonitrilo, N-tert-butil-2-{2-[1-(3,5-diisopropoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-acetamida, {2-[1-(4-cloro-3,5-dietoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-acetonitrilo, N-tert-butil-2-{2-[1-(4-cloro-3,5-dietoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-acetamida, {2-[1-(2,6-dietoxi-4'-fluor-bifenil-4-ilmetil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-acetonitrilo, N-tert-butil-2-{2-[1-(2,6-dietoxi-4'-fluor-bifenil-4-ilmetil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-acetamida, 2-{2-[1-(2,6-dietoxi-4'-fluor-bifenil-4-ilmetil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-acetamida, 2-{2-[1-(3,5-diisopropoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-acetamida, 2-{2-[1-(4-cloro-3,5-dietoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-acetamida, 2-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-acetamida, [rac]-3-{2-[1-(2,6-dietoxi-4'-fluor-bifenil-4-ilmetil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-propano-1,2-diol, [rac]-3-{2-[1-(4-cloro-3,5-dietoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-propano-1,2-diol, 2-{2-[1-(3,5-diisopropoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-il}-etanol, 2-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-il}-etanol, {2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-il}-metanol, [5-(2-amino-etoxi)-benzooxazol-2-il]-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-il]-amina, ácido 2-[1-(2,6-dietoxi-4'-fluor-bifenil-4-ilmetil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-6-carboxílico, ácido 2-[1-(4-cloro-3,5-dietoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-6-carboxílico, ácido 2-[1-(3,5-diisopropoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-6-carboxílico, 2-[1-(4-cloro-3,5-dietoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-ol, 3-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-propan-1-ol, 3-{2-[1-(3,5-diisopropoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-propan-1-ol, 3-{2-[1-(4-cloro-3,5-dietoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-propan-1-ol, 3-{2-[1-(2,6-dietoxi-4'-fluor-bifenil-4-ilmetil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-propan-1-ol, 2-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-etanol, 2-{2-[1-(2,6-dietoxi-4'-fluor-bifenil-4-ilmetil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-etanol, [1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-il]-[5-(3-metoxi-propoxi)-benzooxazol-2-il]-amina, [1-(3,5-diisopropoxi-bencil)-piperidin-4-il]-[5-(3-metoxi-propoxi)-benzooxazol-2-il]-amina, [1-(4-cloro-3,5-dietoxi-bencil)-piperidin-4-il]-[5-(3-metoxi-propoxi)-benzooxazol-2-il]-amina, [1-(2,6-dietoxi-4'-fluor-bifenil-4-ilmetil)-piperidin-4-il]-[5-(3-metoxi-propoxi)-benzooxazol-2-il]-amina, [1-(4-cloro-3,5-dietoxi-bencil)-piperidin-4-il]-[5-(3-metanosulfonil-propoxi)-benzooxazol-2-il]-amina, metanosulfonato de 2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-ilo, metanosulfonato de 2-[1-(3,5-diisopropoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-ilo, metanosulfonato de 2-[1-(4-cloro-3,5-dietoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-ilo, metanosulfonato de 2-[1-(2,6-dietoxi-4'-fluor-bifenil-4-ilmetil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-ilo, [1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-il]-[5-(3-[1,2,4]triazol-1-il-propoxi)-benzooxazol-2-il]-amina, [1-(3,5-diisopropoxi-bencil)-piperidin-4-il]-[5-(3-[1,2,4]triazol-1-il-propoxi)-benzooxazol-2-il]-amina, [1-(4-cloro-3,5-dietoxi-bencil)-piperidin-4-il]-[5-(3-[1,2,4]triazol-1-il-propoxi)-benzooxazol-2-il]-amina, [1-(2,6-dietoxi-4'-fluor-bifenil-4-ilmetil)-piperidin-4-il]-[5-(3-[1,2,4]triazol-1-il-propoxi)-benzooxazol-2-il]-amina, 2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzotiazol-6-carboxilato de etilo, 2-[1-(3,5-diisopropoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzotiazol-6-carboxilato de etilo, 2-[1-(4-cloro-3,5-dietoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzotiazol-6-carboxilato de etilo, 2-[1-(2,6-dietoxi-4'-fluor-bifenil-4-ilmetil)-piperidin-4-ilamino]-benzotiazol-6-carboxilato de etilo, 2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzotiazol-6-carboxilato de etilo, ácido 2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzotiazol-6-carboxílico, ácido 2-[1-(3,5-diisopropoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzotiazol-6-carboxílico, ácido 2-[1-(4-cloro-3,5-dietoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzotiazol-6-carboxílico, ácido 2-[1-(2,6-dietoxi-4'-fluor-bifenil-4-ilmetil)-piperidin-4-ilamino]-benzotiazol-6-carboxílico, ácido 2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzotiazol-6-carboxílico, 2-[1-(3,5-diisopropoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzotiazol-5-carboxilato de metilo, 2-[1-(4-cloro-3,5-dietoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzotiazol-5-carboxilato de metilo, 2-[1-(2,6-dietoxi-4'-fluor-bifenil-4-ilmetil)-piperidin-4-ilamino]-benzotiazol-5-carboxilato de metilo, 2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzotiazol-5-carboxilato de metilo, ácido 2-[1-(3,5-diisopropoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzotiazol-5-carboxílico, ácido 2-[1-(4-cloro-3,5-dietoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzotiazol-5-carboxílico, ácido 2-[1-(2,6-dietoxi-4'-fluor-bifenil-4-ilmetil)-piperidin-4-ilamino]-benzotiazol-5-carboxílico, ácido 2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzotiazol-5-carboxílico, {2-[1-(2,6-dietoxi-4'-fluor-bifenil-4-ilmetil)-piperidin-4-ilamino]-oxazolo[5,4-c]piridin-4-il}-metanol, {2-[1-(4-cloro-3,5-dietoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-oxazolo[5,4-c]piridin-4-il}-metanol,

y las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos.

23. Compuestos de la fórmula I según la reivindicación 1, elegidos entre el grupo formado por:

N2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-il]-benzooxazol-2,7-diamina, ácido N-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-7-il}-succinámico, ácido N-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-4-il}-succinámico, ácido 2-[1-(4-cloro-3-etoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-6-carboxílico, ácido 2-[1-(4-amino-3,5-dietoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-6-carboxílico, ácido 2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-6-carboxílico, [1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-il]-oxazolo[5,4-c]piridin-2-il-amina, [1-(3,5-diisopropoxi-bencil)-piperidin-4-il]-oxazolo[5,4-c]piridin-2-il-amina, ácido {2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-acético, ácido {2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-acético, [1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-il]-(7-fenil-benzooxazol-2-il)-amina, ácido 4-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-pirrol-1-il-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-7-iloxi}-butírico, [rac]-3-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-7-iloxi}-propano-1,2-diol, ácido 4-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-butírico, [rac]-3-{2-[1-(3,5-dietoxi-4-fluor-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-propano-1,2-diol, {2-[1-(3,5-diisopropoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-oxazolo[5,4-c]piridin-4-il}-metanol, ácido 2-[1-(4-cloro-3,5-dietoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-carboxílico, ácido 2-[1-(2,6-dietoxi-4'-fluor-bifenil-4-ilmetil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-carboxílico, {2-[1-(2,6-dietoxi-4'-fluor-bifenil-4-ilmetil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-acetonitrilo, N-tert-butil-2-{2-[1-(2,6-dietoxi-4'-fluor-bifenil-4-ilmetil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-acetamida, 2-{2-[1-(2,6-dietoxi-4'-fluor-bifenil-4-ilmetil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-acetamida, [rac]-3-{2-[1-(2,6-dietoxi-4'-fluor-bifenil-4-ilmetil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-propano-1,2-diol, ácido 2-[1-(2,6-dietoxi-4'-fluor-bifenil-4-ilmetil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-6-carboxílico,

ácido 2-[1-(4-cloro-3,5-dietoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-6-carboxílico, 3-{2-[1-(2,6-dietoxi-4'-fluor-bifenil-4-ilmetil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-propan-1-ol, 2-{2-[1-(2,6-dietoxi-4'-fluor-bifenil-4-ilmetil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-iloxi}-etanol, [1-(2,6-dietoxi-4'-fluor-bifenil-4-ilmetil)-piperidin-4-il]-[5-(3-metoxi-propoxi)-benzooxazol-2-il]-amina,

5 [1-(4-cloro-3,5-dietoxi-bencil)-piperidin-4-il]-[5-(3-metanosulfonil-propoxi)-benzooxazol-2-il]-amina, metanosulfonato de 2-[1-(2,6-dietoxi-4'-fluor-bifenil-4-ilmetil)-piperidin-4-ilamino]-benzooxazol-5-ilo, [1-(4-cloro-3,5-dietoxi-bencil)-piperidin-4-il]-[5-(3-[1,2,4]triazol-1-il-propoxi)-benzooxazol-2-il]-amina, [1-(2,6-dietoxi-4'-fluor-bifenil-4-ilmetil)-piperidin-4-il]-[5-(3-[1,2,4]triazol-1-il-propoxi)-benzooxazol-2-il]-amina, ácido 2-[1-(4-cloro-3,5-dietoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzotiazol-6-carboxílico,

10 ácido 2-[1-(2,6-dietoxi-4'-fluor-bifenil-4-ilmetil)-piperidin-4-ilamino]-benzotiazol-6-carboxílico, ácido 2-[1-(4-cloro-3,5-dietoxi-bencil)-piperidin-4-ilamino]-benzotiazol-5-carboxílico, ácido 2-[1-(2,6-dietoxi-4'-fluor-bifenil-4-ilmetil)-piperidin-4-ilamino]-benzotiazol-5-carboxílico

y las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos.

15

24. Un proceso para la obtención de compuestos según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 23, dicho

proceso consiste en: hace reaccionar un compuesto de la fórmula general

R1

20 en la que A, B, X, R1 y R2 tienen los significados definidos en la reivindicación 1, con un aldehído de la fórmula

III

en la que G tiene el significado definido en la reivindicación 1,

empleando un agente reductor para obtener un compuesto de la fórmula

R1

A

B

25

y, si se desea, convertir el compuesto de la fórmula I en una sal farmacéuticamente aceptable.

25. Composiciones farmacéuticas que contienen un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 23 así como un vehículo y/o adyuvante farmacéuticamente aceptable.

30

26. Compuestos según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 23 para el uso como sustancias terapéuticamente activas.

27. Compuestos según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 23 para el uso como sustancias terapéuticamente activas destinadas al tratamiento y/o prevención de enfermedades asociadas con la modulación de receptores de SST del subtipo 5.

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

5 28. El uso de los compuestos según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 23 para la fabricación de medicamentos destinados al tratamiento y/o prevención de enfermedades asociadas con la modulación de receptores de SST del subtipo 5.

29. El uso según la reivindicación 31 para el tratamiento y/o prevención de la diabetes mellitus, en particular de la

10 diabetes mellitus del tipo 2, los trastornos de glucosa en ayunas, los trastornos en la tolerancia de la glucosa, las complicaciones diabéticas micro-y macrovasculares, la diabetes mellitus de postrasplantamiento en pacientes que sufren la diabetes mellitus de tipo 1, la diabetes gestacional, la obesidad, la enfermedad del intestino inflamatorio, por ejemplo la enfermedad de Crohn o la colitis ulcerosa, la mala absorción, las enfermedades autoinmunes, por ejemplo la artritis reumatoide, la osteoartritis, la psoriasis y otros trastornos cutáneos

15 y las inmunodeficiencias.

30. El uso según la reivindicación 31 para el tratamiento y/o prevención de la diabetes mellitus, en particular de la diabetes mellitus del tipo 2, los trastornos de glucosa en ayunas, los trastornos en la tolerancia de la glucosa.


 

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