COMPUESTOS DE SULFAMOÍLO Y BACTERICIDA AGRÍCOLA U HORTÍCOLA.

Un compuesto de sulfamoilo de fórmula general: R1 y R2 son Me,

Y es H, W es un enlace químico, D, E, F y G son CR7, CR8, CR9 y CR10, R3 es H, alquilo de C1-8, halógeno, haloalquilo de C1-8 o CN, R4 es H, alquilo de C1-8, halógeno, o alcoxi de C1-6-carbonilo, en el que cuando R3 es H, entonces R4 es halógeno o alcoxi de C1-6-carbonilo, cuando R3 es alquilo de C1-8, entonces R4 es H, alquilo de C1-8, halógeno o alcoxi de C1-6-carbonilo, cuando R3 es halógeno, entonces R4 es halógeno, cuando R3 es haloalquilo de C1-8, entonces R4 es H, alquilo de C1-8 o halógeno, cuando R3 es CN, entonces R4 es H o alquilo de C1-8, y uno de R7, R8, R9 y R10 es F, Cl, Br, Me, Et, MeO, NO2, CN, CF3 o CO2Me, mientras los otros de R7, R8, R9 y R10 son H

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP1998/004808.

Solicitante: NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD..

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 7-1, KANDA-NISHIKI-CHO 3-CHOME CHIYODA-KU, TOKYO 101-0054 JAPON.

Inventor/es: SUZUKI, HIROYUKI, TAKAHASHI, HIROAKI, WATANABE, JUNICHI, TAKEYAMA,Toshiaki, HAMADA,Toshimasa, YAMAGISHI,Kazuhiro, NISHIOKA,Masanori.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 23 de Octubre de 1998.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/653 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › Triazoles-1,2,4; Triazoles-1,2,4 hidrogenados.
  • A01N43/84 A01N 43/00 […] › ciclos de seis elementos con un átomo de nitrógeno y ya sea un átomo de oxígeno o uno de azufre, en posiciones 1,4.
  • A01N43/90 A01N 43/00 […] › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
  • C07D249/08 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 249/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen tres átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Triazoles 1,2,4; Triazoles 1,2,4 hidrogenados.
  • C07D249/12 C07D 249/00 […] › Atomos de oxígeno o azufre.
  • C07D403/12 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D471/04 C07D […] › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas condensados en orto.

Clasificación PCT:

  • A01N43/653 A01N 43/00 […] › Triazoles-1,2,4; Triazoles-1,2,4 hidrogenados.
  • A01N43/84 A01N 43/00 […] › ciclos de seis elementos con un átomo de nitrógeno y ya sea un átomo de oxígeno o uno de azufre, en posiciones 1,4.
  • A01N43/90 A01N 43/00 […] › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
  • C07D403/06 C07D 403/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D403/12 C07D 403/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D471/04 C07D 471/00 […] › Sistemas condensados en orto.

Clasificación antigua:

  • A01N43/653 A01N 43/00 […] › Triazoles-1,2,4; Triazoles-1,2,4 hidrogenados.
  • A01N43/84 A01N 43/00 […] › ciclos de seis elementos con un átomo de nitrógeno y ya sea un átomo de oxígeno o uno de azufre, en posiciones 1,4.
  • A01N43/90 A01N 43/00 […] › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
  • C07D403/06 C07D 403/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D403/12 C07D 403/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D471/04 C07D 471/00 […] › Sistemas condensados en orto.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Finlandia, Chipre.

PDF original: ES-2362500_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

5 CAMPO TÉCNICO

La presente invención se refiere a nuevos compuestos de sulfamoilo y a compuestos agroquímicos (insecticidas, fungicidas, herbicidas, agentes para regular el crecimiento de las plantas y semejantes), particularmente fungicidas agrícolas y hortícolas.

ANTEDECENTES DE LA INVENCIÓN

Los documentos JP-A-3-170464, JP-A-6-32785, JP-A-7-2803 y JP-A-7-215971 describen que ciertos compuestos de sulfamoilo tienen actividades bactericidas.

Incluso los compuestos descritos en las primeras publicaciones antes descritas tienen una potencia y una efectividad residual insatisfactorias y por lo tanto se desean desarrollar fungicidas agrícolas y hortícolas más útiles.

Los documentos WO 94/01419 A, EP 0603415 A1, JP 07002803 A, JP 06032785 A y JP 07215971 A describen como 20 fungicidas agrícolas y hortícolas derivados de triazol que portan un sustituyente sulfamoilo y un sustituyente fenilo, naftilo o piridinilo unidos al anillo de triazol mediante un grupo sulfonilo.

Los documentos JP 63255269 y EP 0284277 A1 describen derivados de triazol con actividad fungicida que portan un sustituyente sulfóxido en el átomo 1 del anillo y un sustituyente seleccionado de un grupo ciano, un grupo tioamida y un 25 grupo azometino en el átomo 5 del anillo.

DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN

Bajo las circunstancias, los presentes inventores han realizado una investigación extensiva con vistas a desarrollar un 30 fungicida excelente y, como resultado, han encontrado que nuevos compuestos de sulfamoilo tiene una notable actividad controladora como fungicidas agrícolas y hortícolas, consiguiendo así la presente invención.

Esto es, la presente invención se refiere a un compuesto (1) de sulfamoilo de la siguiente fórmula

**(Ver fórmula)**

en la que: R1 y R2 son Me,

40

Y es H, W es un enlace químico,

45 D, E, F y G son CR7, CR8, CR9 y CR10, R3 es H, alquilo de C1-8, halógeno, haloalquilo de C1-8 o CN, R4 es H, alquilo de C1-8, halógeno, o alcoxi de C1-6-carbonilo, haloalquilo de C1-8 o CN, en el que

50

cuando R3 es H, entonces R4 es halógeno o alcoxi de C1-6-carbonilo, cuando R3 es alquilo de C1-8, entonces R4 es H, alquilo de C1-8, halógeno o alcoxi de C1-6-carbonilo, cuando R3 es halógeno, entonces R4 es halógeno, cuando R3 es haloalquilo de C1-8, entonces R4 es H, alquilo de C1-8 o halógeno, cuando R3 es CN, entonces R4 es H o alquilo de C1-8, y

uno de R7, R8, R9 y R10 es F, Cl, Br, Me, Et, MeO, NO2, CN, CF3 o CO2Me, mientras los otros de R7, R8, R9 y R10 son H. En una realización preferida, la invención se refiere a un compuesto de sulfamoilo que tiene la siguiente fórmula:

**(Ver fórmula)**

En otro aspecto, la presente invención se refiere a un compuesto agroquímico que contiene como ingrediente activo al menos un compuesto de sulfamoilo como se describió anteriormente y un vehículo adecuado. 20 Preferiblemente, dicho compuesto agroquímico es un fungicida agrícola y hortícola. Las definiciones de los sustituyentes R3, R4, R7, R8, R9 y R10 tienen los siguientes significados. Ejemplos de alquilo de C1-8 son metilo, etilo, n- o i-propilo, n- o i-butilo y n-pentilo.

Ejemplos de haloalquilo de C1-8 son clorometilo, diclorometilo, diclorofluorometilo y trifluorometilo. Ejemplo de alcoxi de C1-6-carbonilo es metoxicarbonilo. 30 Ejemplos de halógeno son F, Cl, Br y I. A continuación, los compuestos de la invención se muestran en las tablas siguientes. Sin embargo, no debe interpretarse que la presente invención esté limitada a los mismos. 35 En las tablas, Me denota metilo, Et denota etilo, Pr denota propilo, Bu denota butilo, n- denota normal, i- denota iso, s- denota secundario, t- denota terciario, Ph denota fenilo, Bn denota bencilo y Ac denota acetilo.

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

A continuación se explicarán los métodos para preparar el compuesto de la invención. Sin embargo, no debe interpretarse que la presente invención se limite a los mismos. (Método de preparación 1) El compuesto (1) de la invención puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de la fórmula A-H

**(Ver fórmula)**

con un compuesto de fórmula 3

en la que R1, R2 e Y tienen los mismos significados que se definieron anteriormente, y X es un halógeno.

**(Ver fórmula)**

(Método de preparación 3)

En el método de preparación 1, puede sintetizarse un derivado de sulfamoilo (1) haciendo reaccionar A-H con un halosulfoniltriazol (3) en presencia de una base. El disolvente puede ser cualquier disolvente en tanto y cuanto sea inerte en la reacción. Por ejemplo, pueden emplearse éteres tales como dioxano, dimetoxietano y tetrahidrofurano, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno y clorobenceno, hidrocarburos halogenados tales como dicloroetano y cloroformo, cetonas tales como acetona, metil etil cetona y metil isobutil cetona, nitrilos tales como acetonitrilo, aminas terciarias tales como piridina, trietilamina y tributilamina, amidas tales como N,N-dimetilformamida, compuestos de azufre tales como dimetilsulfóxido y sulfolano, nitrocompuestos tales como nitroetano y nitrobenceno, ésteres tales como acetato de metilo, o mezclas de los mismos. La reacción puede realizarse a una temperatura de reacción de -78ºC hasta el punto de ebullición del disolvente.

Como base pueden emplearse, por ejemplo, bases orgánicas tales como piridina, 4-dimetilaminopiridina, trietilamina, dietilisopropilamina y N,N-dietilanilina, bases inorgánicas tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidrógeno-carbonato de sodio e hidrógeno-carbonato de potasio, hidruros metálicos tales como hidruro de sodio, alcóxidos metálicos tales como metóxido de sodio y t-butóxido de potasio, compuestos derivados de amidas orgánicas y metales tales como diisopropilamida de litio, compuestos organometálicos tales como n-butil-litio, y semejantes. En el método de preparación 1, puede sintetizarse un derivado de sulfamoilo (1) oxidando (6) con un agente oxidante. El disolvente puede ser cualquier disolvente en tanto y cuanto sea inerte en la reacción. Por ejemplo, pueden emplearse éteres tales como dioxano, dimetoxietano y tetrahidrofurano, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno y clorobenceno, hidrocarburos halogenados tales como dicloroetano y cloroformo, cetonas tales como acetona, metil etil cetona y metil isobutil cetona, nitrilos tales como acetonitrilo, amidas tales como N,N-dimetilformamida, ésteres tales como acetato de etilo, ácidos carboxílicos tales como ácido acético, agua, o mezclas de los mismos. La reacción puede realizarse a una temperatura de reacción de -78ºC hasta el punto de ebullición del disolvente.

Como agentes oxidantes pueden emplearse, por ejemplo, peróxidos tales como peróxido de hidrógeno, ácido peracético, ácido 3-cloro-perbenzoico, percarbonato de sodio, y semejantes.

40 Los compuestos de partida del método, compuestos A-H, (3), (4) y (6) pueden sintetizarse fácilmente mediante métodos conocidos (véase Dai Auki Kagaku vol. 14, 299-514 para el compuesto A-H, documentos JP-A-5-43557 y/o JP-A-7215971 para el compuesto (3), Chem. Pharm. Bull. 41(7) 1226-1231 (1993) para el compuesto (4), y documento JP-A-9143181 para el compuesto (6)) o métodos análogos a los mismos.

**(Ver fórmula)**

Como enfermedades de las plantas que son diana para su control mediante el compuesto de la invención, pueden mencionarse: añublo del arroz (Pyricularia oryzae), mancha marrón (Cochliobolus miyabeanus), añublo de la vaina (Rhizoctonia solani); cebada y trigo: oídio (Erysiphe graminis f. sp. hordei, f. sp. tritici), mancha listada (Pyrenophora graminea), helmintosporiosis (Pyrenophora teres), tizón (Gibberella zeae), roya (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita, P. Hordei), tizón de invierno (Tipula sp., Micronectriella nivais), carbón volador (Ustilago tritici, U. Nuda), mancha ocular (Pseudocercosporella herpotrichoides), escaldadura de la cebada (Rhynchosporium secalis), septoriosis (Septoria tritici), tizón de la gluma (Leptosphaeria nodorum); cítricos: melanosis (Diaporthe citri), sarna de los cítricos (Elsinoe fawcetti), moho verde y moho azul (Penicillium digitalum, P. italicum); manzana: tizón de la flor (Sclerotinia mali), cancro (Valsa mali), oídio (Podosphaera leucotricha), mancha foliar por alternaria... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de sulfamoilo de fórmula general:

R1 y R2 son Me, Y es H,

W es un enlace químico,

D, E, F y G son CR7, CR8, CR9 y CR10,

15 R3 es H, alquilo de C1-8, halógeno, haloalquilo de C1-8 o CN,

R4 es H, alquilo de C1-8, halógeno, o alcoxi de C1-6-carbonilo, en el que

cuando R3 es H, entonces R4 es halógeno o alcoxi de C1-6-carbonilo, cuando R3 es alquilo de C1-8, entonces R4 es H, alquilo de C1-8, halógeno o alcoxi de C1-6-carbonilo, cuando R3 es halógeno, entonces R4 es halógeno, cuando R3 es haloalquilo de C1-8, entonces R4 es H, alquilo de C1-8 o halógeno, cuando R3 es CN, entonces R4 es H o alquilo de C1-8, y

25 uno de R7, R8, R9 y R10 es F, Cl, Br, Me, Et, MeO, NO2, CN, CF3 o CO2Me, mientras los otros de R7, R8, R9 y R10 son H.

**(Ver fórmula)**

3. Un compuesto agroquímico, que contiene como ingrediente activo al menos un compuesto de sulfamoilo según la 30 reivindicación 1 ó 2 y un vehículo adecuado.

4. Un compuesto agroquímico según la reivindicación 3, en la cual el compuesto agroquímico es un fungicida agrícola y hortícola.


 

Patentes similares o relacionadas:

Compuestos y procedimientos de uso, del 29 de Julio de 2020, de Medivation Technologies LLC: Un compuesto de fórmula (Aa-1): **(Ver fórmula)** o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en la que: A representa H, halógeno, amino, […]

Compuestos de heteroaril carboxamida como inhibidores de RIPK2, del 29 de Julio de 2020, de BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH: Un compuesto de fórmula (I): **(Ver fórmula)** o sus sales farmacéuticamente aceptables, en la que: X es N y Y es CH; o X es CH y Y es N; […]

Compuestos de alquinilbenceno heterocíclicos, y composiciones médicas y usos de los mismos, del 29 de Julio de 2020, de Guangzhou Healthquest Pharma Co., Ltd: Un compuesto de alquinilbenceno heterocíclico que tiene la fórmula (I) y una sal farmacéuticamente aceptable, o estereoisómero del mismo, **(Ver […]

Derivados de piperidina 1,4 sustituidos, del 29 de Julio de 2020, de 89Bio Ltd: Un compuesto de acuerdo con la Fórmula I: **(Ver fórmula)** o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde: A se selecciona de […]

Ureas cíclicas como inhibidores de ROCK, del 22 de Julio de 2020, de BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY: Un compuesto de acuerdo con la Fórmula (I): **(Ver fórmula)** o un enantiómero, un diastereómero, un estereoisómero, un tautómero, una sal farmacéuticamente aceptable […]

Formas sólidas de un compuesto modulador de quinasas, del 22 de Julio de 2020, de PLEXXIKON, INC: Una forma cristalina del Compuesto I: **(Ver fórmula)** que es la Forma C del Compuesto I caracterizado por un difractograma de rayos […]

Derivado heteroarilo o sal farmacéuticamente aceptable del mismo, método de preparación del mismo y composición farmacéutica para prevenir o tratar enfermedades asociadas con PI3 quinasas, que contiene el mismo como principio activo, del 22 de Julio de 2020, de KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY: Un compuesto representado por la fórmula 1, un isómero óptico del mismo o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo: **(Ver fórmula)** en la fórmula […]

Procedimiento de preparación de la forma A de grapiprant, del 22 de Julio de 2020, de Aratana Therapeutics Inc: Un procedimiento de preparación de una Forma A cristalina sustancialmente pura de grapiprant, comprendiendo el procedimiento: i. poner en contacto grapiprant a temperatura […]

Utilizamos cookies para mejorar nuestros servicios y mostrarle publicidad relevante. Si continua navegando, consideramos que acepta su uso. Puede obtener más información aquí. .