Un compuesto de sulfamoilo de fórmula general: R1 y R2 son Me,

Y es H, W es un enlace químico, D, E, F y G son CR7, CR8, CR9 y CR10, R3 es H, alquilo de C1-8, halógeno, haloalquilo de C1-8 o CN, R4 es H, alquilo de C1-8, halógeno, o alcoxi de C1-6-carbonilo, en el que cuando R3 es H, entonces R4 es halógeno o alcoxi de C1-6-carbonilo, cuando R3 es alquilo de C1-8, entonces R4 es H, alquilo de C1-8, halógeno o alcoxi de C1-6-carbonilo, cuando R3 es halógeno, entonces R4 es halógeno, cuando R3 es haloalquilo de C1-8, entonces R4 es H, alquilo de C1-8 o halógeno, cuando R3 es CN, entonces R4 es H o alquilo de C1-8, y uno de R7, R8, R9 y R10 es F, Cl, Br, Me, Et, MeO, NO2, CN, CF3 o CO2Me, mientras los otros de R7, R8, R9 y R10 son H

5 CAMPO TÉCNICO

La presente invención se refiere a nuevos compuestos de sulfamoilo y a compuestos agroquímicos (insecticidas, fungicidas, herbicidas, agentes para regular el crecimiento de las plantas y semejantes), particularmente fungicidas agrícolas y hortícolas.

ANTEDECENTES DE LA INVENCIÓN

Los documentos JP-A-3-170464, JP-A-6-32785, JP-A-7-2803 y JP-A-7-215971 describen que ciertos compuestos de sulfamoilo tienen actividades bactericidas.

Incluso los compuestos descritos en las primeras publicaciones antes descritas tienen una potencia y una efectividad residual insatisfactorias y por lo tanto se desean desarrollar fungicidas agrícolas y hortícolas más útiles.

Los documentos WO 94/01419 A, EP 0603415 A1, JP 07002803 A, JP 06032785 A y JP 07215971 A describen como 20 fungicidas agrícolas y hortícolas derivados de triazol que portan un sustituyente sulfamoilo y un sustituyente fenilo, naftilo o piridinilo unidos al anillo de triazol mediante un grupo sulfonilo.

Los documentos JP 63255269 y EP 0284277 A1 describen derivados de triazol con actividad fungicida que portan un sustituyente sulfóxido en el átomo 1 del anillo y un sustituyente seleccionado de un grupo ciano, un grupo tioamida y un 25 grupo azometino en el átomo 5 del anillo.

DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN

Bajo las circunstancias, los presentes inventores han realizado una investigación extensiva con vistas a desarrollar un 30 fungicida excelente y, como resultado, han encontrado que nuevos compuestos de sulfamoilo tiene una notable actividad controladora como fungicidas agrícolas y hortícolas, consiguiendo así la presente invención.

Esto es, la presente invención se refiere a un compuesto (1) de sulfamoilo de la siguiente fórmula

**(Ver fórmula)**

en la que: R1 y R2 son Me,

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Y es H, W es un enlace químico,

45 D, E, F y G son CR7, CR8, CR9 y CR10, R3 es H, alquilo de C1-8, halógeno, haloalquilo de C1-8 o CN, R4 es H, alquilo de C1-8, halógeno, o alcoxi de C1-6-carbonilo, haloalquilo de C1-8 o CN, en el que

50

cuando R3 es H, entonces R4 es halógeno o alcoxi de C1-6-carbonilo, cuando R3 es alquilo de C1-8, entonces R4 es H, alquilo de C1-8, halógeno o alcoxi de C1-6-carbonilo, cuando R3 es halógeno, entonces R4 es halógeno, cuando R3 es haloalquilo de C1-8, entonces R4 es H, alquilo de C1-8 o halógeno, cuando R3 es CN, entonces R4 es H o alquilo de C1-8, y

uno de R7, R8, R9 y R10 es F, Cl, Br, Me, Et, MeO, NO2, CN, CF3 o CO2Me, mientras los otros de R7, R8, R9 y R10 son H. En una realización preferida, la invención se refiere a un compuesto de sulfamoilo que tiene la siguiente fórmula:

**(Ver fórmula)**

En otro aspecto, la presente invención se refiere a un compuesto agroquímico que contiene como ingrediente activo al menos un compuesto de sulfamoilo como se describió anteriormente y un vehículo adecuado. 20 Preferiblemente, dicho compuesto agroquímico es un fungicida agrícola y hortícola. Las definiciones de los sustituyentes R3, R4, R7, R8, R9 y R10 tienen los siguientes significados. Ejemplos de alquilo de C1-8 son metilo, etilo, n- o i-propilo, n- o i-butilo y n-pentilo.

Ejemplos de haloalquilo de C1-8 son clorometilo, diclorometilo, diclorofluorometilo y trifluorometilo. Ejemplo de alcoxi de C1-6-carbonilo es metoxicarbonilo. 30 Ejemplos de halógeno son F, Cl, Br y I. A continuación, los compuestos de la invención se muestran en las tablas siguientes. Sin embargo, no debe interpretarse que la presente invención esté limitada a los mismos. 35 En las tablas, Me denota metilo, Et denota etilo, Pr denota propilo, Bu denota butilo, n- denota normal, i- denota iso, s- denota secundario, t- denota terciario, Ph denota fenilo, Bn denota bencilo y Ac denota acetilo.

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

A continuación se explicarán los métodos para preparar el compuesto de la invención. Sin embargo, no debe interpretarse que la presente invención se limite a los mismos. (Método de preparación 1) El compuesto (1) de la invención puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de la fórmula A-H

**(Ver fórmula)**

con un compuesto de fórmula 3

en la que R1, R2 e Y tienen los mismos significados que se definieron anteriormente, y X es un halógeno.

**(Ver fórmula)**

(Método de preparación 3)

En el método de preparación 1, puede sintetizarse un derivado de sulfamoilo (1) haciendo reaccionar A-H con un halosulfoniltriazol (3) en presencia de una base. El disolvente puede ser cualquier disolvente en tanto y cuanto sea inerte en la reacción. Por ejemplo, pueden emplearse éteres tales como dioxano, dimetoxietano y tetrahidrofurano, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno y clorobenceno, hidrocarburos halogenados tales como dicloroetano y cloroformo, cetonas tales como acetona, metil etil cetona y metil isobutil cetona, nitrilos tales como acetonitrilo, aminas terciarias tales como piridina, trietilamina y tributilamina, amidas tales como N,N-dimetilformamida, compuestos de azufre tales como dimetilsulfóxido y sulfolano, nitrocompuestos tales como nitroetano y nitrobenceno, ésteres tales como acetato de metilo, o mezclas de los mismos. La reacción puede realizarse a una temperatura de reacción de -78ºC hasta el punto de ebullición del disolvente.

Como base pueden emplearse, por ejemplo, bases orgánicas tales como piridina, 4-dimetilaminopiridina, trietilamina, dietilisopropilamina y N,N-dietilanilina, bases inorgánicas tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidrógeno-carbonato de sodio e hidrógeno-carbonato de potasio, hidruros metálicos tales como hidruro de sodio, alcóxidos metálicos tales como metóxido de sodio y t-butóxido de potasio, compuestos derivados de amidas orgánicas y metales tales como diisopropilamida de litio, compuestos organometálicos tales como n-butil-litio, y semejantes. En el método de preparación 1, puede sintetizarse un derivado de sulfamoilo (1) oxidando (6) con un agente oxidante. El disolvente puede ser cualquier disolvente en tanto y cuanto sea inerte en la reacción. Por ejemplo, pueden emplearse éteres tales como dioxano, dimetoxietano y tetrahidrofurano, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno y clorobenceno, hidrocarburos halogenados tales como dicloroetano y cloroformo, cetonas tales como acetona, metil etil cetona y metil isobutil cetona, nitrilos tales como acetonitrilo, amidas tales como N,N-dimetilformamida, ésteres tales como acetato de etilo, ácidos carboxílicos tales como ácido acético, agua, o mezclas de los mismos. La reacción puede realizarse a una temperatura de reacción de -78ºC hasta el punto de ebullición del disolvente.

Como agentes oxidantes pueden emplearse, por ejemplo, peróxidos tales como peróxido de hidrógeno, ácido peracético, ácido 3-cloro-perbenzoico, percarbonato de sodio, y semejantes.

40 Los compuestos de partida del método, compuestos A-H, (3), (4) y (6) pueden sintetizarse fácilmente mediante métodos conocidos (véase Dai Auki Kagaku vol. 14, 299-514 para el compuesto A-H, documentos JP-A-5-43557 y/o JP-A-7215971 para el compuesto (3), Chem. Pharm. Bull. 41(7) 1226-1231 (1993) para el compuesto (4), y documento JP-A-9143181 para el compuesto (6)) o métodos análogos a los mismos.

**(Ver fórmula)**

Como enfermedades de las plantas que son diana para su control mediante el compuesto de la invención, pueden mencionarse: añublo del arroz (Pyricularia oryzae), mancha marrón (Cochliobolus miyabeanus), añublo de la vaina (Rhizoctonia solani); cebada y trigo: oídio (Erysiphe graminis f. sp. hordei, f. sp. tritici), mancha listada (Pyrenophora graminea), helmintosporiosis (Pyrenophora teres), tizón (Gibberella zeae), roya (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita, P. Hordei), tizón de invierno (Tipula sp., Micronectriella nivais), carbón volador (Ustilago tritici, U. Nuda), mancha ocular (Pseudocercosporella herpotrichoides), escaldadura de la cebada (Rhynchosporium secalis), septoriosis (Septoria tritici), tizón de la gluma (Leptosphaeria nodorum); cítricos: melanosis (Diaporthe citri), sarna de los cítricos (Elsinoe fawcetti), moho verde y moho azul (Penicillium digitalum, P. italicum); manzana: tizón de la flor (Sclerotinia mali), cancro (Valsa mali), oídio (Podosphaera leucotricha), mancha foliar por alternaria... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de sulfamoilo de fórmula general:

R1 y R2 son Me, Y es H,

W es un enlace químico,

D, E, F y G son CR7, CR8, CR9 y CR10,

15 R3 es H, alquilo de C1-8, halógeno, haloalquilo de C1-8 o CN,

R4 es H, alquilo de C1-8, halógeno, o alcoxi de C1-6-carbonilo, en el que

cuando R3 es H, entonces R4 es halógeno o alcoxi de C1-6-carbonilo, cuando R3 es alquilo de C1-8, entonces R4 es H, alquilo de C1-8, halógeno o alcoxi de C1-6-carbonilo, cuando R3 es halógeno, entonces R4 es halógeno, cuando R3 es haloalquilo de C1-8, entonces R4 es H, alquilo de C1-8 o halógeno, cuando R3 es CN, entonces R4 es H o alquilo de C1-8, y

25 uno de R7, R8, R9 y R10 es F, Cl, Br, Me, Et, MeO, NO2, CN, CF3 o CO2Me, mientras los otros de R7, R8, R9 y R10 son H.

**(Ver fórmula)**

3. Un compuesto agroquímico, que contiene como ingrediente activo al menos un compuesto de sulfamoilo según la 30 reivindicación 1 ó 2 y un vehículo adecuado.

4. Un compuesto agroquímico según la reivindicación 3, en la cual el compuesto agroquímico es un fungicida agrícola y hortícola.