Compuesto de benzamida sustituido con isoxazolina y agente controlador de organismos dañinos.

Un compuesto de benzamida sustituida con isoxazolina de fórmula (1) o una sal del mismo:

**Fórmula**

A1, A2 y A3 son átomos de carbono, **Fórmula**

G es G-1,

W es un átomo de oxígeno,

X es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, -OR5 o -S(O)rR5,

cuando m es 2 o 3, cada X puede ser idéntico o diferente entre sí,

Y es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, -OR5, -SR5, -NH2 o -N(R7)R6,

R1 es -CH≥NOR1a,

R1a es alquilo C1-C6,

R2 es un átomo de hidrógeno, -CH2R14a, alquinilo C3-C6 o alcoxi C1-C6-carbonilo,

R3 es halogenoalquilo C1-C6,

R5 es alquilo C1-C6 o halogenoalquilo C1-C6,

R6 es alquilo C1-C6, -CHO, alquil C1-C6-carbonilo o alcoxi C1-C6-carbonilo,

R7 es un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6,

R14a es ciano u -OR25,

R25 es alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4 o -C(O)R32, y

R32 es alquilo C1-C6,

m es un entero de 0 a 3,

n es el entero de 0 o 1,

r es un entero de 0 a 2.

Compuesto de benzamida sustituido con isoxazolina y agente controlador de organismos dañinos

Campo técnico La presente invención se refiere a un compuesto de benzamida sustituido con isoxazolina novedoso y a la sal del mismo, y a un plaguicida caracterizado por contener el compuesto como ingrediente activo. Plaguicida en la presente invención significa un agente controlador de plagas aplicado a artrópodos dañinos en el campo agrícola y hortícola o en la ganadería y el campo de la higiene (endoparasiticidas y ectoparasiticidas para mamíferos o aves como animales domésticos o mascotas, o agentes controladores de plagas para la higiene o plagas desagradables para uso doméstico o empresarial) . Además, productos químicos agrícolas en la presente invención significa insecticidas, acaricidas, nematicidas, herbicidas y fungicidas y similares.

Antecedentes de la técnica Convencionalmente, en cuanto a los compuestos de benzamida sustituidos con isoxazolina, es conocido que los compuestos de N- (2-alcoxiiminoalquil) -4- (aril-4, 5-dihidroisooxazol-3-il-5-sustituido-5-sustituido) benzamida, los compuestos de N- (2, 2, 2-trifluoroetoxicarbonil) -4- (aril-4, 5-dihidroisooxazol-3-il-5-sustituido-5-sustituido) benzamida y los compuestos de N- (2-pirimidil) -4- (aril-4, 5-dihidroisooxazol-3-il-5-sustituido-5-sustituido) benzamida y similares muestran actividad plaguicida, particularmente actividad insecticida y actividad acaricida (véase el documento de patente 1) . Sin embargo, no hay ninguna divulgación sobre compuestos de 4- (aril-4, 5-dihidroisoxazol-3-il-5sustituido-5-sustituido) benzamida N-sustituidos ni compuestos de 4- (aril-4, 5-dihidroisoxazol-3-il-5-sustituido-5sustituido) N, N-disustituidos que tengan un sustituyente amida específico según la presente invención.

Además, en cuanto a otros compuestos de benzamida sustituidos con isoxazolina, es conocido que los derivados de 4- (carbamoilmetil-4, 5-dihidroisoxazol-3-il-5-sustituido) benzamida, los derivados de 3- (carbamoilmetil-5-sustituidoalquil-4, 5-dihidroisoxazol-3-il-5-sustituido) benzamida y los derivados de 4- (carbamoilmetil-4, 5-dihidroisoxazol-3-il-5sustituido) benzamidina tienen actividad competitiva del complejo de receptor de fibrinógeno-glucoproteína de plaqueta IIb/IIIa o actividad inhibidora del factor Xa o similar, y pueden usarse como agentes trombolíticos o agentes terapéuticos de un trastorno tromboembólico (véanse, por ejemplo, los documentos de patente 2-5) , etc. Adicionalmente, es conocido que pueden usarse otros compuestos de isoxazolina sustituidos específicos como intermedios de producción de inhibidores de VIH proteasa (véase, por ejemplo, el documento de patente 6) . Sin embargo, no hay ninguna divulgación sobre compuestos de 4- (aril-4, 5-dihidroisoxazol-3-il-5-sustituido-5sustituido) benzamida N-sustituidos ni compuestos de (4-aril-4, 5-dihidroisoxazol-3-il-5-sustituido-5sustituido) benzamida N, N-disustituidos que tengan un sustituyente amida específico según la presente invención, y adicionalmente la utilidad de los mismos como plaguicidas no es conocida en absoluto.

Por otro lado, en cuanto a los derivados de 4-hidroximinometilbenzamida, son conocidos N- (arilmetil) -4hidroxiiminometil) benzamida (véase el documento de patente 1) y similares. Sin embargo, no se describen en ningún documento derivados de 4-hidroximinometilbenzamida N-sustituidos ni derivados de 4-hidroximinometilbenzamida N, N-disustituidos que tengan un sustituyente amida específico y que puedan usarse como intermedio de producción de los plaguicidas según la presente invención, y por tanto son compuestos novedosos.

Documento de patente 1: folleto WO 2005/085216

Documento de patente 2: folleto WO 96/038426

Documento de patente 3: folleto WO 97/023212

Documento de patente 4: folleto WO 95/014683

Documento de patente 5: folleto WO 97/048395

Documento de patente 6: folleto WO 99/014210

El documento JP 2003 212834 A da a conocer compuestos que tienen un esqueleto de amida del ácido acilantranílico y su idoneidad como agentes controladores de plagas, por ejemplo como insecticida y acaricida.

El documento JP 2001 064268 A da a conocer derivados de benzamida que son adecuados como insecticidas hortícolas.

El documento JP 2005 035964 da a conocer derivados de benzamida que son adecuados como insecticidas y acaricidas.

Divulgación de la invención

Problemas para resolver por la invención Está extendiéndose el desarrollo de plaguicidas para controlar varias plagas tales como plagas agrícolas y 5 hortícolas, plagas forestales o plagas de la higiene, etc., y hasta ahora se han utilizado una serie de diferentes agentes en la práctica.

Sin embargo, últimamente, las plagas adquieren resistencia por el uso de plaguicidas tales como insecticidas o fungicidas a largo plazo, y por tanto el control por insecticidas o fungicidas que se han usado convencionalmente se vuelve difícil. Además, una parte de los plaguicidas conocidos tiene una alta toxicidad, o alguno de ellos empieza a alterar ecosistemas nativos debido a la persistencia a largo plazo. En estas circunstancias, se espera continuamente desarrollar un plaguicida novedoso que tenga una baja toxicidad y una baja persistencia.

Medios para resolver los problemas Los inventores han investigado afanosamente para resolver los problemas anteriormente mencionados, y como resultado de ello, han encontrado que los compuestos de benzamida sustituidos con isoxazolina de fórmula (I) novedosos son compuestos extremadamente útiles que tienen una excelente actividad controladora de plagas, particularmente actividad insecticida y actividad acaricida, y que tienen pocos efectos adversos sobre seres no diana tales como mamíferos, peces e insectos útiles, etc. Por tanto, se ha logrado la presente invención.

Es decir, la presente invención se refiere a los siguientes aspectos (1) a (6) :

(1) Un compuesto de benzamida sustituido con isoxazolina de fórmula (1) o una sal del mismo:

en la que A1, A2 y A3 son átomos de carbono,

G es G-1,

W es un átomo de oxígeno, X es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, -OR5 o -S (O) rR5, cuando m es 2 o 3, cada X puede ser idéntico o diferente entre sí,

Y es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, -OR5, -SR5, -NH2 o -N (R7) R6 , R1 es -CH=NOR1a,

R1a es alquilo C1-C6, R2 es un átomo de hidrógeno, -CH2R14a, alquinilo C3-C6 o alcoxi C1-C6-carbonilo, R3 es halogenoalquilo C1-C6,

R5 es alquilo C1-C6 o halogenoalquilo C1-C6,

R6 es alquilo C1-C6, -CHO, alquil C1-C6-carbonilo o alcoxi C1-C6-carbonilo, R7 es un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6.

R14a es ciano u -OR25, R25 es alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4 o -C (O) R32, y

R32 es alquilo C1-C6, m es un entero de 0 a 3, n es el entero de 0 o 1,

r es un entero de 0 a 2.

(2) Un compuesto de benzamida sustituido con 4-hidroximinometilo de fórmula (2) o una sal del mismo:

en la que A1 es un átomo de carbono,

J es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno, W es un átomo de oxígeno,

Y es un átomo de halógeno, ciano, nitro, -alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, -OR5 o -N (R7) R6, R1 es -CH=NOR1a, R1a es alquilo C1-C6,

R2 es un átomo de hidrógeno, -CH2R14a, alquinilo C3-C6 o alcoxi C1-C6-carbonilo, R5 es alquilo C1-C6 o halogenoalquilo C1-C6,

R6 es -CHO, alquil C1-C6-carbonilo o alcoxi C1-C6-carbonilo, R7 es un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, R14a es ciano u -OR25,

R25 es alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4 o -C (O) OR32, y R32 es alquilo C1-C6,

n es un entero de 0 a 2.

(3) Un plaguicida que contiene como ingrediente activo uno o más seleccionados de compuestos de benzamida sustituidos con isoxazolina y una sal de los mismos como se expone en (1) .

(4) Un producto agroquímico que contiene como ingrediente activo uno o más seleccionados de compuestos de benzamida sustituidos con isoxazolina y una sal de los mismos como se expone en (1) .

(5) Un endoparasiticida o ectoparasiticida para mamíferos o aves que contiene como ingrediente activo uno o más seleccionados de compuestos de benzamida sustituidos con isoxazolina y una sal de los mismos como se expone

en (1) .

(6) Un insecticida o acaricida que contiene como ingrediente activo uno o más seleccionados de compuestos de

benzamida sustituidos con isoxazolina y una sal de los mismos como se expone en (1) . 5

Efecto de la invención El compuesto según la presente invención tiene una excelente actividad acaricida para muchas plagas de insectos agrícolas y ácaros, endoparasiticida... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de benzamida sustituida con isoxazolina de fórmula (1) o una sal del mismo:

A1, A2 y A3 son átomos de carbono, G es G-1,

W es un átomo de oxígeno,

X es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, -OR5 o -S (O) rR5, cuando m es 2 o 3, cada X puede ser idéntico o diferente entre sí, Y es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, -OR5, -SR5, -NH2 o -N (R7) R6,

R1 es -CH=NOR1a, R1a es alquilo C1-C6,

R2 es un átomo de hidrógeno, -CH2R14a, alquinilo C3-C6 o alcoxi C1-C6-carbonilo, R3 es halogenoalquilo C1-C6, R5 es alquilo C1-C6 o halogenoalquilo C1-C6,

R6 es alquilo C1-C6, -CHO, alquil C1-C6-carbonilo o alcoxi C1-C6-carbonilo, R7 es un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6,

R14a es ciano u -OR25, R25 es alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4 o -C (O) R32, y R32 es alquilo C1-C6,

m es un entero de 0 a 3, n es el entero de 0 o 1, 45 r es un entero de 0 a 2.

2. Compuesto de benzamida sustituida con 4-hidroxiiminometilo de fórmula (2) o una sal del mismo:

en la que A1 es un átomo de carbono, J es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno, W es un átomo de oxígeno, Y es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, -OR5 o -N (R7) R6, R1 es -CH=NOR1a, R1a es alquilo C1-C6, R2 es un átomo de hidrógeno, -CH2R14a, alquinilo C3-C6 o alcoxi C1-C6-carbonilo, R5 es alquilo C1-C6 o halogenoalquilo C1-C6, R6 es -CHO, alquil C1-C6-carbonilo o alcoxi C1-C6-carbonilo, R7 es un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, R14a es ciano u -OR25, R25 es alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4 o -C (O) OR32, y R32 es alquilo C1-C6, n es un entero de 0 a 2.

3. Un plaguicida que contiene como ingrediente activo uno o más seleccionados de compuestos de benzamida sustituida con isoxazolina y sales de los mismos según la reivindicación 1.

4. Un producto agroquímico que contiene como ingrediente activo uno o más seleccionados de compuestos de benzamida sustituida con isoxazolina y sales de los mismos según la reivindicación 1.

5. Un endoparasiticida o ectoparasiticida para mamíferos o aves que contiene como ingrediente activo uno o más seleccionados de compuestos de benzamida sustituidos con isoxazolina y sales de los mismos según la reivindicación 1.

6. Un insecticida o acaricida que contiene como ingrediente activo uno o más seleccionados de compuestos de benzamida sustituida con isoxazolina y sales de los mismos según la reivindicación 1.