Procedimiento para la producción de compuesto de amida del ácido benzoico sustituido con isoxazolina.

Un procedimiento de producción de un compuesto de amida del ácido benzoico sustituido con isoxazolina de Fórmula (1):

**Fórmula**

[en la que X es un átomo de halógeno, ciano, nitro, -SF5, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, hidroxialquilo (C1-6), hidroxihaloalquilo (C1-6), alcoxi C1-6-alquilo (C1-6), haloalcoxi C1-6-alquilo (C1-6), alcoxi C1-6-haloalquilo (C1-6), haloalcoxi C1-6-haloalquilo (C1-6), cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, -OR6, -OSO2R6, -S(O)rR6 o -N(R8)R7, en la que cuando m es 2 o más, los X son opcionalmente iguales o diferentes entre sí,

Y es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquil C1-6-sulfonilo, haloalquil C1-6-sulfonilo o -N(R8)R7, en la que cuando n es 2 o más, los Y son opcionalmente iguales o diferentes entre sí,

R1 es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-8 o halocicloalquilo C3-8,

R2 es un átomo de hidrógeno, ciano, alquilo C1-6 o haloalquilo C1-6,

R3 es un átomo de hidrógeno o alquilo C1-6, o R3 junto con R2 forman opcionalmente una cadena de alquileno C2- 5 para formar, junto con un átomo de carbono al que R3 está unido, un anillo de 3 a 6 miembros, y en este momento, la cadena de alquileno contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno,

R4 es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-6, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con R11, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alquenilo C3-6, haloalquenilo C3-6, alquinilo C3-6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)r,

R5 es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, -CHO, alquil C1- 6-carbonilo, haloalquil C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-sulfonilo o haloalquil C1-6-sulfonilo, o R5 junto con R4 forman opcionalmente una cadena de alquileno C2-6 para formar, junto con un átomo de nitrógeno al que R5 está unido, un anillo de 3 a 7 miembros, y en ese momento, la cadena de alquileno contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno y está opcionalmente sustituida con un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un grupo formilo, un grupo alquil C1-6-carbonilo, un grupo alcoxi C1-6-carbonilo, un grupo oxo o un grupo tioxo,

R6 es alquilo C1-6, alcoxi C1-4-alquilo (C1-4), haloalquilo C1-6 o haloalcoxi C1-4-haloalquilo (C1-4),

R7 es alquilo C1-6, -CHO, alquil C1-6-carbonilo, haloalquil C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-sulfonilo o haloalquil C1-6-sulfonilo,

R8 es un átomo de hidrógeno o alquilo C1-6,

R11 es ciano, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, -OR6, -S(O)rR6, -N(R8)R7, fenilo o fenilo sustituido con (Z)t, Z es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, - OR6, -OSO2R6, -S(O)rR6 o -N(R8)R7, en la que cuando t es 2 o más, los Z son opcionalmente iguales o diferentes entre sí,

m es un número entero de 0 a 5,

n es un número entero de 0 a 4,

r es un número entero de 0 a 2, y

t es un número entero de 1 a 5],

comprendiendo el procedimiento de producción: hacer reaccionar un compuesto de benceno sustituido con isoxazolina de Fórmula (3):**Fórmula**

[en la que X, Y, R1, m y n son iguales como se ha definido anteriormente,~

L es -C(O)OR10 o -C(O)J,

R9 es alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)t,

R10 es alquilo C1-6, alcoxi C1-4-alquilo (C1-4), haloalquilo C1-6, haloalcoxi C1-4-haloalquilo (C1-4), bencilo, fenilo o fenilo sustituido con (Z)t,

Z, r y t son iguales como se ha definido anteriormente, y

J es un átomo de halógeno],

con un compuesto de amida del ácido 2-aminoacético de fórmula (2) en presencia de una base:**Fórmula**

[en la que R2, R3, R4 y R5 son iguales a como se han definido anteriormente] o una sal del mismo;

5 en el que en las definiciones anteriores "cicloalquilo C3-8" indica un grupo de hidrocarburo cíclico que tiene de 3 a 8 átomos de carbono y que es capaz de formar una estructura de anillo monocíclica o compuesta, que contiene un anillo de 3 miembros a un anillo de 6 miembros, en el que cada anillo puede estar arbitrariamente sustituido con un grupo alquilo dentro del número especificado de átomos de carbono, y

en el que, en las definiciones anteriores, "halocicloalquilo C3-8" indica un grupo de hidrocarburo cíclico que tiene 3 a 8 átomos de carbono, en el que los átomos de hidrógeno unidos a un átomo de carbono están arbitrariamente sustituidos, y que es capaz de formar una estructura de anillo monocíclica o compuesta que contiene un anillo de 3 miembros a un anillo de 6 miembros, en el que cada anillo puede estar arbitrariamente sustituido con un grupo alquilo dentro del número especificado de átomos de carbono.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2009/062516.

Solicitante: NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD..

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 7-1 Kanda-Nishiki-cho 3-chome Chiyoda-ku Tokyo 101-0054 JAPON.

Inventor/es: YAOSAKA,MANABU, MIZUKOSHI,TAKASHI, KOUSAKA,HIROYUKI, FUKUYA,SHUNSUKE, MORIYAMA,YUJI.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D261/04 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 261/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de oxazol-1,2 u oxazol-1,2 hidrogenado. › que tienen un enlace doble entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y no cíclicos.

PDF original: ES-2582575_T3.pdf

 

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