Proceso para la producción de compuesto de tiofeno e intermedio del mismo.

Un proceso para producir un compuesto de tiofeno o un intermedio del mismo,

que comprende hacer reaccionar un compuesto de 2-aril-acetato representado por la fórmula (1):**Fórmula**

donde R1 significa un grupo arilo C6-10, un grupo heteroarilo C1-5 (el grupo arilo C6-10 y el grupo heteroarilo C1-5 están no sustituidos o sustituidos con un átomo de halógeno, un grupo carboxi, un grupo nitro, un grupo formilo, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo hidroxi protegido, un grupo tiol, un grupo amino, un grupo alquilo C1-10, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo alcoxi C1-10, un grupo alquilcarbonilo C1-10, un grupo alquilcarboniloxi C1-10, un grupo alcoxicarbonilo C1-10 o un grupo arilo C6-10 (el grupo alquilo C1-10, grupo alquenilo C2-6, el grupo alquinilo C2-6, el grupo alcoxi C1-10, el grupo alquilcarbonilo C1-10, un grupo alquilcarboniloxi C1-10, el grupo alcoxicarbonilo C1-10 y el grupo arilo C6-10 están no sustituidos o sustituidos con un átomo de halógeno)), R4 significa un grupo alquilo C1-3 (el grupo alquilo C1-3 está no sustituido o sustituido con un átomo de halógeno), y X significa un grupo saliente, con un compuesto de ácido tioacético representado por la fórmula (2):**Fórmula**

AcSM (2)

donde Ac significa un grupo acetilo (el grupo acetilo está no sustituido o está sustituido con un grupo alquilo C1-3 (el grupo alquilo C1-3 está no sustituido o sustituido con un átomo de halógeno) o un átomo de halógeno), y M significa un átomo de hidrógeno o una sal de metal, para formar un compuesto tioacetilo representado por la fórmula (3):**Fórmula**

hidrolizar el compuesto tioacetilo, haciendo reaccionar el compuesto tiol resultante después de aislar o sin aislar con un compuesto vinil cetona representado por la fórmula (4):**Fórmula**

donde cada uno de R2 y R3 que son independientes uno de otro, significa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 o un grupo arilo C6-10 (el grupo alquilo C1-6 y el grupo arilo C6-10 no están sustituidos o están sustituidos con un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo hidroxi protegido, un grupo tiol, un grupo amino, un grupo alquilo C1-10, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo alcoxi C1-10 o un grupo arilo C6-10 (el grupo alquilo C1-10, el grupo alquenilo C2-6, el grupo alquinilo C2-6, el grupo alcoxi C1-10 y el grupo arilo C6-10 no están sustituidos o están sustituidos con un átomo de halógeno)), para formar un compuesto γ-cetosulfuro representado por la fórmula (5):**Fórmula**

ciclar el compuesto γ-cetosulfuro en condiciones básicas para formar un compuesto dihidrotiofeno representado por la fórmula (6):**Fórmula**

y oxidarlo mediante el uso de un agente oxidante para producir un compuesto carboniltiofeno 2-aril-3-hidroxi-4- sustituido representado por la fórmula (7):**Fórmula**

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2009/053732.

Solicitante: NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD..

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 7-1 Kanda-Nishiki-cho 3-chome Chiyoda-ku Tokyo 101-0054 JAPON.

Inventor/es: MIYAJI, KATSUAKI, YANAGIHARA,KAZUFUMI, UMEZAWA,SHINGO.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C319/18 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 319/00 Preparación de tioles, de sulfuros, de hidropolisulfuros o de polisulfuros. › por adición de tioles a compuestos insaturados.
  • C07C323/56 C07C […] › C07C 323/00 Tioles, sulfuros, hidropolisulfuros o polisulfuros sustituidos por halógenos, átomos de oxígeno o de nitrógeno o por átomos de azufre que no forman parte de grupos tio. › en que la estructura carbonada contiene ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C07C327/32 C07C […] › C07C 327/00 Acidos tiocarboxílicos. › que tienen átomos de azufre de grupos tiocarboxilo esterificados unidos a átomos de carbono de radicales hidrocarbonados sustituidos por grupos carboxilo.
  • C07D333/32 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 333/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de azufre como único heteroátomo del ciclo. › Atomos de oxígeno.

PDF original: ES-2574159_T3.pdf

 

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