NUEVOS MICROBIOCIDAS.

Un compuesto de la fórmula I

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Tipo: Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: W07004425EP.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG
SYNGENTA LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215,4058 BASEL.

Inventor/es: WALTER, HARALD, WORTHINGTON, PAUL, ANTHONY, STIERLI,DANIEL, TAYLOR,JOHN J.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/56 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
  • C07C233/66 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 233/00 Amidas de ácidos carboxílicos. › con el átomo de nitrógeno de al menos uno de los grupos carboxamido unido a un átomo de carbono de un radical hidrocarbonado sustituido por átomos de halógeno o por grupos nitro o nitroso.
  • C07D207/34 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D209/48 C07D […] › C07D 209/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros, condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › con átomos de oxígeno en posición 1 y 3, p. ej. ftalimida.
  • C07D213/81 C07D […] › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › Amidas; Imidas.
  • C07D215/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen quinoleína o quinoleína hidrogenada en el sistema cíclico.
  • C07D231/14 C07D […] › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D249/04 C07D […] › C07D 249/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen tres átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo. › 1,2,3-Triazoles; Triazoles 1,2,3 hidrogenados.
  • C07D277/56 C07D […] › C07D 277/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,3 o tiazol-1,3 hidrogenado. › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno.
  • C07D327/06 C07D […] › C07D 327/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos que tienen átomos de oxígeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › Ciclos de seis miembros.
  • C07D401/12 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D411/12 C07D […] › C07D 411/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo un ciclo al menos átomos de oxígeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D417/12 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Clasificación PCT:

  • A01N43/24 A01N 43/00 […] › con varios heteroátomos.
  • A01N43/36 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos.
  • A01N43/40 A01N 43/00 […] › ciclos de seis elementos.
  • C07C233/64 C07C 233/00 […] › con átomos de carbono de grupos carboxamido unidos a átomos de carbono de ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C07D207/34 C07D 207/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D209/48 C07D 209/00 […] › con átomos de oxígeno en posición 1 y 3, p. ej. ftalimida.
  • C07D213/81 C07D 213/00 […] › Amidas; Imidas.
  • C07D215/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen quinoleína o quinoleína hidrogenada en el sistema cíclico.
  • C07D231/14 C07D 231/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D249/04 C07D 249/00 […] › 1,2,3-Triazoles; Triazoles 1,2,3 hidrogenados.
  • C07D277/56 C07D 277/00 […] › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno.
  • C07D327/06 C07D 327/00 […] › Ciclos de seis miembros.
  • C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D411/12 C07D 411/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D417/12 C07D 417/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Fragmento de la descripción:

Nuevos microbiocidas.

La presente invención se refiere a nuevas ciclopropil amidas con actividad microbiocida, en particular con actividad fungicida. Se refiere además a composiciones que comprenden estos compuestos y a su uso en agricultura y horticultura para controlar o prevenir la infestación de plantas por microorganismos fitopatógenos, de preferencia hongos.

Se describen derivados de N-[2-(2-piridinil)cicloalquil]-carboxamida y su uso como fungicidas en los documentos WO 05/103006 y WO 05/103004. Se describen derivados de fenetilamida del ácido 2,6-di-cloro-isonicotínico y su uso como pesticidas en el documento JP-09-165-374.

Se han encontrado que las nuevas ciclopropil amidas tienen actividad microbiocida.

La presente invención proporciona de este modo compuestos de la fórmula


en la que

quadX es oxígeno o azufre; quadA es un anillo heterocíclico de 5 miembros que contiene uno a tres heteroátomos, cada uno seleccionado de forma independiente de oxígeno, nitrógeno y azufre; estando sustituido el anillo heterocíclico con los grupos R6, R7 y R8; quadcada uno de R6, R7 y R8 es, independientemente, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, halogenoalquilo C1-4, halogenoalcoxi C1-4, alcoxi C1-4 (alquilo C1-4) o halogenoalcoxi C1-4 (alquilo C1-4), con la condición de que al menos uno de R6, R7 y R8 no es hidrógeno; quadR1, R2, R3 y R4, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, que no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes Ra, cicloalquilo C3-C6, que no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes Ra, alquenilo C2-C6, que no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes Ra o alquinilo C2-C6, que no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes Ra; quadcada Ra, independientemente uno de otro, representa halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil C1-C6-tio, halogenoalquil C1-C6-tio o -C(Rb)=N(ORc); Rb es hidrógeno o alquilo C1-C6; quadRc es alquilo C1-C6; quadR5 es hidrógeno, alquilo C1-4, CH2CH=CHR5a, CH2C= CR5b o COR5c; quadcada uno de R5a y R5b es, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, COO-alquilo C1-C4, COO-alquenilo C3-C6, COO-alquinilo C3-C6 o CN; quadR5c es hidrógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6alquilo C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquil C1-C6-tio, halogenoalquil C1-C6-tio, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, alqueniloxi C3-C6, halogenoalqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6 o halogenoalquiniloxi C3-C6; quadB es un grupo fenilo, naftilo o quinolinilo, que está sustituido con uno o más sustituyentes R9; quadcada sustituyente R9, independientemente uno de otro, representa halógeno, ciano, nitro, - C(Rd)=N(ORe) o un grupo -L-Rf; quadcada Rd es, independientemente uno de otro, hidrógeno o alquilo C1-C6; quadcada Re es, independientemente uno de otro, alquilo C1-C6; quadcada L es, independientemente uno de otro, un enlace, -O- o -S-; quadcada Rf es, independientemente uno de otro, alquilo C1-C6, que no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes Rh, cicloalquilo C3-C6, que no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes Rh, bicicloalquilo C6-C14, que no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes Rh, alquenilo C2-C6, que no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes Rh, alquinilo C2-C6, que no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes Rh, fenilo, que no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes Rh o heteroarilo, que no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes Rh; quadcada Rh es, independientemente uno de otro, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio, halogenoalquil C1-C6-tio, alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6 o -C(Rj)=N(ORk); quadcada Rj es, independientemente uno de otro, hidrógeno o alquilo C1-C6; quadcada Rk es, independientemente uno de otro, alquilo C1-C6;

y los tautómeros/isómeros/enantiómeros de estos compuestos.

Los grupos alquilo que aparecen en las definiciones de los sustituyentes pueden ser de cadena lineal o ramificada y son, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, iso-propilo, n-butilo, sec-butilo, iso-butilo o terc-butilo. Los radicales alcoxi, alquenilo y alquinilo provienen de los radicales alquílicos mencionados. Los grupos alquenilo y alquinilo pueden ser mono- o di-insaturados.

Los grupos cicloalquilo que aparecen en las definiciones de los sustituyentes son, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo.

Los grupos bicicloalquilo que aparecen en las definiciones de los sustituyentes son, dependiendo del tamaño del anillo, biciclo[2.1.1]hexano, biciclo[2.2.1]heptano, biciclo[2.2.2]octano, biciclo[3.2.1]octano, biciclo[3.2.2]nonano, biciclo[4.2.2]decano, biciclo[4.3.2]undecano, adamantano y similares.

El halógeno es, por lo general, flúor, cloro, bromo o yodo, preferentemente flúor, bromo o cloro. Esto se aplica también, de manera equivalente, a halógeno en combinación con otros significados, tales como halogenoalquilo o halogenoalcoxi.

Los grupos halogenoalquilo tienen preferiblemente una longitud de cadena desde 1 hasta 4 átomos de carbono. Halogenoalquilo es, por ejemplo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, pentafluoroetilo, 1,1-difluoro-2,2,2-tricloroetilo,...

 

Reivindicaciones:

1. Un compuesto de la fórmula I


en la que

quadX es oxígeno o azufre; quadA es un anillo heterocíclico de 5 miembros que contiene uno a tres heteroátomos, cada uno seleccionado de forma independiente de oxígeno, nitrógeno y azufre; estando sustituido el anillo heterocíclico con los grupos R6, R7 y R8; quadcada uno de R6, R7 y R8 es, independientemente, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, halogenoalquilo C1-4, halogenoalcoxi C1-4, alcoxi C1-4 (alquilo C1-4) o halogenoalcoxi C1-4 (alquilo C1-4), con la condición de que al menos uno de R6, R7 y R8 no es hidrógeno; quadR1, R2, R3 y R4, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, que no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes Ra, cicloalquilo C3-C6, que no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes Ra, alquenilo C2-C6, que no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes Ra o alquinilo C2-C6, que no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes Ra; quadcada Ra, independientemente uno de otro, representa halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil C1-C6-tio, halogenoalquil C1-C6-tio o -C(Rb)=N(ORc); quadRb es hidrógeno o alquilo C1-C6; quadRc es alquilo C1-C6; quadn es 0, 1, 2, 3 ó 4; quadR5 es hidrógeno, alquilo C1-4, CH2CH=CHR5a, CH2C= CR5b o COR5c; quadcada uno de R5a y R5b es, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, COO-alquilo C1-C4, COO-alquenilo C3-C6, COO-alquinilo C3-C6 o CN; R5c es hidrógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6alquilo C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquil C1-C6-tio, halogenoalquil C1-C6-tio, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, alqueniloxi C3-C6, halogenoalqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6 o halogenoalquiniloxi C3-C6; quadB es un grupo fenilo, naftilo o quinolinilo, que está sustituido con uno o más sustituyentes R9; quadcada sustituyente R9, independientemente uno de otro, representa halógeno, ciano, nitro, - C(Rd)=N(ORe) o un grupo -L-Rf; quadcada Rd es, independientemente uno de otro, hidrógeno o alquilo C1-C6; quadcada Re es, independientemente uno de otro, alquilo C1-C6; quadcada L es, independientemente uno de otro, un enlace, -O- o -S-; quadcada Rf es, independientemente uno de otro, alquilo C1-C6, que no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes Rh, cicloalquilo C3-C6, que no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes Rh, bicicloalquilo C6-C14, que no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes Rh, alquenilo C2-C6, que no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes Rh, alquinilo C2-C6, que no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes Rh, fenilo, que no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes Rh o heteroarilo, que no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes Rh; quadcada Rh es, independientemente uno de otro, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio, halogenoalquil C1-C6-tio, alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6 o -C(Rj)=N(ORk); quadcada Rj es, independientemente uno de otro, hidrógeno o alquilo C1-C6; quadcada Rk es, independientemente uno de otro, alquilo C1-C6; quady los tautómeros/enantiómeros de estos compuestos.

2. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en la que X es oxígeno.

3. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en la que R5 es hidrógeno.

4. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en la que B es un grupo fenilo, que está sustituido con uno o más sustituyentes R9.

5. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en la que B es B1.


quaden la que R19a es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6 o fenilo, que no está sustituido o está sustituido con uno o más halógenos; R19b es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6 o fenilo, que no está sustituido o está sustituido con uno o más halógenos; R19c es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6 o fenilo, que no está sustituido o está sustituido con uno o más halógenos; R19d es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6. halogenoalquilo C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6 o fenilo, que no está sustituido o está sustituido con uno o más halógenos; R19e es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6 o fenilo, que no está sustituido o está sustituido con uno o más halógenos; con la condición de que al menos uno de R19a, R19b, R19c, R19d y R19e no es hidrógeno.

6. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 5, en la que R19b y R19d es hidrógeno; y R19a, R19c y R19e, independientemente uno de otro, se seleccionan de hidrógeno, halógeno, ciano, alquinilo C2-C6, halogenoalquilo C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6 o fenilo, que es halógeno sustituido; con la condición de que al menos uno de R19a, R19c y R19e no es hidrógeno.

7. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en la que B es un grupo naftilo o quinolinilo, que está sustituido con uno o más sustituyentes R9.

8. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en la que R1, R2, R3 y R4 independientemente uno de otro, representan hidrógeno, halógeno, ciano o alquilo C1-C6, que no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, ciano, alcoxi C1-C6 y halogenoalcoxi C1-C6;

9. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en la que R1, R2, R3 y R4 independientemente uno de otro, representan hidrógeno, halógeno, ciano o alquilo C1-C6, que no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno y alcoxi C1-C6.

10. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en la que R1, R2, R3 y R4, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, halógeno o alquilo C1-C6.

11. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en la que R1 es hidrógeno, halógeno o alquilo C1-C6; y R2, R3 y R4 son hidrógeno.

12. Un procedimiento para controlar o prevenir la infestación de plantas útiles por microorganismos fitopatógenos, en el que se aplica a las plantas, a sus partes o al emplazamiento de la misma un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación I, o una composición que comprende este compuesto como ingrediente activo.

13. Una composición para controlar y proteger contra microorganismos fitopatógenos, que comprende un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 y un vehículo inerte.


 

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