Un compuesto de fórmula (I)

Inhibidores de quinasa de tipo indazol, benzisoxazol y benzisotiazol.

Campo técnico

La presente invención se refiere a compuestos que son útiles para inhibir proteínas tirosina quinasas, los métodos para elaborar los compuestos, las composiciones que contienen los compuestos, y los compuestos para su uso en los tratamientos.

Antecedentes de la invención

Las proteínas tirosina quinasas (PTK) son enzimas que catalizan la fosforilación de residuos de tirosina específicos en proteínas celulares. Esta modificación post-traduccional de estas proteínas sustrato, con frecuencia las propias enzimas, actúa como un interruptor molecular que regula la proliferación, la activación, o la diferenciación celulares. Se ha observado actividad de PTK aberrante o excesiva en muchos estados de enfermedad incluyendo trastornos proliferativos benignos y malignos así como enfermedades resultantes de la activación inapropiada del sistema inmunitario (p. ej., trastornos autoinmunitarios), rechazo de aloinjertos, y enfermedad de injerto contra anfitrión. Además, PTK receptoras específicas de células endoteliales tales como KDR y Tie-2 median el proceso angiogénico, y por tanto están implicadas en el soporte del progreso de cánceres y otras enfermedades que implican la vascularización inapropiada (p. ej., retinopatía diabética, neovascularización coroidal debida a degeneración macular relacionada con la edad, psoriasis, artritis, retinopatía de prematuros, y hemangiomas infantiles).

Por lo tanto es deseable la identificación de compuestos pequeños eficaces que inhiban específicamente la transducción de la señal y la proliferación celular modulando la actividad de las tirosina quinasas para regular y modular la proliferación, la diferenciación, o el metabolismo celulares anómalos o inapropiados. En particular, podrían ser beneficiosos métodos de identificación y compuestos que inhiban específicamente la función de una tirosina quinasa que es esencial para los procesos angiogénicos o la formación de hiperpermeabilidad vascular que conduce a edema, ascitis, efusiones, exudados, y extravasación macromolecular y depósito de matriz así como trastornos asociados.

El documento WO 02/055517 se refiere a 4-arilindolinonas y compuestos de 2-indolinona sustituidos con pirrol tales como 5-(1H-indol-4-il)-1H-indazol-3-ilamina. También se describen composiciones farmacéuticas y métodos para tratar trastornos relacionados con las proteínas quinasas.

El documento WO 00/27627 se refiere a la síntesis de derivados de aminoindazol.

El documento GB 816382 se refiere a fenilindazoles tales como 3-amino-5-fenilindazol y 3-amino-6-fenilindazol.

El documento WO 03/051847 se refiere a derivados de (1-H-indazol-3-il)-amida tales como 6-tiofen-2-il-1H-indazol-3-ilamina y 4-(3-amino-1H-indazol-6-il)-fenol y composiciones farmacéuticas que comprenden los compues- tos.

El documento WO 03/097610 se refiere a derivados de aminoindazol tales como 6-(4-metoxifenil)-1H-indazol-3-amina. El documento WO 2004/010995 describe derivados heteroarílicos benzofusionados. También se describen compuestos o composiciones para el tratamiento de enfermedades causadas por o asociadas con una actividad proteína quinasa alterada.

El documento WO 2004/010995 se refiere a compuestos para el tratamiento de afecciones o estados de enfermedad mediados por la actividad de la quinasa p38 o mediados por citoquinas producidas por la actividad de p38, tales como la artritis reumatoide.

El documento WO 2004/022544 se refiere a derivados de aminoindazol tales como 3-amino-6-cloro-5-fenil-1H-indazol. También se describen composiciones farmacéuticas para prevenir o tratar enfermedades resultantes de la actividad quinasa anormal.

El documento WO 03/087072 se refiere a derivados de 3-amino-1,2-benzisotiazol tales como fenil-3-amino-1,2-benzisotiazoles.

El documento WO 2004/062662 se refiere a derivados de aminoindazol tales como 6,7-difluoro-5-fenil-1H-indazol-3-amina para el tratamiento de enfermedades resultantes de la actividad quinasa anormal.

Compendio de la invención

En su realización principal la presente invención proporciona un compuesto de fórmula (I)

o una de sus sales terapéuticamente aceptables, donde

A es fenilo;

X es NR⁹;

R¹ y R² se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, alcoxi, alcoxialcoxi, alcoxialquilo, alquilo, arilo, arilalquilo, ariloxi, ariloxialquilo, halo, haloalcoxi, haloalquilo, heterociclilo, heterociclilalquenilo, heterociclil-alcoxi, heterociclilalquilo, heterocicliloxialquilo, hidroxi, hidroxialcoxi, hidroxialquilo, (NR^aR^b)alcoxi, (NR^aR^b)alquenilo, (NR^aR^b)alquilo, (NR^aR^b)alquinilo, (NR^aR^b)carbonilalquenilo, y (NR^aR^b)carbonilalquilo;

Uno de R⁵ o R⁴ es LR⁶, y el otro y R³ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, alcoxi, alcoxialcoxi, alquilo, halo, haloalcoxi, haloalquilo, hidroxi.

L se selecciona del grupo que consiste en (CH₂)_mN(R⁷)C(O)N(R⁸)(CH₂)_n y CH₂C(O)NR⁷, donde m y n son independientemente 0 o 1, y donde cada grupo se dibuja con su extremo izquierdo anclado a A;

R⁶ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, arilo, cicloalquilo, heterociclilo, y 1,3-benzodioxolilo donde el arilo puede estar sustituido opcionalmente con uno, dos, tres, cuatro, o cinco sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alquilo, alquilcarbonilo, un segundo grupo arilo, arilalcoxi, arilalquilo, ariloxi, carboxi, ciano, cicloalquilo, halo, haloalcoxi, haloalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, hidroxi, hidroxialquilo, nitro, -NR^cR^d, (NR^cR^d)alquilo, y oxo; donde el segundo grupo arilo, la porción arílica de arilalcoxi, el arilalquilo, y el ariloxi, el heterociclilo, y la porción heterociclilo del heterociclilalquilo pueden estar sustituidos adicionalmente con uno, dos, tres, cuatro, o cinco grupos seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquilo, ciano, halo, haloalcoxi, haloalquilo, hidroxi, hidroxialquilo, nitro, y oxo;

donde el cicloalquilo puede estar sustituido opcionalmente con uno, dos, tres, cuatro, o cinco sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alquilo, alquilcarbonilo, carboxi, ciano, halo, haloalcoxi, haloalquilo, hidroxi, hidroxialquilo, -NR^cR^d, (NR^cR^d)alquilo, y oxo;

donde el heterociclilo puede estar sustituido opcionalmente con uno, dos, tres, cuatro, o cinco sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alquilo, alquilcarbonilo, arilo, arilalcoxi, arilalquilo, ariloxi, carboxi, ciano, cicloalquilo, halo, haloalcoxi, haloalquilo, un segundo grupo heterociclilo, heterociclilalquilo, hidroxi, hidroxialquilo, nitro, -NR^cR^d, (NR^cR^d)alquilo, y oxo; donde el arilo, la porción arílica de arilalcoxi, el arilalquilo, y el ariloxi, el segundo grupo heterociclilo, y la porción heterociclilo del heterociclilalquilo pueden estar sustituidos adicionalmente con uno, dos, tres, cuatro, o cinco grupos seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquilo, ciano, halo, haloalcoxi, haloalquilo, hidroxi, hidroxialquilo, nitro, y oxo y

donde el 1,3-benzodioxolilo puede estar sustituido opcionalmente con uno, dos, o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alquilo, alquilcarbonilo, arilo, arilalcoxi, arilalquilo, ariloxi, carboxi, ciano, cicloalquilo, halo, haloalcoxi, haloalquilo, un segundo grupo heterociclilo, heterociclilalquilo, hidroxi, hidroxialquilo, nitro, -NR^cR^d, y (NR^cR^d)alquilo;

R⁷ y R⁸ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo;

R⁹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquenilo, alcoxialquilo, alquilo, alquilcarbonilo,...

1. Un compuesto de fórmula (I)

o una de sus sales terapéuticamente aceptables, donde

A es fenilo;

X es NR⁹;

R¹ y R² se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, alcoxi, alcoxialcoxi, alcoxialquilo, alquilo, arilo, arilalquilo, ariloxi, ariloxialquilo, halo, haloalcoxi, haloalquilo, heterociclilo, heterociclilalquenilo, heterociclilalcoxi, heterociclilalquilo, heterocicliloxialquilo, hidroxi, hidroxialcoxi, hidroxialquilo, (NR^aR^b)alcoxi, (NR^aR^b)alquenilo, (NR^aR^b)alquilo, (NR^aR^b)alquinilo, (NR^aR^b)carbonilalquenilo, y (NR^aR^b)carbonilalquilo;

Uno de R⁵ o R⁴ es LR⁶, y el otro y R³ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, alcoxi, alcoxialcoxi, alquilo, halo, haloalcoxi, haloalquilo, hidroxi.

L se selecciona del grupo que consiste en (CH₂)_mN(R⁷)C(O)N(R⁸)(CH₂)_n y CH₂C(O)NR⁷, donde m y n son independientemente 0 o 1, y donde cada grupo se dibuja con su extremo izquierdo anclado a A;

R⁶ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, arilo, cicloalquilo, heterociclilo, y 1,3-benzodioxolilo donde el arilo puede estar sustituido opcionalmente con uno, dos, tres, cuatro, o cinco sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alquilo, alquilcarbonilo, un segundo grupo arilo, arilalcoxi, arilalquilo, ariloxi, carboxi, ciano, cicloalquilo, halo, haloalcoxi, haloalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, hidroxi, hidroxialquilo, nitro, -NR^cR^d, (NR^cR^d)alquilo, y oxo; donde el segundo grupo arilo, la porción arílica de arilalcoxi, el arilalquilo, y el ariloxi, el heterociclilo, y la porción heterociclilo del heterociclilalquilo pueden estar sustituidos adicionalmente con uno, dos, tres, cuatro, o cinco grupos seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquilo, ciano, halo, haloalcoxi, haloalquilo, hidroxi, hidroxialquilo, nitro, y oxo;

donde el cicloalquilo puede estar sustituido opcionalmente con uno, dos, tres, cuatro, o cinco sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alquilo, alquilcarbonilo, carboxi, ciano, halo, haloalcoxi, haloalquilo, hidroxi, hidroxialquilo, -NR^cR^d, (NR^cR^d)alquilo, y oxo;

donde el heterociclilo puede estar sustituido opcionalmente con uno, dos, tres, cuatro, o cinco sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alquilo, alquilcarbonilo, arilo, arilalcoxi, arilalquilo, ariloxi, carboxi, ciano, cicloalquilo, halo, haloalcoxi, haloalquilo, un segundo grupo heterociclilo, heterociclilalquilo, hidroxi, hidroxialquilo, nitro, -NR^cR^d, (NR^cR^d)alquilo, y oxo; donde el arilo, la porción arílica de arilalcoxi, el arilalquilo, y el ariloxi, el segundo grupo heterociclilo, y la porción heterociclilo del heterociclilalquilo pueden estar sustituidos adicionalmente con uno, dos, tres, cuatro, o cinco grupos seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquilo, ciano, halo, haloalcoxi, haloalquilo, hidroxi, hidroxialquilo, nitro, y oxo y

donde el 1,3-benzodioxolilo puede estar sustituido opcionalmente con uno, dos, o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alquilo, alquilcarbonilo, arilo, arilalcoxi, arilalquilo, ariloxi, carboxi, ciano, cicloalquilo, halo, haloalcoxi, haloalquilo, un segundo grupo heterociclilo, heterociclilalquilo, hidroxi, hidroxialquilo, nitro, -NR^cR^d, y (NR^cR^d)alquilo;

R⁷ y R⁸ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo;

R⁹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquenilo, alcoxialquilo, alquilo, alquilcarbonilo, arilo, heterociclilalquilo, hidroxialquilo, y (NR^aR^b)alquilo;

R^a y R^b se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, alquenilo, alquilo, alquilcarbonilo, alquilsulfonilo, arilo, arilalquilo, arilcarbonilo, arilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, y heterociclilsulfonilo; y

R^c y R^d se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo, alquilcarbonilo, arilo, arilalquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, heterociclilo y heterociclilalquilo.

2. El compuesto de la reivindicación 1 de fórmula (II)

o una de sus sales terapéuticamente aceptables, donde

X es NR⁹;

R¹ y R² se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, alcoxi, alcoxialcoxi, alcoxialquilo, alquilo, ariloxi, ariloxialquilo, halo, haloalcoxi, haloalquilo, heterociclilo, heterociclilalquenilo, heterociclilalcoxi, heterociclilalquilo, heterocicliloxialquilo, hidroxi, hidroxialcoxi, hidroxialquilo, (NR^aR^b)alcoxi, (NR^aR^b)alquenilo, (NR^aR^b)alquilo, (NR^aR^b)carbonilalquenilo, y (NR^aR^b)carbonilalquilo;

R³ y R⁴ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, alcoxi, alcoxialcoxi, alquilo, halo, haloalcoxi, haloalquilo, e hidroxi;

L se selecciona del grupo que consiste en (CH₂)_mN(R⁷)C(O)N(R⁸)(CH₂)_n y CH₂C(O)NR⁷, donde m y n son independientemente 0 o 1, y donde cada grupo se dibuja con su extremo izquierdo anclado al anillo sustituido con R³ y R⁴;

R⁷ y R⁸ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo;

R⁹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquenilo, alcoxialquilo, alquilo, alquilcarbonilo, arilo, heterociclilalquilo, hidroxialquilo, y (NR^aR^b)alquilo;

R¹⁰ y R¹¹ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, alcoxi, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alquilo, ariloxi, arilalquilo, carboxi, ciano, halo, haloalcoxi, haloalquilo, hidroxi, hidroxialquilo, nitro, y -NR^cR^d;

R^a y R^b se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo, alquilcarbonilo, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, y heterociclilsulfonilo; y

R^c y R^d se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo, alquilcarbonilo, arilo, arilalquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, heterociclilo, y heterociclilalquilo.

3. El compuesto de la reivindicación 2, donde L es CH₂C(O)NR⁷.

4. El compuesto de la reivindicación 2, donde L es (CH₂)_mN(R⁷)C(O)N(R₈)(CH₂)_n.

5. El compuesto de la reivindicación 2, donde X es NR⁹ y L es CH₂C(O)NR⁷.

6. El compuesto de la reivindicación 5, seleccionado del grupo que consiste en

2-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N-fenilacetamida;

2-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N-(3-clorofenil)acetamida;

2-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N-(4-fluoro-3-metilfenil)acetamida;

2-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N-[3-(trifluorometil)fenil]acetamida;

2-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N-(3-metilfenil)acetamida; y

2-[4-(3-amino-1-metil-1H-indazol-4-il)fenil]-N-(3-metilfenil)acetamida.

7. El compuesto de la reivindicación 2, donde X es NR⁹ y L es (CH₂)_mN(R⁷)C(O)N(R⁸)(CH₂)_n.

8. El compuesto de la reivindicación 2, donde X es NR⁹, L es (CH₂)_mN(R⁷)C(O)N(R⁸)(CH₂)_n, m y n son 0, R⁷ y R⁸ son hidrógeno, y R⁹ se selecciona del grupo que consiste en alcoxialquilo, alquilo, alquilcarbonilo, arilo, heterociclilalquilo, hidroxialquilo, y (NR^aR^b)alquilo.

9. El compuesto de la reivindicación 8, seleccionado del grupo que consiste en

N-[4-(3-amino-1-metil-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-1-metil-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-fenilurea;

N-[4-(3-amino-1-metil-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(2-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-1-metil-1H-indazol-4-il)fenil]-N-(4-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-1-metil-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-metoxifenil)urea;

N-[4-(3-amino-1-metil-1H-indazol-4-il)fenil]-N-(3-fluorofenil)urea;

N-[4-(3-amino-1-metil-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-clorofenil)urea;

N-[4-(3-amino-1-metil-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-bromofenil)urea;

N-[4-(3-amino-1-metil-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-[4-(3-amino-1-metil-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-{4-[3-amino-1-(2-hidroxietil)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-(3-metilfenil)urea;

N-(4-{3-amino-1-[2-(4-morfolinil)etil]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-(4-{3-amino-1-[2-(4-morfolinil)etil]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-fluorofenil)urea;

N-(4-{3-amino-1-[2-(4-morfolinil)etil]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-clorofenil)urea;

N-(4-{3-amino-1-[2-(4-morfolinil)etil]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-(4-{3-amino-1-[2-(4-morfolinil)etil]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-metilfenil)urea;

N-(4-{3-amino-1-[2-(dimetilamino)etil]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-(4-{3-amino-1-[2-(dimetilamino)etil]-1H-indazol4-il}fenil)-N'-(3-clorofenil)urea;

N-{4-[3-amino-1-(2-metoxietil)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-[4-(1-acetil-3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea; y

N-[4-(3-amino-1-fenil-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea.

10. El compuesto de la reivindicación 2, donde X es NR⁹, L es (CH₂)_mN(R⁷)C(O)N(R⁸)(CH₂)_n, m y n son 0, R⁷ y R⁸ son hidrógeno, y R⁹ es hidrógeno.

11. El compuesto de la reivindicación 10, donde uno de R¹ y R² se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y halo y el otro se selecciona del grupo que consiste en hidroxi, hidroxialquilo, y (NR^aR^b)alquilo.

12. El compuesto de la reivindicación 11, seleccionado del grupo que consiste en

N-(4-{3-amino-7-[(dimetilamino)metil]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[(dimetilamino)metil]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-clorofenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[(dimetilamino)metil]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-[4-(3-amino-7-hidroxi-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-hidroxi-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-fluorofenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-hidroxi-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-bromofenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-hidroxi-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-etilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-hidroxi-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-[2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil]urea;

N-[4-(3-amino-7-hidroxi-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-[4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-[4-(3-amino-7-hidroxi-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-clorofenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-hidroxi-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-[4-(3-amino-7-hidroxi-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-fenilurea;

N-{4-[3-amino-7-fluoro-6-(hidroximetil)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-{4-[3-amino-7-fluoro-6-(hidroximetil)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-{4-[3-amino-7-fluoro-6-(hidroximetil)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-(3-clorofenil)urea;

N-{4-[3-amino-7-fluoro-6-(hidroximetil)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-(3-metilfenil)urea;

N-{4-[3-amino-7-fluoro-6-(hidroximetil)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-(3-fluorofenil)urea;

N-(4-{3-amino-6-[(dietilamino)metil]-7-fluoro-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-(4-{3-amino-6-[(dietilamino)metil]-7-fluoro-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-(4-{3-amino-6-[(dietilamino)metil]-7-fluoro-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-clorofenil)urea;

N-(4-{3-amino-6-[(dietilamino)metil]-7-fluoro-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-metilfenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[(isopropilamino)metil]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[(isopropilamino)metil]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-clorofenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[(isopropilamino)metil]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-(4-{3-amino-7-[(isopropilamino)metil]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'(3-metilfenil)urea; y

N-(4-{3-amino-7-[(isopropilamino)metil]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(4-fluoro-3-metilfenil)urea.

13. El compuesto de la reivindicación 10, donde uno de R¹ y R² es hidrógeno y el otro es halo.

14. El compuesto de la reivindicación 13, seleccionado del grupo que consiste en

N-[4-(3-amino-7-fluoro-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-bromofenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-fluoro-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-clorofenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-fluoro-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-[4-(3-amino-7-fluoro-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-fluoro-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-cianofenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-bromo-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-fluoro-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-6-bromo-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-fluoro-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-[2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil]urea;

N-[4-(3-amino-7-fluoro-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(4-fluorofenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-fluoro-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(2-fluorofenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-fluoro-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-fluoro-4-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-fluoro-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-fenilurea;

N-[4-(3-amino-7-fluoro-1H-indazol-4-il)-2-fluorofenil]-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-fluoro-1H-indazol-4-il)-2-fluorofenil]-N'-(3-clorofenil)urea;

N-[4-(3-amino-5-fluoro-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-bromofenil)urea;

N-[4-(3-amino-5-fluoro-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-5-fluoro-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-fenilurea;

N-[4-(3-amino-5-fluoro-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-[2-fluoro-3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-[4-(3-amino-5-fluoro-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-5-fluoro-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-[4-(3-amino-5-fluoro-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-[4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-[4-(3-amino-5-fluoro-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-clorofenil)urea;

N-[4-(3-amino-5-fluoro-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(4-fluoro-3-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-5-fluoro-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-cloro-4-fluorofenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-bromo-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea; y

N-[4-(3-amino-7-fluoro-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(4-bromo-3-metilfenil)urea.

15. El compuesto de la reivindicación 10, donde uno de R¹ y R² es hidrógeno y el otro es heterociclilalcoxi.

16. El compuesto de la reivindicación 15, seleccionado del grupo que consiste en

N-(4-{3-amino-7-[2-(4-morfolinil)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-metilfenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(4-morfolinil)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-fenilurea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(4-morfolinil)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-fluorofenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(4-morfolinil)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-bromofenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(4-morfolinil)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-etilfenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(4-morfolinil)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-[2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil]urea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(4-morfolinil)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-[4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil]urea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(4-morfolinil)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-clorofenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(4-morfolinil)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(2-oxo-1-pirrolidinil)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-metilfenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(2-oxo-1-pirrolidinil)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-clorofenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(4-morfolinil)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(1-pirrolidinil)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-fenilurea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(1-pirrolidinil)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-fluorofenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(1-pirrolidinil)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(1-pirrolidinil)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-metilfenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(1-pirrolidinil)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-bromofenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(1-pirrolidinil)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-[2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil]urea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(1-pirrolidinil)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-clorofenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(1-pirrolidinil)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(3,4,4-trimetil-2,5-dioxo-1-imidazolidinil)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-metilfenil) urea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(3,4,4-trimetil-2,5-dioxo-1-imidazolidinil)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-clorofenil) urea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(3,4,4-trimetil-2,5-dioxo-1-imidazolidinil)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(3,4,4-trimetil-2,5-dioxo-1-imidazolidinil)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(3,4,4-trimetil-2,5-dioxoimidazolidin-1-il)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3,5-dimetilfenil)urea;

N-{4-[3-amino-7-(3-morfolin-4-ilpropoxi)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-fenilurea;

N-{4-[3-amino-7-(3-morfolin-4-ilpropoxi)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-(3-fluorofenil)urea;

N-{4-[3-amino-7-(3-morfolin-4-ilpropoxi)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-{4-[3-amino-7-(3-morfolin-4-ilpropoxi)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-(3-metilfenil)urea;

N-{4-[3-amino-7-(3-morfolin-4-ilpropoxi)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-[2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil]urea;

N-{4-[3-amino-7-(3-morfolin-4-ilpropoxi)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-(3-clorofenil)urea;

N-{4-[3-amino-7-(3-morfolin-4-ilpropoxi)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-(4-{3-amino-7-[3-(1H-pirrol-1-il)propoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[3-(1H-pirrol-1-il)propoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-metilfenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[3-(1H-pirrol-1-il)propoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-clorofenil)urea;

N-{4-[3-amino-7-(3-morfolin-4-ilpropoxi)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-(3-bromofenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[(1-metilpiperidin-4-il)metoxi]-1H-indazol-4-il}-2-fluorofenil)-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[(1-metilpiperidin-4-il)metoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-metilfenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[(1-metilpiperidin-4-il)metoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-clorofenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[(1-metilpiperidin-4-il)metoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(4-fluoro-3-metilfenil)urea;

N-{4-[3-amino-7-(3-piridin-3-ilpropoxi)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-(3-clorofenil)urea;

N-{4-[3-amino-7-(3-piridin-3-ilpropoxi)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-(3-metilfenil)urea;

N-{4-[3-amino-7-(3-piridin-3-ilpropoxi)-1H-indazol-4-il]fenil}-N-[4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-{4-[3-amino-7-(3-piridin-3-ilpropoxi)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-(4-fluoro-3-metilfenil)urea;

N-{4-[3-amino-7-(3-piridin-3-ilpropoxi)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-(3-cloro-4-fluorofenil)urea;

N-{4-[3-amino-7-(3-piridin-3-ilpropoxi)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-{4-[3-amino-7-(3-piridin-4-ilpropoxi)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-{4-[3-amino-7-(3-piridin-4-ilpropoxi)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-(3-metilfenil)urea;

N-{4-[3-amino-7-(3-piridin-4-ilpropoxi)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-(3-clorofenil)urea; y

N-{4-[3-amino-7-(3-piridin-3-ilpropoxi)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea.

17. El compuesto de la reivindicación 10, donde uno de R¹ y R² es hidrógeno y el otro se selecciona del grupo que consiste en (NR^aR^b)carbonilalquenilo y (NR^aR^b)alcoxi.

18. El compuesto de la reivindicación 17, seleccionado del grupo que consiste en

(2E)-3-{3-amino-4-[4-({[(3-metilfenil)amino]carbonil}amino)fenil]-1H-indazol-7-il}-N,N-dimetilacrilamida;

(2E)-3-{3-amino-4-[4-({[(3-clorofenil)amino]carbonil}amino)fenil]-1H-indazol-7-il}-N,N-dimetilacrilamida;

(2E)-3-(3-amino-4-{4-[({[3-(trifluorometil)fenil]amino}carbonil)amino]fenil}-1H-indazol-7-il)-N,N-dimetila- crilamida;

N-(4-{3-amino-7-[2-(dimetilamino)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N-fenilurea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(dimetilamino)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-bromofenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(dimetilamino)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-metilfenil)urea;

N'-(4-{3-amino-7-[2-(dimetilamino)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-clorofenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(dietilamino)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-fenilurea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(dietilamino)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-fluorofenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(dietilamino)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(dietilamino)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-metilfenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(dietilamino)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-bromofenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(dietilamino)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-[2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil]urea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(dietilamino)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-clorofenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[2-(dietilamino)etoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-[2-({3-amino-4-[4-({[(2-fluoro-5-metilfenil)amino]carbonil}amino)fenil]-1H-indazol-7-il}oxi)etil]metanosul- fonamida;

N-[2-({3-amino-4-[4-({[(3-metilfenil)amino]carbonil}amino)fenil]-1H-indazol-7-il}oxi)etil]metanosulfonamida;

N-{2-[(3-amino-4-{4-[({[2-fluoro-5-trifluorometil)fenil]amino}carbonil)amino]fenil}-1H-indazol-7-il)oxi]etil} metanosulfonamida;

N-[2-({3-amino-4-[4-({[(3-clorofenil)amino]carbonil}amino)fenil]-1H-indazol-7-il}oxi)etil]metanosulfonamida;

N-{2-[(3-amino-4-{(4-[({[3-(trifluoroetil)fenil]amino}carbonil)amino]fenil}-1H-indazol-7-il)oxi]etil}metano- sulfonamida;

N-[2-({3-amino-4-[4-({[(3-metilfenil)amino]carbonil}amino)fenil]-1H-indazol-7-il}oxi)etil]-1,1,1-trifluorometanosulfonamida;

N-[2-({3-amino-4-[4-({[(2-fluoro-5-metilfenil)amino]carbonil}amino)fenil]-1H-indazol-7-il}oxi)etil]-1,1,1-tri- fluorometanosulfonamida;

N-[2-({3-amino-4-[4-({[(3-fluorofenil)amino]carbonil}amino)fenil]-1H-indazol-7-il}oxi)etil]-1,1,1-trifluorometanosulfonamida;

N-[2-({3-amino-4-[4-({[(2-fluoro-5-metilfenil)amino]carbonil}amino)fenil]-1H-indazol-7-il}oxi)etil]bencenosulfonamida;

N-{2-[(3-amino-4-{4-[({[3-(trifluorometil)fenil]amino}carbonil)amino]fenil}-1H-indazol-7-il)oxi]etil}bence- nosulfonamida;

N-[2-({3-amino-4-[4-({[(3-fluorofenil)amino]carbonil}amino)fenil]-1H-indazol-7-il}oxi)etil]bencenosulfona- mida;

N-[2-({3-amino-4-[4-({[(3-clorofenil)amino]carbonil}amino)fenil]-1H-indazol-7-il}oxi)etil]bencenosulfonamida;

N-[2-({3-amino-4-[4-({[(2-fluoro-5-metilfenil)amino]carbonil}amino)fenil]-1H-indazol-7-il}oxi)etil]tiofeno-2- sulfonamida;

N-[2-({3-amino-4-[4-({[(3-metilfenil)amino]carbonil}amino)fenil]-1H-indazol-7-il}oxi)etil]tiofeno-2-sulfonamida;

N-(4-{3-amino-7-[3-(dietilamino)propoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[3-(dietilamino)propoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-clorofenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[3-(dietilamino)propoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-(4-{3-amino-7-[3-(dietilamino)propoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-fluorofenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[3-(dimetilamino)propoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-metilfenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[3-(dimetilamino)propoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[3-(dimetilamino)propoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-fluorofenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[3-(dimetilamino)propoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-clorofenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[3-(dimetilamino)propoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-(4-{3-amino-7-[3-(dimetilamino)propoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(4-fluoro-3-metilfenil)urea;

N-[2-({3-amino-4-[4-({[(3-fluorofenil)amino]carbonil}amino)fenil]-1H-indazol-7-il}oxi)etil]metanosulfonamida; y

N-(4-{3-amino-7-[3-(dimetilamino)propoxi]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-[4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil] urea.

19. El compuesto de la reivindicación 10, donde uno de R¹ y R² es hidrógeno y el otro se selecciona del grupo que consiste en ariloxialquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, y heterocicliloxialquilo.

20. El compuesto de la reivindicación 19, seleccionado del grupo que consiste en

N-{4-[3-amino-7-(4-morfolinilmetil)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-(3-fluorofenil)urea;

N-{4-[3-amino-7-(4-morfolinilmetil)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-(3-metilfenil)urea;

N-{4-[3-amino-7-(4-morfolinilmetil)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-[2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil]urea;

N-{4-[3-amino-7-(4-morfolinilmetil)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-[4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-{4-[3-amino-7-(4-morfolinilmetil)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-(4-{3-amino-7-[(4-metil-1-piperazinil)metil]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-clorofenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[(4-metil-1-piperazinil)metil]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-metilfenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[(4-metil-1-piperazinil)metil]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-fluorofenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[(4-metil-1-piperazinil)metil]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-(4-{3-amino-7-[(4-metil-1-piperazinil)metil]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-[2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil]urea;

N-(4-{3-amino-7-[(4-metil-1-piperazinil)metil]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[(3-piridiniloxi)metil]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-(4-{3-amino-7-[(4-clorofenoxi)metil]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[(4-clorofenoxi)metil]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-clorofenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[(4-clorofenoxi)metil]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-(4-{3-amino-7-[(4-clorofenoxi)metil]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(3-metilfenil)urea;

N-(4-{3-amino-7-[(4-clorofenoxi)metil]-1H-indazol-4-il}fenil)-N'-(4-fluoro-3-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-piridin-3-il-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(4-fluoro-3-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-piridin-3-il-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-clorofenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-piridin-3-il-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-[4-(3-amino-7-piridin-3-il-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-piridin-3-il-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-[4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-[4-(3-amino-7-tien-3-il-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-[4-(3-amino-7-tien-3-il-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-piridin-4-il-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(4-fluoro-3-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-piridin-4-il-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-[4-(3-amino-7-piridin-4-il-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-clorofenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-piridin-4-il-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-piridin-4-il-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-[4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil]urea; y

N-[4-(3-amino-7-piridin-4-il-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-[2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil]urea.

21. El compuesto de la reivindicación 10, donde uno de R¹ y R² es hidrógeno y el otro se selecciona del grupo que consiste en alcoxi, alcoxialcoxi, y alquilo.

22. El compuesto de la reivindicación 21, seleccionado del grupo que consiste en

N-[4-(3-amino-7-metoxi-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-metoxi-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-[2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil]urea;

N-[4-(3-amino-7-metoxi-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-fenilurea;

N-[4-(3-amino-7-metoxi-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-bromofenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-metoxi-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-etilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-metoxi-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-fluoro-4-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-metoxi-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-[4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-[4-(3-amino-7-metoxi-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-clorofenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-metoxi-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-[4-(3-amino-7-metoxi-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-fluorofenil)urea;

N-{4-[3-amino-7-(2-metoxietoxi)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-(3-metilfenil)urea;

N-{4-[3-amino-7-(2-metoxietoxi)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-fenilurea;

N-{4-[3-amino-7-(2-metoxietoxi)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-(3-fluorofenil)urea;

N-{4-[3-amino-7-(2-metoxietoxi)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-(3-bromofenil)urea;

N-{4-[3-amino-7-(2-metoxietoxi)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-(3-clorofenil)urea;

N-{4-[3-amino-7-(2-metoxietoxi)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-{4-[3-amino-7-(2-metoxietoxi)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-[2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil]urea;

N-{4-[3-amino-7-(2-metoxietoxi)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-{4-[3-amino-7-(metoximetoxi)-1H-indazol-4-il]fenil}-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-metil-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-metil-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-clorofenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-metil-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-[4-(3-amino-7-metil-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-[2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil]urea;

N-[4-(3-amino-7-metil-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-bromofenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-metil-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-fluorofenil)urea;

N-[4-(3-amino-7-metil-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea; y

N-[4-(3-amino-7-metil-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-cianofenil)urea.

23. El compuesto de la reivindicación 10, donde R¹ y R² son hidrógeno.

24. El compuesto de la reivindicación 23, donde uno de R³ y R⁴ es hidrógeno y el otro se selecciona del grupo que consiste en alcoxialcoxi, alquilo, halo, haloalcoxi, e hidroxi.

25. El compuesto de la reivindicación 24, seleccionado del grupo que consiste en

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)-2-fluorofenil]-N'-(3-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)-2-fluorofenil]-N'-(3-fluorofenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)-2-fluorofenil]-N'-(3,5-dimetilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)-2-fluorofenil]-N'-(3-etilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)-2-fluorofenil]-N'-(3-cloro-4-fluorofenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)-2-fluorofenil]-N'-(3-fluoro-4-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)-2-fluorofenil]-N'-(3-clorofenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)-2-metilfenil]-N'-(3-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)-2-etilfenil]-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)-2-etilfenil]-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)-2-fluorofenil]-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)-2-fluorofenil]-N'-[4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)-3-fluorofenil]-N'-(3-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)-3-fluorofenil]-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)-3-fluorofenil]-N'-(3-clorofenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)-3-fluorofenil]-N'-(4-fluoro-3-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)-3-fluorofenil]-N'-[2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil]urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)-3-fluorofenil]-N'-[4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)-2-(metoximetoxi)fenil]-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)-2-hidroxifenil]-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)-2-(trifluorometoxi)fenil]-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea y

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)-2-fluorofenil]-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea.

26. El compuesto de la reivindicación 23, donde R³ y R⁴ son hidrógeno.

27. El compuesto de la reivindicación 26, seleccionado del grupo que consiste en

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3,5-dimetoxifenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-clorofenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-[2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil]urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-bromofenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-bromo-4-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-etilfenil)urea;

N-[4-(3'-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-fenilurea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-fluoro-4-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(2-fluorofenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(4-fluorofenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N-(3-fluorofenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-hidroxifenil)urea;

N-[3-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-[4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-[2-fluoro-3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(4-bromo-2-fluorofenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(5-fluoro-2-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(4-fluoro-3-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-[2-fluoro-5-(hidroximetil)fenil]urea;

ácido 3-[({[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]amino}carbonil)amino]-4-fluorobenzoico; y

3-[({[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]amino}carbonil)amino]-4-fluorobenzoato de metilo.

28. El compuesto de la reivindicación 2, donde R¹ y R² se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, alcoxi, alcoxialcoxi, alcoxialquilo, ariloxi, ariloxialquilo, halo, haloalcoxi, haloalquilo, hidroxi, hidroxialcoxi, hidroxialquilo, (NR^aR^b)alcoxi, (NR^aR^b)alquenilo, (NR^aR^b)alquilo, (NR^aR^b)carbonilalquenilo, y (NR^aR^b)carbonilalquilo.

29. El compuesto de la reivindicación 23, donde R³ y R⁴ son alquilo.

30. El compuesto de la reivindicación 29, seleccionado del grupo que consiste en

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)-2,6-dimetilfenil]-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea; y

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)-2,6-dimetilfenil]-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea.

31. El compuesto de la reivindicación 1, seleccionado del grupo que consiste en

N-[4-(3-amino-1H-indazol-6-il)fenil]-N'-fenilurea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-6-il)fenil]-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-6-il)fenil]-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea; y

N-[4-(3-amino-4-bromo-1H-indazol-6-il)fenil]-N'-(3-metilfenil)urea.

32. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, que es

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea.

33. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, que es

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-clorofenil)urea.

34. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, que es

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)-2-fluorofenil]-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea.

35. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, que es

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)-2-fluorofenil]-N'-(3-clorofenil)urea.

36. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, que es

N-[4-(3-amino-1-metil-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(3-metilfenil)urea.

37. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, seleccionado del grupo que consiste en

N-[4-(3-amino-1-metil-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-(4-fluoro-3-metilfenil)urea;

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)-2-fluorofenil]-N'-[3-(trifluorometil)fenil]urea; y

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)-3-fluorofenil]-N'-(2-fluoro-5-metilfenil)urea.

38. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 seleccionado del grupo que consiste en

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-tien-3-ilurea; y

N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-il)fenil]-N'-ciclopentilurea.

39. Una composición farmacéutica que comprende un compuesto de la reivindicación 1 o una de sus sales terapéuticamente aceptables, combinados con un portador terapéuticamente aceptable.

40. El uso de un compuesto de la reivindicación 1, o una de sus sales terapéuticamente aceptables para fabricar un medicamento para inhibir una proteína quinasa en un paciente con una necesidad manifiesta de tal tratamiento donde el compuesto se va a administrar al paciente en una cantidad terapéuticamente aceptable.

41. El uso de un compuesto de la reivindicación 1, o una de sus sales terapéuticamente aceptables para fabricar un medicamento para tratar el cáncer en un paciente con una necesidad manifiesta de tal tratamiento donde el compuesto se va a administrar al paciente en una cantidad terapéuticamente aceptable.

42. El compuesto de la reivindicación 1, como inhibidor de proteínas quinasas.

43. El compuesto de la reivindicación 1, como agente anti-canceroso.