DERIVADOS DE 4-AMINO-PIPERIDINA COMO INHIBIDORES DE LA CAPTACION DE MONOAMINA.

Un compuesto de fórmula (I)

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2005/004174.

Solicitante: ELI LILLY AND COMPANY.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: LILLY CORPORATE CENTER,INDIANAPOLIS, IN 46285.

Inventor/es: FAIRHURST, JOHN, GALLAGHER, PETER THADDEUS, CLARK, BARRY PETER, BOULET,SERGE,LOUIS, JOHANSSON,ANETTE,MARGARETA, WHATTON,MARIA,ANN, WOOD,VIRGINIA,ANN.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 16 de Junio de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/454 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › conteniendo un ciclo de cinco eslabones con el nitrógeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. pimozida, domperidona.
  • A61K31/4545 A61K 31/00 […] › conteniendo un ciclo de seis eslabones con el nitrógeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. pipamperona, anabasina.
  • C07D401/12 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D405/12 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D409/12 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D417/12 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D513/04 C07D […] › C07D 513/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tiene átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por los grupos C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 499/00 - C07D 507/00. › Sistemas orto-condensados.

Clasificación PCT:

  • A61K31/435 A61K 31/00 […] › que tienen ciclos con seis eslabones con un nitrógeno como único heteroátomo de un ciclo.
  • A61P25/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso.
  • C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D405/12 C07D 405/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D409/12 C07D 409/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D417/12 C07D 417/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D513/04 C07D 513/00 […] › Sistemas orto-condensados.

Clasificación antigua:

  • A61K31/435 A61K 31/00 […] › que tienen ciclos con seis eslabones con un nitrógeno como único heteroátomo de un ciclo.
  • A61P25/00 A61P […] › Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso.
  • C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D405/12 C07D 405/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D409/12 C07D 409/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D417/12 C07D 417/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D513/04 C07D 513/00 […] › Sistemas orto-condensados.

Fragmento de la descripción:

Derivados de 4-amino-piperidina como inhibidores de la captación de monoamina.

La presente invención se refiere a compuestos que inhiben la captación de una o más monoaminas fisiológicamente activas seleccionadas de serotonina (denominada también 5-hidroxitriptamina o 5-HT), norepinefrina (denominada también noradrenalina) y dopamina. Existe un gran volumen de pruebas científicas orientadas a la función fisiológica de estas monoaminas como neurotransmisores. Por consiguiente, compuestos que son capaces de inhibir la captación de una o más de estas monoaminas encuentran su utilidad en el tratamiento de trastornos del sistema nervioso central y/o periférico.

Muchos compuestos que muestran esta clase de farmacología se conocen en la técnica. Por ejemplo se sabe que la clase de compuestos 3-ariloxi-3-sustituido-1-aminopropano han demostrado una diversidad particular en su capacidad para inhibir la captación de monoaminas. La fluoxetina (hidrocloruro de N-metil 3-((4-trifluorometilfenil)oxi)-3-fenil-1-aminopropano), por ejemplo, es un inhibidor selectivo de captación de serotonina que ha encontrado una gran aceptación en el mercado para el tratamiento de la depresión y también ha sido aprobado para el tratamiento de varios otros trastornos. La atomoxetina (hidrocloruro de (-)-N-metil 3-((2-metilfenil)oxi)-3-fenil-1-aminopropano), es un inhibidor selectivo de la captación de norepinefrina que está aprobado para el tratamiento del trastorno de déficit de atención/hiperactividad. La duloxetina (hidrocloruro de (+)-N-metil 3-(1-naftaleniloxi)-3-(2-tienil)-1-aminopropano), es un inhibidor dual de la captación de serotonina y norepinefrina que está en desarrollo clínico para el tratamiento de la depresión y de la incontinencia urinaria por estrés.

A pesar de la existencia de dichos compuestos conocidos, sería ventajoso proporcionar más compuestos que sean capaces de inhibir la captación de una o más monoaminas seleccionadas de serotonina, norepinefrina y dopamina. Preferentemente, dichos compuestos mostrarían una o más de las siguientes características cuando se comparan con inhibidores de captación de monoamina conocidos - (i) potencia mejorada de su inhibición de una o más de estas monoaminas, (ii) selectividad mejorada en su inhibición de una o más de estas monoaminas, (iii) biodisponibilidad mejorada, (iv) mínima interacción con enzimas metabólicas tales como CYP2D6 y (v) estabilidad ácida mejorada.

El documento WO03/086397 desvela una clase de compuestos de la fórmula general (34) como intermedios en la síntesis de inhibidores de histona desacetilasa:


en la que W2 es N o CH; cada uno de R1', R2' y R3' representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo alquilo, un grupo alquilo sustituido con un halógeno, un grupo alcoxi, un grupo alquiltio, un grupo carboxi, un grupo alcoxicarbonilo o un grupo alcanoílo; y R4' representa un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, aralquilo, heteroaralquilo, arilo o heteroarilo. En particular, desvela el compuesto:


El documento WO03/051842 desvela los compuestos que se muestran a continuación como intermedios en la síntesis de carbamatos como inhibidores de lipasa sensible a hormonas:


El documento WO00/59498 desvela el compuesto que se muestra a continuación como un intermedio en la síntesis de moduladores de la actividad del receptor de quimiocinas:


El documento WO01/87839 desvela compuestos de la fórmula general:


en la que R2 es, entre otros, alquilo C1-8, X es, entre otros, un enlace directo y R3 es, entre otros, heteroaril(alquilo C1-4), como intermedios en la síntesis de ciertos derivados de piperidina que son moduladores de la actividad del receptor de quimiocinas.

El documento WO03/049736 desvela ciertas piperidinas 4-sustituidas como ligandos para diversos receptores celulares de mamíferos incluyendo transportadores de dopamina, serotonina o norepinefrina.

El documento WO02/24649 desvela ciertos derivados de amino-aza-cicloalcano sustituidos como inhibidores de proteasa plasmepsina II de Plasmodium falciparum o proteasas aspárticas relacionadas.

El documento WO01/19817 desvela un grupo de derivados de anillos aza como moduladores de receptores nicotínicos de acetilcolina.

El documento WO94/13291 desvela una clase de derivados de amina secundaria cíclicos como antagonistas de los canales de calcio.

El documento EP1002794 desvela ciertas piperidinas 4-sustituidas como inhibidores de la recaptación de serotonina y/o noradrenalina.

El documento WO99/65487 desvela ciertas piperidinas 4-sustituidas como inhibidores de la recaptación de serotonina.

El documento US4064255 desvela ciertas piperidinas 4-sustituidas, incluyendo indalpina, como inhibidores de la recaptación de serotonina.

El documento Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 12 (2002) 261-264 (Thomas Ryckmans y col.) desvela entre otros el siguiente compuesto como un antagonista dual de NK1 y como un inhibidor de la recaptación de serotonina.


El documento WO2004/052858 desvela 4-amino-piperidinas N,N-disustituidas como inhibidores de la captación de monoamina.

El documento WO2005/000305 desvela 3-aminopiperidinas N,N-disustituidas y 3-aminoquinuclidinas N,N-disustituidas como inhibidores de la captación de monoamina.

El documento WO2005/000811 desvela 3-aminopirrolidinas N,N-disustituidas como inhibidores de la captación de monoamina.

La presente invención proporciona un compuesto de fórmula (I)


en la que

quadn es 1, 2 ó 3; quadR1 es alquilo C2-C10, alquenilo C2-C10, cicloalquilo C3-C8, cicloalquenilo C3-C8, cicloalquilalquilo C4-C10 o cicloaquenilalquilo C4-C10 en el que un -CH2- dentro de cualquier resto cicloalquilo está opcionalmente sustituido con -O- o -S- y en el que cada grupo está opcionalmente sustituido con 1 a 7 sustituyentes halógeno y/o con 1 a 3 sustituyentes, cada uno seleccionado independientemente entre hidroxi, ciano, alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4 (opcionalmente sustituido con 1 a 3 átomos de halógeno) y alcoxi C1-C4 (opcionalmente sustituido con 1 a 3 átomos de halógeno); quadR2 se selecciona independientemente cada vez que está presente entre H y alquilo C1-C4; quadR3 es H o alquilo C1-C4; quadR4 es H, halógeno, hidroxi, ciano, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4; quadR5 es H, halógeno, hidroxi, ciano, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4; y quadHeteroarilo es (i) un grupo heteroaromático monocíclico de 5 ó 6 miembros opcionalmente sustituido con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes (dependiendo del número de posiciones de sustitución disponibles), cada uno seleccionado independientemente entre halo, ciano, alquilo C1-C4 (opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 átomos de F), alcoxi C1-C4...

 

Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula (I)


en la que

quadn es 1, 2 ó 3; quadR1 es alquilo C2-C10, alquenilo C2-C10, cicloalquilo C3-C8, cicloalquenilo C3-C8, cicloalquilalquilo C4-C10 o cicloalquenilalquilo C4-C10 en el que un -CH2- dentro de cualquier resto cicloalquilo está opcionalmente sustituido con -O- o -S y en el que cada grupo está opcionalmente sustituido con 1 a 7 sustituyentes halógeno y/o con 1 a 3 sustituyentes, cada uno seleccionado independientemente entre hidroxi, ciano, alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4 (opcionalmente sustituido con 1 a 3 átomos de halógeno) y alcoxi C1-C4 (opcionalmente sustituido con 1 a 3 átomos de halógeno); quadR2 se selecciona independientemente cada vez que está presente entre H y alquilo C1-C4; quadR3 es H o alquilo C1-C4; quadR4 es H, halógeno, hidroxi, ciano, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4; quadR5 es H, halógeno, hidroxi, ciano, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4; y Heteroarilo es (i) un grupo heteroaromático monocíclico de 5 ó 6 miembros opcionalmente sustituido con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes (dependiendo del número de posiciones de sustitución disponibles), cada uno seleccionado independientemente entre halo, ciano, alquilo C1-C4 (opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 átomos de F), alcoxi C1-C4 (opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 átomos de F) y alquiltio C1-C4 (opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 átomos de F) y/o con 1 sustituyente seleccionado entre piridinilo, pirazolilo, fenilo (opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes halo), bencilo (opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes halo) y fenoxi (opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes halo) con la condición de que sólo el alquilo C1-C4 pueda ser un sustituyente para el H de cualquier resto -NH- presente dentro del grupo, o

(ii) un grupo heteroaromático bicíclico de 8, 9 ó 10 miembros opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4, 5 ó 6 sustituyentes (dependiendo del numero de posiciones de sustitución disponibles), cada uno seleccionado independientemente entre halo, ciano, alquilo C1-C4 (opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 átomos de F), alcoxi C1-C4 (opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 átomos de F) y alquiltio C1-C4 (opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 átomos de F) con la condición de que sólo el alquilo C1-C4 pueda ser sustituyente para el H de cualquier resto -NH- presente dentro del grupo;

o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, para su uso en el tratamiento del cuerpo humano o animal mediante terapia.

2. Un compuesto de fórmula (I)


en la que

quadn es 1, 2 ó 3; quadR1 es alquilo C2-C10, alquenilo C2-C10, cicloalquilo C3-C8, cicloalquenilo C3-C8, cicloalquilalquilo C4-C10 o cicloalquenilalquilo C4-C10 en el que un -CH2- dentro de cualquier resto cicloalquilo está opcionalmente sustituido con -O- o -S y en el que cada grupo está opcionalmente sustituido con 1 a 7 sustituyentes halógeno y/o con 1 a 3 sustituyentes, cada uno seleccionado independientemente entre hidroxi, ciano, alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4 (opcionalmente sustituido con 1 a 3 átomos de halógeno) y alcoxi C1-C4 (opcionalmente sustituido con 1 a 3 átomos de halógeno); quadR2 se selecciona independientemente cada vez que está presente entre H y alquilo C1-C4; quadR3 es H o alquilo C1-C4; quadR4 es H, halógeno, hidroxi, ciano, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4; quadR5 es H, halógeno, hidroxi, ciano, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4; y quadHeteroarilo es (i) un grupo heteroaromático monocíclico de 5 ó 6 miembros opcionalmente sustituido con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes (dependiendo del numero de posiciones de sustitución disponibles), cada uno seleccionado independientemente entre halo, ciano, alquilo C1-C4 (opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 átomos de F), alcoxi C1-C4 (opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 átomos de F) y alquiltio C1-C4 (opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 átomos de F) y/o con 1 sustituyente seleccionado entre piridinilo, pirazolilo, fenilo (opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes halo), bencilo (opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes halo) y fenoxi (opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes halo) con la condición de que sólo el alquilo C1-C4 pueda ser un sustituyente para el H de cualquier resto -NH- presente dentro del grupo, o

(ii) un grupo heteroaromático bicíclico de 8, 9 ó 10 miembros opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4, 5 ó 6 sustituyentes (dependiendo del numero de posiciones de sustitución disponibles), cada uno seleccionado independientemente entre halo, ciano, alquilo C1-C4 (opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 átomos de F), alcoxi C1-C4 (opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 átomos de F) y alquiltio C1-C4 (opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 átomos de F) con la condición de que sólo el alquilo C1-C4 pueda ser un sustituyente para el H de cualquier resto -NH- presente dentro del grupo;

o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, con la condición de que se excluyan los compuestos


3. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2 en el que n es 1.

4. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 en el que R2 es H, R3 es H, R4 es H, y R5 es H.

5. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 en el que R1 es alquilo C2-C10 opcionalmente sustituido con 1 a 7 sustituyentes halógeno y/o con 1 a 3 sustituyentes, cada uno seleccionado independientemente entre hidroxi, ciano, alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4 (opcionalmente sustituido con 1 a 3 átomos de halógeno) y alcoxi C1-C4 (opcionalmente sustituido con 1 a 3 átomos de halógeno).

6. El compuesto de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4 en el que R1 es cicloalquilalquilo C4-C10 en el que un -CH2- dentro del resto cicloalquilo está opcionalmente sustituido con -O- o -S- y en el que el grupo está opcionalmente sustituido con 1 a 7 sustituyentes halógeno y/o con 1 a 3 sustituyentes, cada uno seleccionado independientemente entre hidroxi, ciano, alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4 (opcionalmente sustituido con 1 a 3 átomos de halógeno) y alcoxi C1-C4 (opcionalmente sustituido con 1 a 3 átomos de halógeno).

7. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 en el que el heteroarilo es un grupo heteroaromático monocíclico de 5 ó 6 miembros opcionalmente sustituido con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes (dependiendo del numero de posiciones de sustitución disponibles), cada uno seleccionado independientemente entre halo, ciano, alquilo C1-C4 (opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 átomos de F), alcoxi C1-C4 (opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 átomos de F) y alquiltio C1-C4 (opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 átomos de F) y/o con 1 sustituyente seleccionado entre piridinilo, pirazolilo, fenilo (opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes halo), bencilo (opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes halo) y fenoxi (opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes halo) con la condición de que sólo el alquilo C1-C4 pueda ser un sustituyente para el H de cualquier resto -NH- presente dentro del grupo.

8. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 en el que el heteroarilo es un grupo heteroaromático bicíclico de 8, 9 ó 10 miembros opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4, 5 ó 6 sustituyentes (dependiendo del numero de posiciones de sustitución disponibles), cada uno seleccionado independientemente entre halo, ciano, alquilo C1-C4 (opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 átomos de F), alcoxi C1-C4 (opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 átomos de F) y tioalquilo C1-C4 (opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 átomos de F) con la condición de que sólo el alquilo C1-C4 pueda ser un sustituyente para el H de cualquier resto -NH- presente dentro del grupo.

9. Una composición farmacéutica que comprende un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, junto con un diluyente, excipiente o vehículo farmacéuticamente aceptable.

10. El compuesto de fórmula (I) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, para su uso en el tratamiento de depresión o dolor.


 

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