Un compuesto para su uso en el tratamiento y/o prevención de un trastorno sensorial,

consistiendo dicho compuesto en un alcohol de cadena larga ciclohexenona representado por la siguiente fórmula (1):

Agente terapéutico para trastornos sensoriales.

La presente invención se refiere a compuestos de bajo peso molecular no peptídicos para el tratamiento o prevención de trastornos sensoriales.

El dolor se clasifica de forma general en dos tipos, dolor agudo y dolor crónico. El dolor agudo es una señal de aviso de ciertos tipos de lesiones o daños en particular que tienen lugar en el cuerpo, como por ejemplo una torcedura de tobillo. Al responder con dolor, esta reacción sirve para eliminar la causa y prevenir el agravamiento. Por otra parte, el dolor crónico se refiere a un dolor continuo que resulta difícil de aliviar con el tratamiento. En particular, el dolor persistente de un origen aparente desconocido recibe el nombre de "dolor intratable crónico". El dolor crónico, que es difícil de aliviar, no desempeña una función como señal de aviso para el organismo vivo ya que no se puede emprender ninguna acción para eliminar la causa.

El dolor intratable crónico comprende el dolor neurogénico, que nace de una lesión en el tejido del nervio o presión sobre el mismo, o similar, y el dolor nociceptivo que se siente a través de los receptores sensoriales de las terminaciones nerviosas sensoriales. Asimismo, a menudo se encuentran tipos mixtos de dolor, ya que el aumento de la sensibilidad nociceptora induce al dolor neurogénico. Si se produce dolor en el nervio trigeminal, recibe el nombre de neuralgia trigeminal, y si el dolor tiene lugar en el nervio ciático, se denomina neuralgia ciática.

Por otra parte, de forma similar al dolor, la parálisis o el letargo de la sensibilidad vienen dados por lesiones del tejido del nervio. Por ejemplo, el tejido del nervio sufre un daño o bien directamente a través de una lesión física, o bien indirectamente por enfermedades. Es decir, un estado de hipersensibilidad es dolor y un estado de hiposensibilidad es parálisis o letargo. Estos síntomas se denominan de forma colectiva trastornos sensoriales.

A parte de los traumas y los efectos secundarios de la cirugía, los trastornos sensoriales pueden venir dados por diversas enfermedades cancerosas, neuropatía diabética, efectos secundarios de infarto cerebral, efectos secundarios de herpes zóster, dolor de miembro fantasma, lesiones de la médula espinal, mononeuritis, mononeuropatía, polineuropatía (como por ejemplo heredopatía atáctica polineuritiformis, polineuritis aguda, parálisis de Landry, síndrome de Guillain-Barry, neuritis diftérica, neuropatía tóxica, neuropatía distrófica, colagenosis y VIH), enfermedad de Hansen o similares.

Para el tratamiento del dolor, se aplica la administración de fármacos analgésicos anti-inflamatorios, bloqueo del nervio y tratamiento de las enfermedades causantes. El bloqueo del nervio y el tratamiento de las enfermedades causantes se lleva a cabo sobre todo para parálisis y/o letargo. Estas técnicas de tratamiento, sin embargo, atacan a los síntomas y están bastante lejos de ser curas definitivas. Asimismo, se están realizando tentativas con medicina regenerativa parcialmente, pero todavía no son prácticas.

[Documento no patente 1] Igaku no Ayumi (Journal of Clinical and Experimental Medicine) Vol. 211 P. 606-609 Nº 5.2004.

[Documento no patente 2] Imura H., Ogata E., Takaku F., Tarui S (eds): Integrated Handbook of Internal Medicine VOL. 70 massyou/jiritsu shinkei shikkan (trastorno del nervio periférico/ autonómico), Nakayama-Shoten, pp. 211-215 (1996).

[Documento no patente 3] Takashi Kanda "tahatsu shinkeien (polineuritis)" [online], fecha de publicación desconocida, Escuela Universitaria de Medicina Yamaguchi, Clinical Neuroscience (neurología), [buscado el 12 de enero de 2005], internet http://www.neurol.med.yamaguchi-u.ac.jp/sinryou/tahatsu.htm.

[Documento de patente 1] Solicitud de patente japonesa publicación Kokai Nº (JP-A) 2000-297034 (sin examinar, solicitud de patente japonesa publicada, sin examinar)

[Documento de patente 2] JP-A 2002-241270

[Documento de patente 3] JP-A 2002-241271

Descripción de la invención

Uno de los objetivos de la presente invención consiste en proporcionar compuestos de bajo peso molecular para el tratamiento de trastornos sensoriales.

Se ha descrito ya que un alcohol de cadena larga ciclohexenona tiene una función neurotrófica que promueve la supervivencia neuronal y la extensión de neurito (Gonzáles de Aguilar y cols., Brain Res (2001) 920, 65-73). Esta vez, los autores de la presente invención han descubierto que el alcohol de cadena larga ciclohexenona representado por la fórmula (1) mejora los trastornos sensoriales y han completado la presente invención.

Dicho objeto se consigue con un compuesto para su uso para el tratamiento y/o prevención de trastornos sensoriales, siendo dicho compuesto un compuesto alcohol de cadena larga ciclohexenona representado por la siguiente fórmula (1):

en la que:

R¹, R² y R³ representan cada uno de ellos un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y

X representa un grupo alquenileno o alquileno de C₁₀-C₂₈ lineal o ramificado; y siendo dicho trastorno sensorial una reducción del umbral del dolor causada por una lesión del nervio.

El objeto se consigue también a través del uso de un compuesto para la preparación de un medicamento para el tratamiento y/o prevención de un trastorno sensorial, siendo dicho compuesto un compuesto alcohol de cadena larga ciclohexenona representado por a siguiente fórmula (1):

R¹, R² y R³ representan cada uno de ellos un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y

X representa un grupo alquenileno o alquileno de C₁₀-C₂₈ lineal o ramificado; y siendo dicho trastorno sensorial una reducción del umbral del dolor causada por una lesión del nervio.

En las sub-reivindicaciones se exponen los modos de realización preferibles.

El compuesto de fórmula (1) es preferiblemente un compuesto alcohol de cadena larga ciclohexenona seleccionado del grupo que consiste en los siguientes compuestos:

3-(10-hidroxidecil)-2-ciclohexen-1-ona-(3-(10-hidroxidecil)-2-ciclohexenona);

3-(11-hidroxiundecil)- 2-ciclohexen-1-ona (3-(11-hidroxiundecil)- 2-ciclohexenona);

3-(12-hidroxidodecil)- 2-ciclohexen-1-ona (3-(12-hidroxidodecil)-2-ciclohexenona);

3-(13-hidroxitridecil)- 2-ciclohexen-1-ona (3-(13-hidroxitridecil)-2-ciclohexenona);

3-(14-hidroxitetradecil)- 2-ciclohexen-1-ona (3-(14-hidroxitetradecil)-2-ciclohexenona);

3-(10-hidroxidecil)-4-metil-2-ciclohexen-1-ona (3-(10-hidroxidecil)-4-metil-2-ciclohexenona);

3-(11-hidroxiundecil)-4-metil-2-ciclohexen-1-ona (3-(11-hidroxiundecil)-4-metil-2-ciclohexenona);

3-(12-hidroxidodecil)-4-metil-2-ciclohexen-1-ona (3-(12-hidroxidodecil)-4-metil-2-ciclohexenona);

3-(13-hidroxitridecil)-4-metil-2-ciclohexen-1-ona 3-(13-hidroxitridecil)-4-metil-2-ciclohexenona);

3-(14-hidroxitetradecil)-4-metil-2-ciclohexen-1-ona (3-(14-hidroxitetradecil)-4-metil-2-ciclohexenona);

4,4-dimetil-3-(10-hidroxidecil) 2-ciclohexen-1-ona (4,4-dimetil-3-(10-hidroxidecil)-2-ciclohexenona);

3-(11-hidroxiundecil)-4,4-dimetil-2-ciclohexen-1-ona (3-11-hidroxiundecil)-4,4-dimetil-2-ciclohexenona);

3-(12-hidroxidodecil)-4,4-dimetil-2-ciclohexen-1-ona-(3-(12-hidroxidodecil)-4,4-dimetil-2-ciclohexenona);

3-(13-hidroxitridecil)-4,4-dimetil-2-ciclohexen-1-ona-(3-13-hidroxitridecil)-4,4-dimetil-2-ciclohexenona);

3-(14-hidroxitetradecil)-4,4-dimetil-2-ciclohexen-1-ona-(3-(14-hidroxitetradecil)-4,4-dimetil-2-ciclohexenona);

3-(10-hidroxidecil)-2-metil-2-ciclohexen-1-ona-(3-(10-hidroxidecil)-2-metil-2-ciclohexenona);

3-(11-hidroxiundecil)-2-metil-2-ciclohexen-1-ona-(3-(11-hidroxiundecil)-2-metil-2-ciclohexenona);

3-(12-hidroxidodecil)-2-metil-2-ciclohexen-1-ona-(3-(12-hidroxidodecil)-2-metil-2-ciclohexenona);

3-(13-hidroxitridecil)-2-metil-2-ciclohexen-1-ona-(3-(13-hidroxitridecil)-2-metil-2-ciclohexenona);

 

---

Reivindicaciones:

1. Un compuesto para su uso en el tratamiento y/o prevención de un trastorno sensorial, consistiendo dicho compuesto en un alcohol de cadena larga ciclohexenona representado por la siguiente fórmula (1):

en la que:

R¹, R² y R³ representan cada uno de ellos un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y

X representa un grupo alquenileno o alquileno de C₁₀-C₂₈ lineal o ramificado; y siendo dicho trastorno sensorial una reducción del umbral del dolor causada por una lesión del nervio.

2. Uso de un compuesto para la preparación de un medicamento para el tratamiento y/o prevención de un trastorno sensorial, siendo dicho compuesto un compuesto de alcohol de cadena larga ciclohexenona representado por la siguiente fórmula (1):

en la que:

R¹, R² y R³ representan cada uno de ellos un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y

X representa un grupo alquenileno o alquileno de C₁₀-C₂₈ lineal o ramificado; y siendo dicho trastorno sensorial una reducción del umbral del dolor causada por una lesión del nervio.

3. El compuesto para su uso según la reivindicación 1 o uso según la reivindicación 2, siendo R¹ un grupo metilo y X un grupo alquileno de C₁₀-C₂₈ lineal.

4. El compuesto para su uso según la reivindicación 3, en el que R² es un grupo metilo.

5. El compuesto para su uso según la reivindicación 3 ó 4, en el que R³ es un grupo metilo.

6. El compuesto para su uso según la reivindicación 1 o el uso según la reivindicación 2, en el que R¹ y R² son átomos de hidrógeno.

7. El compuesto para su uso según la reivindicación 1 o uso según la reivindicación 2, seleccionándose el compuesto alcohol de cadena larga ciclohexenona del grupo que consiste en los siguientes compuestos:

3-(10-hidroxidecil)-2-ciclohexen-1-ona;

3-(11-hidroxiundecil)- 2-ciclohexen-1-ona;

3-(12-hidroxidodecil)- 2-ciclohexen-1-ona;

3-(13-hidroxitridecil)- 2-ciclohexen-1-ona;

3-(14-hidroxitetradecil)- 2-ciclohexen-1-ona;

3-(10-hidroxidecil)-4-metil-2-ciclohexen-1-ona;

3-(11-hidroxiundecil)-4-metil-2-ciclohexen-1-ona;

3-(12-hidroxidodecil)-4-metil-2-ciclohexen-1-ona;

3-(13-hidroxitridecil)-4-metil-2-ciclohexen-1-ona;

3-(14-hidroxitetradecil)-4-metil-2-ciclohexen-1-ona;

4,4-dimetil-3-(10-hidroxidecil)-2-ciclohexen-1-ona;

3-(11-hidroxiundecil)-4,4-dimetil-2-ciclohexen-1-ona;

3-(12-hidroxidodecil)-4,4-dimetil-2-ciclohexen-1-ona;

3-(13-hidroxitridecil)-4,4-dimetil-2-ciclohexen-1-ona;

3-(14-hidroxitetradecil)-4,4-dimetil-2-ciclohexen-1-ona;

3-(10-hidroxidecil)-2-metil-2-ciclohexen-1-ona;

3-(11-hidroxiundecil)-2-metil-2-ciclohexen-1-ona;

3-(12-hidroxidodecil)-2-metil-2-ciclohexen-1-ona;

3-(13-hidroxitridecil)-2-metil-2-ciclohexen-1-ona;

3-(14-hidroxitetradecil)-2-metil-2-ciclohexen-1-ona;

3-(12-hidroxidodecil)-2,4,4-trimetil-2-ciclohexen-1-ona;

3-(13-hidroxitridecil)-2,4,4-trimetil-2-ciclohexen-1-ona;

3-(14-hidroxitetradecil)-2,4,4-trimetil-2-ciclohexen-1-ona;

3-(15-hidroxipentadecil)-2,4,4-trimetil-2-ciclohexen-1-ona; y

3-(16-hidroxihexadecil)-2,4,4-trimetil-2-ciclohexen-1-ona.

 

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