PROCESO PARA PREPARAR INHIBIDORES DE LA FOSFODIESTERASA V DE XANTINA Y SUS PRECURSORES.

Un método para producir un Compuesto 13 que tiene la Fórmula si- guiente:

en donde: R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente cada uno del grupo consistente en: H, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, alilo, -OR5, -C(O)OR5, -C(O)R5, -C(O)N(R5)2, -NHC(O)R5 y -NHC(O)OR5, en donde cada R5, es independientemente H o alquilo; con la condición de que R2 y R3 no sean ambos H; R4 es un grupo alquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, heterocicloalquilo, arilo o heteroarilo; en donde R1, R2, R3 y R4 están opcionalmente sustituidos con uno o más restos seleccionados independientemente del grupo consistente en: alqui- lo, cicloalquilo, alquenilo, cicloalquenilo, alquinilo, arilo, heteroarilo, heteroci- cloalquilo, halo, tio, nitro, oximino, acetato, propionato, pivaloílo, - OC(O)R5, -NC(O)R5 ó SC(O)R5, -OR50, -NR50R51, -C(O)OR50, -C(O)R50, -SO0- 2R50, -SO2NR50R51, -NR52SO2R50, =C(R50R51), =NOR50, =NCN, -C(halo)2, =S, =O, -C(O)N(R50R51), -OC(O)R50, -OC(O)N(R50R51), -N(R52)C(O)(R50), -N(R52)C(O)OR50 y N(R52)C(O)(R50R51), en donde cada R5 es independien- temente H ó alquilo y R50, R51 y R52 se seleccionan cada uno independiente- mente del grupo consistente en: H, alquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, hete- roarilo y arilo; Hal es un grupo halógeno; comprendiendo el método: (a) hacer reaccionar éster etílico de glicina o una de sus sales con: e n donde Et es CH3CH2-, (b) reducir (c) hacer reaccionar cianamida con un exceso de ortoformiato de trietilo para formar un Compuesto 2; (d) hacer reaccionar el Compuesto 2 con el Compuesto 1 para formar un Compuesto 3: (e) hacer reaccionar el Compuesto 3 con una base, para formar un Compuesto 4: (f) hacer reaccionar el Compuesto 4 con R2NHC2R1 en presencia de una base metálica para formar un Compuesto sal 5K: en donde M+ es un ion metálico, (d) opcionalmente, hacer reaccionar el Compuesto sal 5K con un ácido para formar un Compuesto 5: (h) hacer reaccionar el Compuesto Sal 5K o el Compuesto 5 con BrCH2L en presencia de un catalizador de transferencia de fase para formar un Compuesto 6: en donde L es R3 o una forma protegida de R3 que comprende R3 con un susti- tuyente protector seleccionado del grupo que consiste en: acetato, propionato, pivaloilo, -OC(O)R5, -NC(O)R5 y SC(O)R5, en donde R5 es H o alquilo C1-C12; (i) dihalogenar el Compuesto 6 para formar un Compuesto 7: (j) hacer reaccionar el Compuesto 7 con R4NH2, y añadirle una base, pa- ra formar un Compuesto 9. y (k) (i) cuando L es R3, el Compuesto 9 es un Compuesto 13, e (ii) cuando L es una forma protegida de R3, hacer reaccionar el Compuesto 9 con una base, para formar el Compuesto 13:

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: SCHERING CORPORATION.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 2000 GALLOPING HILL ROAD,KENILWORTH, NEW JERSEY 0703.

Inventor/es: DAHANUKAR, VILAS, H., NGUYEN, HOA, N., ORR, CECILIA, A., ZHANG, FUCHENG, ZAVIALOV, ILIA, A.

Fecha de Publicación: 1 de Abril de 2007.

Fecha Solicitud PCT: 30 de Mayo de 2003.

Clasificación Internacional de Patentes:

C07D473/06 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 473/00 Compuestos heterocíclicos que contienen sistemas cíclicos de purina. › con radicales que contienen solamente átomos de hidrógeno y carbono, unidos en posición 1 ó 3.

Clasificación PCT:

C07D473/06 C07D 473/00 […] › con radicales que contienen solamente átomos de hidrógeno y carbono, unidos en posición 1 ó 3.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Oficina Europea de Patentes, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.

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