PROCESO LIBRE DE AZIDA PARA PREPARAR COMPUESTOS DE 1,2-DIAMINO.
Un proceso para preparar compuestos de 1, 2-diamino de la fórmula y las sales de adición farmacéuticamente aceptables de los mismos,
caracterizado porque: R1, R1'', R2 y R2'', independientemente entre sí, son H, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilo-alquilo inferior, cicloalquilo-alquenilo inferior, ciclo-alquilo-alquenilo inferior, heterociclilo, heterociclilo-alquilo inferior, heterociclilo-alquenilo inferior, hetero-ciclilo-alquinilo inferior, arilo, arilo-alquilo inferior, arilo-alquenilo inferior o arilo-alquinilo inferior, o R1 y R2, R1 y R2'', R1'' y R2 o R1'' y R2'' tomados juntos con los dos átomos de carbono a los que se enlazan, son un sistema de anillo carbocíclico o heterocíclico, o R1 y R1'' o R2 y R2'' tomados juntos con el átomo de carbono al que se enlazan, son un sistema de anillo carbocíclico o heterocíclico, en donde por lo menos uno de R1, R1'', R2 y R2'' no sea H, y R3 es un sustituyente de un grupo amino el proceso comprende las etapas de: a) hacer reaccionar un 1, 2-epóxido de la fórmula en donde R1, R1'', R2 y R2'' son como se ha expuesto anteriormente con una amina de la fórmula R5NH2, en donde R5 es un sustituyente de un grupo amino, pero no H, para formar un 2-aminoalcohol de la fórmula: en donde R1, R1'', R2, R2'' y R5 son como se ha expuesto anteriormente; b) convertir el 2-aminoalcohol de la fórmula (III) a la aziridina de la fórmula en donde R1, R1'', R2, R2'' y R5 son como se ha expuesto anteriormente; c) hacer reaccionar la aziridina de la fórmula (IV) con una amina de la fórmula R7NHR8, en donde R7 y R8, independientemente entre sí, son H o un sustituyente de un grupo amino, con la condición de que ni R7 ni R8 sean H, para obtener un compuesto de 1, 2-diamino de la fórmula en donde R1, R1'', R2, R2'', R5, R7 y R8 son como se ha expuesto anteriormente; d) acilar el grupo amino secundario en la posición 1 del compuesto 1, 2-diamino de la fórmula (V) para formar un compuesto de 1, 2-diamino acilado de la fórmula en donde R1, R1'', R2, R2'', R3, R5, R7 y R8 son como se ha expuesto anteriormente; e) separar R5 del compuesto de 1, 2-diamino acilado (VI) para producir un compuesto de 1, 2-diamino acilado de la fórmula en donde R1, R1'', R2, R2'', R3, R7 y R8 son como se ha expuesto anteriormente; y f) desproteger el grupo amino en la posición 2 del compuesto de 1, 2-diamino de la fórmula (VII) para producir el compuesto de 1, 2-diamino de la fórmula (I).
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: F. HOFFMANN-LA ROCHE AG.
Nacionalidad solicitante: Suiza.
Dirección: GRENZACHERSTRASSE 124,4070 BASEL.
Inventor/es: HARRINGTON, PETER JOHN, BROWN, JACK D., HUGHES,ROBERT,C.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 14 de Marzo de 2007.
Clasificación PCT:
- C07C209/14 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 209/00 Preparación de compuestos que contienen grupos amino unidos a una estructura carbonada. › por sustitución de grupos hidroxi o de grupos hidroxi eterificados o esterificados.
- C07C209/16 C07C 209/00 […] › con formación de grupos amino unidos a átomos de carbono acíclicos o a átomos de carbono de ciclos distintos de los ciclos aromáticos de seis miembros.
- C07C229/48 C07C […] › C07C 229/00 Compuestos que contienen grupos amino y carboxilo unidos a la misma estructura carbonada. › con grupos amino y grupos carboxilo unidos a átomos de carbono del mismo ciclo no condensado.
- C07C233/52 C07C […] › C07C 233/00 Amidas de ácidos carboxílicos. › con el radical hidrocarbonado sustituido unido al átomo de nitrógeno del grupo carboxamido por un átomo de carbono de un ciclo distinto de un ciclo aromático de seis miembros.
- C07D203/26 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 203/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tres miembros con un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › condensados con ciclos o sistemas cíclicos carbocíclicos.
- C07D303/02 C07D […] › C07D 303/00 Compuestos que contienen ciclos de tres miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › Compuestos que contienen ciclos de oxirano.
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