Procedimiento de preparación de ésteres de fenilacetil aminoácido espirocíclicos con sustitución cis-alcoxi y derivados de 1H-pirrolidin-2,4-diona espirocicíclicos con sustitución cis-alcoxi.

Procedimiento de preparación de compuestos de fórmula (I)**Fórmula**

en las que

X representa alquilo,

halógeno, alcoxi, haloalquilo o haloalcoxi,

Y representa hidrógeno, alquilo, alcoxi, halógeno, haloalquilo o haloalcoxi, en la que únicamente uno de los restos X o Y puede representar haloalquilo o haloalcoxi,

A representa alquilo C1-C6,

R' representa alquilo,

R" representa alquilo,

caracterizado porque inicialmente

los compuestos de fórmula (IIa)**Fórmula**

en la que X, Y y A tienen los significados indicados anteriormente

se convierten en presencia de una base en compuestos de fórmula (IIb)**Fórmula**

en la que X, Y y A tienen los significados indicados anteriormente y

M representa un ion metálico alcalino, un equivalente iónico de un metal alcalinotérreo, un equivalente iónico de aluminio o un equivalente iónico de un metal de transición o además representa un ion amonio en el que opcionalmente uno, dos, tres o los cuatro átomos de hidrógeno pueden estar sustituidos por restos idénticos o diferentes de los grupos alquilo C1-C5, isoalquilo C1-C5 o cicloalquilo C3-C7, cada uno de los cuales pueden estar mono- o polisustituido con flúor, cloro, bromo, ciano, hidroxi o pueden estar interrumpidos por uno o más átomos de oxígeno o azufre, o además

representa un ion amonio heteroalifático o alifático terciario o secundario cíclico, por ejemplo, morfolinio, tiomorfolinio, piperidinio, pirrolidinio o en cada caso 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano protonado (DABCO) o 1,5- diazabiciclo[4.3.0]undec-7-eno (DBU), o además

representa un catión amonio heterocíclico, por ejemplo en cada caso piridina protonada, 2-metilpiridina, 3- metilpiridina, 4-metilpiridina, 2,4-dimetilpiridina, 2,5-di-metilpiridina, 2,6-dimetilpiridina, 5-etil-2-metilpiridina, pirrol, imidazol, quinolina, quinoxalina, 1,2-dimetilimidazol, metilsulfato de 1,3-dimetilimidazolio, o además representa un ion sulfonio, o además

representa un catión de haluro de magnesio,

n representa el número 1 o 2,

y se hace reaccionar además con compuestos de fórmula (III)**Fórmula**

en la que R' tiene los significados indicados anteriormente y Hal representa halógeno,

para proporcionar compuestos de la fórmula (IV)**Fórmula**

en la que X, Y, A y R' tienen los significados indicados anteriormente, y estos se ciclan de manera adicional para dar compuestos de fórmula (IX)**Fórmula**

la que X, Y y A tienen los significados indicados anteriormente,

y estos por su parte se hacen reaccionar

con los compuestos de la fórmula (V)

R''-OH (V)

en la que

R" tiene los significados indicados anteriormente.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2013/056318.

Solicitante: Bayer Intellectual Property GmbH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 10 40789 MONHEIM ALEMANIA.

Inventor/es: ETZEL, WINFRIED, LITTMANN, MARTIN, FARIDA,TARANEH, MAIWALD,BERNDT, WARSITZ,RAFAEL, HENCK,NIOCLAS, ESSER,MICHAEL.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C231/12 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 231/00 Preparación de amidas de ácidos carboxílicos. › por reacciones que no implican la formación de grupos carboxamido.
  • C07C233/52 C07C […] › C07C 233/00 Amidas de ácidos carboxílicos. › con el radical hidrocarbonado sustituido unido al átomo de nitrógeno del grupo carboxamido por un átomo de carbono de un ciclo distinto de un ciclo aromático de seis miembros.
  • C07D209/96 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 209/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros, condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Sistemas cíclicos espirocondensados.
  • C07D263/52 C07D […] › C07D 263/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de oxazol-1,3 u oxazol-1,3 hidrogenado. › condensados con sistemas cíclicos o ciclos carbocíclicos.

PDF original: ES-2644126_T3.pdf

 

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