CETOENOLES ESPIROCÍCLICOS SUSTITUIDOS CON TRIFLUOROMETILO Y SU USO COMO PLAGUICIDAS Y HERBICIDAS.

Compuestos de fórmula (I) **Fórmula** en la que V representa hidrógeno,

halógeno, alquilo o alcoxi, W representa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, halogenoalquilo, halogenoalcoxi; fenilo, fenoxi, feniltio, fenilalcoxi o fenilalquiltio respectivamente sustituidos dado el caso, X representa halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, halogenoalquilo, halogenoalcoxi, ciano, nitro; fenilo, fenoxi, feniltio, fenilalquiloxi o fenilalquiltio respectivamente sustituidos dado el caso, Y representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, halogenoalquilo, halogenoalcoxi, ciano o nitro, Z representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, halogenoalquilo, halogenoalcoxi, hidroxi, ciano, nitro; o fenoxi, feniltio, hetariloxi de 5 ó 6 miembros, hetariltio de 5 ó 6 miembros, fenilalquiloxi o fenilalquiltio respectivamente sustituidos dado el caso, Het representa uno de los grupos en los que G representa hidrógeno (a) o uno de los grupos en los que E representa un ión metálico o un ión de amonio, L representa oxígeno o azufre, M representa oxígeno o azufre, R1 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o polialcoxialquilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano, o cicloalquilo o heterociclilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, alquilo o alcoxi, o fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o hetariloxialquilo respectivamente sustituidos dado el caso, R2 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo o polialcoxialquilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano, o cicloalquilo, fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso, R3, R4 y R5 representan independientemente uno de otro alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio o cicloalquiltio respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, o fenilo, bencilo, fenoxi o feniltio respectivamente sustituidos dado el caso, R6 y R7 representan independientemente uno de otro hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano, fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado e5 l caso, o forman junto con el átomo de N al que están unidos un ciclo que contiene dado el caso oxígeno o azufre y dado el caso sustituido, excepto el compuesto I-a-79 del documento EP 528 156

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2000/009270.

Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AG.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 50 40789 MONHEIM ALEMANIA.

Inventor/es: ERDELEN, CHRISTOPH, FISCHER, REINER, DREWES, MARK, WILHELM, FEUCHT, DIETER, BRETSCHNEIDER, THOMAS, DR., GRAFF, ALAN, DR..

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 19 de Septiembre de 2000.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/12 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › condensado con un ciclo carbocíclico.
  • A01N43/38 A01N 43/00 […] › condensados con ciclos carbocíclicos.
  • A01N47/06 A01N […] › A01N 47/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo y que no está enlazado a un átomo de carbono o hidrógeno, p. ej. derivados del ácido carbónico (tetrahalogenuros de carbono A01N 29/02). › que contienen grupos —O—CO—O—; Sus tioanálogos.
  • C07C229/48 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 229/00 Compuestos que contienen grupos amino y carboxilo unidos a la misma estructura carbonada. › con grupos amino y grupos carboxilo unidos a átomos de carbono del mismo ciclo no condensado.
  • C07C233/52 C07C […] › C07C 233/00 Amidas de ácidos carboxílicos. › con el radical hidrocarbonado sustituido unido al átomo de nitrógeno del grupo carboxamido por un átomo de carbono de un ciclo distinto de un ciclo aromático de seis miembros.
  • C07C255/46 C07C […] › C07C 255/00 Nitrilos de ácidos carboxílicos (cianógeno o sus compuestos C01C 3/00). › a átomos de carbono de ciclos no condensados.
  • C07D209/54 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 209/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros, condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › espirocondensados.
  • C07D307/94 C07D […] › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › espirocondensados con ciclos o sistemas cíclicos carbocíclicos, p. ej. griseofulvinas.

Clasificación PCT:

  • A01N43/38 A01N 43/00 […] › condensados con ciclos carbocíclicos.
  • C07D209/96 C07D 209/00 […] › Sistemas cíclicos espirocondensados.
  • C07D307/94 C07D 307/00 […] › espirocondensados con ciclos o sistemas cíclicos carbocíclicos, p. ej. griseofulvinas.

Clasificación antigua:

  • C07D209/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros, condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.

PDF original: ES-2368133_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Cetoenoles espirocíclicos sustituidos con trifluorometilo y su uso como plaguicidas y herbicidas La presente invención se refiere a nuevos cetoenoles espirocíclicos sustituidos con trifluorometilo, a varios procedimientos para su preparación y a su uso como plaguicidas y herbicidas. De las 3-acil-pirrolidin-2,4-dionas se han descrito ya propiedades farmacéuticas (S. Suzuki y col. Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967)). Además se sintetizaron N-fenilpirrolidin-2,4-dionas por parte de R. Schmierer y H. Mildenberger (Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095). No se describió una actividad biológica de estos compuestos. En los documentos EP-A-0 262 399 y GB-A-2 266 888 se dan a conocer compuestos de estructura similar (3-aril-pirrolidin-2,4-dionas), de los que sin embargo no se dio a conocer efecto herbicida, insecticida o acaricida alguno. Se conocen derivados de 3-aril-pirrolidin-2,4-dionas bicíclicas no sustituidas con efecto herbicida, insecticida o acaricida (documentos EP-A-355 599 y EP-A-415 211) así como derivados de 3-aril-pirrolidin-2,4-dionas sustituidas monocíclicas (documentos EP-A-377 893 y EP-A-442 077). Además se conocen derivados de 3-arilpirrolidin-2,4-diona policíclicos (documento EP-A-442 073) así como derivados de 1H-arilpirrolidin-diona (documentos EP-A-456 063, EP-A-521 334, EP-A-596 298, EP-A-613 884, EP-A- 613 885, WO 94/01 997, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-0 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05 638, WO 98/06 721, WO 98/25 928, WO 99/16 748 y WO 99/24 437). Es conocido que determinados derivados de 3 -dihidrofuran-2-ona sustituidos presentan propiedades herbicidas (véase el documento DE-A-4014420). La síntesis de derivados de ácido tetrónico usados como compuestos de partida (como, por ejemplo, 3-(2-metil-fenil)-4-hidroxi-5-(4-fluorofenil)- 3 -dihidrofuranona-(2)) se describe igualmente en el documento DE-A-4 014 420. De forma similar se conocen compuestos estructurados sin indicación de una actividad insecticida y/o acaricida de la publicación de Campbell y col., J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1985, (8) 1567-76. Además se conocen derivados de 3-Aril- 3 -di-hidrofuranona con propiedades herbicidas, acaricidas e insecticidas de los documentos EP-A-528 156, EP-A-647 637, WO 95/26 345, WO 96/20 196, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05 638, WO 99/16 748 y WO 98/25 928. También se conocen derivados de 3-aril- 3 -dihidrotifen-ona (documentos WO 95/26 345, WO 96/25 395, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05 638, WO 98/25 928, WO 99/16 748). Sin embargo la actividad herbicida, acaricida e insecticida y/o la amplitud de efecto y la tolerancia en plantas de estos compuestos especialmente frente a plantas de cultivo no es siempre suficiente. Se han encontrado ahora nuevos compuestos de fórmula (I) en la que V representa hidrógeno, halógeno, alquilo o alcoxi, W representa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, halogenoalquilo, halogenoalcoxi; fenilo, fenoxi, feniltio, fenilalcoxi o fenilalquiltio respectivamente sustituidos dado el caso, X representa halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, halogenoalquilo, halogenoalcoxi, ciano, nitro; fenilo, fenoxi, feniltio, fenilalquiloxi o fenilalquiltio respectivamente sustituidos dado el caso, Y representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, halogenoalquilo, halogenoalcoxi, ciano o nitro, Z representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, halogenoalquilo, halogenoalcoxi, hidroxi, ciano, nitro; o fenoxi, feniltio, hetariloxi de 5 ó 6 miembros, hetariltio de 5 ó 6 miembros, fenilalquiloxi o fenilalquiltio respectivamente sustituidos dado el caso, Het representa uno de los grupos en los que 2   G representa hidrógeno (a) o uno de los grupos en los que E representa un ión metálico o un ión de amonio, L representa oxígeno o azufre, M representa oxígeno o azufre, R 1 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o polialcoxialquilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano, o cicloalquilo o heterociclilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, alquilo o alcoxi, o fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o hetariloxialquilo respectivamente sustituidos dado el caso, R 2 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo o polialcoxialquilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano, o cicloalquilo, fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso, R 3 , R 4 y R 5 representan independientemente uno de otro alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio o cicloalquiltio respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, o fenilo, bencilo, fenoxi o feniltio respectivamente sustituidos dado el caso, R 6 y R 7 representan independientemente uno de otro hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano, fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso, o forman junto con el átomo de N al que están unidos un ciclo que contiene dado el caso oxígeno o azufre y dado el caso sustituido, excepto el compuesto I-a-79 del documento EP-A-528156 Los compuestos de fórmula (I) también pueden estar presentes, en función del tipo de sustituyentes, como isómeros ópticos o mezclas isoméricas, en distinta composición, que dado el caso se pueden separar de distintas forma y manera. Tanto los isómeros puros como también las mezclas isoméricas, su preparación y uso así como los agentes que los contienen son objeto de la presente invención. A continuación, sin embargo, se habla siempre para simplificar de compuestos de fórmula (I), aunque se entiende tanto los compuestos puros como dado el caso también mezclas con distintas proporciones de compuestos isoméricos. Incluyendo los significados de (1) a (2) del grupo Het resultan las siguientes estructuras principales (I-1) a (I-2): 3   en las que G, V, W, X, Y y Z tienen el significado dado anteriormente. Incluyendo los distintos significados de (a), (b), (c), (d), (e), (f) y (g) del grupo G resultan las siguientes estructuras principales (I-1-a) a (I-1-g), cuando Het representa el grupo (1), 4     en las que E, L, M, V, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 y R 7 poseen los significados dados anteriormente. Incluyendo los distintos significados de (a), (b), (c), (d), (e), (f) y (g) del grupo G resultan las siguientes estructuras principales (I-2-a) a (I-2-g), cuando Het representa el grupo (2), 6   7   en las que E, L, M, V, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 y R 7 tienen el significado dado anteriormente. Además se encontró que se obtienen los nuevos compuestos de fórmula (I) según los procedimientos descritos a continuación: (A) se obtienen compuestos de fórmula (I-1-a) en la que V, W, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente, si se condensan intramolecularmente compuestos de fórmula (II) 8 en la que V, W, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente, y   R 8 representa alquilo (preferiblemente alquilo C1-C6), en presencia de un diluyente y en presencia de una base. (B) Además se encontró que se obtienen compuestos de fórmula (I-2-a) en la que V, W, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente, si se condensan intramolecularmente compuestos de fórmula (III) en la que V, W, X, Y, Z y R 8 tienen los significados dados anteriormente, en presencia de un diluyente y en presencia de una base. Además se encontró que (C) se obtienen los compuestos de fórmulas (I-1-b) a (I-2-b) mostradas anteriormente en las que R 1 , V, W, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente, si se hacen reaccionar compuestos de fórmulas (I-1-a) a (I-2-a) mostradas anteriormente en las que V, W, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente, respectivamente ) con compuestos de fórmula (IV) 9 en la que R 1 tiene el significado dado anteriormente y Hal representa halógeno (particularmente cloro o bromo) o   ß) con anhídridos de ácido carboxílico de fórmula (V) en la que R 1 tiene el significado dado anteriormente, dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un captor de ácido; (D) se obtienen los compuestos de fórmulas (I-1-c) a (I-2-c) mostradas anteriormente en las que R 2 , V, W, M, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente y L representa oxígeno, si se hacen reaccionar compuestos de fórmulas (I-1-a) a (I-2-a) mostradas anteriormente en las que V, W, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente, respectivamente con ésteres de ácido clorofórmico o tioésteres de ácido clorofórmico de fórmula (VI) R 2 -M-CO-Cl (VI) en la que R 2 y M tienen los significados dados anteriormente, dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un captor de ácido; (E) se obtienen compuestos de fórmulas (I-1-c) a (I-2-c) mostradas anteriormente... 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Reivindicaciones:

W representa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, halogenoalquilo, halogenoalcoxi; fenilo, fenoxi, feniltio, fenilalcoxi o fenilalquiltio respectivamente sustituidos dado el caso, X representa halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, halogenoalquilo, halogenoalcoxi, ciano, nitro; fenilo, fenoxi, feniltio, fenilalquiloxi o fenilalquiltio respectivamente sustituidos dado el caso, Y representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, halogenoalquilo, halogenoalcoxi, ciano o nitro, Z representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, halogenoalquilo, halogenoalcoxi, hidroxi, ciano, nitro; o fenoxi, feniltio, hetariloxi de 5 ó 6 miembros, hetariltio de 5 ó 6 miembros, fenilalquiloxi o fenilalquiltio respectivamente sustituidos dado el caso, Het representa uno de los grupos en los que G representa hidrógeno (a) o uno de los grupos en los que E representa un ión metálico o un ión de amonio, L representa oxígeno o azufre, M representa oxígeno o azufre, R 1 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o polialcoxialquilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano, o cicloalquilo o heterociclilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, alquilo o alcoxi, o fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o hetariloxialquilo respectivamente sustituidos dado el caso, R 2 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo o polialcoxialquilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano, o cicloalquilo, fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso,   R 3 , R 4 y R 5 representan independientemente uno de otro alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio o cicloalquiltio respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, o fenilo, bencilo, fenoxi o feniltio respectivamente sustituidos dado el caso, R 6 y R 7 representan independientemente uno de otro hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano, fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso, o forman junto con el átomo de N al que están unidos un ciclo que contiene dado el caso oxígeno o azufre y dado el caso sustituido, excepto el compuesto I-a-79 del documento EP 528 156 2. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que V representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, W representa hidrógeno, nitro, ciano, halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, o fenilo, fenoxi, feniltio, fenilalcoxi C1-C4 o fenilalquil C1-C4-tio respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6,, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, nitro o ciano, X representa halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, ciano, nitro o fenilo, fenoxi, feniltio, fenilalcoxi C1-C4 o fenilalquil C1-C4-tio respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, nitro o ciano, Y representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, ciano o nitro, Z representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, hidroxi, ciano, nitro o fenoxi, feniltio, tiazoliloxi, piridiloxi, pirimidiloxi, pirazoiloxi, fenilalquil C1-C4-oxi o fenilalquil C1- C4-tio respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, nitro o ciano, o Het representa uno de los grupos G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos 51   en los que E representa un ión metálico o un ión amonio, L representa oxígeno o azufre y M representa oxígeno o azufre, R 1 representa alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8, alquil C1-C8-tio-alquilo C1-C8 o polialcoxi C1-C8-alquilo C1-C8 respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano, o cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, en el que dado el caso uno o dos grupos metileno no directamente adyacentes están reemplazados por oxígeno y/o azufre, fenilo sustituido dado el caso con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio o alquil C1-C6-sulfonilo, fenil-alquilo C1-C6 sustituido dado el caso con halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1- C6 o halogenoalcoxi C1-C6, hetarilo de 5 ó 6 miembros con uno o dos heteroátomos del grupo de oxígeno, azufre y nitrógeno sustituido dado el caso con halógeno o alquilo C1-C6, fenoxi-alquilo C1-C6 sustituido dado el caso con halógeno o alquilo C1-C6 o hetariloxi-alquilo C1-C6 de 5 ó 6 miembros con uno o dos heteroátomos del grupo de oxígeno, azufre y nitrógeno sustituido dado el caso con halógeno, amino o alquilo C1-C6, R 2 representa alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8 o poli-alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8 respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano, cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6 o fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 o halogenoalcoxi C1-C6, R 3 representa alquilo C1-C8 sustituido dado el caso con halógeno o fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, ciano o nitro, R 4 y R 5 representan independientemente uno de otro alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, alquil C1-C8-amino, di-(alquil C1- C8)amino, alquil C1-C8-tio o alquenil C3-C8-tio, respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, o fenilo, fenoxi o feniltio respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, nitro, ciano, alcoxi C1-C4, halogenoalcoxi C1- C4, alquil C1-C4-tio, halogenoalquil C1-C4-tio, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4, R 6 y R 7 representan independientemente uno de otro hidrógeno, alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C8, alquenilo C3-C8 o alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8 respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano, fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, alquilo C1-C8, halogenoalquilo C1-C8 o alcoxi C1-C8, o juntos representan un resto alquileno C3-C6 sustituido dado el caso con alquilo C1-C6, en el que está reemplazado dado el caso un grupo metileno por oxígeno o azufre, excepto el compuesto I-a-75 del documento EP 528 156 3. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que V representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4. W representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2, X representa flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2, ciano o nitro, Y representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2, ciano o nitro, 52   Z representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2, hidroxi, ciano, nitro o fenoxi o benciloxi respectivamente sustituidos dado el caso con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2, nitro o ciano, Het representa uno de los grupos G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos en los que E representa un ión metálico o un ión amonio, L representa oxígeno o azufre y M representa oxígeno o azufre, R 1 representa alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquil C1-C6-tio-alquilo C1-C6 o polialcoxi C1-C6-alquilo C1-C6 respectivamente sustituidos dado el caso con flúor o cloro, o cicloalquilo C3-C7 sustituido dado el caso con flúor, cloro, alquilo C1-C5 o alcoxi C1-C5, en el que dado el caso uno o dos grupos metileno no directamente adyacentes están reemplazados por oxígeno y/o azufre, fenilo sustituido dado el caso con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C3, halogenoalcoxi C1-C3, alquil C1-C4-tio o alquil C1-C4-sulfonilo, fenil-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C3 o halogenoalcoxi C1-C3, pirazolilo, tiazolilo, piridilo, pirimidilo, furanilo o tienilo respectivamente sustituidos dado el caso con flúor, cloro, bormo o alquilo C1-C4, fenoxi-alquilo C1-C5 sustituido dado el caso con flúor, cloro, bromo o alquilo C1-C4, piridiloxi-alquilo C1-C5, pirimidiloxi-alquilo C1-C5 o tiazoliloxi-alquilo C1-C5 respectivamente sustituidos dado el caso con flúor, cloro, bromo, amino o alquilo C1-C4, R 2 representa alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16, alcoxi C1-C6-alquilo C2-C6 o poli-alcoxi C1-C6-alquilo C2-C6 respectivamente sustituidos dado el caso con flúor o cloro, cicloalquilo C3-C7 sustituido dado el caso con flúor, cloro, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4 o fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alcoxi C1- C3, halogenoalquilo C1-C3 o halogenoalcoxi C1-C3, R 3 representa alquilo C1-C6 sustituido dado el caso con flúor o cloro o fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalcoxi C1-C2, halogenoalquilo C1-C2, ciano o nitro, R 4 y R 5 representan independientemente uno de otro alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-amino, di-(alquil C1- C6)amino, alquil C1-C6-tio o alquenil C3-C4-tio, respectivamente sustituidos dado el caso con flúor o cloro, o fenilo, fenoxi o feniltio respectivamente sustituidos dado el caso con flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, alcoxi C1-C3, halogenoalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, halogenoalquil C1-C3-tio, alquilo C1-C3 o halogenoalquilo C1-C3, 53   R 6 y R 7 representan independientemente uno de otro hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alquenilo C3-C6 o alcoxi C1-C6-alquilo C2-C6 respectivamente sustituidos dado el caso con flúor o cloro, fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso con flúor, cloro, bromo, halogenoalquilo C1-C5, alquilo C1-C5 o alcoxi C1-C5, o juntos representan un resto alquileno C3-C6 sustituido dado el caso con alquilo C1-C4, en el que está reemplazado dado el caso un grupo metileno por oxígeno o azufre, excepto el compuesto I-a-75 del documento EP 528 156 4. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que V representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, metoxi o etoxi, W representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, metoxi o etoxi, X representa flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, iso-propilo, metoxi, etoxi, propoxi, iso-propoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, difluorometoxi o ciano, Y representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, iso-propilo, terc-butilo, metoxi, etoxi, propoxi, iso-propoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, difluorometoxi, ciano o nitro, Z representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, iso-propilo, terc-butilo, metoxi, etoxi, propoxi, iso-propoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, difluorometoxi, ciano o nitro, Het representa uno de los grupos G representa hidrógeno (a) o uno de los grupos en los que E representa un ión metálico o un ión amonio, L representa oxígeno o azufre y M representa oxígeno o azufre, R 1 representa alquilo C1-C14, alquenilo C2-C14, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C6, alquil C1-C4-tio-alquilo C1-C6, polialcoxi C1-C4-alquilo C1-C4 respectivamente sustituidos dado el caso con flúor o cloro, o cicloalquilo C3-C6 54   sustituido dado el caso con flúor, cloro, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, terc-butilo, metoxi, etoxi, npropoxi o iso-propoxi, en el que están reemplazados dado el caso uno o dos grupos metileno no directamente adyacentes por oxígeno y/o azufre, fenilo sustituido dado el caso con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, metilo, etiltio, metilsulfonilo o etilsulfonilo, bencilo sustituido dado el caso con flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi, furanilo, tienilo o piridilo respectivamente sustituidos dado el caso con flúor, cloro, bromo, metilo o etilo, fenoxialquilo C1-C4 sustituido dado el caso con flúor, cloro, metilo o etilo o piridiloxialquilo C1-C4, pirimidiloxialquilo C1-C4 o tiazoliloxialquilo C1-C4 respectivamente sustituidos dado el caso con flúor, cloro, amino, metilo o etilo. R 2 representa alquilo C1-C14, alquenilo C2-C14, alcoxi C1-C4-alquilo C2-C6 o polialcoxi C1-C4-alquilo C2-C6, respectivamente sustituido dado el caso con flúor o cloro, cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso con flúor, cloro, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo o metoxi, o fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso con flúor, cloro, ciano, nitro, metilo, etilo, n-propilo, i- propilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi. R 3 representa metilo, etilo, propilo, iso-propilo, butilo, t-butilo respectivamente sustituidos dado el caso con flúor o cloro, o fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso con flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, iso-propilo, terc-butilo, metoxi, etoxi, iso-propoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, ciano o nitro. R 4 y R 5 representan independientemente uno de otro alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-amino, di(alquil C1-C4)amino o alquil C1-C4-tio respectivamente sustituidos dado el caso con flúor o cloro, o fenilo, fenoxi o feniltio respectivamente sustituidos dado el caso con flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, metilo, metoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi. R 6 y R 7 representan independientemente uno de otro hidrógeno, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alquenilo C3-C4 o alcoxi C1-C4-alquilo C2-C4 respectivamente sustituidos dado el caso con flúor o cloro, fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso con flúor, cloro, bromo, metilo, metoxi o trifluorometilo, o juntos representan un resto alquileno C5-C6 dado el caso sustituido con metilo o etilo, en el que está reemplazado dado el caso un grupo metileno por oxígeno o azufre, excepto el compuesto I-a-75 del documento EP 528 156 5. Procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque para la obtención de (A) compuestos de fórmula (I-1-a) en la que V, W, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente, se condensan intramolecularmente compuestos de fórmula (II) en la que V, W, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente, y R 8 representa alquilo, en presencia de un diluyente y en presencia de una base, (B) compuestos de fórmula (I-2-a) en la que V, W, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente, se condensan intramolecularmente compuestos de fórmula (III) en la que V, W, X, Y, Z y R 8 tienen los significados dados anteriormente, en presencia de un diluyente y en presencia de una base y los compuestos así obtenidos de fórmula (I-1-a) y (I-2-a) dado el caso se hacen reaccionar a continuación (C) ) con compuestos de fórmula (IV) en la que R 1 tiene el significado dado anteriormente y Hal representa halógeno o   56   ß) con compuestos de fórmula (V) en la que R 1 tiene el significado dado anteriormente, dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un captor de ácido; (D) con compuestos de fórmula (VI) R 2 -M-CO-Cl (VI) en la que R 2 y M tienen los significados dados anteriormente, dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un captor de ácido; (E) con compuestos de fórmula (VII) en la que M y R 2 tienen los significados dados anteriormente, dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un captor de ácido, (F) con compuestos de fórmula (VIII) R 3 -SO2-Cl (VIII) en la que R 3 tiene el significado anteriormente dado, dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un captor de ácido, (G) con compuestos de fórmula (IX) en la que L, R 4 y R 5 tienen los significados dados anteriormente y Hal representa halógeno, dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un captor de ácido, (H) con compuestos de fórmulas (X) o (XI) 57   en las que Me representa un metal mono- o divalente, t representa el número 1 ó 2 y R 10 , R 11 , R 12 representan independientemente unos de otros hidrógeno o alquilo, dado el caso en presencia de un diluyente, (I) ) con compuestos de fórmula (XII) en la que R 6 -N=C=L (XII) R 6 y L tienen los significados dados anteriormente, dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un catalizador o ß) con compuestos de fórmula (XIII) en la que L, R 6 y R 7 tienen los significados dados anteriormente, dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un captor de ácido. 6. Compuestos de fórmula (II) en la que V, W, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente, y R 8 representa alquilo. 7. Compuestos de fórmula (III) en la que 58   V, W, X, Y, Z y R 8 tienen los significados dados anteriormente, excepto el siguiente compuesto 8. Compuestos de fórmula (XVI) en la que V, W, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente. 9. Compuesto de fórmula (XIX) en la que V, W, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente. 10. Compuestos de fórmula (XVIII) 11. Compuestos de fórmula (XIV) 59   en la que R 8 tiene los significados dados anteriormente. 12. Plaguicidas y/o herbicidas, caracterizados por un contenido de al menos un compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1. 13. Uso de compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 para combatir plagas y malas hierbas excepto el uso para el tratamiento del cuerpo humano y animal. 14. Procedimiento para combatir plagas y malas hierbas, caracterizado porque se dejan actuar compuestos de fórmula (1) según la reivindicación 1 sobre plagas, plantas y/o su hábitat, excepto el uso para el tratamiento del cuerpo humano y animal. 15. Procedimiento para la preparación de plaguicidas y/o herbicidas, caracterizado porque se mezclan compuestos de fórmula (1) según la reivindicación 1 con extensores y/o agentes tensioactivos. 16. Uso de compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 para fabricar plaguicidas y herbicidas.

 

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