PROCEDIMIENTO PARA PREPARAR NETILMICINA.

Un procedimiento para la preparación de netilmicina por 1-N-etilación de sisomicina mediante acetaldehído,

caracterizado por:
a) hacer reaccionar un derivado de sisomicina selectivamente bloqueado de fórmula general **fórmula** donde cada grupo X es un grupo organosililo "Si---R1-R2-R3" donde R 1 a R 3 son independientemente alquilo inferior, fenilo o fenil-alquilo inferior; X' es hidrógeno o un grupo organosililo como el definido antes; cada grupo Y representa un grupo bloqueante de amino e Y' representa hidrógeno o un grupo bloqueante de amino; con acetaldehído, a una temperatura entre 10º C y la temperatura ambiente, en un disolvente orgánico aprótico inerte, bajo condiciones anhidras, para formar el correspondiente derivado de 1-N-etilideno,
b) reducir cualquier exceso de acetaldehído sin reaccionar, presente en la mezcla de reacción, con un hidruro metálico reductor;
c) reducir el grupo 1-N-etilideno al grupo etilamino, bajo condiciones acuosas, con un agente reductor mediante el ajuste del pH de la mezcla de reacción a 7-12;
d) eliminar todos los grupos protectores y
e) aislar la netilmicina en forma de base libre o en forma de una sal de adición de acido.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: SCHERING CORPORATION.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 2000 GALLOPING HILL ROAD,KENILWORTH NEW JERSEY 07033.

Inventor/es: TANN, CHOU-HONG, COLON, CESAR, THIRUVENGADAM, TIRUVETTIPURAM, KANNAPAN, CHIU, JOHN SZE-HUNG.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 14 de Octubre de 1986.

Fecha Concesión Europea: 12 de Junio de 1991.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07H15/236 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07H AZUCARES; SUS DERIVADOS; NUCLEOSIDOS; NUCLEOTIDOS; ACIDOS NUCLEICOS (derivados de ácidos aldónicos o sacáricos C07C, C07D; ácidos aldónicos, ácidos sacáricos C07C 59/105, C07C 59/285; cianohidrinas C07C 255/16; glicales C07D; compuestos de constitución indeterminada C07G; polisacáridos, sus derivados C08B; ADN o ARN concerniente a la ingeniería genética, vectores, p. ej. plásmidos o su aislamiento, preparación o purificación C12N 15/00; industria del azúcar C13). › C07H 15/00 Compuestos que contienen radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los heteroátomos de los radicales sacárido. › siendo un radical sacárido sustituido por un radical alquilamino en posición 3 y por dos sustituyentes distintos al hidrógeno en posición 4, p. ej. complejo de gentamicina, siromicina, verdamicina.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Oficina Europea de Patentes.

PROCEDIMIENTO PARA PREPARAR NETILMICINA.

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