Derivados de benzodiazepina citotóxicos.

Un compuesto citotóxico representado por la siguiente fórmula:



**(Ver fórmula)**

o una sal farmacéuticamente aceptable de estos, en donde:

L' se representa por la siguiente fórmula:

-NR5-P-C(=O)-(CRaRb)m-J (B1);

-NR5-P-C(=O)-Cy-(CRaRb)m'-J(B2);or

-NR5-P-C(=O)-(CRaRb)m-S-Zs (B3); or

donde:

P es un residuo de aminoácido o un péptido que contiene entre 2 y 20 residuos de aminoácidos;

J es un éster de N-hidroxisuccinimida, éster de N-hidroxisulfosuccinimida, éster de nitrofenilo, éster de dinitrofenilo, éster de sulfo-tetraflurofenilo y éster de pentafluorofenilo;

Ra y Rb, para cada aparición, son cada uno independientemente -H, alquilo (Ci-C3) o un sustituyente cargado o un grupo ionizable Q, donde Q es SO3H o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo;

m es un número entero de 1 a 6;

m' es 0 o un número entero de 1 a 6;

Cy es un alquilo cíclico que tiene 5 o 6 átomos de carbono en el anillo opcionalmente sustituido con halógeno, -OH, alquilo (Ci-C3), alcoxi (Ci-C3) o haloalquilo (Ci-C3); y Zs es -H, -SRd, -C (= O) Rd1 o se selecciona de cualquiera de las siguientes fórmulas:

**(Ver fórmula)**

donde:

q es un número entero de 1 a 5;

n' es un número entero de 2 a 6;

U es -H o SO3M;

M es H+, Na+ o K+;

Rd es un alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono o se selecciona de fenilo, nitrofenilo, dinitrofenilo, carboxinitrofenilo, piridilo o nitropiridilo; y

Rd1 es un alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono;

L" y L" son ambos -H;

la línea doble = entre N y C representa un enlace simple o un enlace doble, siempre que cuando sea un enlace doble X esté ausente e Y sea -H, o un alquilo lineal o ramificado que tenga de 1 a 4 átomos de carbono, y cuando sea un enlace simple , X sea -H, Y sea -OH o - SO3M;

R1, R2, R3, R4, R1', R2', R3' y R4' son todos -H;

R6 es OMe;

X' e Y' son ambos -H;

A y A' son -O-; y

M es H, Na+ o K+; y

para cada aparición R5 es independientemente -H o un alquilo lineal o ramificado opcionalmente sustituido que tiene de 1 a 10 átomos de carbono.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2015/048059.

Solicitante: IMMUNOGEN, INC..

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 830 WINTER STREET WALTHAM, MA 02451 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: CHARI, RAVI, V., J., MILLER,MICHAEL LOUIS, SHIZUKA,MANAMI.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/5513 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › 1,4-Benzodiazepinas, p. ej. diazepam.
  • A61P35/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.Agentes antineoplásicos.
  • C07D487/04 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 487/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado, no previstos por los grupos C07D 451/00 - C07D 477/00. › Sistemas condensados en orto.
  • C07D519/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen varios sistemas con varios heterociclos determinantes condensados entre sí o condensados con un sistema carbocíclico común no previstos en los grupos C07D 453/00 ó C07D 455/00.
  • C07K16/28 C07 […] › C07K PEPTIDOS (péptidos que contienen β -anillos lactamas C07D; ipéptidos cíclicos que no tienen en su molécula ningún otro enlace peptídico más que los que forman su ciclo, p. ej. piperazina diones-2,5, C07D; alcaloides del cornezuelo del centeno de tipo péptido cíclico C07D 519/02; proteínas monocelulares, enzimas C12N; procedimientos de obtención de péptidos por ingeniería genética C12N 15/00). › C07K 16/00 Inmunoglobulinas, p. ej. anticuerpos mono o policlonales. › contra receptores, antígenos celulares de superficie o determinantes celulares de superficie.
  • C07K7/02 C07K […] › C07K 7/00 Péptidos con 5 a 20 aminoácidos en una secuencia totalmente determinada; Sus derivados. › Péptidos lineales que contienen al menos un enlace peptídico anormal.

PDF original: ES-2815353_T3.pdf

 

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