Procedimiento de síntesis de ciclohexenonas, así como su utilización en perfumería.

Procedimiento de preparación de un compuesto de fórmula (I)**Fórmula**

en la cual:



- R1 representa un metilo o un etilo;

- R2 representa independientemente un hidrógeno o un grupo C1-C5-alquilo o C2-C5- alquenilo;

- R3 representa un grupo alquilo o alquenilo, eventualmente sustituido con un arilo, o R3 representa un grupo alquilo cíclico o alquenilo cíclico eventualmente sustituido con uno o varios grupos C1-C6-alquilo, entendiéndose que R3 comprende en total 3 a 10 átomos de carbono ;

- Z representa C(O) o CR4(OR5), en donde

- R4 representa un hidrógeno o un grupo C1-C8-alquilo o C2-C8 alquenilo;

- R5 representa un hidrógeno o un grupo C1-C8-alquilo o alcanoílo, o C2-C8 alquenilo o alquenoílo; sabiendo que en el ciclo está presente o ausente un doble enlace, y que cuando está presente, aquel está

- o bien en posición 2-3, y R2 está ausente en posición 2,

- o bien en posición 3-4, y R2 está presente en posición 2 y es tal como se ha definido anteriormente,

caracterizado porque dicho procedimiento comprende las etapas siguientes:

i) reacción de un α-metilen-aldehído, en presencia de una base, con una cetona simétrica para obtener un compuesto de fórmula (Ia),**Fórmula**

en el cual R1 y R3 son tales como se han definido anteriormente, R2 es un hidrógeno, y en el ciclo está presenta un doble enlace en 2-3 o 3-4, siendo seguida esta reacción eventualmente por las etapas ii) y/o iii) y/o iv),

ii) reacción de mono- o bis-alquilación con el fin de obtener un compuesto de fórmula (Ia) en la cual R2 es un grupo C1-C5-alquilo o C2-C5-alquenilo;

iii) conversión de la función Z=(C(O) del compuesto obtenido en la etapa anterior, en una función Z=CR4(OR5), siendo R4 y R5 tales como se han definido anteriormente;

iv) reducción del doble enlace en 2-3 o 3-4 presente en el ciclo del compuesto obtenido en la etapa anterior, pudiéndose realizar la etapa iv) después de una cualquiera de las etapas i), ii) o iii).

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/FR2013/052235.

Solicitante: V.MANE FILS.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 620, ROUTE DE GRASSE 06620 LE BAR-SUR-LOUP FRANCIA.

Inventor/es: PLESSIS, CAROLINE, CHANOT,JEAN-JACQUES.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C29/143 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 29/00 Preparación de compuestos que tienen grupos hidroxilo o grupos O-metal unidos a un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo aromático de seis miembros. › de cetonas.
  • C07C29/40 C07C 29/00 […] › con compuestos que contienen enlaces carbono-metal.
  • C07C35/18 C07C […] › C07C 35/00 Compuestos que tienen al menos un grupo hidroxilo u O-metal unido a un átomo de carbono de un ciclo diferente a un ciclo aromático de seis miembros. › con insaturación por lo menos en el ciclo.
  • C07C35/21 C07C 35/00 […] › policíclicos, con al menos un grupo hidroxilo unido a un ciclo no condensado.
  • C07C41/16 C07C […] › C07C 41/00 Preparación de éteres; Preparación de compuestos que tienen grupos, grupos o grupos. › por reacciones de ésteres de ácidos inorgánicos u orgánicos con grupos hidroxilo u O-metal.
  • C07C43/188 C07C […] › C07C 43/00 Eteres; Compuestos que tienen grupos, grupos o grupos. › Eteres insaturados.
  • C07C45/61 C07C […] › C07C 45/00 Preparación de compuestos que tienen grupos C = O unidos únicamente a átomos de carbono o hidrógeno; Preparación de los quelatos de estos compuestos. › por reacciones que no forman grupos C = O.
  • C07C45/62 C07C 45/00 […] › por hidrogenación de enlaces dobles o triples carbono-carbono.
  • C07C45/68 C07C 45/00 […] › por aumento del número de átomos de carbono.
  • C07C45/74 C07C 45/00 […] › combinada con una deshidratación.
  • C07C49/403 C07C […] › C07C 49/00 Cetonas; Cetenas; Dímeros de cetena; Quelatos de cetona. › de un ciclo de seis miembros.
  • C07C49/603 C07C 49/00 […] › de un ciclo de seis miembros.
  • C07C49/613 C07C 49/00 […] › policíclicos.
  • C07C49/653 C07C 49/00 […] › policíclicos.
  • C07C67/08 C07C […] › C07C 67/00 Preparación de ésteres de ácidos carboxílicos. › por reacción de ácidos carboxílicos o anhídridos simétricos con el grupo hidroxilo u O-metal de compuestos orgánicos.
  • C07C69/145 C07C […] › C07C 69/00 Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido carbónico o del ácido halofórmico. › de alcoholes insaturados.
  • C07C69/157 C07C 69/00 […] › conteniendo ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C11B9/00 C […] › C11 ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES O VEGETALES; SUS ACIDOS GRASOS; DETERGENTES; VELAS.C11B PRODUCCION, ej. POR PRENSADO DE MATERIAS PRIMAS O POR EXTRACCION DE MATERIAS RESIDUALES, REFINO O CONSERVACION DE GRASAS, SUSTANCIAS GRASAS, p. ej. LANOLINA, ACEITES GRASOS O CERAS; ACEITES ESENCIALES; PERFUMES (aceites secantes C09F). › Aceites esenciales; Perfumes (síntesis de sustancias químicas C07).

PDF original: ES-2768273_T3.pdf

 

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