Octano(eno) nitrilos substituidos, sus procedimientos de síntesis y sus usos en perfumería.

Compuestos de fórmula general (I) siguientes:**Fórmula**

en la que R es un átomo de hidrógeno,

un grupo metilo, o un grupo metileno, y en la cual como máximo una de lascuatro líneas de puntos representa una doble enlace carbono-carbono, así como sus enantiómeros y susdiastereoisómeros.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/FR2008/051939.

Solicitante: V.MANE FILS.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 620, ROUTE DE GRASSE 06620 BAR SUR LOUP FRANCIA.

Inventor/es: MANE, JEAN, CLINET,JEAN-CLAUDE.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K8/40 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › que continen nitrógeno (quinonas que contienen nitrógeno A61K 8/35).
  • A61L9/01 A61 […] › A61L PROCEDIMIENTOS O APARATOS PARA ESTERILIZAR MATERIALES U OBJECTOS EN GENERAL; DESINFECCION, ESTERILIZACION O DESODORIZACION DEL AIRE; ASPECTOS QUIMICOS DE VENDAS, APOSITOS, COMPRESAS ABSORBENTES O ARTICULOS QUIRURGICOS; MATERIALES PARA VENDAS, APOSITOS, COMPRESAS ABSORBENTES O ARTICULOS QUIRURGICOS (conservación de cuerpos o desinfección caracterizada por los agentes empleados A01N; conservación, p. ej. esterilización de alimentos o productos alimenticios A23; preparaciones de uso medico, dental o para el aseo A61K). › A61L 9/00 Desinfección, esterilización o desodorización del aire (purificación del aire por medio de mascarillas respiratorias A62B, A62D 9/00;  depuración química o biológica de gases residuales B01D 53/34;  sistemas de acondicionamiento de aire que incorporan dispositivos de esterilización F24F 3/16). › Composiciones desodorantes.
  • A61Q13/00 A61 […] › A61Q USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES PARA EL ASEO.Formulaciones o aditivos para la preparación de perfumes (aceites esenciales o perfumes per se C11B 9/00).
  • C07C255/03 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 255/00 Nitrilos de ácidos carboxílicos (cianógeno o sus compuestos C01C 3/00). › Mononitrilos.
  • C07C255/07 C07C 255/00 […] › Mononitrilos.
  • C11B9/00 C […] › C11 ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES O VEGETALES; SUS ACIDOS GRASOS; DETERGENTES; VELAS.C11B PRODUCCION, ej. POR PRENSADO DE MATERIAS PRIMAS O POR EXTRACCION DE MATERIAS RESIDUALES, REFINO O CONSERVACION DE GRASAS, SUSTANCIAS GRASAS, p. ej. LANOLINA, ACEITES GRASOS O CERAS; ACEITES ESENCIALES; PERFUMES (aceites secantes C09F). › Aceites esenciales; Perfumes (síntesis de sustancias químicas C07).
  • C11D3/50 C11 […] › C11D COMPOSICIONES DETERGENTES; UTILIZACION DE UNA SOLA SUSTANCIA COMO DETERGENTE; JABON O SU FABRICACION; JABONES DE RESINA; RECUPERACION DE LA GLICERINA.C11D 3/00 Otros compuestos que entran en las composiciones detergentes cubiertas por C11D 1/00. › Perfumes.

PDF original: ES-2445267_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Octano (eno) nitrilos substituidos, sus procedimientos de síntesis y sus usos en perfumería La presente invención se refiere al campo de las fragancias, y se refiere en particular a la preparación de novedosos compuestos, a su procedimiento de síntesis y a su utilización en perfumería debido a sus propiedades aromáticas. Los compuestos de la invención son trimetil-3, 5, 7-octano (eno) nitrilos y sus derivados α-sustituidos, y la utilización de estos compuestos en perfumería especialmente como materia prima. La presente invención también se refiere a perfumes y productos perfumados que contienen dichos compuestos.

Muchos nitrilos alifáticos o aromáticos se utilizan en la actualidad en la técnica de la perfumería. Se han desarrollado tanto por su buena estabilidad en ambientes agresivos como por el hecho de su frecuente similitud olfativa con los aldehídos correspondientes; estos últimos se utilizaban en perfumería mucho antes del desarrollo de los nitrilos.

A título indicativo, la patente EP0347596 describe nitrilos alifáticos portadores de un grupo metilo en posición 5 así como su utilización en perfumería. Sin embargo, estos compuestos no están asociados a las notas olfativas de los compuestos de la presente invención.

El solicitante ha identificado que algunos trimetil-3, 5, 7-octano (eno) nitrilos y sus derivados que tienen un sustituyente en posición α del grupo nitrilo de fórmula general (I) representada a continuación tienen un interés real como fragancia, perfume, o como materia prima para perfumes o composiciones perfumadas. Los compuestos de la invención no solamente son novedosos en la técnica de la perfumería sino que, de acuerdo con el conocimiento del solicitante, nunca se han notificado como tales en la bibliografía. Sin embargo, la industria de perfumes está cada vez más sujeta a reglamentaciones, y busca compuestos que puedan sustituir, o identificarse con algunos compuestos cuyo uso se ha prohibido recientemente por razones de seguridad o de toxicidad.

La invención tiene especialmente por objeto los compuestos de fórmula general (I) siguientes:

en la que R es un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo metileno; y en la cual el como máximo una de las cuatro líneas de puntos representa una doble enlace carbono-carbono.

Según una realización particular de la invención, la cadena principal está saturada y R representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo metileno.

De acuerdo con otra forma de realización preferida, el compuesto según la invención responde a la fórmula (II) siguiente:

en la que R es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.

De acuerdo con otra forma de realización preferida, el compuesto según la invención responde a la fórmula (III) siguiente:

en la que R es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.

De acuerdo con otra forma de realización preferida, el compuesto según la invención responde a la fórmula (IV) siguiente:

en la que R es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.

De acuerdo con otra forma de realización preferida, el compuesto según la invención responde a la fórmula (V) siguiente:

en la que R es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.

De acuerdo con otra forma de realización preferida, el éster de nitrilo insaturado que responde a la fórmula (VI) siguiente es uno de los intermediarios de reacción para la síntesis de los compuestos según la invención:

De acuerdo con otra forma de realización preferida, El beta-hidroxi-nitrilo que responde a la fórmula (VII) siguiente es uno de los intermediarios de reacción para la síntesis de los compuestos según la invención:

De acuerdo con otra forma de realización preferida, el compuesto según la invención responde a la fórmula (VIII) siguiente:

De acuerdo con otra forma de realización preferida, el compuesto según la invención responde a la fórmula (IX) siguiente:

Los compuestos según la invención contienen uno o varios carbonos asimétricos y de hecho pueden estar en forma de mezclas de isómeros ópticos, especialmente de enantiómeros y diastereoisómeros. La presente invención pretende proteger las composiciones que comprenden al menos un compuesto de fórmula general (I) , en forma de un isómero o de una mezcla de isómeros, en particular en forma de un enantiómero o de una mezcla de enantiómeros, o de una mezcla racémica, o de un diastereoisómero o de una mezcla de diastereoisómeros. La invención también tiene por objeto la utilización de los compuestos de fórmula general (I) como agentes aromáticos.

De este modo, la invención tiene por objeto una composición, caracterizada porque incluye al menos un compuesto según la invención en forma de un isómero o de una mezcla de isómeros, de un enantiómero o de una mezcla de enantiómeros, o de una mezcla racémica, o de un diastereoisómero o de una mezcla de diastereoisómeros. De acuerdo con una realización preferida, la composición según la invención comprende una mezcla de compuestos de fórmula (II) , (III) , (IV) tal como se han definido más arriba. De acuerdo con otra realización de la invención, la composición incluye al menos uno de los dos isómeros Z y E del compuesto (II) tal como se ha definido más arriba o una mezcla de los citados isómeros. De acuerdo con otra realización preferida adicional, la composición incluye al menos uno de los cuatro diastereoisómeros del compuesto (V) tal como se ha definido más arriba o una mezcla de los citados cuatro diastereoisómeros.

La invención tiene también por objeto una composición que comprende una mezcla de dos isómeros Z/E de al menos un compuesto de fórmula (II) , (III) y/o (IV) .

Los compuestos de la invención tienen al menos un carbono asimétrico, la invención tiene también por objeto una composición que comprende una mezcla de enantiómeros o de diastereoisómeros del compuesto (I) ; la invención tiene también por objeto una composición que comprende una mezcla de enantiómeros del compuesto (II) ; la invención tiene también por objeto una composición que comprende una mezcla de enantiómeros o de diastereoisómeros del compuesto (III) ; la invención tiene también por objeto una composición que comprende una mezcla de enantiómeros o de diastereoisómeros del compuesto (IV) ; la invención tiene también por objeto una composición que comprende una mezcla de enantiómeros o de diastereoisómeros del compuesto (V) ; la invención tiene también por objeto una composición que comprende una mezcla de enantiómeros o de diastereoisómeros del compuesto (VIII) ; la invención tiene también por objeto una composición que comprende una mezcla de enantiómeros o de diastereoisómeros del compuesto (IX) .

La invención tiene también por objeto una composición que comprende un solo enantiómero de un único isómero Z

o E del compuesto (II) ; una composición que comprende un solo enantiómero o diastereoisómero de un único isómero Z o E del compuesto (III) ; una composición que comprende un solo enantiómero o diastereoisómero del compuesto (IV) ; una composición que comprende un solo enantiómero o diastereoisómero del compuesto (V) ; una composición que comprende un solo enantiómero o diastereoisómero del compuesto (VIII) ; una composición que comprende un solo enantiómero o diastereoisómero del compuesto (IX) ;

Los compuestos de la invención se pueden preparar por muchos procedimientos conocidos del experto en la técnica, en particular la invención también tiene por objeto un procedimiento de preparación de los compuestos de la invención, mediante una condensación de tipo Knoevenagel2) entre una cetona, especialmente la dimetil-4, 6 heptanona-2 y el ácido cianoacético o sus ésteres; preferentemente, esta condensación va seguida de decarboxilaciones, tal como se representa solamente con fines ilustrativos, en el esquema A. Es evidente que el esquema representa un procedimiento de síntesis de los compuestos de la invención en los que R es un átomo de hidrógeno.

La dimetil-4, 6-heptanona-2 se consigue con facilidad, por ejemplo a partir de subproductos de la cetolización alcalina de acetona a escala industrial3) . Se pueden obtener en la condensación tres isómeros de posición, dos de los cuales pueden ser cis y trans, o una mezcla de éstos, distinguiéndose dichos isómeros entre sí por la posición relativa del grupo nitrilo y del doble enlace carbono-carbono creado así como por la geometría existente alrededor de dicho doble enlace (α, β: isómeros E y Z; β, ɣ isómeros E y Z; β: metileno) .

Las cantidades obtenidas de los diferentes isómeros en mezcla pueden variar... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Compuestos de fórmula general (I) siguientes:

en la que R es un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, o un grupo metileno, y en la cual como máximo una de las 5 cuatro líneas de puntos representa una doble enlace carbono-carbono, así como sus enantiómeros y sus diastereoisómeros.

2. Compuestos según la reivindicación 1 de fórmula general (II) siguiente:

en la que R es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, sus isómeros Z o E, sus enantiómeros.

3. Compuestos según la reivindicación 1 de fórmula general (III) siguiente:

en la que R es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, sus isómeros Z o E, sus enantiómeros y sus diastereoisómeros.

4. Compuestos según la reivindicación 1 de fórmula general (IV) siguiente:

en la que R es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, sus enantiómeros y sus diastereoisómeros.

5. Compuestos según la reivindicación 1 de fórmula general (V) siguiente:

en la que R es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, sus enantiómeros y sus diastereoisómeros.

6. Compuesto según la reivindicación 1 de fórmula general (VIII) siguiente:

sus enantiómeros y sus diastereoisómeros.

7. Composición, caracterizada porque comprende al menos un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 en forma de un isómero o de una mezcla de isómeros, de un enantiómero o de una mezcla de enantiómeros, o de una mezcla racémica, o de un diastereoisómero o de una mezcla de diastereoisómeros.

8. Composición según la reivindicación 7, caracterizada porque comprende una mezcla de compuestos de fórmula (II) , (III) , (IV) tal como se ha definido en las reivindicaciones 2 a 4.

9. Composición según la reivindicación 7, caracterizada porque comprende al menos uno de los dos isómeros Z y E del compuesto (II) tal como se ha definido en la reivindicación 2 o una mezcla de los citados dos isómeros.

10. Composición según la reivindicación 7, caracterizada porque comprende al menos uno de los cuatro diastereoisómeros del compuesto (V) tal como se ha definido en la reivindicación 5 o una mezcla de los citados cuatro isómeros.

11. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 10, caracterizada porque contiene al menos un compuesto tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 y al menos otra sustancia aromática.

12. Composición de perfumería, especialmente una base o concentrado perfumante, agua de colonia, eau de tocador o perfume, caracterizada porque comprende al menos un compuesto tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 o una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 11

13. Composición cosmética, especialmente una crema para el rostro y el cuerpo, polvos de talco, aceite para el cabello o para el cuerpo, champú, loción capilar, sal de baño, aceite de baño, gel de ducha, gel de baño, jabón de tocador, antitranspirante corporal, desodorante corporal, lociones, crema de afeitado, jabón de afeitado, crema, dentífrico, enjuague bucal, pomada, caracterizada porque contiene al menos un compuesto tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 o una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 7 a

11.

14. Producto de mantenimiento, especialmente un ablandador, detergente, lejía, desodorante ambiental, caracterizada porque comprende al menos un compuesto tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 o una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 11

15. Utilización de al menos un compuesto de fórmula (I) tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, o de una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 11, como agente aromático o como agente de enmascaramiento de olores o como agente de neutralización de olores, opcionalmente junto con otros agentes aromáticos.

16. Procedimiento de preparación de los compuestos de fórmula (I) tal como se han definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que una cetona, especialmente la dimetil-4, 6 heptanona-2, y el ácido cianoacético o uno de sus ésteres, se someten a una condensación de Knoevenagel.


 

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