Compuestos con notas anaderadas.

Compuesto de fórmula general:**Fórmula**

en la cual:

- el ciclo de 6 átomos de carbono es saturado o presenta un doble enlace entre los carbonos C1 y C2 o entre los carbonos C1 y C6,



- R se elige entre un grupo alquilo C2-C5 o alquenilo C2-C5.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2011/051976.

Solicitante: V.MANE FILS.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 620, ROUTE DE GRASSE 06620 BAR SUR LOUP FRANCIA.

Inventor/es: CHANOT,JEAN-JACQUES, MURATORE,AGNÈS.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K8/34 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › Alcoholes.
  • C07C31/135 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 31/00 Compuestos saturados que tienen grupos hidroxilo o grupos O-metal unidos a átomos de carbono acíclicos. › con ciclos de cinco o seis miembros; Alcoholes nafténicos.
  • C07C33/14 C07C […] › C07C 33/00 Compuestos insaturados que tienen grupos hidroxilo o grupos O-metal unidos a átomos de carbono acíclicos. › conteniendo ciclos de seis miembros.
  • C07C403/08 C07C […] › C07C 403/00 Derivados del ciclohexano o de un ciclohexeno, que contienen una cadena lateral con una parte insaturada de al menos cuatro átomos de carbono en línea, cuya parte está directamente unida a ciclos de ciclohexano o ciclohexeno, p. ej. vitamina A, beta-caroteno, beta-ionona. › por grupos hidroxi.
  • C11B9/00 C […] › C11 ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES O VEGETALES; SUS ACIDOS GRASOS; DETERGENTES; VELAS.C11B PRODUCCION, ej. POR PRENSADO DE MATERIAS PRIMAS O POR EXTRACCION DE MATERIAS RESIDUALES, REFINO O CONSERVACION DE GRASAS, SUSTANCIAS GRASAS, p. ej. LANOLINA, ACEITES GRASOS O CERAS; ACEITES ESENCIALES; PERFUMES (aceites secantes C09F). › Aceites esenciales; Perfumes (síntesis de sustancias químicas C07).

PDF original: ES-2492683_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Compuestos con notas anaderadas

La invención se refiere a la química de las fragancias y al ámbito de la perfumería. Se refiere más concretamente a una nueva familia de compuestos con notas amaderadas, y se extiende a la utilización de estos compuestos en perfumería.

Con el fin de aumentar la gama de las notas ofrecidas a los perfumistas para sus creaciones, la industria de la perfumería está en perpetua búsqueda de nuevos compuestos olorosos.

Los compuestos con notas de madera son abundantes hoy en día. A título de ejemplos, podemos citar, en particular:

derivados del norborano o el norborneno, tal como los descritos en las patentes de EE.UU. n° 4.229.6, 4.524.17, solicitud de patente internacional n° W23/35595, o también

derivados de la decalona, descritos, en particular, en la solicitud de patente internacional n° W27/3194, y patente de EE.UU. n° 4.387.48 y 5.114.915.

Se pueden también citar la solicitud de patente francesa n° 2.259.91 que, por medio de una fórmula general particular, designa a una familia de compuestos reivindicados como que se distinguen por "su nota afrutada y al mismo tiempo amaderada, verde y aceitosa". En esta familia, se cuentan, en particular, las siguientes cetonas:

1-((3,3-dimetil-ciclohex¡l)-pent-4-eno-1-ona;

1-((3,3-dimetil-ciclohex-1-en¡l)-pent-4-eno-1-ona;

1-((3,3-dimetil-ciclohex-6-enil)-pent-4-eno-1-ona;

1-((3,3-dimetil-ciclohex-1-enil)-hex-4-eno-1-ona;

1-((3,3-dimetil-ciclohex-6-enil)-hex-4-eno-1-ona;

1-((3,3-dimetil-ciclohex-6-enil)-2-metil-but-3-eno-1-ona.

De manera aparentemente fortuita, este documento (esquema Vil) describe también la síntesis de alcoholes secundarios particulares, tales como el 1-(3,3-dimetilciclohex-1-enil)-pent-4-enol y 1-(3,3-dimetilciclohex-6-enil)-pent- 4-enol, que con todo no responden a la fórmula general anteriormente mencionada de los compuestos que tienen una "nota afrutada y al mismo tiempo amaderada, verde y aceitosa". Este documento es por otra parte silencioso en cuanto al olor que liberan. Después de la verificación, los inventores no constataron notas amaderadas, sino un olor de baja intensidad, más bien verde, afrutado, a piña.

A pesar de un número significativo de compuestos con notas de madera ya existentes, subsiste una necesidad para nuevos matices en los olores amaderados. Más allá de este primero objetivo, la invención tiene por objeto también proponer compuestos que sean fácilmente accesibles gracias a una fabricación simple y compatible con las exigencias de la industria, y que, debido a una estabilidad apreciable, se pueden utilizar en perfumería, en una amplia gama de aplicaciones.

El término "perfumería" se utiliza aquí en su sentido general; designa no solamente la perfumería tradicional (alcohólica o no), sino también los otros ámbitos en los cuales el olor de los productos es importante. Se puede hacer así referencia a composiciones de perfumería en el sentido habitual y tradicional (tales como bases y concentrados que perfuman, perfumes, aguas de colonia, agua de tocador, desodorantes de interior, perfumes de ambiente, velas perfumadas y productos similares), a composiciones tópicas (en particular cosméticas, tales como cremas para la cara y/o el cuerpo, polvos de talco, aceites para cabello, champúes, lociones capilares, sales y aceites de baño, geles de ducha y/o de baño, jabones de tocador, antitranspirantes y desodorantes corporales, lociones y cremas de afeitar, jabones, dentífricos, enjuagues bucales, pomadas, y productos similares), así como a productos de limpieza, en particular, domésticos (tales como detergentes, lejías, suavizantes, desodorantes de interior, perfumes de ambiente y productos similares).

La invención tiene así por objeto de los compuestos de siguiente fórmula general:

**(Ver fórmula)**

en la cual:

el ciclo de 6 átomos de carbono es saturado o presenta un doble enlace entre los carbonos C1 y C2 o entre los carbonos C1 y C6,

R se elige entre un grupo alquilo C2-C5 o alquenilo C2-C5.

Los compuestos que responden a esta fórmula (I) liberan todos las notas amaderadas más o menos sutiles o pronunciadas, enriquecidas en notas más o menos florales, afrutadas, verdes y/o animales.

También, presentan la ventaja de poder ser obtenidos de manera relativamente simple, a partir de materias primas fácilmente accesibles, a saber el deshidrolinalool (Patente alemana n° 1.643.71) o algunos de sus derivados particulares, tales como el deshidroherbac (patente de EE.UU. n° 4.264.467) y el herbac. El Esquema 1 siguiente resume las etapas esenciales.

**(Ver fórmula)**

Deshidrolinalool Deshidroherbac

**(Ver fórmula)**

O OH

Herbac

Esquema 1

(R es tal como se define anteriormente y X hace referencia a un grupo de partida, tal como un átomo de halógeno,

preferentemente de bromo)

De manera consagrada, la denominación "deshidroherbac" designa una mezcla de los isómeros 1-(3,3- dimetilciclohex-1-enil)-etanona y 1-(3,3-dimetilciclohex-6-enil)-etanona; poco importa la proporción relativa entre estos isómeros.

Formas puras de estos isómeros se pueden obtener a partir del deshidroherbac, gracias a métodos de separación bien conocidos, tal como la separación por cristalización y/o por cromatografía. Pueden también ser obtenidas selectivamente por síntesis, tal como se describe, en particular, en Z. Chem. (1969): 9,64 y en la patente de EE.UU. n° 4.264.467.

Al igual que el deshidroherbac, la 1-(3,3-dimetilciclohex-1-enil)-etanona y la 1-(3,3-dimetilciclohex-6-enil)-etanona, en su forma pura, se pueden utilizar como productos de partida para la preparación de los compuestos de fórmula (I) de la invención.

En el sentido de la presente invención, el término "alquilo C2-C5" designa cualquier radical monovalente derivado de una cadena carbonada saturada, lineal o ramificada, que contiene 2 a 5 átomos de carbono, en particular, los grupos, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, ¡-butilo, t-butilo y pentilo, 1(ó 2)-metilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1,1- dimetilpropilo, 1(ó 2 ó 3)-metilbutilo...

Del mismo modo, el término "alquenilo C2-C5" designa cualquier radical monovalente derivado de una cadena carbonada, lineal o ramificada, que contiene de 2 a 5 átomos de carbono e que incluye un doble enlace, en particular, los grupos etenilo, prop-1-enilo, prop-2-enilo, but-1-enilo, but-2-enilo, but-3-enilo, pent-1-enilo, pent-2- enilo, pent-3-enilo, pent-4-enilo, 2-metilprop-2-enilo, 2,3-dimetilprop-1-enilo, 3-metilbut-3-enilo... Se prefieren, sin embargo, los alquenilos que contienen 3 a 5 átomos de carbono (alquenilos en C3-C5) en particular los grupos prop- 2-enilo, but-3-enilo, but-2-enilo, pent-4-enilo, pent-3-enilo y pent-2-enilo.

En un primer modo de realización, la invención se refiere a compuestos de fórmula (I), tal como se define anteriormente, y para los cuales el ciclo de 6 átomos de carbono es saturado.

Según un segundo modo de realización, la invención se refiere a compuestos de fórmula (I), tal como se define anteriormente, y para los cuales el ciclo de 6 átomos de carbono presenta un doble enlace entre los carbonos C1 y C2 o entre los carbonos C1 y C6.

En los dos casos, ventajosamente y según la invención, R se elige entre los grupos: -CH2CH3, -CH2CH2=CH2, -

CH2CH2CH3, -CH2CH2CH2CH3, -CH2CH (CH3)2, -oh (CH3)CH2CH3 y -CH2CH2CH (CH3)2.

En particular, los compuestos preferidos de la Invención se eligen entre: 2-(3,3-d¡met¡lc¡clohex-1-en¡l)-butan-2-ol 2-(5,5-dimetilc¡clohex-1-enil)-butan-2-ol 2-(3,3-dimetilciclohex-1-enil)-pent-4-eno-2-ol 2-(5,5-dimet¡lciclohex-1-enil)-pent-4-eno-2-ol 2-(3,3-dimet¡lciclohex-1-enil)-pentan-2-ol 2-(5,5-dlmetllc¡clohex-1-enil)-pentan-2-ol 2-(3,3-dimet¡lciclohex-1-enil)-hexan-2-ol 2-(5,5-dimet¡lciclohex-1-enil)-hexan-2-ol 2-(3,3-dlmetllciclohex-1-enil)-4-met¡lpentan-2-ol 2-(5,5-dimetilciclohex-1-enil)-4-metllpentan-2-ol 2-(3,3-dimetilciclohex-1-enil)-3-metllpentan-2-ol 2-(5,5-dimetilciclohex-1-enil)-3-metllpentan-2-ol 2-(3,3-dimet¡lc¡clohex-1-en¡l)-5-met¡lhexan-2-ol 2-(5,5-dlmet¡lc¡clohex-1-enil)-5-met¡lhexan-2-ol 2-(3,3-dimetilciclohexil)-butan-2-ol 2-(3,3-dimet¡lc¡clohexil)-pent-4-eno-2-ol 2-(3,3-dimet¡lc¡clohexil)-pentan-2-ol 2-(3,3-d¡met¡lc¡clohexil)-hexan-2-ol

2-(3,3-dlmet¡lc¡clohex¡l)-4-met¡lpentan-2-ol

2-(3,3-dlmet¡lc¡clohex¡l)-5-met¡lhexan-2-ol

Debido al olor agradable que liberan, los compuestos de la invención encuentran numerosas aplicaciones en perfumería, en particular, para la preparación de perfumes tradicionales, composiciones cosméticas y productos de limpieza.

La invención se refiere así también a la utilización de los compuestos... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1Compuesto de fórmula general:

**(Ver fórmula)**

en la cual:

el ciclo de 6 átomos de carbono es saturado o presenta un doble enlace entre los carbonos C1 y C2 o entre los carbonos C1 y C6,

R se elige entre un grupo alquilo C2-C5 o alquenilo C2-C5.

2.- Compuesto según la reivindicación 1, caracterizado porque el ciclo de 6 átomos de carbono es saturado.

3.- Compuesto según la reivindicación 1, caracterizado porque el ciclo de 6 átomos de carbono presenta un doble enlace entre los carbonos C1 y C2 o entre los carbonos C1 y C6.

4.- Compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque R se elige entre: -CH2CH3, - CH2CH2=CH2, -CH2CH2CH3, -CH2CH2CH2CH3, -CH2CH (CH3)2, -CH (CH3)CH2CH3 y -CH2CH2CH (CH3)2

5.- Compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque se elige entre:

- 2-(3,3-dimetilciclohex-1 -enil)-butan-2-ol

- 2-(5,5-dimetilciclohex-1 -enil)-butan-2-ol

- 2-(3,3-dimetilciclohex-1 -enil)-pent-4-en-2-ol

- 2-(5,5-dimetilciclohex-1 -enil)-pent-4-en-2-ol

- 2-(3,3-dimetilciclohex-1 -enil)-pentan-2-ol

- 2-(5,5-dimetilciclohex-1 -enil)-pentan-2-ol

- 2-(3,3-dimetilciclohex-1 -enil)-hexan-2-ol

- 2-(5,5-dimetilciclohex-1 -enil)-hexan-2-ol

- 2-(3,3-dimetilciclohex-1 -enil)-4-metilpentan-2-ol

- 2-(5,5-dimetilciclohex-1 - enil)-4-metilpentan-2-ol

- 2-(3,3-dimetilciclohex-1 -enil)-3-metilpentan-2-ol

- 2-(5,5-dimetilciclohex-1 -enil)-3-metilpentan-2-ol

- 2-(3,3-dimetilciclohex-1 -enil)-5-metilhexan-2-ol

- 2-(5,5-dimetilciclohex-1 -enil)-5-metilhexan-2-ol

- 2-(3,3-dimetilciclohexil)-butan-2-ol

- 2-(3,3-dimetilciclohexil)-pent-4-en-2-ol

- 2-(3,3-dimetilciclohexil)-pentan-2-ol

- 2-(3,3-dimetilciclohexil)-hexan-2-ol

- 2-(3,3-dimetilciclohexil)-4-metilpentan-2-ol

- 2-(3,3-dimetilciclohexil)-5-metilhexan-2-ol

6.- Composición perfumada que incluye al menos un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.

7.- Composición según la reivindicación 6, caracterizada porque se trata de una composición de perfume.

8.- Composición según la reivindicación 7, caracterizada porque se elige entre: un concentrado de perfumería, un agua de colonia, un agua de tocador, un perfume.

9.- Composición según la reivindicación 6, caracterizada porque se trata de una composición cosmética.

1.- Composición según la reivindicación 9, caracterizada porque se elige entre: una crema para la cara y/o el

cuerpo, un polvo de talco, un aceite para cabello o para el cuerpo, un champú, una loción capilar, sales de baño, un aceite de baño, un gel de ducha, un gel de baño, un jabón, un antitranspirante, un desodorante, una loción, una crema de afeitar, un jabón de afeitar, una pasta dentífrica, una pomada.

11.- Composición según la reivindicación 6, caracterizada porque se trata de un producto de limpieza.

12.- Composición según la reivindicación 11, caracterizada porque se elige entre: un suavizante, un detergente, una

lejía, un desodorante de interior, un perfume de ambiente.

13.- Composición según la reivindicación 6, caracterizada porque se trata de una composición denominada intermediaria, destinada para ser utilizada para la preparación de una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 12.


 

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