Derivados de pirano, proceso para su preparación, y su uso en perfumería y saborizantes.

Derivados de pirano de fórmula general (I)

**(Ver fórmula)**

en la que

Y ≥

**(Ver fórmula)**

en la que R'1, R'2 y R'3 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o un grupo etilo, al menos uno de R'1, R'2 y R'3 que es un grupo metilo o un grupo etilo, 15 en la que las líneas de puntos representan un enlace doble y pueden o pueden no estar presentes, y

• R1, R2, R3, R4 son, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-5 o alquenilo C2-5 lineal o ramificado, y

• X está presente o ausente,

• cuando X está presente,

o R5, R6, R7, R8, R9 están todos presentes, y X es un átomo de hidrógeno o un grupo OZ, en el que Z es un átomo de hidrógeno o un grupo R10 o un grupo C (O) R10

• cuando X está ausente, hay presente un doble enlace que incluye al átomo de carbono en posición 4 y

o R7, R8 y R9 están presentes, y uno de R5 o R6 está presente y el otro está ausente, o o R5, R6, y R7 están presentes, y uno de R8 o R9 está presente y el otro está ausente, o o R7 es un grupo ≥C (R11) (R12) y R5, R6, R8, R9 están presentes,

• y cuando están presentes, cada uno de los grupos R5-R12 es, independientemente, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-5 o alquenilo C2-5 lineal o ramificado.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2007/063051.

Solicitante: V.MANE FILS.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 620, ROUTE DE GRASSE 06620 BAR SUR LOUP FRANCIA.

Inventor/es: PLESSIS, CAROLINE, MANE, JEAN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A23L1/226 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A23 ALIMENTOS O PRODUCTOS ALIMENTICIOS; SU TRATAMIENTO, NO CUBIERTO POR OTRAS CLASES.A23L ALIMENTOS, PRODUCTOS ALIMENTICIOS O BEBIDAS NO ALCOHOLICAS NO CUBIERTOS POR LAS SUBCLASES A21D O A23B - A23J; SU PREPARACION O TRATAMIENTO, p. ej. COCCION, MODIFICACION DE LAS CUALIDADES NUTRICIONALES, TRATAMIENTO FISICO (conformación o tratamiento, no enteramente cubierto por la presente subclase, A23P ); CONSERVACION DE ALIMENTOS O DE PRODUCTOS ALIMENTICIOS, EN GENERAL (conservación de la harina o las masas panificables A21D). › A23L 1/00 Alimentos o productos alimenticios; Su preparación o tratamiento (su conservación en general A23L 3/00). › Especias, agentes aromatizantes o condimentos sintéticos.
  • A61K8/49 A […] › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › que contienen compuestos heterocíclicos.
  • A61Q13/00 A61 […] › A61Q USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES PARA EL ASEO.Formulaciones o aditivos para la preparación de perfumes (aceites esenciales o perfumes per se C11B 9/00).
  • C07D309/04 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 309/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo, no condensados con otros ciclos. › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D309/10 C07D 309/00 […] › Atomos de oxígeno.
  • C07D309/18 C07D 309/00 […] › que contienen solamente átomos de carbono e hidrógeno en adición al heteroátomo del ciclo.

PDF original: ES-2463456_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Derivados de pirano, proceso para su preparación, y su uso en perfumería y saborizantes

Sector de la técnica La presente invención se refiere al campo de las fragancias y sabores. Más en particular, la invención se refiere a derivados de pirano, al proceso para su preparación, y a su uso en el campo de la perfumería y los saborizantes.

Estado de la técnica

Los términos "fragancias" y "fragante", como se usan en el presente documento, se usan indistintamente cuando se hace referencia a un compuesto o a una mezcla de compuestos, que están destinados a estimular de forma agradable el sentido del olfato.

Los términos "sabor" y "saborizante", como se usan en el presente documento, se usan indistintamente cuando se hace referencia a un compuesto o a una mezcla de compuestos, que están destinados a estimular el sentido del gusto y el olfato. Además, en el sentido de la invención, el término saborizante se refiere a la adición de sabor de cualquier líquido o sólido, humano o animal, en particular de bebidas, productos lácteos, helados, sopas, salsas, salsas para untar, platos, productos cárnicos, condimentos culinarios, galletas saladas o tentempiés. También significa la adición de sabor a cervezas, vinos y tabacos.

El término "compuesto organoléptico" tales como por ejemplo fragancias y sabores, como se usa en el presente documento, se refiere a compuestos de la invención que estimulan el sentido del olfato o del gusto, y por tanto se percibe que tienen un olor y/o sabor característico.

Por el término "enmascaramiento" se quiere decir la reducción o eliminación de la percepción de malos olores o malos sabores generados por una o más moléculas que se introducen en la composición de un producto.

El término "isómero", en la presente invención, significa moléculas que tienen la misma fórmula química, que quiere decir con el mismo número y tipos de átomos, pero en los que los átomos están dispuestos de forma diferente. El término "isómero" incluye isómeros estructurales, isómeros geométricos, isómeros ópticos y esteroisómeros.

El término "alquilo" o "grupo alquilo", en la presente invención, significa cualquier cadena hidrocarbonada saturada lineal o ramificada que tiene preferentemente 1, 2, 3, 4 o 5 átomos de carbono y en la presente invención se refiere a un grupo alquilo C1-5, tal como por ejemplo metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, terc-butilo, pentilo.

El término "alquenilo" o "grupo alquenilo", en la presente invención, significa cualquier cadena hidrocarbonada mono-

o poli-insaturada lineal o ramificada que tiene preferentemente 2, 3, 4 o 5 átomos de carbono y en la presente invención se refiere a un grupo alquenilo C2-5, tal como por ejemplo etenilo, propenilo, butenilo, o pentenilo.

El término "cicloalquilo" o "grupo cicloalquilo", en la presente invención, significa cualquier cadena hidrocarbonada cíclica saturada que tiene preferentemente 5, 6 o 7 átomos de carbono, tal como por ejemplo ciclopentilo, ciclohexilo

o cicloheptilo, sustituidos o no sustituidos con un grupo alquilo o alquenilo como se ha descrito anteriormente.

El término "cicloalquenilo" o "grupo cicloalquenilo", en la presente invención, significa cualquier cadena hidrocarbonada cíclica mono- o poli-insaturada que tiene preferentemente 5, 6 o 7 átomos de carbono, tales como por ejemplo ciclopentenilo, ciclohexenilo y cicloheptenilo, sustituidos o no sustituidos con alquilo o alquenilo como se ha descrito anteriormente.

El término "cicloalquilacetaldehído", en la presente invención, representa un acetaldehído sustituido con un grupo cicloalquilo.

El término "cicloalquenilacetaldehído", en la presente invención, representa un acetaldehído sustituido con un grupo 55 cicloalquenilo.

Los derivados de tetrahidropirano y dihidropirano pertenecen a una clase importante de principios aromáticos y ya se ha realizado un gran trabajo para preparar compuestos conocidos, tales como por ejemplo el óxido de Rose y derivados similares, a partir de alquil y alquenil aldehídos lineales o ramificados, como se describe en la patente de Estados Unidos 3.681.263 y en el documento WO 04/009749, o a partir de aldehídos bencílicos como se describe en el documento CH 655 932.

De forma similar, se ha comprobado que en la industria de los compuestos aromáticos son interesantes los ésteres o éteres de piranoles como se muestra en las patentes de Estados Unidos 4.963.285, y Estados Unidos 4.962.090.

El documento JP 25-7911 desvela éteres, incluyendo el 2- (1-ciclohexiletil) -tetrahidro-2H-pirano, útiles como perfumes.

El documento EP 0189144 desvela una mezcla de derivados de pirano en la que el resto 2, 4-dimetil-3-ciclohexenilo está unido directamente en posición 2 del anillo pirano, y su uso en composiciones de perfume. 5 El documento EP 0746552 desvela derivados de tetrahidropirano en los que el resto ciclopentilo o ciclopentenilo está unido directamente en posición 5 del anillo pirano, y su uso como odorantes.

La patente de Estados Unidos 4.963.285 desvela derivados de piran-4-ol que tienen un grupo alquilo o alquenilo C2-C4 de cadena lineal o de cadena ramificada en posición 2 del anillo pirano y su uso para mejorar el aroma de materiales consumibles.

La patente de Estados Unidos 2.452.977 se refiere a un proceso de producción de compuestos cíclicos; de acuerdo con este proceso, un alcohol insaturado se hace reaccionar con un aldehído para producir un compuesto cíclico que tiene un átomo de oxígeno dentro del anillo. Algunos de los compuestos resultantes son piranos.

La necesidad de nuevos compuestos es de gran importancia para el desarrollo de la industria de sabores y fragancias, que recientemente ha tenido que hacer frente a requisitos normativos internacionales más estrictos acerca del uso de ciertos materiales, así como a preocupaciones medioambientales y a demandas de los consumidores para mejorar su comportamiento. Por tanto, es un reto poder fabricar nuevos compuestos fragantes.

A la hora de explorar en profundidad los derivados de pirano con el fin de identificar nuevos compuestos fragantes, el solicitante se ha centrado en las cadenas cíclicas laterales, más en particular en los cicloalquilacetaldehídos y cicloalquenilacetaldehídos como materiales de partida.

Ninguno de los documentos citados anteriormente menciona o sugiere un posible uso del cicloalquilacetaldehído o cicloalquenilacetaldehído para preparar derivados de pirano, y naturalmente, puesto que los derivados de pirano resultantes son nuevos, no existe información en la técnica anterior relativa a sus posibles propiedades olfativas u organolépticas.

Objeto de la invención Así, esta invención se refiere a derivados de pirano de la fórmula general (I)

en la que Y =

en la que R'1, R'2 y R'3 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o un grupo etilo, al menos uno de R'1, R'2 y R'3 que es un grupo metilo o un grupo etilo, en la que las líneas de puntos representan un enlace doble y puede estar presente o no.

• R1, R2, R3, R4 son, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-5 o alquenilo C2-5 lineal o ramificado, y

• X está presente o ausente,

• cuando X está presente, 50

o R5, R6, R7, R8, R9 están todos presentes, y X es un átomo de hidrógeno o un grupo OZ, en el que Z es un átomo de hidrógeno o un grupo R10 o un grupo C (O) R10

• cuando X está ausente, hay presente un doble enlace que implica al átomo de carbono en posición 4 y

o R7, R8 y R9 están presentes, y uno de R5 o R6 está presente y el otro está ausente, o o R5, R6, y R7 están presentes, y uno de R8 o R9 está presente y el otro está ausente, o 5 o R7 es un grupo =C (R11) (R12) y R5, R6, R8, R9 están presentes,

• y cuando están presentes, cada uno de los grupos R5-R12 es, independientemente, un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo C1-5 o alquenilo C2-5 lineal o ramificado.

En una realización específica, la invención se refiere a derivados de pirano de fórmula general (I) como se ha descrito anteriormente, en la que

• Y es uno de un grupo (Y1) , (Y2) , (Y3) o (Y4)

• R1, R2, R3, R4 son, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-5 o alquenilo C2-5

lineal o ramificado, y 20 • X está presente o ausente,

• cuando X está presente,

o R5, R6, R7, R8, R9 están todos presentes, y X es un átomo de hidrógeno o un grupo OZ, en el que Z es un átomo de hidrógeno o un grupo R10 o un grupo C (O) R10 25

•... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Derivados de pirano de fórmula general (I)

en la que • Y =

en la que R'1, R'2 y R'3 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o un grupo etilo, al menos uno de R'1, R'2 y R'3 que es un grupo metilo o un grupo etilo, 15 en la que las líneas de puntos representan un enlace doble y pueden o pueden no estar presentes, y

• R1, R2, R3, R4 son, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-5 o alquenilo C2-5 lineal o ramificado, y

• X está presente o ausente,

• cuando X está presente, 20

o R5, R6, R7, R8, R9 están todos presentes, y X es un átomo de hidrógeno o un grupo OZ, en el que Z es un átomo de hidrógeno o un grupo R10 o un grupo C (O) R10

• cuando X está ausente, hay presente un doble enlace que incluye al átomo de carbono en posición 4 y

o R7, R8 y R9 están presentes, y uno de R5 o R6 está presente y el otro está ausente, o o R5, R6, y R7 están presentes, y uno de R8 o R9 está presente y el otro está ausente, o o R7 es un grupo =C (R11) (R12) y R5, R6, R8, R9 están presentes,

• y cuando están presentes, cada uno de los grupos R5-R12 es, independientemente, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-5 o alquenilo C2-5 lineal o ramificado.

2. Derivados de pirano de fórmula general (I) de acuerdo con la reivindicación 1, en los que • Y es uno de un grupo (Y1) , (Y2) , (Y3) o (Y4)

• R1, R2, R3, R4 son, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-5 o alquenilo C2-5 lineal o ramificado, y

• X está presente o ausente,

• cuando X está presente,

o R5, R6, R7, R8, R9 están todos presentes, y X es un átomo de hidrógeno o un grupo OZ, en el que Z es un átomo de hidrógeno o un grupo R10 o un grupo C (O) R10

• cuando X está ausente, hay presente un doble enlace que incluye al átomo de carbono en posición 4 y

o R7, R8 y R9 están presentes, y uno de R5 o R6 está presente y el otro está ausente, o o R5, R6, y R7 están presentes, y uno de R8 o R9 está presente y el otro está ausente, o

o R7 es un grupo =C (R11) (R12) y R5, R6, R8, R9 están presentes,

• y cuando están presentes, cada uno de los grupos R5-R12 es, independientemente, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-5 o alquenilo C2-5 lineal o ramificado.

3. Derivados de pirano de fórmula general (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, en los que • Y es como se define en las reivindicaciones 1 o 2,

• uno de R3 o R4 es un átomo de hidrógeno, y el otro es un grupo metilo

• R7 es un grupo =CH2 y X está ausente; o

• R7 es un grupo metilo y X está presente o ausente; cuando R7 es un grupo metilo y X está presente, X es un átomo de hidrógeno o un grupo OZ, en el que Z es un átomo de hidrógeno o un grupo R10 o un grupo C (O) R10;

cuando R7 es un grupo metilo y X está ausente, hay presente un doble enlace que incluye al átomo de carbono en posición 4 y

o R8 y R9 están presentes, y uno de R5 o R6 está presente y el otro está ausente, o

o R5, R6, están presentes, y uno de R8 o R9 está presente y el otro está ausente, 25

• R1, R2 y R10 son, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo C1-5 o alquenilo C2-5 lineal o ramificado

• cuando están presentes, R5, R6, R8, R9 son cada uno un átomo de hidrógeno.

4. Derivados de pirano de fórmula general (I) de acuerdo con la reivindicación 1, en los que dichos derivados se seleccionan del grupo que comprende 4-metilen-2- (2, 2, 3-trimetil-ciclopent-3-enilmetil) -tetrahidropirano, 4-metil-6 (2, 2, 3-trimetil-ciclopent-3-enilmetil) -3, 6-dihidro-2H-pirano, 4-metil-2- (2, 2, 3-trimetil-ciclopent-3-enilmetil) -3, 6-dihidro2H-pirano, 4-metil-2- (2, 2, 3-trimetil-ciclopentilmetil) -tetrahidropirano, 4-metilen-2- (2, 2, 3-trimetilciclopentilmetil) tetrahidropirano, 4-metil-6- (2, 2, 3-trimetil-ciclopentilmetil) -3, 6-dihidro-2H-pirano, 4-metil-2- (2, 2, 3-trimetil

ciclopentilmetil) -3, 6-dihidro-2H-pirano, 4-metil-4- (3-metil-but-3-eniloxi) -2- (2, 2, 3-trimetil-ciclopentilmetil) tetrahidropirano.

5. Un proceso de preparación de derivados de pirano de fórmula (I) como se describe en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, dicho proceso que se caracteriza por un compuesto de fórmula general (A) 40

en la que 45 • Y es como se define en la reivindicación 1,

• R1 y R2 son, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-5 o alquenilo C2-5 lineal o ramificado,

se hace reaccionar, en presencia de un ácido, con un compuesto de fórmula general (B) 50

en la que 55 R3, R4, R5, R6, R7, R8 y R9 son, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-5 lineal o ramificado, o un grupo alquenilo C2-5 lineal o ramificado.

6. El proceso de acuerdo con la reivindicación 5, que además comprende una etapa para convertir el aldehído (A) en un acetal de fórmula general (C)

en la que

• Y es como se define en la reivindicación 1,

• R1, R2, son, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-5 o alquenilo C2-5 lineal 10 o ramificado,

• Z es un grupo R10 en el que R10 es un grupo alquilo C1-5 o alquenilo C2-5 lineal o ramificado, antes de la reacción con el alcohol (B) .

7. El proceso de acuerdo con las reivindicaciones 5 y 8, en el que el compuesto (A) o el compuesto (C) se hacen reaccionar con el compuesto (B) , en presencia de un ácido, para producir los compuestos de fórmula (I) en la que X es OZ, con Z que es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-5 o alquenilo C2-5 lineal o ramificado.

8. El proceso de acuerdo con la reivindicación 5, en el que el compuesto (A) se hace reaccionar con el compuesto (B) , en presencia de un ácido, y los compuestos de fórmula (I) , en la que X es OH, se separan de los compuestos de fórmula (I) en la que X está ausente, y a continuación se someten a una reacción de esterificación, con el fin de obtener los compuestos de fórmula (I) en la que X es OC (O) R10.

9. El proceso de acuerdo con la reivindicación 5, en el que el compuesto (A) se hace reaccionar con el compuesto (B) , en presencia de un ácido, y los compuestos de fórmula (I) , en la que X es OH, se separan de los compuestos de fórmula (I) en la que X está ausente y a continuación se someten a una reacción de alquilación con el fin de obtener los compuestos de fórmula (I) en la que X es OZ, con Z que es un grupo alquilo C1-5 o alquenilo C2-5 lineal o ramificado.

10. Composición que comprende al menos un compuesto de fórmula (II) , y/o al menos un compuesto de fórmula 30 general (III) y/o al menos un compuesto de fórmula general (IV) , y opcionalmente (V) y/o (VI)

en las que • Y es en la que R'1, R'2 y R'3 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o un grupo

etilo, al menos uno de R'1, R'2 y R'3 que es un grupo metilo o un grupo etilo, en la que las líneas de puntos representan un enlace doble y pueden o pueden no estar presentes,

• R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 son, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-5 o alquenilo C2-5 lineal o ramificado,

• Z es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-5 o alquenilo C2-5 lineal o ramificado o un grupo C (O) R10 en el que R10 es un grupo alquilo C1-5 o alquenilo C2-5 lineal o ramificado.

11. Uso de un derivado de pirano de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, o de una composición de acuerdo con la reivindicación 10 en perfumería para la preparación de bases y concentrados perfumados, 10 fragancias, perfumes; composiciones tópicas; composiciones cosméticas seleccionadas del grupo que comprende cremas faciales y corporales, productos de limpieza, tratamientos faciales, polvos de talco, aceites para el cabello, champús, lociones para el cabello, aceites y sales de baño, geles de ducha y de baño, jabones, antitranspirantes y desodorantes corporales, cremas y lociones para antes del afeitado, para el afeitado y para después del afeitado, cremas, pastas de dientes, enjuagues bucales, pomadas; productos de limpieza, seleccionados del grupo que comprende suavizantes, detergentes, desodorantes ambientales y artículos de limpieza del hogar.

12. Uso de un derivado de pirano de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, o de una composición de acuerdo con la reivindicación 10, como agentes saborizantes para la preparación de composiciones o artículos saborizantes, seleccionados del grupo que comprende bebidas, productos lácteos, helados, sopas, salsas, salsas para untar, platos, productos cárnicos, condimentos culinarios, galletas saladas o tentempiés y también cervezas, vinos y tabacos.

13. Uso de un derivado de pirano de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, o de una composición de acuerdo con la reivindicación 10, como agentes enmascarantes de olores y/o sabores, en una composición 25 farmacéutica, cosmética o alimentaria.

14. Uso de un derivado de pirano de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, o de una composición de acuerdo con la reivindicación 10, en combinación con otros principios, disolventes, aditivos o fijadores perfumantes o saborizantes.


 

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