Derivados de sulfonil-piperidina y su uso para tratar enfermedades mediadas por procineticina.

Un compuesto de fórmula (Ia) o una de sus sales farmacéuticamente aceptables

en donde

W1,

X1, Y1 y Z1 representan cada uno independientemente N, NH o CH, en donde al menos dos de W1, X1, Y1 y Z1 representan N o NH;

p es 0, 1, 2 o 3;

cada R11 representa independientemente halógeno, ciano, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, (alquil C1-C6)-carbonilo, o alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido con carboxilo o (alcoxi C1-C6)-carbonilo; q es 0, 1, 2, 3 o 4;

cada R12 representa independientemente halógeno, ciano, carboxilo, hidroxilo, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, (alcoxi C1-C6)-carbonilo, (alcoxi C1-C6)-(alquilo C1-C6) o un sistema de anillo heterocíclico de 5 a 9 miembros;

R13 representa un átomo de oxígeno o un grupo C≥O, NR15 o CR16R17, con la condición de que (i) cuando R13 representa CO o NH y el anillo A representa pirazol-4-ilo o imidazol-4-ilo, entonces p debe ser 3 y R14 representa un sistema de anillo de fenilo, piridinilo o naftilo sustituido, y (ii) cuando R13 representa CH2 y el anillo A representa pirazol-4-ilo o imidazol-4-ilo, entonces o bien p es 3, o, p es 2 y q es al menos 1;

R15 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6;

R16 y R17 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o halógeno o ciano, carboxilo, hidroxilo, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, (alcoxi C1-C6)-carbonilo, (alcoxi C1-C6)-(alquilo C1- C6) o un sistema de anillo heterocíclico de 5 a 9 miembros;

R14 representa un sistema de anillo de fenilo, piridinilo o naftilo, estando el propio sistema de anillo opcionalmente sustituido con al menos un sustituyente seleccionado de halógeno, hidroxilo, ciano, oxo , alquilo C1-C6, alquenilo C2- C6, alquinilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, (alquil C1-C6)-carbonilo, (alquil C1-C6)-carboniloxi, (alcoxi C1-C6)-carbonilo, amino, -CON(R18)2, (alquil C1-C6)amino, di-(alquil C1-C6)amino, cicloalquilo C3-C6, cicloalquiloxi C3-C6 o (cicloalquil C3-C6)-metilo; y

cada R18 representa independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6; pero excluyendo los siguientes compuestos:

1) 1-[(3,5-dimetil-1H-pirazol-4-il)sulfonil]-4-(4-metilfenoxi)piperidina,

2) 1-[(3,5-dimetil-1H-pirazol-4-il)sulfonil]-4-(4-fluorofenoxi)piperidina,

3) 1-[(3,5-dimetil-1H-pirazol-4-il)sulfonil]-4-(4-metoxifenoxi)piperidina,

4) 1-[(3,5-dimetil-1H-pirazol-4-il)sulfonil]-4-fenoxipiperidina,

5) 1-[(3,5-dimetil-1H-pirazol-4-il)sulfonil]-4-(3-etilfenoxi)piperidina,

6) 4-fenoxi-1-(1H-pirazol-4-ilsulfonil)piperidina,

7) 4-(3-clorofenoxi)-1-[(3,5-dimetil-1H-pirazol-4-il)sulfonil]piperidina,

8) [1-[(5-cloro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-il)sulfonil]-4-piperidinil](4-metoxifenil)metanona,

9) 1-[(3,5-dimetil-1H-pirazol-4-il)sulfonil]-4-(2-metilfenoxi)piperidina,

10) 1-[(3,5-dimetil-1H-pirazol-4-il)sulfonil]-4-[[2-(trifluorometil)fenil]metil]-4-piperidinametanol,

11) éster etílico del ácido 1-[(3,5-dimetil-1H-pirazol-4-il)sulfonil]-4-[(4-metoxifenil)metil]-4-piperidinacarboxílico,

12) 4-[[1-[(1-metil-1H-pirazol-4-il)sulfonil]-4-piperidinil]oxi]benzonitrilo,

13) N-(2-metilfenil)-1-[(1,3,5-trimetil-1H-pirazol-4-il)sulfonil]-4-piperidinaamina,

14) 1-[[1-(difluorometil)-3-metil-1 5 H-pirazol-4-il]sulfonil]-4-(4-fluorofenoxi)piperidina,

15) 4-(3-fluorofenoxi)-1-[(3-metil-1-propil-1H-pirazol-4-il)sulfonil]piperidina,

16) 1-[[1-(difluorometil)-3,5-dimetil-1H-pirazol-4-il]sulfonil]-4-(2-fluorofenoxi)piperidina,

17) 1-[(5-cloro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-il)sulfonil]-4-(fenilmetil)piperidina,

18) 1-[[1-(difluorometil)-3,5-dimetil-1H-pirazol-4-il]sulfonil]-4-(fenilmetil)piperidina,

19) 1-[(1-etil-3,5-dimetil-1H-pirazol-4-il)sulfonil]-4-(fenilmetil)piperidina,

20) (4-(4-Metoxibencil)-1-(1,3,5-trimetil-1H-pirazol-4-il)sulfonil)piperidin-4-il)metanol,

21) (4-(4-Clorobencil)-1-(1,3,5-trimetil-1H-pirazol-4-il)sulfonil)piperidin-4-il)metanol,

22) 1-[(5-cloro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-il)sulfonil]-4-[(4-metoxifenil)metil]-4-piperidinametanol,

23) 4-(fenilmetil)-1-[(1,3,5-trimetil-1H-pirazol-4-il)sulfonil]piperidina,

24) [1-[(5-cloro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-il)sulfonil]-4-piperidinil](4-fluorofenil)metanona,

25) 1-[(1-metil-1H-imidazol-4-il)sulfonil]-4-(2-naftaleniloxi)piperidina,

26) 4-((fenil)(metoxi)metil)-1-((3,5-dimetil-1H-pirazol-4-il)sulfonil)piperidina, y

27) 4-(fenilmetil)-1-(1H-imidazol-5-ilsulfonil)piperidina.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/GB2013/051415.

Solicitante: TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 1-1 Doshomachi 4-chome, Chuo-ku Osaka-shi, Osaka 541-0045 JAPON.

Inventor/es: GOLDBY,ANNE, TEALL,MARTIN, CARROLL,COLM.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/454 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › conteniendo un ciclo de cinco eslabones con el nitrógeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. pimozida, domperidona.
  • A61P25/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso.
  • C07D401/12 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

PDF original: ES-2671629_T3.pdf

 

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