Procedimiento de síntesis de IB-MECA.

Un procedimiento de síntesis química de IB-MECA, que tiene la siguiente fórmula (I):

**Fórmula**

comprendiendo el procedimiento:

(i) hacer reaccionar 6-halopurina-9-ribósido de la siguiente fórmula (II):**Fórmula**

en la que X es un halógeno seleccionado del grupo que consiste en Cl, I y Br;

con un reactivo protector de diol para obtener una 6-halopurina protegida con diol de la siguiente fórmula (III):**Fórmula**

en la que dicho reactivo protector de diol comprende un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado;

(ii) oxidar el alcohol primario en dicha 6-halopurina protegida con diol de fórmula (III) mediante la adición de una cantidad catalítica de un agente oxidante que consiste en peryodato de sodio y tricloruro de rutenio (RuCl3) para obtener un respectivo derivado de ácido carboxílico de fórmula (IV):**Fórmula**

aislar dicho derivado mediante cristalización en agua-acetonitrilo;

(iii) hacer reaccionar el grupo ácido carboxílico del derivado de fórmula (IV), con un agente halogenante SOCl2 en acetonitrilo para obtener un cloruro de ácido seguido por reacción con metilamina en presencia de diisopropiletilamina (DIPEA) para obtener el respectivo derivado de metilamida de la 6-halopurina protegida con diol (III), teniendo el derivado de metilamida la fórmula (V):**Fórmula**

sustituir el grupo halógeno del derivado de metilamida (V) con 3-yodobencilamina que tiene ≤0,5% de clorhidrato de 3 bromobencilamina, en presencia de DIPEA, la mezcla de reacción se calienta a 70°C.

(iv) formar un IB-MECA protegido con diol que tiene la fórmula (VI);**Fórmula**

y dejar que el IB-MECA protegido con diol de fórmula (VI) recristalice en MeOH;

(v) retirar la protección de diol en presencia de ácido clorhídrico acuoso para obtener dicho IB-MECA de fórmula (I) a un nivel de pureza del 99,67% y un rendimiento del 90%.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IL2008/000360.

Solicitante: CAN-FITE BIOPHARMA LTD..

Inventor/es: BRUZINSKI,PAUL, LIU,XUEJUN, GIBB,CAMERON, HERNANDEZ-ABAD,PEDRO.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/7076 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › conteniendo purinas, p. ej. adenosina, ácido adenílico.
  • A61P35/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.Agentes antineoplásicos.
  • C07H19/16 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07H AZUCARES; SUS DERIVADOS; NUCLEOSIDOS; NUCLEOTIDOS; ACIDOS NUCLEICOS (derivados de ácidos aldónicos o sacáricos C07C, C07D; ácidos aldónicos, ácidos sacáricos C07C 59/105, C07C 59/285; cianohidrinas C07C 255/16; glicales C07D; compuestos de constitución indeterminada C07G; polisacáridos, sus derivados C08B; ADN o ARN concerniente a la ingeniería genética, vectores, p. ej. plásmidos o su aislamiento, preparación o purificación C12N 15/00; industria del azúcar C13). › C07H 19/00 Compuestos que contienen un heterociclo que comparten un heteroátomo del ciclo con un radical sacárido; Nucleósidos; Mononucleótidos; Sus anhidro-derivados. › Radicales de purina.

PDF original: ES-2641190_T3.pdf

 

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