Nueva síntesis quiral de N-acil-(3-sustituida)-(8-sustituida)-5,6-dihidro-[1,2,4]triazolo [4,3-a] pirazinas.

Un procedimiento de preparación de N-acil-(3-sustituida)-(8-sustituida)-5,

6-dihidro-[1,2,4]triazolo[4,3-a] pirazina quiral de fórmula general I:**Fórmula**

o solvatos de la mismo, en la que

R1 es alquilo, haloalquilo, hidroxialquilo o alcoxialquilo;

R2 es alquilo, alcoxialquilo o haloalquilo;

Ar es un grupo fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyente(s) seleccionado(s) entre H, halo, alquilo, alcoxi, haloalquilo, nitrilo y tiofen-2-ilo; X1 es N y X2 es S u O; o X1 es S y X2 es N;

representa un enlace simple o doble dependiendo de X1 y X2; y la línea sólida con una estrella indica que se refieren a los enantiómeros individuales, excluyendo las mezclas racémicas de los mismos;

dicho procedimiento que comprende las siguientes etapas:

a) hacer reaccionar un compuesto de fórmula A:**Fórmula**

en la que R1 es como se define anteriormente; y la línea sólida con una estrella indica que se refieren a los enantiómeros individuales, excluyendo las mezclas racémicas de los mismos;

con un compuesto de fórmula B:**Fórmula**

en la que Ar es como se define anteriormente; e Y es hidroxilo o halo;

para obtener un compuesto de fórmula C:**Fórmula**

en la que la línea sólida con una estrella indica que se refieren a los enantiómeros individuales, excluyendo las mezclas racémicas de los mismos;

b) convertir el compuesto de fórmula C con una sal de tri(alquilo C1-C2)oxonio, un alquilsulfato(C1-C2), un cloroformiato (C1-C2) o PCl5/POCl3/hidroxialquilo (C1-C2), para obtener un compuesto de fórmula D:**Fórmula**

en la que

Ar y R1 son como se definen anteriormente;

R3 es alquilo C1-C2; y

la línea continua con una estrella indica que se refieren a los enantiómeros individuales, excluyendo las mezclas racémicas de los mismos;

en presencia de una base;

c) hacer reaccionar el compuesto de fórmula D con un compuesto de fórmula E**Fórmula**

o una sal o solvato del mismo, en la que X1, X2 y R2 son como se definieron anteriormente;

para obtener un compuesto de fórmula I o solvato del mismo.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2015/072167.

Solicitante: OGEDA SA.

Inventor/es: HOVEYDA,HAMID, DUTHEUIL,GUILLAUME.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C231/02 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 231/00 Preparación de amidas de ácidos carboxílicos. › a partir de ácidos carboxílicos o a partir de sus ésteres, anhídridos o haluros por reacción con amoniaco o aminas.
  • C07C231/12 C07C 231/00 […] › por reacciones que no implican la formación de grupos carboxamido.
  • C07D241/08 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 241/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,4 o diazina-1,4 hidrogenada. › con átomos de oxígeno unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D487/04 C07D […] › C07D 487/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado, no previstos por los grupos C07D 451/00 - C07D 477/00. › Sistemas condensados en orto.

PDF original: ES-2711095_T3.pdf

 

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