Procedimiento para preparar bifenilaminas a partir de anilidas por catálisis con rutenio.

Procedimiento para preparar bifenilamidas de la fórmula general (V)

**(Ver fórmula)**

en la cual

R1 es hidrógeno,

hidroxilo, flúor, cloro, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4 o haloalquilo de C1- C4,

R2 es alquilo de C1-C4, arilo de C6-C10 o -CH2-arilo de C6-C10, y

X1 es hidrógeno, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, flúor o cloro,

X2 es hidrógeno, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, flúor o cloro,

X3 es hidrógeno, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, flúor o cloro,

caracterizado porque

se hacen reaccionar anilidas de la fórmula (II)

**(Ver fórmula)**

en la cual

R1 y R2 son cada uno tal como se definieron antes,

en un disolvente seleccionado del grupo que comprende N,N-dialquilalcanamidas, dimetoxietano (DME), metanol, éster etílico de ácido acético y agua así como mezclas de estos disolventes,

con un compuesto orgánico de boro de la fórmula (III)

**(Ver fórmula)**

en la cual

X1, X2 y X3 son cada uno tal como se definieron antes,

y el cual se selecciona de uno de los siguientes grupos que consisten en

(I) ácidos borónicos de la fórmula (III) en la cual

Q es un grupo hidroxilo,

m es 2,

p es 1,

o los anhídridos, dímeros o trímeros de estos ácidos borónicos;

(II) derivados de ácido borónico de la fórmula (III) en la cual

Q es F, Cl, Br, I, alquilo de C1-C4, arilo de C6-C10, alcoxi de C1-C4 o ariloxi de C6-C10, m es 2,

p es 1;

(III) ácidos borínicos de la fórmula (III) en la cual

Q es OH, F, Cl, Br, I, alquilo de C1-C4, arilo de C6-C10, alcoxi de C1-C4 o ariloxi de C6-C10,

m es 1,

p es 2;

(IV) ésteres borónicos cíclicos de la fórmula (III) en la cual

Q es un radical alquil-C2-C3-dioxi el cual conjuntamente con el átomo de boro al cual está enlazado forma un anillo de 5 o 6 miembros, opcionalmente sustituido por uno o más radicales de alquilo de C1-C4,

m es 2,

p es 1;

(V) boronatos de la fórmula (III) en la cual

Q es OH, F, Cl, Br, I, alquilo de C1-C4, arilo de C6-C10, alcoxi de C1-C4 o ariloxi de C6-C10,

m es 3,

p es 1

y la carga negativa del anión boronato se compensa por un catión,

(VI) triarilboranos de la fórmula (III) en la cual

m es 0,

p es 3;

(VII) tetraarilboratos de la fórmula (IV) en la cual

m es 0,

p es 4

y la carga negativa del anión tetraarilborato se compensa por un catión,

en presencia de un sistema catalizador que consiste en un catalizador de rutenio, un activador, un agente oxidante y un triflato de metal, en el cual-

el activador se selecciona del grupo que comprende AgSbF6, KPF6, NaPF6, AgF y AgBF4,

y en el cual

el agente oxidante es Ag2O.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2015/058636.

Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: Alfred-Nobel-Strasse 50 40789 Monheim am Rhein ALEMANIA.

Inventor/es: RODEFELD, LARS, DR., HIMMLER, THOMAS, ACKERMANN,LUTZ, HUBRICH,JONATHAN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C231/12 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 231/00 Preparación de amidas de ácidos carboxílicos. › por reacciones que no implican la formación de grupos carboxamido.
  • C07C233/15 C07C […] › C07C 233/00 Amidas de ácidos carboxílicos. › con el radical hidrocarbonado sustituido unido al átomo de nitrógeno del grupo carboxamido por un átomo de carbono de un ciclo aromático de seis miembros.
  • C07C233/25 C07C 233/00 […] › con el átomo de carbono del grupo carboxamido unido a un átomo de hidrógeno o a un átomo de carbono de una estructura carbonada acíclica saturada.

PDF original: ES-2799722_T3.pdf

 

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