Procedimiento de preparación de compuestos de alfa-galactosil ceramidas.

Procedimiento de preparación de un compuesto de fórmula (I):**Fórmula**

que comprende una etapa a) de glicosilación,

preferiblemente en presencia de un ácido de Lewis, 15 de un compuesto de fórmula (II):**Fórmula**

con un compuesto de fórmula (III):**Fórmula**

proporcionando dicha etapa a) un compuesto de fórmula (IV):**Fórmula**

en la que:

- R1 representa un grupo alquilo C1-C20 lineal o ramificado, saturado o insaturado, opcionalmente sustituido;

- R2 representa un grupo alquilo C1-C30 lineal o ramificado, saturado o insaturado, opcionalmente sustituido;

- R3 representa un grupo alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido, un cicloalquilo C3-C6, un acilo C1-C6 o un grupo benzoilo; y R4 representa H o un grupo alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido; o

- R3 y R4 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un grupo heterocicloalquilo C2-C6 o un grupo heteroarilo C1-C5;

- PG1 representa un grupo protector de la función hidroxilo;

- PG2 representa un grupo protector de la función amina primaria;

- PG3 representa un grupo protector de la función hidroxilo;

- PG'3 representa un grupo protector de la función hidroxilo, que opcionalmente forma, junto con PG3 y los átomos de oxígeno y carbono a los que están conectados, un heterocicloalquilo C3-C6, opcionalmente sustituido; y

- LG representa un grupo saliente, y

en el que:

el término cicloalquilo se refiere a grupos hidrocarburo monocíclicos saturados que tienen de 3 a 6 átomos de carbono, en el que cualquier átomo del anillo capaz de sustitución puede estar sustituido por un sustituyente;

el término heterocicloalquilo se refiere a un sistema de anillo no aromático monocíclico de 5-7 miembros que tiene 1- 3 heteroátomos y 2-6 átomos de carbono, seleccionando dichos heteroátomos de O, N, o S, en el que cualquier átomo del anillo capaz de sustitución puede estar sustituido por un sustituyente; y

el término heteroarilo se refiere a un sistema de anillo aromático monocíclico de 5-6 miembros que tiene 1-4 heteroátomos y 1-5 átomos de carbono, seleccionando dichos heteroátomos de O, N, o S en el que cualquier átomo del anillo capaz de sustitución puede estar sustituido por un sustituyente.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2013/072711.

Solicitante: ABIVAX.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 5 rue de la Baume 75008 Paris FRANCIA.

Inventor/es: SERRA,VINCENT.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07H1/00 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07H AZUCARES; SUS DERIVADOS; NUCLEOSIDOS; NUCLEOTIDOS; ACIDOS NUCLEICOS (derivados de ácidos aldónicos o sacáricos C07C, C07D; ácidos aldónicos, ácidos sacáricos C07C 59/105, C07C 59/285; cianohidrinas C07C 255/16; glicales C07D; compuestos de constitución indeterminada C07G; polisacáridos, sus derivados C08B; ADN o ARN concerniente a la ingeniería genética, vectores, p. ej. plásmidos o su aislamiento, preparación o purificación C12N 15/00; industria del azúcar C13). › Procesos para la preparación de derivados de azúcar.
  • C07H15/04 C07H […] › C07H 15/00 Compuestos que contienen radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los heteroátomos de los radicales sacárido. › unidos a un átomo de oxígeno de un radical sacárido.
  • C07H15/18 C07H 15/00 […] › Radicales acíclicos sustituidos por ciclos carbocíclicos.

PDF original: ES-2655655_T3.pdf

 

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