Compuestos bicíclicos de carboxamida aromática útiles como inhibidores de quinasas Pim.
Un compuesto de fórmula (I):**Fórmula**
o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo,
en donde:
Cy es C3-7 cicloalquilo no sustituido o sustituido o heterocicloalquilo de 4-10 miembros sustituido o no sustituido, en donde los átomos del anillo del heterocicloalquilo consisten en átomos de carbono y 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de O, N o S,
en el que el C3-7 cicloalquilo sustituido o heterocicloalquilo sustituido de 4-10 miembros de formación de Cy está sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados cada uno independientemente de halógeno, RCy1, C1-6 haloalquilo, CN, ORa1, SRa1, C(O)Rb1, C(O)NRc1Rd1, C(O)ORa1, OC(O)Rb1, OC(O)NRc1Rd1, NRc1Rd1, NRc1C(O)Rb1, NRc1C(O)NRc1Rd1, NRc1C(O)ORa1, C(≥NRe1)NRc1Rd1, NRc1C(≥NRe1)NRc1Rd1, S(O)Rb1, S(O)NRc1Rd1, S(O)2Rb1, NRc1S(O)2Rb1 y S(O)2NRc1Rd1 ,
en el que cada RCy1 se selecciona independientemente de C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C6-10 arilo, heteroarilo de 5-10 miembros, C3-7 cicloalquilo y heterocicloalquilo de 4-7 miembros, cada uno de los cuales es independientemente no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, RCy2, C1-6 haloalquilo, CN, ORa1, SRa1, C(O)Rb1, C(O)NRc1Rd1, C(O)ORa1, OC(O)Rb1, OC(O)NRc1Rd1, NRc1Rd1, NRc1C(O)Rb1, NRc1C(O)NRc1Rd1, NRc1C(O)ORa1, C(≥NRe1)NRc1Rd1, NRc1C(≥NRe1)NRc1Rd1, S(O)Rb1, S(O)NRc1Rd1, S(O)2Rb1, NRc1S(O)2Rb1 y S(O)2NRc1Rd1, y
en el que cada RCy2 es independientemente C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C6-10 arilo, heteroarilo de 5- 10 miembros, C3-7 cicloalquilo y heterocicloalquilo de 4-7 miembros, cada uno de que es independientemente no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, CN, ORa1, C(O)Rb1, C(O)NRc1Rd1, C(O)ORa1, OC(O)Rb1, OC(O)NRc1Ra1, NRc1Ra1, NRc1C(O)Rb1, NRc1C(O)NRc1Rd1, NRc1C(O)ORa1, S(O)Rb1, S(O)NRc1Rd1, S(O)2Rb1 y S(O)2NRc1Rd1;
A 1 es N o CR1;
R1 es H, halógeno, C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C1-6 haloalquilo, CN, ORa2, SRa2, C(O)Rb2, C(O)NRc2Rd2, C(O)ORa2, OC(O)Rb2, OC(O)NRc2Rd2, NRc2Rd2, NRc2C(O)Rb2, NRc2C(O)NRc2Rd2, NRc2C(O)ORa2, C(≥NRe2)NRc2Rd2, NRc2C(≥NRe2)NRc2Rd2, S(O)Rb2, S(O)NRc2Rd2, S(O)2Rb2, NRc2S(O)2Rb2 o S(O)2NRc2Rd2; y R2 es H, halógeno, C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C1-6 haloalquilo, CN, ORa2, SRa2, C(O)Rb2, C(O)NRc2Rd2, C(O)ORa2, OC(O)Rb2, OC(O)NRc2Rd2, NRc2Rd2, NRc2C(O)Rb2, NRc2C(O)NRc2Rd2, NRc2C(O)ORa2, C(≥NRe2)NRc2Rd2, NRc2C(≥NRe2)NRc2Rd2, S(O)Rb2, S(O)NRc2Rd2, S(O)2Rb2, NRc2S(O)2Rb2 o S(O)2NRc2Rd2; o A1 y R2 en combinación, junto con el átomo de carbono al que R2 está unido, forman un anillo carbocíclico insaturado o parcialmente saturado de 5, 6 o 7 miembros o anillo heterocíclico que contiene 3 a 7 átomos de carbono en el anillo y 0, 1 o 2 heteroátomos en el anillo, cada uno seleccionado independientemente de N, o y S, donde el anillo formado por la combinación de A1 y R2 es no sustituido o sustituido por 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, C1-6 alquilo, CN, ORa2, SRa2, C(O)Rb2, C(O)NRc2Rd2, C(O)ORa2, OC(O)Rb2, OC(O)NRc2Ra2, NRc2Rd2, NRcC(O)Rb2, NRc2C(O)NRc2Ra2, NRc2C(O)ORa2 y oxo;
R3 es H, halógeno o NH2;
R4 es H o halógeno;
A5 es N o CR5;
A6 es N o CR6;
A7 es N o CR7;
A8 es N o CR8;
a condición de que 0, 1 o 2 de A5, A6, A7 y A8 son N;
R5 es H o halógeno;
R6 es H o halógeno;
R7 es H, halógeno, C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C1-6 haloalquilo, Cy7, -L7-Cy7, CN, ORa3, SRa3, C(O)Rb3 ,
C(O)NRc3Rd3, C(O)ORa3, OC(O)Rb3, OC(O)NRc3Rd3, NRc3Rd3, NRc3C(O)Rb3, NRc3C (O)NRc3Rd3, NRc3C(O)ORa3, C(≥NRe3)NRc3Rd3, NRc3C(≥NRe3)NRc3Rd3, S(O)Rb3, S(O)NRc3Rd3, S(O)2Rb3, NRc3S(O)2Rb3 o S(O)2NRc3Rd3, en el que dicho C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo o C2-6 alquinilo R formandO7 son cada uno independientemente no sustituido o sub- stituted con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C1-6 haloalquilo, CN, ORa3, SRa3, C(O)Rb3, C(O)NRc3Rd3, C(O)ORa3, OC(O)Rb3, OC(O)NRc3Rd3, NRc3Rd3, NRc3C(O)Rb3, NRc3C(O)NRc3Rd3, NRc3C(O)ORa3, C(≥NRe3)NRc3Rd3, NRc3C(≥NRe3)NRc3Rd3, S(O)Rb3, S(O)NRc3Rd3, S(O)2Rb3, NRc3S(O)2Rb3 y S(O)2NRc3Rd3 ;
Cy7 está no sustituido o sustituido C6-10 arilo, no sustituido o sustituido heteroarilo de 5-10 miembros, no sustituido o sustituido C3-6 cicloalquilo o no sustituido o sustituido de 4-7 miembros, heterocicloalquilo, en el que el sustituido C6-10 arilo, heteroarilo de 5-10 miembros, C3-6 cicloalquilo o heterocicloalquilo de 4-7 formando Cy7 está sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados cada uno independientemente de halógeno, RCy7, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C1-6 haloalquilo, CN, ORa3, SRa3, C(O)Rb3, C(O)NRc3Rd3, C(O)ORa3, OC(O)Rb3, OC(O)NRc3Rd3, NRc3Rd3, NRc3C(O)Rb3, NRc3C(O)NRc3Rd3, NRc3C(O)ORa3, C(≥NRe3)NRc3Rd3, NRc3C(≥NRe3)NRc3Rd3, S(O)Rb3, S(O)NRc3Rd3, S(O)2Rb3, NRc3S(O)2Rb3 y S(O)2NRc3Rd3 , en el que cada RCy7 es C1-6 alquilo, cada uno de los cuales es independientemente no sustituido o sustituido por 1, 2 o 3 subconstituyentes seleccionados independientemente de halógeno, CN, ORa3, SRa3, C(O)Rb3, C (O)NRc3Rd3, C(O)ORa3, OC(O)Rb3, OC(O)NRc3Rd3, NRc3Rd3, NRc3C(O)Rb3, NRc3C(O)NRc3Rd3, NRc3C(O)ORa3, C(≥NRe3)NRc3Rd3, NRc3C(≥NRe3)NRc3Rd3, S(O)Rb3, S(O)NRc3Rd3, S(O)2Rb3 NRc3S(O)2Rb3 y S(O)2NRc3Rd3 ; L7 está no sustituido C1-6 alquileno o C1-6 alquileno sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre F, Cl, CN, OH, O (C1-6 alquilo), NH2, NH(C1-6 alquilo) y N(C1-6 alquilo)2; R8 es H, halógeno, CN o C1-6 alquilo;
Ra1, Rb1, Rc1y Rd1 se seleccionan cada uno independientemente de H, C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C6-10 arilo, C3-7 cicloalquilo, heteroarilo de 5-10 miembros, heterocicloalquilo de 4-10 miembros, C6-10 arilo-C1-3 alquilo, heteroarilo de 5-10 miembros-C1-3 alquilo, C3-7 cicloalquilo-C1-3 alquilo y heterocicloalquilo de 4-10 miembros-C1-3 alquilo, en el que dicho C6-10 arilo-C1-3 alquilo, heteroarilo de 5-10 miembros-C1-3 alquilo, C3-7 cicloalquilo-C1-3 alquilo y heterocicloalquilo de 4-10 miembros-C1-3 alquilo formando Ra1, Rb1, Rc1y Rd1 están cada uno opcionalmente sustituidos con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados independientemente de C1-6 alquilo, halo, CN, ORa4, SRa4, C(O)Rb4, C(O)NRc4Rd4, C(O)ORa4, OC(O)Rb4, OC(O)NRc4Rd4, NRc4Rd4, NRc4C(O)Rb4, NRc4C(O)NRc4Rd4, NRc4C(O)ORa4, C(≥NRe4)NRc4Rd4, NRc4C(≥NRe4)NRc4Rd4, S(O)Rb4, S(O)NRc4Rd4, S(O)2Rb4, NRc4S(O)2Rb4 y S(O)2NRc4Rd4 ;
o Rc1y Rd1 unidos al mismo átomo de N, junto con el átomo de N al que están ambos unidos, forman un grupo heterocicloalquilo de 4, 5, 6 ó 7 miembros o grupo heteroarilo de 5 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados independientemente de C1-6 alquilo, halo, CN, ORa4, SRa4, C(O)Rb4, C(O)NRc4Rd4, C(O)ORa4, OC(O)Rb4, OC(O)NRc4Rd4, NRc4Rd4, NRc4C(O)Rb4, NRc4C(O)NRc4Rd4, NRc4C(O)ORa4, C(≥NRe4)NRc4Rd4, NRc4C(≥NRe4)NRc4Rd4, S(O)Rb4, S(O)NRc4Rd4, S(O)2Rb4, NRc4S(O)2Rb4 y S(O)2NRc4Rd4 ;
Ra2, Rb2, Rc2 y Rd2 se seleccionan cada uno independientemente de H, C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C6-10 arilo, C3-7 cicloalquilo, heteroarilo de 5-10 miembros, heterocicloalquilo de 4-10 miembros-C6-10 arilo-C1-3 alquilo, heteroarilo de 5-10 miembros-C1-3 alquilo, C3-7 cicloalquilo-C1-3 alquilo y heterocicloalquilo de 4-10 miembros-C1-3 alquilo, en el que dicho C6-10 arilo-C1-3 alquilo, heteroarilo de 5-10 miembros-C1-3 alquilo, C3-7 cicloalquilo-C1-3 alquilo y heterocicloalquilo de 4-10 miembros -C1-3 alquilo formando Ra2, Rb2, Rc2 y Rd2 están cada uno opcionalmente sustituidos con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados independientemente de C1-6 alquilo, halo, CN, ORa5, SRa5, C(O)Rb5, C(O)NRc5Rd5, C(O)ORa5, OC(O)Rb5, OC(O)NRc5Rd5, NRc5Rd5, NRc5C(O)Rb5, NRc5C(O)NRc5Rd5, NRc5C(O)ORa5, C(≥NRe5)NR5Rd5, NRc5C(≥NRe5)NRc5Rd5, S(O)Rb5,
S(O)NRc5Rd5, S(O)2Rb5, NRc5(O)2Rb5 y S(O)2NRc5Rd5 ;
o Rc2 y Rd2 unidos al mismo átomo de N, junto con el átomo de N al que están ambos unidos, forman un grupo heterocicloalquilo de 4, 5, 6 ó 7 miembros o grupo heteroarilo de 5 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados independientemente de C1-6 alquilo, halo, CN, ORa5, SRa5, C(O)Rb5, C(O)NRc5Rd5, C(O)ORa5, OC(O)Rb5, OC(O)NRc5Rd5, NRc5Rd5, NRc5C(O)Rb5, NRc5C(O)NRc5Rd5, NRc5C(O)ORa5, C(≥NRe5)NRc5Rd5, NRc5C(≥NRe5)NRc5Rd5, S(O)Rb5, S(O)NRc5Rd5, S(O)2Rb5, NRc5S(O)2Rb5 y S(O)2NRc5Rd5 ;
Ra3, Rb3, Rc3 y Rd3 se seleccionan cada uno independientemente de H, C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C6-10 arilo, C3-7 cicloalquilo, heteroarilo de 5-10 miembros, heterocicloalquilo de 4-10 miembros-C6-10 arilo-C1-3 alquilo, heteroarilo de 5-10 miembros-C1-3 alquilo, C3-7 cicloalquilo-C1-3 alquilo y heterocicloalquilo 4-10 miembros- C1-3 alquilo, en el que dicho C6-10 arilo-C1-3 alquilo, heteroarilo de 5-10 miembros-C1-3 alquilo, C3-7 cicloalquilo-C1-3 alquilo y heterocicloalquilo 4-10 miembros-C1-3 alquilo formando Ra3, Rb3, Rc3 y Rd3 están cada uno opcionalmente sustituidos con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados independientemente de C1-6 alquilo, halo, CN, ORa6, SRa6, C(O)Rb6, C(O)NRc6Rd6, C(O)ORa6, OC(O)Rb6, OC(O)NRc6Rd6, NRc6Rd6, NRc6C(O)Rb6, NRc6C(O)NRc6Rd6, NRc6C(O)ORa6, C(≥NRe6)NRc6Rd6, NRc6C(≥NRe6)NRc6Rd6, S(O)Rb6, S(O)NRc6Rd6, S(O)2Rb6, NRc6S(O)2Rb6 y S(O)2NRc6Rd6;
o Rc3 y Rd3 unidos al mismo átomo de N, junto con el átomo de N al que están ambos unidos, forman un grupo heterocicloalquilo de 4, 5, 6 ó 7 miembros o grupo heteroarilo de 5 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados independientemente de C1-6 alquilo, halo, CN, ORa6, SRa6, C(O)Rb6, C(O)NRc6Rd6, C(O)ORa6, OC(O)Rb6, OC(O)NRc6Rd6, NRc6Rd6, NRc6C(O)Rb6, NRc6C(O)NRc6Rd6, NRc6C(O)ORa6, C(≥NRe6)NRc6Rd6, NRc6C(≥NRe6)NRc6Rd6, S(O)Rb6, S(O)NRc6Rd6, S(O)2Rb6, NRc6S(O)2Rb6 y S(O)2NRc6Rd6 ; Ra4, Rb4, Rc4 y Rd4 se seleccionan cada uno independientemente de H, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, arilo, C6-10 arilo-C1-3 alquilo, heteroarilo de 5-10 miembros-C1-3 alquilo, C3-7 cicloalquilo- C1-3 alquilo y heterocicloalquilo de 4-10 miembros-C1-3 alquilo, en el que dicho C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo C6-10 arilo-C1-3 alquilo, heteroarilo de 5-10 miembros-C1-3 alquilo, C3-7 cicloalquilo-C 1-3 alquilo y heterocicloalquilo de 4-10 miembros-C1-3 alquilo formando Ra4, Rb4, Rc4 y Rd4 están cada uno opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados independientemente de OH, CN, amino, NH(C1-6 alquilo), N(C1-6 alquilo)2, halo, C1-6 alquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalquilo y C1-6 haloalcoxi;
o Rc4 y Rd4 unidos al mismo átomo de N, junto con el átomo de N al que están ambos unidos, forman un grupo heterocicloalquilo de 4, 5, 6 ó 7 miembros o grupo heteroarilo de 5 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados independientemente de OH, CN, amino, NH(C1-6 alquilo), N(C1-6 alquilo)2, halo, C1-6 alquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalquilo y C1-6 haloalcoxi;
Ra5, Rb5, Rc5 y Rd5 se seleccionan 5 cada uno independientemente de H, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, arilo, C6-10 arilo-C1-3 alquilo, heteroarilo de 5-10 miembros-C1-3 alquilo, C3-7 cicloalquilo- C1-3 alquilo y heterocicloalquilo de 4-10 miembros-C1-3 alquilo, en el que dicho C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo C6-10 arilo-C1-3 alquilo, heteroarilo de 5-10 miembros-C1-3 alquilo, C3-7 cicloalquilo-C 1-3 alquilo y 4-10 miembros heterocicloalquilo-C1-3 alquilo formando Ra5, Rb5, Rc5 y Rd5 están cada uno opcionalmente sustituidos con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados independientemente de OH, CN, amino, NH(C1-6 alquilo), N(C1-6 alquilo)2, halo, C1-6 alquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalquilo y C1-6 haloalcoxi;
o Rc5 y Rd5 unidos al mismo átomo de N, junto con el átomo de N al que están ambos unidos, forman un grupo heterocicloalquilo de 4, 5, 6 ó 7 miembros o grupo heteroarilo de 5 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados independientemente de OH, CN, amino, NH(C1-6 alquilo), N(C1-6 alquilo)2, halo, C1-6 alquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalquilo y C1-6 haloalcoxi;
Ra6, Rb6, Rc6 y Rd6 se seleccionan cada uno independientemente de H, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, arilo, C6-10 arilo-C1-3 alquilo, heteroarilo de 5-10 miembros-C1-3 alquilo, C3-7 cicloalquilo- C1-3 alquilo y heterocicloalquilo de 4-10 miembros-C1-3 alquilo, en el que dicho C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo C6-10 arilo-C1-3 alquilo, heteroarilo de 5-10 miembros-C1-3 alquilo, C3-7 cicloalquilo-C 1-3 alquilo y 4-10 miembros heterocicloalquilo-C1-3 alquilo formando Ra6, Rb6, Rc6 y Rd6 están cada uno opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados independientemente de OH, CN, amino, NH(C1-6 alquilo), N(C1-6 alquilo)2, halo, C1-6 alquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalquilo y C1-6 haloalcoxi;
o Rc6 y Rd6 unidos al mismo átomo de N, junto con el átomo de N al que están ambos unidos, forman un grupo heterocicloalquilo de 4, 5, 6 ó 7 miembros o grupo heteroarilo de 5 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados independientemente de OH, CN, amino, NH(C1-6 alquilo), N(C1-6 alquilo)2, halo, C1-6 alquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalquilo y C1-6 haloalcoxi; y
Re1, Re2, Re3, Re4, Re5 y Re6 son cada uno, independientemente, H, CN o NO2
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2014/011487.
Solicitante: Incyte Holdings Corporation.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: Experimental Station Route 141&Henry Clay Road Building E336/207 Wilmington, Delaware 19880 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.
Inventor/es: XUE, CHU-BIAO, LI,YUN-LONG, WANG,Anlai , FENG,Hao, BURNS,DAVID M, PAN,JUN.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A61K31/444 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › conteniendo un ciclo de seis eslabones con el nitrógeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. amrinona.
- A61P35/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › Agentes antineoplásicos.
- C07D401/14 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › que contienen tres o más heterociclos.
- C07D471/04 C07D […] › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas condensados en orto.
- C07D491/048 C07D […] › C07D 491/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema cíclico condensado, a la vez uno o más ciclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo, y uno o más ciclos que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 459/00, C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 489/00. › teniendo el ciclo que contiene el oxígeno cinco miembros.
PDF original: ES-2649156_T3.pdf
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