Proceso para la preparación de 11-metilen-18-metilestr-4-en-3,17-diona, útil como intermedio en la síntesis de compuestos con actividad farmacológica.

Reducción selectiva del grupo carbonilo en la posición 17 de 3,

3'-acetal de 18-metil-estr-5-en-3,11,17-triona (IV) para formar 3,3'-acetal de 17-hidroxi-18-metil-estr-5-en-3,11-diona (V):**Fórmula**

en el que R1 y R2 pueden ser ya sea radicales alquilo C1-C3 separados iguales entre sí, o pueden formar un radical alquilo C2-C4 bidentado único y el símbolo indica que el grupo -OH puede tener la configuración α o ß, dicha reducción se realiza usando un hidruro metálico en presencia de tricloruro de cerio, operando a una temperatura comprendida entre -10 y 40 ºC durante un tiempo comprendido entre 30 minutos y 3 horas, en un disolvente que consiste en una mezcla entre al menos un alcohol seleccionado entre metanol, etanol, isopropanol y ciclohexanol, y al menos un segundo disolvente seleccionado entre éter etílico, éter isopropílico, tetrahidrofurano, metiltetrahidrofurano, cloroformo y cloruro de metileno.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2013/058248.

Solicitante: INDUSTRIALE CHIMICA S.R.L..

Inventor/es: Mariani,Edoardo , LENNA,Roberto, VANOSSI,Andrea.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07J1/00 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07J ESTEROIDES (seco-steroides C07C). › Esteroides normales que contienen carbono, hidrógeno, halógeno u oxígeno no sustituidos en posición 17 beta por un átomo de carbono, p. ej. estrano, androstano.
  • C07J21/00 C07J […] › Esteroides normales que contienen carbono, hidrógeno, halógeno u oxígeno, teniendo un heterociclo que contiene oxígeno condensado en espiro con la estructura del ciclopenta [a] hidrofenantreno.

PDF original: ES-2603422_T3.pdf

 

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