Procedimiento para la preparación de cloruros y fluoruros de ácido 5-fluoro-1-alquil-3-fluoroalquil-1H-pirazol-4-carboxílico.

Procedimiento para la preparación de haluros de ácido 5-fluoro-1-alquil-3-fluoroalquil-1H-pirazol-4-carboxílico de la fórmula (I)**Fórmula**

en la que R1 representa alquilo C1-C6,

R2 representa fluoroalquilo C1-C5 y X representa flúor o cloro, que comprende las etapas

(1) cloración de 1-alquil-3-fluoroalquil-1H-pirazol-4-carboxilatos de alquilo de la fórmula (II)**Fórmula**

en la que R1 y R2 tienen los significados dados anteriormente y R3 es un grupo alquilo C1-12 lineal o ramificado, en presencia de un agente de cloración para dar 5-cloro-1-alquil-3-fluoroalquil-1H-pirazol-4- carboxilatos de alquilo de la fórmula (III), en la que R1, R2 y R3 tienen los significados dados anteriormente;

(2a-i) fluoración de los 5-cloro-1-alquil-3-fluoroalquil-1H-pirazol-4-carboxilatos de alquilo de la fórmula (III) en presencia de un agente de fluoración de la fórmula (IV), en la que M+ representa Li+, Na+, K+, Cs+ o Alk4N+ y Alk representa alquilo C1-C4, para dar 5-fluoro-1-alquil-3-fluoroalquil-1H-pirazol-4-carboxilatos de alquilo de la fórmula (V) y

(2a-ii) hidrólisis de los 5-fluoro-1-alquil-3-fluoroalquil-1H-pirazol-4-carboxilatos de alquilo de la fórmula (V) para dar ácidos 5-fluoro-1-alquil-3-fluoroalquil-1H-pirazol-4-carboxílicos de la fórmula (VIa) y

(2a-iii) halogenación posterior para dar haluros de ácido 5-fluoro-1-alquil-3-fluoroalquil-1H-pirazol-4-carboxílico de la fórmula (I), en la que X representa flúor o cloro;**Fórmula**

o

(2b-i) hidrólisis de los 5-cloro-1-alquil-3-fluoroalquil-1H-pirazol-4-carboxilatos de alquilo de la fórmula (III) para dar ácidos 5-cloro-1-alquil-3-fluoroalquil-1H-pirazol-4-carboxílicos de la fórmula (VI),

(2b-ii) posterior halogenación de los ácidos 5-cloro-1-alquil-3-fluoroalquil-1H-pirazol-4-carboxílicos de la fórmula (VIb) para dar haluros de ácido 5-cloro-1-alquil-3-fluoroalquil-1H-pirazol-4-carboxílico de la fórmula (VII) y**Fórmula**

2b-iii) fluoración de los haluros de ácido 5-cloro-1-alquil-3-fluoroalquil-1H-pirazol-4-carboxílico de la fórmula (VII) en presencia de un agente de fluoración de la fórmula (IV), en la que M+ representa Li+, Na+, K+, Cs+ o Alk4N+ y Alk representa alquilo C1-C4, para dar los fluoruros de ácido 5-fluoro-1-alquil-3- fluoroalquil-1H-pirazol-4-carboxílico de la fórmula (I), en la que X representa flúor.**Fórmula**

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2011/056119.

Solicitante: Bayer Intellectual Property GmbH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 10 40789 MONHEIM ALEMANIA.

Inventor/es: LUI, NORBERT, GARY,STEPHANIE, PAZENOK,SERGII.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D231/16 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › Atomos de halógeno o radicales nitro.

PDF original: ES-2616005_T3.pdf

 

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