Compuestos de 2-(fenil-sustituido)-ciclopentano-1,3-diona herbicidamente activos y sus derivados.

Un compuesto de fórmula (I):**Fórmula**

donde:

R1 es metilo,

etilo, n-propilo, ciclopropilo, trifluorometilo, vinilo, etinilo, flúor, cloro, bromo, metoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi; y

tanto (a): R2 es R2A y R3 es R3A;

o (b): R2 es R2B y R3 es R3B;

donde:

R3A es hidrógeno; y

R2A es fenilo opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 sustituyentes que son independientemente halógeno, alquiloC1- C2, fluoroC1-C2alquilo, metoximetilo, vinilo, etinilo, alcoxiC1-C3, fluoroC1-C2alcoxi, metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo, ciano o nitro, siempre que tanto uno o ninguno (por ejemplo, no más de uno) de estos sustituyentes opcionales sea metoximetilo, vinilo, etinilo, metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo o nitro;

o R2A es heteroarilo monocíclico opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 sustituyentes que son independientemente halógeno, alquiloC1-C2, fluoroC1-C2alquilo, metoximetilo, vinilo, etinilo, alcoxiC1-C3, fluoroC1-C2alcoxi, metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo, ciano o nitro, siempre que tanto uno o ninguno (por ejemplo, no más de uno) de estos sustituyentes opcionales sea metoximetilo, vinilo, etinilo, metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo o nitro;

y donde

R2B es hidrógeno; y

cada R3B es fenilo opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 sustituyentes que son independientemente halógeno, alquiloC1-C2, fluoroC1-C2alquilo, metoximetilo, vinilo, etinilo, alcoxiC1-C2, fluoroC1-C2alcoxi, metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo, ciano o nitro, siempre que tanto uno o ninguno (por ejemplo, no más de uno) de estos sustituyentes opcionales sea metoximetilo, vinilo, etinilo, metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo o nitro;

o R3B es heteroarilo monocíclico opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 sustituyentes que son independientemente halógeno, alquiloC1-C2, fluoroC1-C2alquilo, metoximetilo, vinilo, etinilo, alcoxiC1-C2, fluoroC1-C2alcoxi, metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo, ciano o nitro, siempre que tanto uno o ninguno (por ejemplo, no más de uno) de estos sustituyentes opcionales sea metoximetilo, vinilo, etinilo, metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo o nitro;

y donde

R4 es hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, ciclopropilo, trifluorometilo, vinilo, etinilo, flúor, cloro, bromo, alcoxiC1-C3, fluoroC1-C2alcoxi, alcoxiC1-C2-alcoxiC1-C3-, o fluoroalcoxiC1-alcoxiC1-C3-; y

R5, R6 y R7, independientemente respecto del otro, son hidrógeno, alquiloC1-C5, alqueniloC2-C3, alquiniloC2-C3, fluoroC1-C2alquilo o alcoxiC1-C2alquiloC1-C2;

siempre que: o (i) al menos dos de R5, R6 y R7 sean hidrógeno; y

R8 y R9 son hidrógeno; y

R10 es hidrógeno o metilo;

y donde:

G es hidrógeno; un metal agrícolamente aceptable, o un grupo sulfonio o amonio agrícolamente aceptable; o

G es -C(Xa)-Ra o -C(Xb)-Xc-Rb;

donde Xa, Xb, Xc son oxígeno; y donde

Ra es H, alquiloC1-C21, alqueniloC2-C21, alquiniloC2-C18, fluoroC1-C10alquilo, cianoC1-C10alquilo, nitroC1-C10alquilo, aminoC1-C10alquilo, alquilC1-C5aminoalquilo(C1-C5), dialquilC2-C8aminoalquilo(C1-C5), cicloalquilC3-C7alquilo(C1-C5), alcoxiC1-C5alquilo(C1-C5), alquenilC3-C5oxialquilo(C1-C5), alquinilC3-5 C5oxialquilo(C1-C5), alquilC1-C5tioalquilo(C1-C5), alquilC1-C5sulfinilalquilo(C1-C5), alquilC1-C5sulfonilalquilo(C1-C5), alquilidenoC2-C8aminoxialquilo(C1-C5), alquilC1- C5carbonilalquilo(C1-C5), alcoxiC1-C5carbonilalquilo(C1-C5), aminocarbonilalquilo(C1-C5), alquilC1- C5aminocarbonilalquilo(C1-C5), dialquilC2-C8aminocarbonilalquilo(C1-C5), alquilC1-C5carbonilaminoalquilo(C1-C5), Nalquil( C1-C5)carbonil-N-alquil(C1-C5)aminoalquilo(C1-C5), trialquilC3-C6sililalquilo(C1-C5), fenilalquilo(C1-C5) (donde el fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquiloC1-C3, fluoroC1-C3alquilo, alcoxiC1- C3, fluoroC1-C3alcoxi, alquilC1-C3tio, alquilC1-C3sulfinilo, alquilC1-C3sulfonilo, halógeno, ciano, o nitro), heteroarilalquilo(C1-C5) (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquiloC1-C3, fluoroC1-C3alquilo, alcoxiC1-C3, fluoroC1-C3alcoxi, alquilC1-C3tio, alquilC1-C3sulfinilo, alquilC1- C3sulfonilo, halógeno, ciano, o nitro), fluoroC2-C5alquenilo, cicloalquiloC3-C8; fenilo o fenilo sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquiloC1-C3, fluoroC1-C3alquilo, alcoxiC1-C3, fluoroC1-C3alcoxi, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquiloC1-C3, fluoroC1-C3alquilo, alcoxiC1-C3, fluoroC1-C3alcoxi, halógeno, ciano o nitro;

Rb es alquiloC1-C18, alqueniloC3-C18, alquiniloC3-C18, fluoroC2-C10alquilo, cianoC1-C10alquilo, nitroC1-C10alquilo, aminoC2-C10alquilo, alquilC1-C5aminoalquilo(C1-C5), dialquilC2-C8aminoalquilo(C1-C5), cicloalquilC3-C7alquilo(C1-C5), alcoxiC1-C5alquilo(C1-C5), alquenilC3-C5oxialquilo(C1-C5), alquinilC3-C5oxialquilo(C1-C5), alquilC1-C5tioalquilo(C1-C5), alquilC1-C5sulfinilalquilo(C1-C5), alquilC1-C5sulfonilalquilo(C1-C5), alquilidenoC2-C8aminoxialquilo(C1-C5), alquilC1- C5carbonilalquilo(C1-C5), alcoxiC1-C5carbonilalquilo(C1-C5), aminocarbonilalquilo(C1-C5), alquilC1- C5aminocarbonilalquilo(C1-C5), dialquilC2-C8aminocarbonilalquilo(C1-C5), alquilC1-C5carbonilaminoalquilo(C1-C5), Nalquil( C1-C5)carbonil-N-alquil(C1-C5)aminoalquilo(C1-C5), trialquilC3-C6sililalquilo(C1-C5), fenilalquilo(C1-C5) (donde el fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquiloC1-C3, fluoroC1-C3alquilo, alcoxiC1- C3, fluoroC1-C3alcoxi, alquilC1-C3tio, alquilC1-C3sulfinilo, alquilC1-C3sulfonilo, halógeno, ciano, o nitro), heteroarilalquiloC1-C5 (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquiloC1-C3, fluoroC1-C3alquilo, alcoxiC1-C3, fluoroC1-C3alcoxi, alquilC1-C3-tio, alquilC1-C3sulfinilo, alquilC1- C3sulfonilo, halógeno, ciano, o nitro), fluoroC3-C5alquenilo, cicloalquiloC3-C8; fenilo o fenilo sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquiloC1-C3, fluoroC1-C3alquilo, alcoxiC1-C3, fluoroC1-C3alcoxi, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquiloC1-C3, fluoroC1-C3alquilo, alcoxiC1-C3, fluoroC1-C3alcoxi, halógeno, ciano o nitro; y

donde "heteroarilo" significa un sistema anillo aromático que contiene al menos un heteroátomo en el anillo y que consiste tanto en un anillo simple o en dos anillos fusionados;

y donde el compuesto de fórmula (I) está opcionalmente presente como una sal agroquímicamente aceptable del mismo.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2014/061509.

Solicitante: SYNGENTA LIMITED.

Inventor/es: ASPINALL, IAN, HENRY, SCUTT,JAMES NICHOLAS, JEANMART,STEPHANE ANDRÉ MARIE, TAYLOR,JOHN BENJAMIN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N31/06 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 31/00 Biocidas, productos que repelen o atraen los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos del oxígeno o del azufre. › estando el átomo de oxígeno o azufre directamente unido a un sistema cíclico cicloalifático.
  • A01N43/40 A01N […] › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m ≥ 1 y n ≥ 0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de seis elementos.
  • A01N43/54 A01N 43/00 […] › 1,3-Diazinas; 1,3-Diazinas hidrogenadas.
  • C07C49/597 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 49/00 Cetonas; Cetenas; Dímeros de cetena; Quelatos de cetona. › de un ciclo de cinco miembros.
  • C07D213/61 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › Atomos de halógeno o radicales nitro.
  • C07D231/16 C07D […] › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › Atomos de halógeno o radicales nitro.

PDF original: ES-2691093_T3.pdf

 

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