Procedimiento para la preparación de 5-fluoro-1H-pirazoles comenzando a partir de hexafluoropropeno.

Procedimiento para la síntesis de 5-fluoro-1H-pirazoles de fórmula general (I)**Fórmula**

en la que

R1 representa alquilo (C1-C4) opcionalmente halogenado o ciclopropilo opcionalmente halogenado;

que comprende las etapas de

- preparación del perfluoro-4-metil-2-penteno (intermedio (2)) en una Etapa 1**Fórmula**

mediante la reacción del hexafluoropropeno (compuesto (1))**Fórmula**

en presencia de un catalizador para formar su dímero perfluoro-4-metil-2-penteno; y - preparación del perfluoro-2-metil-2-penteno (intermedio (3) en una Etapa 2 (3) mediante la isomerización del perfluoro-4-metil-2-penteno en perfluoro-2-metil-2-penteno; y

- preparación del perfluoro-2-metil-2-penten-(3-enolato (intermedio (4)) en una Etapa 3**Fórmula**

en la que Cat+ se refiere a un ion orgánico con carga positiva, un catión de metal alcalino o un catión de metal alcalinotérreo mediante la reacción de perfluoro-2-metil-2-penteno (3) con agua y una base; y

- la preparación del compuesto de fórmula (I) en una Etapa 4 mediante la reacción del intermedio (4) en la Etapa 4 con una hidrazina de fórmula (5)

R1-NH-NH2 (5)

en la que

R1 es alquilo C1-C4 opcionalmente halogenado o ciclopropilo opcionalmente halogenado.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2015/061540.

Solicitante: BAYER ANIMAL HEALTH GMBH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: Kaiser-Wilhelm-Allee 10 51373 Leverkusen ALEMANIA.

Inventor/es: LUI, NORBERT, FUNKE,CHRISTIAN, PAZENOK,SERGII.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D231/16 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › Atomos de halógeno o radicales nitro.
  • C07D401/14 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D403/04 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.

PDF original: ES-2745559_T3.pdf

 

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