Compuestos imidazo[2,1-b]tiazol sustituidos y su uso para la producción de medicamentos.

Compuestos imidazo[2,1-b]tiazol sustituidos de fórmula general I,

**Fórmula**

donde

R1 y R2, denotan independiente uno de otro, en cada caso un grupo hidrógeno; un grupo halógeno; -NO2; - CN; -NH2; -NHR5; -NR6R7; -NH-C(≥O)-R8; -C(≥O)-R9, -C(≥O)-NH2; -C(≥O)-NHR10; -C(≥O)-NR11R12; -C(≥O)- OR13; -(CH2)m-C(≥O)-OR14 con m ≥ 1, 2, 3, 4 o 5; -O-C(≥O)-R15; -(CH2)n-O-C(≥O)-R16 con n ≥ 1 , 2, 3, 4 o 5; - OR17; - (CH2)o-O-R18 con o ≥ 1 , 2, 3; 4 o 5; -SR19; -(CH2)p-S(≥O)t-R20 con p ≥ 1 , 2, 3, 4 o 5 y t ≥ 0, 1 o 2; -NH10 S(≥O)2-NR27R28; -S(≥O)2-NR29R30; -SF5; -(CH2)u-O- S(≥O)2-R31 con u ≥ 1, 2, 3, 4 o 5; -(CH2)v-O-S(≥O)2-O-R32 con v ≥ 1 , 2, 3, 4 o 5; -(CH2)w-O-P(≥O)(OR33)(OR34) con w ≥ 1 , 2, 3, 4 o 5; un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido; un grupo cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, opcionalmente con al menos un heteroátomo como miembro del anillo, que puede estar unido mediante al menos un grupo alquileno lineal o ramificado, no sustituido o al menos monosustituido y/o condensado con un sistema de anillo mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido; o un grupo arilo o heteroarilo, no sustituido o al menos monosustituido, que puede unido ligado mediante al menos un grupo alquileno lineal o ramificado, no sustituido o al menos monosustituido y/o condensado con un sistema mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido; R3 y R4 denotan, independiente uno de otro, en cada caso un grupo hidrógeno; -C(O)-R21; -(CH2)q-C(≥O)-R22 con q ≥ 1, 2, 3, 4 o 5; -C(≥O)-O-R23; -(CH2)r-C(≥O)-O-R24 con r ≥ 1, 2, 3, 4 o 5; -C(≥O)-NHR25; -(CH2)s-C(≥O)- NHR26 con s ≥ 1, 2, 3, 4 o 5; un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido; un grupo cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, opcionalmente incluyendo al menos un heteroátomo como miembro del anillo, que puede estar unido mediante al menos un grupo alquileno lineal o ramificado, no sustituido o al menos monosustituido y/o condensado con un sistema de anillo mono o policíclico,no sustituido o al menos monosustituido; o un grupo arilo o heteroarilo no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar unido mediante al menos un grupo alquileno lineal o ramificado, no sustituido o al menos monosustituido y/o condensado con un sistema de anillo mono o policíclico,no sustituido o al menos monosustituido,o

R3 y R4 forman, junto con el átomo de nitrógeno que los une como miembro del anillo, un grupo heterociclo alifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, opcionalmente con al menos un heteroátomo adicional como miembro del anillo, pudiendo este grupo estar condensado con un sistema de anillo mono o policíclico,no sustituido o al menos monosustituido;

R5, R6, R7, R8, R10, R11, R12, R15 y R16, en cada caso independientemente uno de otro, denotan un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido; o un grupo arilo o heteroarilo no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar unido mediante un grupo alquileno lineal o ramificado, no sustituido o al menos monosustituido y/o condensado con un sistema de anillo mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;

R9, R13, R14, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30, R31, R32, R33 y R34, en cada caso independientemente uno de otro, denotan un grupo hidrógeno; un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, o un grupo arilo o heteroarilo no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar unido mediante un grupo alquileno lineal o ramificado, no sustituido o al menos monosustituido y/o condensado con un sistema de anillo mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;

M1 denota un grupo arilo o heteroarilo que puede estar sustituido con otro sustituyente y/o condensado con otro sistema de anillo mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;y

M2 denota un grupo arilo o heteroarilo que puede estar no sustituido o al menos monosustituido y condensado con otro sistema de anillo mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido; en cada caso en forma de sus estereoisómeros puros, en particular de enantiómeros o diastereómeros, de racematos o en forma de mezcla de estereoisómeros, en particular de enantiómeros y/o diastereómeros, en cualquier proporción de mezcla, o en cada caso en forma de sales correspondientes, o en cada caso en forma de solvatos correspondientes.

Compuestos imidazo[2, 1-b]tiazol sustituidos y su uso para la producción de medicamentos La presente invención se refiere a compuestos imidazo[2, 1-b]tiazol sustituidos, a métodos para su producción, a medicamentos que contienen estos compuestos y a su uso para la obtención de medicamentos.

El dolor es uno de los síntomas clínicos básicos. Existe unanecesidad mundial de terapias efectivas contra el dolor. La urgencia de actuar para conseguir un tratamiento adecuado para el paciente y bien enfocado a estados de dolor crónicos y no crónicos, entendiéndose por elloun tratamiento del dolor exitoso y satisfactorio para el paciente, se pone de manifiesto en el gran número de trabajos científicos que se han publicado recientemente en el campo de la analgésica aplicada y de la investigación de los fundamentos de la nocicepción.

Los opioides clásicos, como la morfina, presentan alta actividad en la terapia de los dolores fuertes a muy fuertes, pero su aplicación es limitada debido a susconocidos efectos secundarios, por ejemplo depresión respiratoria, vómito, sedación, estreñimiento y desarrollo de tolerancia. Además, son menos efectivos en caso de dolor neuropático, que afectan en particular a los pacientes con tumores.

La WO 01/27118A describe una imidazo-5-il-amina bicíclica, así como medicamentos que la contienen.

Por tanto, un objetivo de la presente invención consistía en proporcionar nuevos compuestos particularmente apropiados como principios activos farmacéuticos, preferentemente en medicamentos para el tratamiento del dolor.

Se ha encontrado ahora sorprendentemente que los compuestos imidazo[2, 1-b]tiazol sustituidos de la fórmula general I, indicada más adelante, son apropiados para la regulación del receptor mGluF5 (mGluR5 = receptor 5 de glutamato metabotrópico) y que, por tanto, pueden emplearse en particular como principios activos farmacéuticos en medicamentos para la profilaxis y/o el tratamiento de trastornos o enfermedades relacionados con estos receptores o procesos.

Así, un objeto de la presente invención son los compuestos imidazo[2, 1-b]tiazol sustituidos de fórmula general I,

donde R1 y R2, denotan independiente uno de otro, en cada caso un grupo hidrógeno; un grupo halógeno; -NO2; -CN; -NH2; -NHR5; -NR6R7; -NH-C (=O) -R8; -C (=O) -R9, -C (=O) -NH2; -C (=O) -NHR10; -C (=O) -NR11R12; C (=O) -OR13; - (CH2) m-C (=O) -OR14 con m = 1, 2, 3, 4 o 5; -O-C (=O) -R15; - (CH2) n-O-C (=O) -R16 con n = 1 , 2, 3, 4 o 5; -OR17; - (CH2) o-O-R18 con o = 1 , 2, 3; 4 o 5; -SR19; - (CH2) p-S (=O) t-R20 con p = 1 , 2, 3, 4 o 5 y t = 0, 1 o 2; -NH-S (=O) 2-NR27R28; -S (=O) 2-NR29R30; -SF5; - (CH2) u-O- S (=O) 2-R31 con u = 1, 2, 3, 4 o 5; - (CH2) vO-S (=O) 2-O-R32 con v = 1 , 2, 3, 4 o 5; - (CH2) w-O-P (=O) (OR33) (OR34) con w = 1 , 2, 3, 4 o 5; un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido; un grupo cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, opcionalmente con al menos un heteroátomo como miembro del anillo, que puede estar unido mediante al menos un grupo alquileno lineal o ramificado, no sustituido o al menos monosustituido y/o condensado con un sistema de anillomono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido; o un grupo arilo o heteroarilo, no sustituido o al menos monosustituido, que puede unido ligado mediante al menos un grupo alquileno lineal o ramificado, no sustituido o al menos monosustituido y/o condensado con un sistema mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;

R3 y R4 denotan, independiente uno de otro, en cada caso un grupo hidrógeno; -C (O) -R21; - (CH2) q-C (=O) -R22 con q = 1, 2, 3, 4 o 5; -C (=O) -O-R23; - (CH2) r-C (=O) -O-R24 con r = 1, 2, 3, 4 o 5; -C (=O) -NHR25; - (CH2) sC (=O) -NHR26 con s = 1, 2, 3, 4 o 5; un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido; un grupo cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, opcionalmente incluyendo al menos un heteroátomo como miembro del anillo, que puede estar unido mediante al menos un grupo alquileno lineal o ramificado, no sustituido o al menos monosustituido y/o condensado con un sistema de anillo mono- o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido; o un grupo arilo o heteroarilo no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar unido mediante al menos un grupo alquileno lineal o ramificado, no sustituido o al menos monosustituido y/o condensado con un sistema de anillo mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido, o R3 y R4 forman, junto con el átomo de nitrógeno que los une como miembro del anillo, un grupo heterociclo alifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, opcionalmente con al menos un heteroátomo adicional como miembro del anillo, pudiendo este grupo estar condensado con un sistema de anillo mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;

R5, R6, R7, R8, R10, R11, R12, R15 y R16, en cada caso independientemente uno de otro, denotan un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido; o un grupo arilo o heteroarilo no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar unido mediante un grupo alquileno lineal o ramificado, no sustituido o al menos monosustituido y/o condensado con un sistema de anillo mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;

R9, R13, R14, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30, R31, R32, R33 y R34, en cada caso independientemente uno de otro, denotan un grupo hidrógeno; un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, o un grupo arilo o heteroarilo no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar unido mediante un grupo alquileno lineal o ramificado, no sustituido o al menos monosustituido y/o condensado con un sistema de anillo mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;

M1 denota un grupo arilo o heteroarilo que puede estar sustituido con otro sustituyente y/o condensado con otro sistema de anillo mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;y

M2 denota un grupo arilo o heteroarilo que puede estar no sustituido o al menos monosustituido y condensado con otro sistema de anillo mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;

en cada caso en forma de sus estereoisómeros puros, en particular de enantiómeros o diastereómeros, de racematos o en forma de mezcla de estereoisómeros, en particular de enantiómeros y/o diastereómeros, en cualquier proporción de mezcla, o en cada caso en forma de sales correspondientes, o en cada caso en forma de solvatos correspondientes.

Cuando uno o más de los sustituyentes citados anteriormente denota un grupo alifático saturado o insaturado, es decir un grupo alquilo, alquenilo o alquinilo, sustituido una o varias veces, éste puede estar opcionalmente sustituido, preferentemente con 1, 2, 3, 4 o 5, en particular con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, -NO2, -CN, -OH, -C (=O) -OH, -C (=O) -O- (alquilo (C1-5) ) , -SH, -NH2, -N (alquilo (C1-5) ) 2, -N (alquil (C1-5) ) (fenilo) , -N (alquil (C15) ) (CH2-fenilo) , -N (alquil (C1-5) ) (CH2-CH2-fenilo) , -C (=S) -alquilo (C1-5) , -C (=S) -fenilo y -SO3H, pudiendo los citados gruposalquilo (C1-5) ser lineales o ramificados y donde los citados grupos fenilo están sustituidos preferentemente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí del grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OH, -NH2, -O-CF3, -SH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -C (=O) -OH, C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, 2-butilo, isobutilo y terc-butilo.

En particular, un grupo alifático, es decir un grupo alquilo, alquenilo o alquinilo, puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de entre el grupo consistente en F, Cl Br, I, -NO2, -CN, -OH, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-CH3, -SH, -NH2, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2 y -N (CH3) (C2H5) .

Los grupos alquenilo poseen al menos un enlace doble, preferentemente 1, 2, 3 o 4 enlaces dobles C-C y los grupos alquinilo al menos un enlace triple, preferentemente 1, 2, 3 o 4 enlaces triples C-C.

A modo de ejemplo, como grupos alquilo (C1-10) apropiados, que pueden estarno sustituidos o mono- o polisustituidos, se mencionanmetilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, npentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, isopentilo, neopentilo, n-hexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, n-heptilo, n-octilo, (2, 4, 4) trimetilpent-2-ilo, -C (H) (C2H5) 2, -C (H) (n-C3H7) 2 y -CH2-CH2-C... [Seguir leyendo]

1. Compuestos imidazo[2, 1-b]tiazol sustituidos de fórmula general I,

donde R1 y R2, denotan independiente uno de otro, en cada caso un grupo hidrógeno; un grupo halógeno; -NO2; -CN; -NH2; -NHR5; -NR6R7; -NH-C (=O) -R8; -C (=O) -R9, -C (=O) -NH2; -C (=O) -NHR10; -C (=O) -NR11R12; -C (=O) -OR13; - (CH2) m-C (=O) -OR14 con m = 1, 2, 3, 4 o 5; -O-C (=O) -R15; - (CH2) n-O-C (=O) -R16 con n = 1 , 2, 3, 4 o 5; -OR17; - (CH2) o-O-R18 con o = 1 , 2, 3; 4 o 5; -SR19; - (CH2) p-S (=O) t-R20 con p = 1 , 2, 3, 4 o 5 y t = 0, 1 o 2; -NH10 S (=O) 2-NR27R28; -S (=O) 2-NR29R30; -SF5; - (CH2) u-O- S (=O) 2-R31 con u = 1, 2, 3, 4 o 5; - (CH2) v-O-S (=O) 2-O-R32 con v = 1 , 2, 3, 4 o 5; - (CH2) w-O-P (=O) (OR33) (OR34) con w = 1 , 2, 3, 4 o 5; un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido; un grupo cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, opcionalmente con al menos un heteroátomo como miembro del anillo, que puede estar unido mediante al menos un grupo alquileno lineal o ramificado, no sustituido o al menos monosustituido y/o condensado con un sistema de anillo mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido; o un grupo arilo o heteroarilo, no sustituido o al menos monosustituido, que puede unido ligado mediante al menos un grupo alquileno lineal o ramificado, no sustituido o al menos monosustituido y/o condensado con un sistema mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;

R3 y R4 denotan, independiente uno de otro, en cada caso un grupo hidrógeno; -C (O) -R21; - (CH2) q-C (=O) -R22

con q = 1, 2, 3, 4 o 5; -C (=O) -O-R23; - (CH2) r-C (=O) -O-R24 con r = 1, 2, 3, 4 o 5; -C (=O) -NHR25; - (CH2) s-C (=O) -NHR26 con s = 1, 2, 3, 4 o 5; un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido; un grupo cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, opcionalmente incluyendo al menos un heteroátomo como miembro del anillo, que puede estar unido mediante al menos un grupo alquileno lineal o ramificado, no sustituido o al menos monosustituido y/o condensado con un sistema de anillo mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido; o un grupo arilo o heteroarilo no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar unido mediante al menos un grupo alquileno lineal o ramificado, no sustituido o al menos monosustituido y/o condensado con un sistema de anillo mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido, o R3 y R4 forman, junto con el átomo de nitrógeno que los une como miembro del anillo, un grupo heterociclo alifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, opcionalmente con al menos un heteroátomo adicional como miembro del anillo, pudiendo este grupo estar condensado con un sistema de anillo mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;

R5, R6, R7, R8, R10, R11, R12, R15 y R16, en cada caso independientemente uno de otro, denotan un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido; o un grupo arilo o 35 heteroarilo no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar unido mediante un grupo alquileno lineal

o ramificado, no sustituido o al menos monosustituido y/o condensado con un sistema de anillo mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;

R9, R13, R14, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30, R31, R32, R33 y R34, en cada caso independientemente uno de otro, denotan un grupo hidrógeno; un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, o un grupo arilo o heteroarilo no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar unido mediante un grupo alquileno lineal o ramificado, no sustituido o al menos monosustituido y/o condensado con un sistema de anillo mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;

M1 denota un grupo arilo o heteroarilo que puede estar sustituido con otro sustituyente y/o condensado 45 con otro sistema de anillo mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;y

M2 denota un grupo arilo o heteroarilo que puede estar no sustituido o al menos monosustituido y condensado con otro sistema de anillo mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;

en cada caso en forma de sus estereoisómeros puros, en particular de enantiómeros o diastereómeros, de racematos o en forma de mezcla de estereoisómeros, en particular de enantiómeros y/o diastereómeros, en cualquier proporción de mezcla, o en cada caso en forma de sales correspondientes, o en cada caso en forma de solvatos correspondientes.

2. Compuestos según la reivindicación 1, caracterizados porque R1 y R2 denotan, independientemente entre sí, en cada caso un grupo hidrógeno; un grupo halógeno; -NO2; -CN; -NH2; -NHR5; -NR6R7; -NH-C (=O) -R8; -C (=O) -R9, -C (=O) -NH2; -C (=O) -NHR10; -C (=O) -NR11R12; -C (=O) -OR13; - (CH2) m-C (=O) -OR14 con m = 1, 2, 3, 4 o 5; -O-C (=O) -R15; - (CH2) n-O-C (=O) -R16 con n = 1, 2, 3, 4 o 5; -OR17; - (CH2) o-O-R18 con o = 1, 2, 3; 4 o 5; -SR19; - (CH2) p-S (=O) t-R20 con p = 1, 2, 3, 4 o 5 y t = 0, 1 o 2; -NHS (=O) 2-NR27R28; -S (=O) 2-NR29R30; -SF5; - (CH2) u-O-S (=O) 2-R31 con u = 1, 2, 3, 4 o 5; - (CH2) v-O-S (=O) 2-O-R32 con v = 1, 2, 3, 4 o 5; - (CH2) w-O-P (=O) (OR33) (OR34) con w = 1, 2, 3, 4 o 5; un grupo alquilo (C1-10) , alquenilo (C26) o alquinilo (C2-6) , lineal o ramificado, no sustituido o al menos monosustituido;un grupo cicloalifático (C3-8) saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, opcionalmente con al menos un heteroátomo como miembro de anillo y que puede estar unido mediante un grupo alquileno (C1-5) lineal o ramificado, no sustituido o al menos monosustituido; o un grupo arilo o heteroarilo de 5 o 6 miembros no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar unido mediante un grupo alquileno (C1-5) lineal o ramificado, no sustituido o al menos monosustituido y/o condensado con un sistema de anillo mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido, siendo los anillos del sistema de anillo en cada caso de 5, 6 o 7 miembros;

R3 y R4 denotan, independientemente entre sí, en cada caso un grupo hidrógeno; -C (=O) -R21; - (CH2) qC (=O) -R22 con q = 1, 2, 3, 4 o 5; -C (=O) -O-R23; - (CH2) r-C (=O) -O-R24 con r = 1, 2, 3, 4 o 5; -C (=O) -NHR25; (CH2) s-C (=O) -NHR26 con s = 1, 2, 3, 4 o 5; un grupo alquilo (C1-10) , alquenilo (C2-6) o alquinilo (C2-6) lineal o ramificado, no sustituido o al menos monosustituido;un grupo cicloalifático (C3-8) saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, opcionalmente con al menos un heteroátomo como miembro de anillo y que puede estar unido mediante un grupo alquileno (C1-5) lineal o ramificado, no sustituido o al menos monosustituido; o un grupo arilo o heteroarilo de 5 o 6 miembros no sustituido o al menos monosustituido que puede estar unido mediante un grupo alquileno (C1-5) lineal o ramificado, no sustituido o al menos monosustituido y/o condensado con un sistema de anillo mono o policíclico no sustituido o al menos monosustituido, siendo los anillos del sistema de anillo en cada caso de 5, 6 o 7 miembros;

o R3 y R4 forman, junto con el átomo de nitrógeno como miembro de anillo que los une, un grupo heterocicloalifático (C4-10) saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, opcionalmente con al menos un heteroátomo adicional como miembro del anillo, y que puede estar condensado con un sistema de anillo mono o policíclico no sustituido o al menos monosustituido, siendo los anillos del sistema de anillo en cada caso de 5, 6 o 7 miembros;

R5, R6, R7, R8, R10, R11, R12, R15 y R16, en cada caso independientemente entre sí, denotan un grupo alquilo (C1-10) , alquenilo (C2-6) o alquinilo (C2-6) , lineal o ramificado, no sustituido o al menos monosustituido; o un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 14 miembros, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar enlazado mediante un grupo alquileno (C1-5) lineal o ramificado, no sustituido o al menos monosustituido y/o condensado con un sistema de anillo mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido donde los anillos del sistema de anillo son en cada caso de 5, 6 o 7 miembros;

R9, R13, R14, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30, R31, R32, R33 y R34, en cada caso independientemente entre sí, denotan un grupo hidrógeno; un grupo alquilo (C1-10) , alquenilo (C2-6) o alquinilo (C2-6) , lineal o ramificado, no sustituido o al menos monosustituido; o un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 14 miembros no sustituido o al menos monosustituido que puede estar enlazado mediante un grupo alquileno (C1-5) lineal o ramificado, no sustituido o al menos monosustituido y/o condensado con un sistema de anillo mono o policíclico no sustituido o al menos monosustituido donde los anillos del sistema de anillo son en cada caso de 5, 6 o 7 miembros;

M1 denota un grupo arilo o heteroarilo de 5 o 6 miembros, que puede estar sustituido con otro sustituyente y condensado con otro sistema de anillos mono o bicíclicono sustituido o al menos monosustituido donde los anillos del sistema de anillo son en cada caso de 5, 6 o 7 miembros,

y M2 denota un grupo arilo o heteroarilo de 5 o 6 miembros que puede estar no sustituido o al menos monosustituido y condensado con otro sistema de anillo mono o bicíclico no sustituido o al menos monosustituido donde los anillos del sistema de anillo son en cada caso de 5, 6 o 7 miembros;

donde los grupos cicloalifáticos antes citados pueden tener opcionalmente 1, 2, 3, 4 o 5 heteroátomo (s) como miembro (s) de anillo, encada caso seleccionados, independientemente entre sí, del grupo consistente en nitrógeno, oxígeno y azufre,

los grupos heterocicloalifáticos antes citados pueden comprender opcionalmente 1, 2, 3, 4 o 5 heteroátomo (s) adicional (es) como miembro (s) de anillo, que pueden seleccionarse, en cada caso independiente entre sí, del grupo consistente en nitrógeno, oxígeno y azufre,

los anillos del sistema de anillo mono o policíclico presentan en cada caso opcionalmente 0, 1, 2 o 3 heteroátomo (s) como miembro (s) de anillo seleccionados, independientemente entre sí, del grupo consistente en oxígeno, nitrógeno y azufre; y

los grupo heterorarilo antes citados pueden comprender opcionalmente 1, 2, 3, 4 o 5 heteroátomo (s) como miembro (s) de anillo que pueden ser seleccionados, en cada caso independientemente entre sí, del grupo consistente en oxígeno, azufre y nitrógeno.

3. Compuestos según la reivindicación 1 o 2, caracterizados porque R1 y R2 denotan, independientemente entre sí, en cada caso un grupo hidrógeno; -F; -Cl; -Br; -I; -NO2; -CN; -NH2; -NHR5; -NR6R7; -C (=O) -R9, -C (=O) -NH2; -C (=O) -NHR10; -C (=O) -NR11R12; -C (=O) -OR13; - (CH2) m-C (=O) -OR14 con m = 1, 2 o 3; -O-C (=O) -R15; -OR17; - (CH2) o-O-R18 con o = 1, 2 o 3; -S (=O) 2-NH2; -SF5; - (CH2) u-OS (=O) 2-R31 con u = 1, 2 o 3; - (CH2) v-O-S (=O) 2-O-R32 con v = 1, 2 o 3; - (CH2) w-O-P (=O) (OR33) (OR34) con w = 1, 2 o 3; un grupo seleccionado del grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, isopentilo, neopentilo, n-hexilo, n-heptilo, n-octilo, (2, 4, 4) trimetilpent-2-ilo, -CF3, -CF2H, -CFH2, - (CH2) - (CF3) , - (CH2) - (CHF2) , - (CH2) - (CH2F) y - (CF2) - (CF3) ; un grupo seleccionado del grupo consistente en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo y ciclooctilo, en cada caso no sustituido o sustituidos con opcionalmente 1, 2, 3 o 4 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, del grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, metilo, etilo, npropilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, neopentilo, -OH, oxo (=O) , tioxo (=S) , -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -O-C (CH3) 3, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2 y -O-CH2F;o un grupo seleccionado del grupo consistente en fenilo, bencilo, fenetilo, (3-fenil) prop-1-ilo, furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, tiadiazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo y pirazinilo, en cada caso no sustituido o sustituido opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí del grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, neopentilo, etenilo, alilo, etinilo, propinilo, -OH, -SH, -SF5, -NH2, -C (=O) -OH, -S-CH3, -S-C2H5, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -O-C (CH3) 3, -CF3, -CHF2, -CH2F, O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F, -C (=O) -CF3, -S-CF3, -S-CHF2, -S-CH2F, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -OC (CH3) 3, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo y fenilo;

R3 y R4 denotan independientemente entre sí en cada caso un grupo hidrógeno; -C (=O) -R21; - (CH2) q-C (=O) -R22 con q = 1, 2 o 3; -C (=O) -O-R23; - (CH2) r-C (=O) -O-R24 con r = 1, 2 o 3; -C (=O) -NHR25; - (CH2) s-C (=O) -NHR26 con s = 1, 2 o 3; un grupo seleccionado del grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, isopentilo, neopentilo, n-hexilo, n-heptilo, n-octilo y (2, 4, 4) -trimetilpent-2-ilo; un grupo seleccionado del grupo consistente en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo y ciclooctilo, cada caso no sustituido o sustituido opcionalmente con 1, 2, 3, o 4 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí del grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, ne-pentilo, -OH, oxo (=O) , tioxo (=S) , -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7 y -O-C (CH3) 3 y/o unido a través de un grupo alquileno (C1-3) lineal o ramificado;o un grupo seleccionado del grupo consistente en fenilo, furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, tiadiazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo y pirazinilo, en cada caso no sustituido o sustituido opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí del grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2butilo, terc-butilo, n-pentilo, neopentilo, etenilo, alilo, -OH, -SH, -SF5, -NH2, -C (=O) -OH, -S-CH3, -S-C2H5, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -O-C (CH3) 3, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F, -C (=O) -CF3, -S-CF3, -S-CHF2, -S-CH2F, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NH-CH3, -NH-C2H5, ciclopropilo, ciclobutilo y ciclopentilo y/o unido a través de un grupo alquileno (C1-3) lineal o ramificado;

o R3 y R4 forman, junto con el átomo de nitrógeno que los une como miembro de anillo, un grupo seleccionado del grupo consistente en imidazolidinilo, piperidinilo, piperazinilo, morfolinilo, pirrolidinilo, tiomorfolinilo, azepanilo, diazepanilo y azocanilo, cada caso no sustituido o sustituido opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, 2-butilo, isobutilo, terc-butilo, -OH, oxo, tioxo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -NH2, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NO2, -CF3, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -SF5, -S-CH3, -S-C2H5, S (=O) -CH3, -S (=O) 2-CH3, -S (=O) -C2H5, -S (=O) 2-C2H5, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH2, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-C (CH3) 3 y fenilo;

R5, R6, R7, R10, R11, R12, R15 y R16 denotan, en cada caso independientemente, un grupo seleccionado del grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 25 pentilo, 3-pentilo, isopentilo, neopentilo, n-hexilo, n-heptilo, n-octilo, (2, 4, 4) -trimetilpent-2-ilo, -CF3, -CF2H, -CFH2, - (CH2) - (CHF2) , - (CH2) - (CH2F) , - (CF2) - (CF3) , - (CH2) - (CH2) -C (=O) -OH, - (CH2) - (CH2) -C (=O) -O-CH3 y (CH2) - (CH2) -C (=O) -O-C2H5; o un grupo seleccionado del grupo consistente en fenilo, bencilo, fenetilo, furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, tiadiazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo y pirazinilo, en cada caso no sustituido o sustituido opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, neopentilo, -OH, -SH, -SF5, -NH2, -C (=O) -OH, -S-CH3, -S-C2H5, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -O-C (CH3) 3, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F y C (=O) -CF3;

R9, R13, R14, R17, R18, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R31, R32, R33 y R34denotan, en cada caso independientemente, un grupo hidrógeno; un grupo seleccionado del grupo consistente en metilo, etilo, npropilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, isopentilo, neopentilo, n-hexilo, n-heptilo, n-octilo, (2, 4, 4) -trimetilpent-2-ilo, -CF3, -CF2H, -CFH2, - (CH2) - (CF3) , - (CH2) - (CHF2) , - (CH2) (CH2F) y - (CF2) - (CF3) ; o un grupo seleccionado del grupo consistente en fenilo, bencilo, fenetilo, furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, tiadiazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo y

pirazinilo, en cada caso no sustituido o sustituido opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, neopentilo, -OH, -SH, -SF5, -NH2, -C (=O) -OH, -S-CH3, -S-C2H5, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -O-C (CH3) 3, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F y C (=O) -CF3;

en cada caso no sustituido o sustituido con opcionalmente 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n30 butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, neopentilo, etenilo, alilo, etinilo, propinilo, -OH, -SH, -SF5, -NH2,

-C (=O) -OH, -S-CH3, -S-C2H5, -S (=O) -CH3, -S (=O) 2-CH3, -S (=O) -C2H5, -S (=O) 2-C2H5, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -O-C (CH3) 3, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F, -C (=O) -CF3, -S-CF3, -S-CHF2 y -S-CH2F, y que puede estar unido en cada caso en dirección arbitraria por la posición marcada con la línea ondulada con el biciclo y el átomo de carbono del enlace triple;

y M2 denota un grupo seleccionado del grupo consistente en los grupos 1 a 36, unido en cada caso por la posición señalada con una línea ondulada con el átomo de carbono del enlace triple y no insustituido o sustituido con opcionalmente 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo consistente en F, Cl, Br, -CN, -CF3, -SF5, -S-CH3, -S-C2H5, metilo, etilo, npropilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, etenilo, propenilo, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -NH2, -N (CH3) 2, -NH-CH3, -CH2-NH2, -N (C2H5) 2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -C (=O) -H, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) O-C2H5, fenilo, pirrolilo, (1, 3) -dioxolanilo, -Si (fenil) 2[C (CH3) 3], -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, NH-S (=O) 2-CH3, -NHS (=O) 2-C2H5, -S (=O) 2-NH2, -S (=O) 2-NH-CH3, -CH2-OH, -C (=O) -OH, -CH2-O-CH3, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -NH-C (=O) -CH3, -NH-C (=NH) -NH2, -NH-S (=O) 2-OH y -S (=O) 2-N (CH3) 2; en cada caso opcionalmente en forma de sus estereoisómeros puros, en particular de enantiómeros o diastereómeros, de racematos o en forma de mezcla de estereoisómeros, en particular de enantiómeros y/o diastereómeros, en cualquier proporción de mezcla, o en cada caso en forma de sales correspondientes, o en cada caso en forma de solvatos correspondientes.

4. Compuestos según una o más de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizados porque R1 y R2 denotan, independientemente entre sí, en cada caso un grupo hidrógeno; -F; -Cl; -Br; -I; -NO2; -CN; -NHR5; -NR6R7; -C (=O) -R9, -C (=O) -OR13; - (CH2) -O-C (=O) -R16; -OR17; - (CH2) -O-S (=O) 2-R31; - (CH2) -O-S (=O) 2O-R32; - (CH2) -O-P (=O) (OR33) (OR34) ; -SF5; un grupo seleccionado del grupo consistente en metilo, etilo, npropilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, -CF3, -CF2H, -CFH2, - (CH2) - (CF3) , - (CH2) (CHF2) , - (CH2) - (CH2F) y - (CF2) - (CF3) ; un grupo seleccionado del grupo consistente en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo y ciclooctilo;o un grupo seleccionado del grupo consistente en fenilo, bencilo, fenetilo y (3-fenil) prop-1-ilo, en cada caso no sustituido o sustituido opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -O-C (CH3) 3, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2 y -O-CH2F;

R3 y R4 denotan, independientemente entre sí, en cada caso un grupo hidrógeno; -C (=O) -R21; - (CH2) qC (=O) -R22 con q = 1, 2 o 3; - (CH2) r-C (=O) -O-R24 con r = 1, 2 o 3; un grupo seleccionado del grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, isopentilo, neopentilo, n-hexilo, n-heptilo, n-octilo y (2, 4, 4) -trimetilpent-2-ilo; un grupo seleccionado del grupo consistente en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo y ciclooctilo, y/o qué pueden estar unidos mediante un grupo – (CH2) -, - (CH2) 2-, - (CH (CH3) ) -o – (CH2) 3;o un grupo seleccionado del grupo consistente en fenilo, furilo (furanilo) , tienilo (tiofenilo) , piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo y pirazinilo, que pueden estar, en cada caso, no sustituido o sustituido con opcionalmente 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -O-C (CH3) 3, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2 y -O-CH2F y/o que pueden estar unidos mediante un grupo– (CH2) -, - (CH2) 2-, - (CH (CH3) ) - o – (CH2) 3;

o R3 y R4 forman, junto con el átomo de nitrógeno que los une como miembro de anillo, un grupo seleccionado del grupo consistente en piperidinilo, piperazinilo, morfolinilo y pirrolidinilo, en cada caso no sustituido o sustituido opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, 2-butilo, isobutilo, terc-butilo, -S (=O) -CH3,

S (=O) 2-CH3, -S (=O) -C2H5, -S (=O) 2-C2H5, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH2, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5 y -C (=O) -O-C (CH3) 3;

R5, R6, R7 y R16 denotan, en cada caso independientemente entre sí, un grupo seleccionado del grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3pentilo, isopentilo, neopentilo, n-hexilo, n-heptilo, n-octilo, (2, 4, 4) -trimetilpent-2-ilo, -CF3, -CF2H, -CFH2, (CH2) - (CHF2) , - (CH2) - (CH2F) , - (CF2) - (CF3) , - (CH2) - (CH2) -C (=O) -OH; - (CH2) - (CH2) -C (=O) -O-CH3 y - (CH2) (CH2) -C (=O) -O-C2H5; o un grupo seleccionado del grupo consistente en fenilo, bencilo y fenetilo, nosustituido o sustituido con opcionalmente 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados independientementedel grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, -O-CH3 y -O-C2H5;

R9, R13, R17, R21, R22, R24, R31, R32, R33 y R34 denotan, en cada caso independientemente entre sí, un grupo hidrógeno; un grupo seleccionado del grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, isopentilo, neopentilo, n-hexilo, n-heptilo, n-octilo, (2, 4, 4) -trimetilpent-2-ilo, -CF3, -CF2H, -CFH2, - (CH2) - (CF3) , - (CH2) - (CHF2) , - (CH2) - (CH2F) y - (CF2) - (CF3) ; o un grupo seleccionado del grupo consistente en fenilo, bencilo y fenetilo, nosustituido o sustituido en cada caso con opcionalmente 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, -O-CH3 y -O-C2H5;

M1 denota un grupo seleccionado del grupo consistente en los grupos 1 a 6, 21, 22, 36 y 37,

nosustituido o sustituido opcionalmente con 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -CH2-CN, -NO2, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, neopentilo, -SF5, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -O-C (CH3) 3, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, O-CHF2 y -O-CH2F, y que puede estar ligado en cualquier dirección arbitraria por la posición señalada con la línea ondulada con el biciclo y el átomo de carbono del enlace triple;

y M2 denota un grupo seleccionado del grupo consistente en fenilo, 2-piridinilo, 3-piridinilo, 4-piridinilo, 2tiazolilo, 4-tiazolilo, 5-tiazolilo, 4-indolilo, 5-indolilo, 6-indolilo, 7-indolilo, 2-tiofenilo (2-tienilo) , 3-tiofenilo (3tienilo) , 2-imidazolilo, 4-imidazolilo, 5-imidazolilo, 2-pirimidinilo, 4-pirimidinilo, 5-pirimidinilo, 2-pirazinilo, 5quinolinilo, 6-quinolinilo, 7-quinolinilo y 8-quinolinilo, en cada caso no sustituido o sustituido con opcionalmente 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo consistente en F, Cl, Br, -CN, -CF3, -SF5, -S-CH3, -S-C2H5, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, tercbutilo, etenilo, propenilo, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -NH2, -N (CH3) 2, -NH-CH3, -CH2-NH2, -N (C2H5) 2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -C (=O) -H, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, fenilo, pirrolilo, (1, 3) -dioxolanilo, Si (fenil) 2[C (CH3) 3], -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, NH-S (=O) 2-CH3, -NH-S (=O) 2-C2H5, -S (=O) 2-NH2, -S (=O) 2-NH-CH3, -CH2-OH, -C (=O) -OH, -CH2-O-CH3, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -NH-C (=O) -CH3, -NH-C (=NH) -NH2, -NH-S (=O) 2-OH y -S (=O) 2-N (CH3) 2;

en cada caso opcionalmente en forma de sus estereoisómeros puros, en particular de enantiómeros o diastereómeros, de racematos o en forma de mezcla de estereoisómeros, en particular de enantiómeros y/o diastereómeros, en cualquier proporción de mezcla, o en cada caso en forma de sales correspondientes, o en cada caso en forma de solvatos correspondientes.

5. Compuestos de fórmula general Ia según la reivindicación 4

metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, etenilo, propenilo, -OH, -O-CH3, -O

C2H5, -O-C3H7, -NH2, -N (CH3) 2, -NH-CH3, -CH2-NH2, -N (C2H5) 2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -C (=O) -H, -C (=O) O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, fenilo, pirrolilo, (1, 3) -dioxolanilo, -Si (fenil) 2[C (CH3) 3], -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, NHS (=O) 2-CH3, -NH-S (=O) 2-C2H5, -S (=O) 2-NH2, -S (=O) 2-NH-CH3, -CH2-OH, -C (=O) -OH, -CH2-O-CH3, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -NH-C (=O) -CH3, -NH-C (=NH) -NH2, -NH-S (=O) 2-OH y -S (=O) 2-N (CH3) 2;

en cada caso opcionalmente en forma de sales correspondientes, o en cada caso opcionalmente en forma de 15 solvatos correspondientes.

entre sí, un grupo seleccionado del grupo consistente en H, F, Cl, Br, -CN, -CF3, -SF5, -S-CH3, -S-C2H5,

metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, etenilo, propenilo, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -NH2, -N (CH3) 2, -NH-CH3, -CH2-NH2, -N (C2H5) 2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -C (=O) -H, -C (=O) O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, fenilo, pirrolilo, (1, 3) -dioxolanilo, -Si (fenil) 2[C (CH3) 3], -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, NHS (=O) 2-CH3, -NH-S (=O) 2-C2H5, -S (=O) 2-NH2, -S (=O) 2-NH-CH3, -CH2-OH, -C (=O) -OH, -CH2-O-CH3, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -NH-C (=O) -CH3, -NH-C (=NH) -NH2, -NH-S (=O) 2-OH y -S (=O) 2-N (CH3) 2;

en cada caso opcionalmente en forma de sales correspondientes, o en cada caso opcionalmente en forma de solvatos correspondientes.

7. Compuestos de fórmula Ic según la reivindicación 4

donde R1, R2, R3 y R4 tienen el significado según la reivindicación 4y R39 y R40 denotan, independientemente entre sí, un grupo seleccionado del grupo consistente en H, F, Cl, Br, -CN, -CF3, -SF5, -S-CH3, -S-C2H5,

metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, etenilo, propenilo, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -NH2, -N (CH3) 2, -NH-CH3, -CH2-NH2, -N (C2H5) 2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -C (=O) -H, -C (=O) O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, fenilo, pirrolilo, (1, 3) -dioxolanilo, -Si (fenil) 2[C (CH3) 3], -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, NHS (=O) 2-CH3, -NH-S (=O) 2-C2H5, -S (=O) 2-NH2, -S (=O) 2-NH-CH3, -CH2-OH, -C (=O) -OH, -CH2-O-CH3, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -NH-C (=O) -CH3, -NH-C (=NH) -NH2, -NH-S (=O) 2-OH y -S (=O) 2-N (CH3) 2;

en cada caso opcionalmente en forma de sales correspondientes, o en cada caso pcionalmente en forma de solvatos correspondientes.

donde R1, R2, R3 y R4 tienen el significado según la reivindicación 4y R41 y R42 denotan, independientemente entre sí, un grupo seleccionado del grupo consistente en H, F, Cl, Br, -CN, -CF3, -SF5, -S-CH3, -S-C2H5, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, etenilo, propenilo, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -NH2, -N (CH3) 2, -NH-CH3, -CH2-NH2, -N (C2H5) 2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -C (=O) -H, -C (=O) O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, fenilo, pirrolilo, (1, 3) -dioxolanilo, -Si (fenil) 2[C (CH3) 3], -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, NHS (=O) 2-CH3, -NH-S (=O) 2-C2H5, -S (=O) 2-NH2, -S (=O) 2-NH-CH3, -CH2-OH, -C (=O) -OH, -CH2-O-CH3, -C (=O)

NH2, -C (=O) -NH-CH3, -NH-C (=O) -CH3, -NH-C (=NH) -NH2, -NH-S (=O) 2-OH y -S (=O) 2-N (CH3) 2;

en cada caso opcionalmente en forma de sales correspondientes, o en cada caso opcionalmente en forma de solvatos correspondientes.

9. Compuestos de fórmula Ie según la reivindicación 4 entre sí, un grupo seleccionado del grupo consistente en H, F, Cl, Br, -CN, -CF3, -SF5, -S-CH3, -S-C2H5, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, etenilo, propenilo, -OH, -O-CH3, -O

C2H5, -O-C3H7, -NH2, -N (CH3) 2, -NH-CH3, -CH2-NH2, -N (C2H5) 2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -C (=O) -H, -C (=O) O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, fenilo, pirrolilo, (1, 3) -dioxolanilo, -Si (fenil) 2[C (CH3) 3], -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, NHS (=O) 2-CH3, -NH-S (=O) 2-C2H5, -S (=O) 2-NH2, -S (=O) 2-NH-CH3, -CH2-OH, -C (=O) -OH, -CH2-O-CH3, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -NH-C (=O) -CH3, -NH-C (=NH) -NH2, -NH-S (=O) 2-OH y -S (=O) 2-N (CH3) 2;

en cada caso opcionalmente en forma de sales correspondientes, o en cada caso opcionalmente en forma de 10 solvatos correspondientes.

entre sí, en cada caso un grupo seleccionado del grupo consistente en H, F, Cl, Br, -CN, -CF3, -SF5, -S-CH3,

S-C2H5, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, etenilo, propenilo, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -NH2, -N (CH3) 2, -NH-CH3, -CH2-NH2, -N (C2H5) 2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -C (=O) -H, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, fenilo, pirrolilo, (1, 3) -dioxolanilo, -Si (fenil) 2[C (CH3) 3], -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, NH-S (=O) 2-CH3, -NH-S (=O) 2-C2H5, -S (=O) 2-NH2, -S (=O) 2-NH-CH3, -CH2-OH, -C (=O) -OH, -CH2-O-CH3, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -NH-C (=O) -CH3, -NH-C (=NH) -NH2, -NH-S (=O) 2-OH y -S (=O) 2-N (CH3) 2;

en cada caso opcionalmente en forma de sales correspondientes, o en cada caso opcionalmente en forma de solvatos correspondientes.

11. Compuestos según una o más de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizados porque

R1 denota un grupo hidrógeno; -F; -Cl; -Br; -CN; -O-CH3; -C (=O) -R9, -C (=O) -OR13; - (CH2) -O-C (=O) -R16; - (CH2) -O-S (=O) 2-R31; - (CH2) -O-S (=O) 2-O-R32; - (CH2) -O-P (=O) (OR33) (OR34) ; o un grupo seleccionado del

grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, -CF3, -CF2H, -CFH2, - (CH2) - (CF3) , - (CH2) - (CHF2) , - (CH2) - (CH2F) , y - (CF2) - (CF3) ;

R2 denota un grupo hidrógeno; -F; -Cl; -Br; -CN; -O-CH3; -C (=O) -R9, -C (=O) -OR13; - (CH2) -O-C (=O) -R16; - (CH2) -O-S (=O) 2-R31; - (CH2) -O-S (=O) 2-O-R32; - (CH2) -O-P (=O) (OR33) (OR34) ; o un grupo seleccionado del grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, -CF3,

CF2H, -CFH2, - (CH2) - (CF3) , - (CH2) - (CHF2) , - (CH2) - (CH2F) , y - (CF2) - (CF3) ;

R3 denota un grupo hidrógeno o un grupo seleccionado del grupo consistente en metilo, etilo e isopropilo;

R4 denota un grupo hidrógeno; –C (=O) -R21 o un grupo seleccionado del grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, isopentilo, neopentilo, n-hexilo, n-heptilo, n-octilo y (2, 4, 4) -trimetilpent-2-ilo;

o R3 y R4 forman, junto con el átomo de nitrógeno que los une como miembrode anillo, un grupo seleccionado del grupo consistente en pirrolidinilo, piperidinilo y morfolinilo;

R16

denota un grupo seleccionado del grupo consistente en - (CH2) - (CH2) -C (=O) -OH; - (CH2) - (CH2) C (=O) -O-CH3 y – (CH2) - (CH2) -C (=O) -O-C2H5;

R9, R13, R31, R32, R33 y R34 denotan, en cada caso independientemente entre sí, un grupo hidrógeno; o un grupo seleccionado del grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, isopentilo, neopentilo, n-hexilo, n-heptilo, n-octilo, (2, 4, 4) -trimetilpent2-ilo, -CF3, -CF2H, -CFH2, - (CH2) - (CF3) , - (CH2) - (CHF2) , - (CH2) - (CH2F) y - (CF2) - (CF3) ;

R21

denota un grupo seleccionado del grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, isopentilo, neopentilo, n-hexilo, n-heptilo, n-octilo, (2, 4, 4) -trimetilpent-2-ilo, -CF3, -CF2H, -CFH2, - (CH2) - (CF3) , - (CH2) - (CHF2) , - (CH2) - (CH2F) y - (CF2) - (CF3) o un grupo fenilo que puede estar en cada caso no sustituido o sustituido con opcionalmente 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, del grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, -O-CH3 y -O-C2H5;

M1 denota un grupo seleccionado del grupo consistente en los grupos 1, 3, 5, 22, 36 y 37

en cada caso no sustituido y que puede estar unido en cada caso en dirección arbitraria por la posición señalada mediante una línea ondulada con el biciclo y el átomo de carbono del enlace triple;

M2 denota un grupo seleccionado del grupo consistente en fenilo, 2-pirimidinilo, 5-pirimidinilo, 2-tiofenilo (2-tienilo) , 3-tiofenilo (3-tienilo) , 2-piridinilo, 3-piridinilo, 4-piridinilo, 2-tiazolilo y 4-tiazolilo, en cada caso no sustituido o sustituido con opcionalmente 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo consistente en F, Cl, Br, -CN, -O-CH3, -OH, -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo y terc-butilo;

en cada caso opcionalmente en forma de sales correspondientes, o en cada caso opcionalmente en forma de solvatos correspondientes.

12. Compuestos según una o más de las reivindicaciones 1 a 11, caracterizados porque R1 denota un grupo hidrógeno; -F; -Cl; -Br; -CN; -C (=O) -OR13; o ungrupo seleccionado del grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo y n-pentilo;

R2 denota un grupo hidrógeno; -F; -Cl; -Br; -CN; -C (=O) -OR13; o un grupo seleccionado del grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo y n-pentilo;

R3 denota un grupo hidrógeno; R4 denota un grupo hidrógeno; –C (=O) -R21 o un grupo seleccionado del grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo y (2, 4, 4) -trimetilpent-2-ilo;

R13

denota un grupo seleccionado del grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo y (2, 4, 4) -trimetilpent-2-ilo;

R21

denota un grupo seleccionado del grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo y (2, 4, 4) -trimetilpent-2-ilo o un grupo fenilo no sustituido;

M1 denota un grupo seleccionado del grupo consistente en los grupos 1, 3, 5, 22 y 36,

en cada caso no sustituido y que puede estar unido en cada caso en dirección arbitraria por la posición señalada con la línea ondulada con el biciclo y el átomo de carbono del enlace triple;y

M2 denota un grupo seleccionado del grupo consistente en fenilo, 2-pirimidinilo, 5-pirimidinilo, 2-tiofenilo (2-tienilo) , 3-tiofenilo (3-tienilo) , 2-piridinilo, 3-piridinilo, 4-piridinilo, 2-tiazolilo y 4-tiazolilo, en cada caso no sustituido o sustituido con opcionalmente 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados independientemente del

grupo consistente en F, Cl, Br, -CN, -O-CH3, -OH, -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo y terc-butilo;

en cada caso opcionalmente en forma de sales correspondientes, o en cada caso opcionalmente en forma de solvatos correspondientes.

13. Compuestos según una o más de las reivindicaciones 1 a 12, seleccionados de entre el grupo 20 consistente en

1. 6- (5- (feniletinil) tiofen-2-il) -N- (2, 4, 4-trimetilpentan-2-il) imidazo[2, 1-b]tiazol-5-amina,

2. N-terc-butil-6- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[2, 1-b]tiazol-5-amina,

3. N-terc-butil-3-metil-6- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[2, 1-b]tiazol-5-amina, clorhidrato,

4. N-terc-butil-2-metil-6- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[2, 1-b]tiazol-5-amina,

5. N-terc-butil-2, 3-dimetil-6- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[2, 1-b]tiazol-5-amina, clorhidrato,

6. N-terc-butil-2-cloro-6- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[2, 1-b]tiazol-5-amina, clorhidrato,

7. N-terc-butil-6- (5- (piridin-4-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[2, 1-b]tiazol-5-amina,

8. 5- (terc-butilamino) -6- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) -imidazo[2, 1-b]tiazol-2-carboxilato de metilo, clorhidrato

9. N-terc-butil-6- (5- (piridin-2-iletinil) tiazol-2-il) imidazo[2, 1-b]tiazol-5-amina;

10. 6- (5-piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) -N- (2, 4, 4-trimetilpentan-2-il) imidazo[2, 1-b]tiazol-5-amina,

11. N-terc-butil-2-metil-6- (4- (piridin-2-iletinil) fenil) imidazo[2, 1-b]tiazol-5-amina,

12. N-terc-butil-6- (5- (piridin-2-iletinil) furan-2-il) imidazo[2, 1-b]tiazol-5-amina,

13. N-terc-butil-3-metil-6- (5- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[2, 1-b]tiazol-5-amina, 35 14. 6- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[2, 1-b]tiazol-5-amina,

15. N-terc-butil-6- (5- (pirimidin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[2, 1-b]tiazol-5-amina,

16. N-terc-butil-6- (5- ( (3-fluoropiridin-2-il) etinil) tiofen-2-il) imidazo[2, 1-b]tiazol-5-amina,

17. N-terc-butil-6- (5- ( (2-fluoropiridin-4-il) etinil) tiofen-2-il) imidazo[2, 1-b]tiazol-5-amina,

18. N-terc-butil-6- (5- (tiofen-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[2, 1-b]tiazol-5-amina, 40 19. N-terc-butil-6- (5- (tiazol-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[2, 1-b]tiazol-5-amina,

20. 3- ( (5- (5- (terc-butilamino) imidazo[2, 1-b]tiazol-6-il) tiofen-2-il) etinil) fenol,

21. 3- ( (5- (5- (terc-butilamino) imidazo[2, 1-b]tiazol-6-il) tiofen-2-il) etinil) benzonitrilo,

22. N-etil-6- (6- (feniletinil) piridin-3-il) imidazo[2, 1-b]tiazol-5-amina,

23. N-terc-butil-6- (5- ( (3-metilpiridin-2-il) etinil) tiofen-2-il) imidazo[2, 1-b]tiazol-5-amina,

24. N- (6- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[2, 1-b]tiazol-5-il) acetamida y

25. N- (6- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[2, 1-b]tiazol-5-il) benzamida;

en cada caso opcionalmente en forma de sales correspondientes, o en cada caso opcionalmente en forma de solvatos correspondientes.

14. Medicamento que contiene al menos un compuesto según una o varias de las reivindicaciones 1 a 13 y opcionalmente uno o varios coadyuvantes fisiológicamente compatibles.

15. Uso de al menos un compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 13 para la producción de un medicamento para el tratamiento y/o la prevención de dolor seleccionado del grupo consistente en dolor agudo, dolor crónico, dolor neuropático y dolor visceral; migrañas; depresiones; enfermedades neurodegenerativas, preferentemente seleccionadas del grupo consistente en esclerosis múltiple, enfermedad de Alzheimer, enfermedad de Parkinson y enfermedad de Huntington; enfermedades cognitivas, preferentemente deficiencias cognitivas, muy particularmente el síndrome de déficit de atención (ADS) ; disfunciones psiquiátricas, seleccionadas preferentemente del grupo consistente en estados de angustia y ataques de pánico; epilepsia; tos; incontinencia urinaria; diarrea; prurito; esquizofrenia; isquemias cerebrales; espasmos musculares; convulsiones; enfermedades pulmonares, seleccionadas preferentemente del grupo consistente en asma y pseudocrup; regurgitación (vómito) ; carencia de impulso; somnolencia, falta de motivación; inflamación de la laringe (laringitis) ; disfunciones de la ingesta alimenticia, seleccionadas preferentemente del grupo consistente en bulimia, caquexia, anorexia y obesidad; alcoholismo; farmacodependencia; drogadicción, preferentemente dependencia de nicotina y/o cocaína; abuso de alcohol; abuso farmacológico; abuso de drogas; preferentemente abuso de nicotina y/o cocaína; síntomas de privación en el caso de dependencia de alcohol, fármacos y/o drogas (en particular de nicotina y/o cocaína) ; desarrollo de tolerancia a medicamentos, en particular a los opioides naturales o sintéticos; síndrome de reflujo de estómago-esófago; enfermedad de reflujo gastroesofágico; síndrome de intestino irritable; para la diuresis; para la antinatriuresis; para influenciar el sistema cardiovascular; para aumentar la vigilancia; para aumentar el libido; para la modulación de la actividad motora o para la anestesia local.