Derivados de 2-piridiniletilcarboxamida y su uso como fungicidas.

Un compuesto de fórmula general (I)**Fórmula**

en la que:

- n es 1,

2, 3 o 4;

- X es igual o diferente, y es un átomo de halógeno, un alquilo C1-C8, un alcoxiimino C1-C6, un (alcoxiimino C1- C6)-alquilo C1-C6 o un alcoxi C1-C6-alquilcarbonilo-C1-C6;

- R1 y R2 son iguales o diferentes, y son seleccionados, de manera independiente entre sí, entre un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un alquilo C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C2-C6, un alcoxi C1-C6, un alquilsulfanilo C1-C6, un alquilsulfenilo C1-C6, un alquilsulfinilo C1-C6, un alcoxicarbonilo C1-C6, un alquilcarbonilamino C1-C6, un alcoxicarboniloxi C1-C6, un alcoxicarbonilamino C1-C6 o un grupo fenilo;

o R1 y R2 pueden formar juntos un ciclopropilo, un ciclobutilo, un ciclopentilo o un ciclohexilo;

- R3 y R4 son iguales o diferentes, y son seleccionados, de manera independiente entre sí, entre un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un alquilo C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un grupo fenilo;

con la condición de que cuando tres de los cuatro sustituyentes R1, R2, R3 y R4 sean un átomo de hidrógeno, entonces el cuarto sustituyente no sea un átomo de hidrógeno;

- R5 es un átomo de hidrógeno, un grupo ciano, un grupo formilo, un grupo hidroxi, un alquilo C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi C1-C6, un halogenoalcoxi C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C6, un halogenocicloalquilo C3-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C2-C6, un alquinilo C2-C6, un alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, un cianoalquilo C1-C6, un aminoalquilo C1-C6, un alquilamino C1-C6-alquilo C1-C6, un di-alquilamino-C1-C6-alquilo C1-C6, un alquilcarbonilo C1-C6, un halogenalquilcarbonilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiloxicarbonilo C1-C6, un benciloxicarbonilo C1-C6, un alcoxi C1-C6-alquilcarbonilo C1-C6, un alquilsulfonilo C1- C6 o un halogenoalquilsulfonilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

- Het representa:**Fórmula**

en la que:

- R6 y R7 pueden ser iguales o diferentes, y pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo amino, un grupo nitro, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y

- R8 puede ser un átomo de halógeno, un grupo nitro, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.**Fórmula**

Derivados de 2-piridiniletilcarboxamida y su uso como fungicidas

La presente invención se refiere a nuevos derivados de A/-[2-(2-piridinil)etil]carboxamidas, a su procedimiento de preparación, a su uso como fungicidas, particularmente en forma de composiciones fungicidas, y a procedimientos para el control de hongos fitopatógenos de plantas usando estos compuestos o sus composiciones.

La solicitud de patente internacional WO 1/11965 desvela una amplia familia de compuestos fungicidas en los que el grupo 2-piridilo está sustituido con al menos un grupo halogenoalquilo.

En el campo de la agricultura, el uso de nuevos compuestos plaguicidas para evitar o combatir el desarrollo de cepas resistentes a los principios activos usados por los agricultores siempre suscita un gran interés.

Los inventores han encontrado ahora una nueva familia de compuestos que poseen las características anteriormente mencionadas.

Por consiguiente, la presente invención se refiere a un derivado de /V-[2-(2-piridinil)etil]carboxamida de fórmula general (I)

- n es 1,2, 3 o 4;

- X es igual o diferente, y es un átomo de halógeno, un alquilo Ci-Cs, un alcoxiimino C1-C6, un (alcoxiimino C1-C6)- alquilo Ci-Ce o un alcoxi Ci-C6-alquilcarbonilo-Ci-C6, un alquilo Ci-Cs;

- R1 y R2 son iguales o diferentes, y son seleccionados, de manera independiente entre sí, entre un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un alquilo C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C2-C6, un alcoxi C1-C6, un alquilsulfanilo C1-C6, un alquilsulfenilo C1-C6, un alquilsulfinilo C1-C6, un alcoxicarbonilo C1-C6, un alquilcarbonilamino C1-C6, un alcoxicarboniloxi C1-C6, un alcoxicarbonilamino C1-C6 o un grupo fenilo;

o R1 y R2 pueden formar juntos un ciclopropilo, un ciclobutilo, un ciclopentilo o un ciclohexilo;

R3 y R4 son iguales o diferentes, y son seleccionados, de manera independiente entre sí, entre un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un alquilo Ci-C6, un halogenoalquilo Ci-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarbonilamino Ci-C6 o un grupo fenilo;

con la condición de que cuando tres de los cuatro sustituyentes R1, R2, R3 y R4 sean un átomo de hidrógeno, entonces el cuarto sustituyente no sea un átomo de hidrógeno;

- R5 es un átomo de hidrógeno, un grupo ciano, un grupo formilo, un grupo hidroxi, un alquilo Ci-C6, un halogenoalquilo Ci-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi C1-C6, un halogenoalcoxi Ci-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C6, un halogenocicloalquilo C3-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C2-C6, un alquinilo C2-C6, un alcoxi Ci-C6-alquilo C1-C6, un cianoalquilo Ci-C6, un aminoalquilo Ci-C6, un alquilamino Ci-C6-alquilo Ci-C6, un di-alquilamino-Ci-C6-alquilo C1-C1, un alquilcarbonilo Ci-C6, un halogenalquilcarbonilo Ci-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiloxicarbonilo Ci-C6, un benciloxicarbonilo Ci-C6, un alcoxi Ci-C6-alquilcarbonilo C1-C6, un alquilsulfonilo C1- C6 o un halogenoalquilsulfonilo Ci-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

- Het representa, como se define más adelante, un heterociclo de 5, 6 o 7 miembros con uno, dos o tres heteroátomos que pueden ser iguales o diferentes; estando Het ligado a través de un átomo de carbono y estando al menos sustituido en la posición orto-,

así como sus sales, /V-óxidos, y complejos metálicos y metaloides.

En el contexto de la presente invención:

- halógeno significa flúor, bromo, cloro o yodo;

- heteroátomo significa N, O o S;

- carboxi significa -C(=)H;

- carbonilo significa -C(=)-;

- carbamoílo significa -C(=)NH2;

- N-hidroxicarbamoílo significa -C(=)NHH;

- un grupo alquilo, un grupo alquenilo y un grupo alquinilo, así como los restos que contienen estos términos, pueden ser lineales o ramificados.

(D

en la que:

En el contexto de la presente invención, también se ha de entender que en el caso de radicales amino di-sustituidos y carbamoílo di-sustituidos, los dos sustituyentes pueden formar, junto con el átomo de nitrógeno que los porta, un anillo heterocíclico saturado que contiene de 3 a 7 átomos.

De acuerdo con la presente invención, el 2-piridilo puede estar sustituido en cualquier posición con (X)n, en la que X y n son como se han definido anteriormente. Preferentemente, la presente invención se refiere a derivado de N-[2- (2-piridinil)etil]carboxamida de fórmula general (I), en la que las características diferentes se pueden seleccionar solas o en combinación entre:

- con respecto a n, n es 1,2 o 3. Más preferentemente, n es 2 o 3;

- con respecto a las posiciones en las que el 2-piridilo está sustituido, el 2-piridilo está sustituido en la posición 3, 5 y/o 6. Más preferentemente, el 2-piridilo está sustituido en la posición 3 y/o 5.

De acuerdo con la presente invención, los dos átomos de carbono y el átomo de nitrógeno de la "parte etilamida" del compuesto de fórmula (I) están sustituidos respectivamente con R1 y R2, R3 y R4, y R5, siendo al menos uno de los sustituyentes R1, R2, R3 y R4 diferente de hidrógeno. Preferentemente, la presente invención también se refiere a derivado de /V-[2-(2-piridinil)etil]carboxam¡da de fórmula general (I) en la que las siguientes características se pueden seleccionar solas o en combinación entre:

- con respecto a R1 y R2, más preferentemente, R1 y R2 se pueden seleccionar, de manera independiente entre sí,

entre un átomo de halógeno, un alquilo C1-C6, un halogenoalquilo Ci-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o

un alquilcarbonilamino C1-C6.

- con respecto a R3 y R4, más preferentemente, R3 y R4 se pueden seleccionar, de manera independiente entre sí,

entre un átomo de halógeno, un alquilo C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o

un grupo fenilo.

- con respecto a R5, R5 se puede seleccionar entre un átomo de hidrógeno de un C3-C7-cicloalquilo.

De acuerdo con la presente invención, "Het" del compuesto de fórmula general (I) puede ser un heterociclo anular de cinco miembros. Los ejemplos específicos de los compuestos de la presente invención donde Het es un heterociclo de cinco miembros incluyen:

* Het puede representar un heterociclo de fórmula general (Het-1):

- R6 y R7 pueden ser iguales o diferentes, y pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo amino, un grupo nitro, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y

- R8 puede ser un átomo de halógeno, un grupo nitro, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

* Het puede representar un heterociclo de fórmula general (Het-2):

- R9 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y

- R1 y R11 pueden ser iguales o diferentes, y pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo amino, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

con la condición de que R9 y R11 no sean ambos un átomo de hidrógeno.

* Het puede representar un heterociclo de fórmula general (Het-3):

en la que:

(Het-2)

en la que:

en la que:

(Het-3)

- R12 puede ser un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y

- R13 puede ser un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

* Het puede representar un heterociclo de fórmula general (Het-4):

.16

(Het-4)

en la que:

- R14 y R15 pueden ser ¡guales o diferentes, y pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiltio C1-C4, un alquilsulfonilo C1-C4, un fenilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-C4, o un piridilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-C4; y

- R16 puede ser un átomo de halógeno, un grupo ciano, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un halogenoalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

* Het puede representar un heterociclo de fórmula general (Het-5):

(Het-5)

en la que:

- R17 y R18 pueden ser iguales... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de fórmula general (I)

(T)

en la que:

- n es 1,2, 3 o 4;

- X es igual o diferente, y es un átomo de halógeno, un alquilo Ci-C3, un alcoxiimino C1-C6, un (alcoxiimino C-i- C6)-alquilo Ci-Ce o un alcoxi Ci-C6-alquilcarbonilo-Ci-C6;

- R1 y R2 son iguales o diferentes, y son seleccionados, de manera independiente entre sí, entre un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un alquilo C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C2-C6, un alcoxi C1-C6, un alquilsulfanilo C1-C6, un alquilsulfenilo C1-C6, un alquilsulfinilo C1-C6, un alcoxicarbonilo C1-C6, un alquilcarbonilamino C1-C6, un alcoxicarboniloxi C1-C6, un alcoxicarbonilamino C1-C6 o un grupo fenilo;

o R1 y R2 pueden formar juntos un ciclopropilo, un ciclobutilo, un ciclopentilo o un ciclohexilo;

- R3 y R4 son iguales o diferentes, y son seleccionados, de manera independiente entre sí, entre un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un alquilo Ci-C6, un halogenoalquilo Ci-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un grupo fenilo;

con la condición de que cuando tres de los cuatro sustituyentes R1, R2, R3 y R4 sean un átomo de hidrógeno, entonces el cuarto sustituyente no sea un átomo de hidrógeno;

- R5 es un átomo de hidrógeno, un grupo ciano, un grupo formilo, un grupo hidroxi, un alquilo C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi C1-C6, un halogenoalcoxí C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C6, un halogenocícloalquilo C3-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C2-C6, un alquinilo C2-C6, un alcoxi Ci-C6-alquílo Ci-C6, un cianoalquílo C1-C6, un aminoalquilo Ci-C6, un alquilamino Ci-C6-alquilo C1-C6, un di-alquilamino-Ci-C6-alquilo Ci-C6, un alquilcarbonilo Ci-C6, un halogenalquilcarbonilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiloxicarbonilo Ci-C6, un benciloxicarbonilo C1-C6, un alcoxi Ci-C6-alquilcarbonilo C1-C6, un alquilsulfenilo C1- C6 o un halogenoalquilsulfonilo Ci-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

- Het representa:

*(Het-1):

rI r8

R ' (Het-l)

en la que:

- R6y R7 pueden ser ¡guales o diferentes, y pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo amino, un grupo nitro, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y

- R8 puede ser un átomo de halógeno, un grupo nitro, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

*(Het-2):

.11

R\

en la que:

J V

R,/^c/*9

(Het-2)

- R9 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1- C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y

- R1° y R11 pueden ser iguales o diferentes, y pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo amino, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

con la condición de que el R9y R11 no sean ambos un átomo de hidrógeno; *(Het-3):

r13'x^o'^R12

(Het-3)

en la que:

- R12 puede ser un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y

- R13 puede ser un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

*(Het-4):

(Het-4)

en la que:

- R14 y R15 pueden ser iguales o diferentes, y pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiltio C1-C4, un alquilsulfonilo C1-C4, un fenilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-C4, o un piridilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-C4; y

- R16 puede ser un átomo de halógeno, un grupo ciano, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un halogenoalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

*(Het-5):

(Het-5)

en la que:

- R17 y R18 pueden ser iguales o diferentes, y pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4, un alquiloxi C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y

- R19 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo 1- C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

18 19

con la condición de que R y R no sean ambos un atomo de hidrógeno;

*(Het-6):

en la que:

- R2 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

- R2 ~y R23 pueden ser iguales o diferentes, y pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y

- R22 puede ser un átomo de hidrógeno, un grupo ciano, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que

tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4, un hidroxialquilo Ci-C4, un alquilsulfonilo Ci-C4, un di(alquil Ci-C4)aminosulfonilo, un alquilcarbonilo C1-C6, un fenilsulfonilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo Ci-C4, o un benzoílo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo Ci-C4;

con la condición de que R2y R23 no sean ambos un átomo de hidrógeno;

*(Het-7):

en la que:

- R24 puede ser un átomo de hidrógeno, un grupo ciano, un alquilo Ci-C4, un halogenoalquilo Ci-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi Ci-C4-alquilo Ci-C4, un hidroxialquilo Ci-C4, un alquilsulfonilo Ci-C4, un di(alquil Ci-C4)aminosulfonilo, un alquilcarbonilo C1-C6, un fenilsulfonilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo Ci-C4, o un benzoílo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo Ci-C4; y

- R25, R26 y R27 pueden ser iguales o diferentes, y pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un alquilo Ci-C4, un halogenoalquilo Ci-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un alquilcarbonilo Ci-C4;

con la condición de que R24 y R27 no sean ambos un átomo de hidrógeno;

*(Het-8):

(Het-8)

en la que:

- R28 puede ser un átomo de hidrógeno o un alquilo CrC4; y

- R29 puede ser un átomo de halógeno, un alquilo Ci-C4 o un halogenoalquilo Ci-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

*(Het-9):

(Het-9)

en la que:

- R3 puede ser un átomo de hidrógeno o un alquilo Ci-C4; y

- R31 puede ser un átomo de halógeno, un alquilo Ci-C4, un halogenoalquilo Ci-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un fenilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo CrC4;

*(Het-1):

(HeMO)

en la que:

- R3 * 32 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo amino, un grupo ciano, un alquilamino C1-C4, un di-(alquil Ci-C4)amino, un alquilo (VC4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un fenilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-C4; y 5 - R33 puede ser un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5

átomos de halógeno;

*(Het-11):

R

Jlx

ASAr

(Het-11)

en la que:

- R34 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo amino, un grupo ciano, un alquilamino C1-C4, un di-(alquil Ci-C4)amino, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y

- R35 puede ser un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

*(Het-12):

en la que:

- R36 puede ser un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C6, un alcoxi C1-C4, un halogenoalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiltio C1-C4, un halogenoalquiltio C1- C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un grupo aminocarbonilo o un aminocarbonil-alquilo C1-C4;

- R3' puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un alquilo C1-C4, un alcoxi C1-C4 o un alquiltio C1-C4; y

- R38 puede ser un átomo de hidrógeno, un fenilo, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un hidroxialquilo C1-C4, un alquenilo C2-C6, un cicloalquilo C3-C6, un alquiltio Ci-C4-alquilo C1-C4, un halogenoalquiltio Ci-C4-alquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi CrC4-alquilo C1-C4 o un halogenoalcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

*(Het-13):

en la que:

- R39 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un alquilo

C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C6, un alcoxi

C1-C4, un halogenoalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiltio C1-C4, un

halogenoalquiltio C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un aminocarbonilo o un aminocarbonil-

alquilo C1-C4;

- R4 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un alquilo C1-C4, un alcoxi

C1-C4, un halogenoalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un alquiltio C1-C4; y

- R41 puede ser un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5

átomos de halógeno, un hidroxialquilo C1-C4, un alquenilo C2-C6, un cicloalquilo C3-C6, un alquiltio C1-C4-

alquilo C1-C4, un halogenoalquiltio CrC4-alquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4, un halogenoalcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un fenilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4, un alcoxialquilo C1-C4 o un grupo nitro;

con la condición de que R39 y R4 no sean ambos un átomo de hidrógeno;

*(Het-14):

en la que:

- R42 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C6, un alcoxi C1-C4, un halogenoalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiltio C1-C4, un halogenoalquiltio C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un aminocarbonilo o un aminocarbonilalquilo C1-C4;

- R43 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un alquilo C1-C4, un alcoxi C1-C4, un alquiltio C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

- R44 puede ser un átomo de hidrógeno, un fenilo, un bencilo, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un hidroxialquilo C1-C4, un alquenilo C2-C6, un cicloalquilo C3-C6, un alquiltio CrC4-alquilo C1-C4, un halogenoalquiltio CrC4-alquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi CrC4-alqu¡lo C1-C4, un halogenoalcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

con la condición de que R43 y R44 no sean ambos un átomo de hidrógeno;

*(Het-15):

(Het-15)

en la que:

- R45 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo que tiene hasta cuatro átomos

de carbono o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y

- R46 puede ser un átomo de halógeno, un alquilo que tiene hasta cuatro átomos de carbono o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

*(Het-16):

(Het-16)

en la que R47 y R48 pueden ser iguales o diferentes, y pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un fenilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-C4, o un heterociclilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-C4;

con la condición de que R47 y R48 no sean ambos un átomo de hidrógeno; *(Het-17):

(Het-17)

en la que:

- R49 puede ser un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, y

- R5 puede ser un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

*(Het-18):

.51

R \ /

O

(Het-18)

en la que R51 puede ser un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

*(Het-19):

(Het-19)

en la que:

- R52 puede ser un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C^Ca que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y

- R53 puede ser un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C^Ca que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, o un fenilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-C4;

*(Het-2):

N (Het-2)

en la que R54 puede ser un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

*(Het-21):

(Het-21)

en la que:

- R55 puede ser un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo ciano, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi C1-C4, un alquiltio C1-C4, un halogenoalquiltio C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un halogenoalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

- R16, R57 y R58, que pueden ser iguales o diferentes, pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi C1-C4, un alquiltio C1-C4, un halogenoalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfinilo C1-C4 o un alquilsulfonilo C1-C4;

*(Het-22):

(Het-22)

en la que:

- R59 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo ciano, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi C1-C4, un alquiltio C1-C5, un alqueniltio C2-C5, un halogenoalquiltio C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un halogenoalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un feniloxi opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-C4, o un feniltio opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-C4;

- R6, R61 y R62, que pueden ser iguales o diferentes, pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi C1-C4, un alquiltio C1-C4, un halogenoalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfinilo C1-C4, un alquilsulfonilo C1-C4 o una N-morfolina opcionalmente sustituida con un átomo de halógeno o un alquilo C1-C4, o un tienilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-C4;

con la condición de que R59 y R62 no sean ambos un átomo de hidrógeno;

*(Het-23):

(Het-23)

en la que R63, R64, R65 y R66, que pueden ser iguales o diferentes, pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo ciano, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi C1-C4, un alquiltio C1-C4, un halogenoalquiltio C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un halogenoalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfinilo C1-C4 o un alquilsulfonilo C1-C4;

con la condición de que R63 y R66 no sean ambos un átomo de hidrógeno;

*(Het-24):

R68^

N.

(Het-24)

en la que:

- R67 puede ser un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

- R68 puede ser un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxicarbonilo C1-C6, un bencilo opcionalmente sustituido con de 1 a 3 átomos de halógeno, un benciloxicarbonilo opcionalmente sustituido con de 1 a 3 átomos de halógeno o un heterociclilo;

*(Het-25):

R

7.

H

(Het-25)

en la que:

- R69 puede ser un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo ciano, un alquilo C1-C4, un

halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi C1-C4, un alquiltio C1-C4, un

halogenoalquiltio C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un halogenoalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

- R7 puede ser un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un bencilo;

*(Het-26):

R72^ ^O^ll71

(Het-26)

en la que:

- X1 puede ser un átomo de azufre, -SO-, -S2- o -CH2-;

- R71 puede ser un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y

- R72 y R73 pueden ser iguales o diferentes, y pueden ser un átomo de hidrógeno o un alquilo C1-C4;

*(Het-27):

>74

(Het-27)

en la que:

- R74 puede ser un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; *(Het-28):

.75

(Het-28)

en la que:

- R75 pueden ser un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; *(Het-29):

(Het-29)

en la que R76 puede ser un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

estando Het al menos sustituido en la posición orto;

así como sus sales, /V-óxidos, y complejos metálicos y metaloides.

2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque n es 1,2 o 3.

3. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2, caracterizado porque el 2-piridilo está sustituido en la posición 3, 5 y/o 6.

4. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque R1 y R2 son seleccionados, de manera independiente entre sí, entre un átomo de halógeno, un alquilo C1-C6, un halogenoalquilo Ci-Ce que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un alquilcarbonilamino C1-C6.

5. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 4, caracterizado porque R3 y R4 son seleccionados, de manera independiente entre sí, entre un átomo de halógeno, un alquilo C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un grupo fenilo.

6. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque R5 es un átomo de hidrógeno o un cicloalquilo C3-C7.

7. Un procedimiento de preparación de un compuesto de fórmula general (I) según lo definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, que comprende hacer reaccionar un derivado de 2-piridina de fórmula general (II) o una de sus sales:

OI)

en la que X, n, R1, R2, R3, R4 y R5 son como en cualquiera de las reivindicaciones anteriores; con un derivado de ácido carboxílico de fórmula general (III):

O

L2^Het

m

en la que:

- Het es como se ha definido en cualquiera de las reivindicaciones anteriores; y

- L2 es un grupo saliente seleccionado entre un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, -OR6,-OCOR6, siendo R6 un alquilo Ci-C6, un haloalquilo Ci-C6, un bencilo, 4-metoxibencilo, pentafluorofenilo o un grupo de fórmula:

O

JL

"O Het

en presencia de un catalizador y, si L2 es un grupo hidroxilo, en presencia de un agente de condensación.

8. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicación 7, caracterizado porque R5 es un átomo de hidrógeno y porque el procedimiento se completa mediante una etapa adicional de acuerdo con el siguiente esquema de reacción:

en el que:

- R1, R2, R3, R4, X, n y Het son como se han definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8;

- R5a es un grupo ciano, un grupo formilo, un grupo hidroxi, un alquilo C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi Ci-C6, un halogenoalcoxi C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno,

un cicloalquilo C3-C6, un halogenocicloalquilo C3-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C2-C6, un alquinilo C2-C6, un alcoxi Ci-C6-alquilo Ci-C6, un cianoalquilo C1-C6, un aminoalquilo C1-C6, un alquilamino C1- C6-alquilo Ci-C6, un di-alquilamino Ci-C6-alquilo Ci-C6, un alquilcarbonilo C1-C6, un halogenalquilcarbonilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiloxicarbonilo C1-C6, un benciloxicarbonilo C1-C6, un alcoxi Ci-C6- 5 alquilcarbonilo Ci-C6, un alquilsulfonilo Ci-C6 o un halogenoalquilsulfonilo Ci-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de

halógeno; y

- L5 es a grupo saliente seleccionado entre un átomo de halógeno, un 4-metil-fenilsulfoniloxi o un metilsulfoniloxi;

que comprende la reacción de un compuesto de fórmula general (Id) con un compuesto de fórmula general (XXII), para dar un compuesto de fórmula general (la).

9. Una composición fungicida que comprende una cantidad eficaz de un compuesto de acuerdo con cualquiera de

las reivindicaciones 1 a 6 y un soporte agrícolamente aceptable.

1. Un procedimiento para combatir, preventiva o curativamente, los hongos fitopatógenos de cultivos, caracterizado porque se aplica una cantidad eficaz y no fitotóxica de una composición de acuerdo con la reivindicación 9 a las semillas de las plantas o a las hojas de las plantas y/o a los frutos de las plantas o al suelo en 15 el que las plantas están creciendo o en el que se desea que crezcan.