Utilización de derivados de tiazol-4-ona 2,5-disustituidos en medicamentos.
Utilización de al menos un derivado de tiazol-4-ona 2,5-disustituido de fórmula general I,
**Fórmula**
donde
R1 representa un grupo cicloalifático sustituido al menos de forma simple o no sustituido, saturado oinsaturado, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro del anillo y que puede estarcondensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico sustituido al menos de forma simple o nosustituido; un grupo arilo sustituido al menos de forma simple o no sustituido, que puede estar condensado conun sistema de anillo monocíclico o policíclico sustituido al menos de forma simple o no sustituido; un grupo -NR3R4; un grupo -NR5-C(≥O)-R6; o un grupo -NR7-C(≥O)-NR8R9.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2006/004666.
Solicitante: GRUNENTHAL GMBH.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: ZIEGLERSTRASSE 6 52078 AACHEN ALEMANIA.
Inventor/es: FRANK,ROBERT, KLESS,ACHIM, JOSTOCK,RUTH.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A61K31/426 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › 1,3-Tiazoles.
- A61K31/427 A61K 31/00 […] › no condensados y conteniendo otros heterociclos.
- A61K31/454 A61K 31/00 […] › conteniendo un ciclo de cinco eslabones con el nitrógeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. pimozida, domperidona.
- A61K31/5377 A61K 31/00 […] › no condensadas y conteniendo otros heterociclos, p. ej. timolol.
- A61K31/541 A61K 31/00 […] › Tiazinas no condensadas conteniendo otros heterociclos.
- A61K31/55 A61K 31/00 […] › que tienen ciclos con siete eslabones, p. ej. azelastina, pentilentetrazol.
- C07D277/34 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 277/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,3 o tiazol-1,3 hidrogenado. › Atomos de oxígeno.
- C07D277/42 C07D 277/00 […] › Radicales amino o imino sustituidos por radicales hidrocarbonados o por radicales hidrocarbonados sustituidos.
- C07D277/54 C07D 277/00 […] › Atomos de nitrógeno y átomos de oxígeno o azufre.
- C07D417/06 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
- C07D417/12 C07D 417/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
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Fragmento de la descripción:
Utilización de derivados de tiazol-4-ona 2, 5-disustituidos en medicamentos La presente invención se refiere a derivados de tiazol-4-ona 2, 5-disustituidos y a su utilización para la producción de medicamentos, a procedimientos para su preparación y a medicamentos que contienen estos compuestos.
El tratamiento del dolor, en particular del dolor neuropático, tiene gran importancia en medicina. Existe una necesidad mundial de terapias contra el dolor eficaces. La necesidad de acción urgente para lograr un tratamiento satisfactorio para el paciente y selectivo de estados de dolor crónicos y no crónicos, debiendo entenderse con ello un tratamiento del dolor eficaz y satisfactorio para el paciente, se pone de manifiesto también en la gran cantidad de trabajos científicos que ha aparecido últimamente en el campo de la analgesia aplicada o de la investigación fundamental sobre la nocicepción.
El receptor vainilloide subtipo 1 (VR1/TRPV1) , que frecuentemente también se denomina receptor de la capsaicina, constituye un punto de partida adecuado para el tratamiento del dolor, en particular del dolor neuropático. Este receptor se estimula mediante los vainilloides, por ejemplo la capsaicina, calor y protones, entre otras cosas, y desempeña un papel principal en el origen del dolor (P. Holzer, European Journal of Pharmacology (2004) , 500, 231241) . Además es importante para otros numerosos procesos fisiológicos y fisiopatológicos, por ejemplo en migrañas; depresiones; enfermedades neurodegenerativas; trastornos cognitivos; estados de ansiedad; epilepsia, tos; diarrea; prurito; trastornos del sistema cardiovascular; trastornos alimentarios; dependencia de medicamentos; abuso de medicamentos y en particular incontinencia urinaria.
Ya se conocen derivados de tiazolona 2, 5-disustituidos que tienen un efecto antiinflamatorio (Y. Song y col., J. Med. Chem. (1999) , 42 (7) , 1151-1160; B.S. Zimenkovsky, Fiziologichno Aktivni Rechovini (2002) , (2) , 58-64) . También existen ya informes sobre derivados de tiazolona 2, 5-disustituidos con efectos antibacterianos y/o antimicóticos (E.B. Akerblom, J. Med. Chem. (1974) , 17, 609-615; DE 17 70 583 A1) . Otros derivados de tiazolonas 2, 5-disustituidas se pueden adquirir comercialmente (proveedores por ejemplo Otava, Interchim, Ambinter y ChemDiv; Database Registr y STN, RN: 314076-45-4, 302549-02-6, 300660-11-6, 311799-87-8. 463316-89-4, 377054-48-3, 500107-22-2. 300560-36-5, 300560-35-4, 300560-19-4, 300560-18-3) . La síntesis de derivados 2-piperidin-2-tiazolin-4-ona 5sustituidos se da a conocer en B.S. Zimenkovsky, Fiziologichno Aktivni Rechovini (2002) , (2) , 58-64.
Recientemente se ha informado sobre compuestos con una afinidad por el receptor VR1 (VRPV1) que tienen efectos analgésicos (A. Szallasi y col., J. Med. Chem. (2004) , 47 (11) , 2717-2723; G. Appendino y col., Expert Opin. Ther. Patents (2003) , 13 (12) , 1825-1837) . Sin embargo, estos compuestos no presentan ninguna estructura tiazol.
Así, un objeto de la presente invención es proponer nuevos compuestos particularmente adecuados como principios activos farmacológicos en medicamentos, preferentemente en medicamentos para el tratamiento de trastornos o enfermedades donde intervienen, al menos en parte, los receptores vainilloides 1 (receptores VR1/TRPV1) .
Sorprendentemente se ha comprobado que algunos derivados de tiazol-4-ona 2, 5-disustituidos de la fórmula general I mostrada más abajo son adecuados para luchar contra el dolor y presentan una excelente afinidad por el receptor vainilloide subtipo 1 (receptor VR1/TRPV1) y, en consecuencia, son particularmente adecuados para la profilaxis y/o el tratamiento de trastornos o enfermedades donde intervienen, al menos en parte, los receptores vainilloides 1 (receptores VR1/TRPV1) .
Por consiguiente, un objeto de la presente invención es la utilización de al menos un derivado de tiazol-4-ona 2, 5disustituido de fórmula general I,
donde R1 representa un grupo cicloalifático sustituido al menos de forma simple o no sustituido, saturado o insaturado, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro del anillo y que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico sustituido al menos de forma simple o no sustituido; un grupo arilo sustituido al menos de forma simple o no sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico sustituido al menos de forma simple o no sustituido; un grupo -NR3R4; un grupo -NR5-C (=O) -R6; o un grupo -NR7-C (=O) -NR8R9;
R2 representa un grupo cicloalifático sustituido al menos de forma simple o no sustituido, saturado o insaturado, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro del anillo y que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico sustituido al menos de forma simple o no sustituido; CH-U-X; CH-CH2-V-Y, CH-CH (CH3) -V-Y, CH-CHCI-V-Y, CH-CHBr-V-Y, CH-CHF-V-Y o CH-CH (OH) -V-Y; o CH-CH=C (CH3) -W-Z, CH-CH=CH-W-Z, CH-C (CH3) =CH-W-Z, CH-C (fenilo) =CH-W-Z, CH-CBr=CH-W-Z, CH-CCl=CH-W-Z, CH-CF=CH-W-Z, CH-C (OH) =CH-W-Z, CH-CH2-CH2-W-Z, CH-CH2CH (CH3) -W-Z o CH-CH (CH3) -CH2-W-Z;
pudiendo U, V y W en cada caso no estar presentes o representar, en cada caso independientemente entre sí, un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en O, S, N (H) , N (CH3) , N (C2H5) y N[CH (CH3) 2];
R3 representa un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en metilo, -CH2-O-CH3, -CH2-S-CH3, etilo, -CH2-CH2-S-CH3, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-N (CH3) -CH3, n-propilo, -CH2-CH2-CH2-S-CH3, -CH2-CH2-CH2O-CH3, -CH2-CH2-CH2-N (CH3) -CH3, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, 1, 1-dimetilpropilo, npentilo, sec-pentilo, n-hexilo y n-heptilo; pudiendo el grupo estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -SH y -NH2; un grupo seleccionado de entre ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo, imidazolidinilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidrotiofenilo, pirrolidinilo, piperidinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo y azepanilo, pudiendo este grupo estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -N (CH3) 2, N (C2H5) 2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -NH-fenilo, -NH-piridinilo, -N (CH3) -fenilo, N (C2H5) -fenilo, -N[CH (CH3) 2]-fenilo, -N (CH3) -piridinilo, -N (C2H5) -piridinilo, -N[CH (CH3) 2]-piridinilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos -NH-fenilo, -NH-piridinilo, -N (CH3) -fenilo, N (C2H5) -fenilo, -N[CH (CH3) 2]-fenilo, -N (CH3) -piridinilo, -N (C2H5) -piridinilo y -N[CH (CH3) 2]-piridinilo con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, O-CH3, -O-C2H5, -O-CF3, -S-CF3, fenilo y -O-bencilo; o representa un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en fenilo, naftilo, 1, 3-benzodioxolilo y 1, 4-benzodioxanilo, pudiendo el grupo estar unido a través de un grupo - (CH2) -, - (CH2) - (CH2) o - (CH2) - (CH2) - (CH2) y/o estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -CF3, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -C (=O) -O-CH3, C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -O-C (=O) -CH3, -O-C (=O) -C2H5, -O-C (=O) -C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH (CH3) 2 y -NH-C (CH3) 3;
R4 representa un grupo hidrógeno; o un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, sustituido al menos de forma simple o no sustituido, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro de la cadena;
R5, R7 y R9 representan en cada caso, independientemente entre sí, un grupo hidrógeno; o un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, sustituido al menos de forma simple o no sustituido;
R6 y R8 representan en cada caso, independientemente entre sí, un grupo arilo o heteroarilo sustituido al menos de forma simple o no sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico sustituido al menos de forma simple o no sustituido;
representa un grupo arilo o heteroarilo que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico sustituido... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Utilización de al menos un derivado de tiazol-4-ona 2, 5-disustituido de fórmula general I,
donde R1 representa un grupo cicloalifático sustituido al menos de forma simple o no sustituido, saturado o insaturado, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro del anillo y que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico sustituido al menos de forma simple o no sustituido; un grupo arilo sustituido al menos de forma simple o no sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico sustituido al menos de forma simple o no sustituido; un grupo NR3R4; un grupo -NR5-C (=O) -R6; o un grupo -NR7-C (=O) -NR8R9;
R2 representa un grupo cicloalifático sustituido al menos de forma simple o no sustituido, saturado o insaturado, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro del anillo y que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico sustituido al menos de forma simple o no sustituido; CH-U-X; CH-CH2-V-Y, CH-CH (CH3) -V-Y, CH-CHCI-V-Y, CH-CHBr-V-Y, CH-CHF-V-Y o CH-CH
(OH) -V-Y; o CH-CH=C (CH3) -W-Z, CH-CH=CH-W-Z, CH-C (CH3) =CH-W-Z, CH-C (fenilo) =CH-W-Z, CH-CBr=CH-W-Z, CH-CCl=CH-W-Z, CH-CF=CH-W-Z, CH-C (OH) =CH-W-Z, CH-CH2-CH2-W-Z, CH-CH2-CH (CH3) -W-Z o CHCH (CH3) -CH2-W-Z; pudiendo U, V y W en cada caso no estar presentes o representar, en cada caso independientemente entre sí, un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en O, S, N (H) , N (CH3) , N (C2H5) y N[CH (CH3) 2];
R3 representa un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en metilo, -CH2-O-CH3, -CH2-S-CH3, etilo, -CH2-CH2-S-CH3, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-N (CH3) -CH3, n-propilo, -CH2-CH2-CH2-S-CH3, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-CH2-N (CH3) -CH3, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, 1, 1-dimetilpropilo, n-pentilo, sec-pentilo, n-hexilo y n-heptilo; pudiendo el grupo estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl,
Br, I, -CN, -NO2, -OH, -SH y -NH2; un grupo seleccionado de entre ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo, imidazolidinilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidrotiofenilo, pirrolidinilo, piperidinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo y azepanilo, pudiendo este grupo estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2,
NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -NH-fenilo, -NH-piridinilo, -N (CH3) -fenilo, -N (C2H5) -fenilo, N[CH (CH3) 2]-fenilo, -N (CH3) -piridinilo, -N (C2H5) -piridinilo, -N[CH (CH3) 2]-piridinilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos -NH-fenilo, -NH-piridinilo, -N (CH3) -fenilo, -N (C2H5) -fenilo, -N[CH (CH3) 2]fenilo, -N (CH3) -piridinilo, -N (C2H5) -piridinilo y -N[CH (CH3) 2]-piridinilo con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN,
NO2, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CF3, -S-CF3, fenilo y -O-bencilo; o representa un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en fenilo, naftilo, 1, 3benzodioxolilo y 1, 4-benzodioxanilo, pudiendo el grupo estar unido a través de un grupo - (CH2) -, - (CH2) - (CH2) o - (CH2) - (CH2) - (CH2) y/o estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, -SF5, -OH, -O-CH3,
O-C2H5, -NH2, -NO2, -CF3, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -O-C (=O) -CH3, -O-C (=O) -C2H5, -O-C (=O) -C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH (CH3) 2 y -NH-C (CH3) 3;
R4 representa un grupo hidrógeno; o un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, sustituido al menos de forma simple o no sustituido, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro de la cadena;
R5, R7 y R9 representan en cada caso, independientemente entre sí, un grupo hidrógeno; o un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, sustituido al menos de forma simple o no sustituido;
R6 y R8 representan en cada caso, independientemente entre sí, un grupo arilo o heteroarilo sustituido al menos de forma simple o no sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico sustituido al menos de forma simple o no sustituido;
X representa un grupo arilo o heteroarilo que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico sustituido al menos de forma simple o no sustituido, y/o que puede estar sustituido con sustituyentes R10 iguales o diferentes;
Y representa un grupo arilo o heteroarilo que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico sustituido al menos de forma simple o no sustituido, y/o que puede estar sustituido con sustituyentes R11 iguales o diferentes;
Z representa un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, sustituido al menos de forma simple o no sustituido; o un grupo arilo o heteroarilo que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico sustituido al menos de forma simple o no sustituido, y/o que puede estar sustituido con sustituyentes R12 iguales o diferentes;
R10, R11 y R12 representan en cada caso, independientemente entre sí, un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, SF5, -OH, -O-alquilo (C1-10) , -O-alquenilo (C2-10) , -NH2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-alquilo (C1-5) , -alquilo (C1-10) , -C (=O) -OH, -C (=O) O-alquilo (C1-5) , -O-C (=O) -alquilo (C1-5) , -NH-alquilo (C1-5) , -N (alquilo (C1-5) ) 2, -NH-C (=O) -O-alquilo (C1-5) , -C (=O) -H, -C (=O) -alquilo (C1-5) , -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-alquilo (C15) , -C (=O) -N- (alquilo (C1-5) ) 2, -S (=O) 2-alquilo (C1-5) , -S (=O) 2-fenilo, -O-S (=O) 2-fenilo, -NH-S (=O) 2-alquilo (C1-5) , S (=O) 2-NH-alquilo (C1-5) , ciclohexilo, ciclopentilo, piridinilo, piridazinilo, - (CH2) -benzo[b]furanilo, -O-fenilo, -Obencilo, fenilo y bencilo; pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos piridinilo, ciclopentilo, ciclohexilo, piridezinilo, -S (=O) 2-fenilo, -O-S (=O) 2-fenilo, -O-fenilo, -O-bencilo, fenilo, - (CH2) benzo[b]furanilo y bencilo; un grupo -C (=O) -NR13- (CH2) m-NR14-R15, siendo m igual a 0, 1, 2, 3, 4 o 5; o un grupo -C (=O) -R16;
R13 y R14 representan en cada caso, independientemente entre sí, un grupo hidrógeno; o un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, sustituido al menos de forma simple o no sustituido;
R15
representa un grupo arilo o heteroarilo sustituido al menos de forma simple o no sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico sustituido al menos de forma simple o no sustituido; y
R16
representa un grupo cicloalifático sustituido al menos de forma simple o no sustituido, saturado o insaturado, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro del anillo y que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico sustituido al menos de forma simple o no sustituido;
en cada caso opcionalmente en forma de uno de sus estereoisómeros puros, en particular de enantiómeros o diastereoisómeros, en forma de sus racematos o en forma de mezcla de estereoisómeros, en particular de enantiómeros y/o diastereoisómeros, en cualquier proporción de mezcla, o en cada caso en forma de sales correspondientes, o en cada caso en forma de solvatos correspondientes;
para producir un medicamento para la profilaxis y/o el tratamiento del dolor.
2. Utilización de un compuesto según la reivindicación 1, caracterizada porque R1 representa un grupo cicloalifático de 3, 4, 5, 6, 7, 8 o 9 miembros saturado o insaturado, en caso dado sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico saturado o insaturado, en caso dado sustituido; un grupo arilo de 6 o 10 miembros, en caso dado sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico saturado o insaturado, en caso dado sustituido; un grupo -NR3R4; un grupo -NR5-C (=O) -R6; o un grupo -NR7-C (=O) -NR8R9;
R2 representa un grupo cicloalifático de 3, 4, 5, 6, 7, 8 o 9 miembros saturado o insaturado, en caso dado sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico saturado o insaturado, en caso dado sustituido; CH-U-X; CH-CH2-V-Y, CH-CH (CH3) -V-Y, CH-CHCI-V-Y, CH-CHBr-V-Y, CH-CHF-V-Y o CH-CH (OH) -V-Y; o CH-CH=C (CH3) -W-Z, CH-CH=CH-W-Z, CH-C (CH3) =CH-W-Z, CH-C (fenilo) =CH-W-Z, CH-CBr=CH-W-Z, CH-CCl=CH-W-Z, CH-CF=CH-W-Z, CH-C (OH) =CH-W-Z, CH-CH2-CH2-W-Z, CH-CH2-CH (CH3) -W-Z o CH-CH (CH3) -CH2-W-Z, pudiendo U, V y W en cada caso no estar presentes o representar, en cada caso independientemente entre sí, un grupo seleccionado de entre O, S, N (H) , N (CH3) , N (C2H5) y N[CH (CH3) 2];
R3 representa un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en metilo, -CH2-O-CH3, -CH2-S-CH3, etilo, -CH2-CH2-S-CH3, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-N (CH3) -CH3, n-propilo, -CH2-CH2-CH2-S-CH3, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-CH2-N (CH3) -CH3, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, 1, 1-dimetilpropilo, npentilo, sec-pentilo, n-hexilo y n-heptilo; pudiendo el grupo estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -SH y -NH2; un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo, imidazolidinilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidrotiofenilo, pirrolidinilo, piperidinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo y azepanilo, pudiendo el grupo estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -NH-fenilo, -NH-piridinilo, -N (CH3) -fenilo, -N (C2H5) -fenilo, N[CH (CH3) 2]-fenilo, -N (CH3) -piridinilo, -N (C2H5) -piridinilo, -N[CH (CH3) 2]-piridinilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos -NH-fenilo, -NH-piridinilo, -N (CH3) -fenilo, -N (C2H5) -fenilo, -N[CH (CH3) 2]fenilo, -N (CH3) -piridinilo, -N (C2H5) -piridinilo y -N[CH (CH3) 2]-piridinilo con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CF3, -S-CF3, fenilo y -O-bencilo; o representa un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en fenilo, naftilo, 1, 3benzodioxolilo y 1, 4-benzodioxanilo, pudiendo el grupo estar unido a través de un grupo - (CH2) -, - (CH2) - (CH2) o - (CH2) - (CH2) - (CH2) y/o estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -CF3, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, secbutilo, isobutilo, terc-butilo, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -O-C (=O) -CH3, -O-C (=O) -C2H5, O-C (=O) -C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH (CH3) 2 y -NH-C (CH3) 3;
R4 representa un grupo hidrógeno; o un grupo alifático (C1-10) lineal o ramificado, saturado o insaturado, en caso dado sustituido, que en caso dado presenta 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en oxígeno, nitrógeno (NH) y azufre;
R5, R7 y R8 representan en cada caso, independientemente entre sí, un grupo hidrógeno; o un grupo alifático (C1-10) lineal o ramificado, saturado o insaturado, en caso dado sustituido;
R6 y R9 representan en cada caso, independientemente entre sí, un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 14 miembros, en caso dado sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico saturado o insaturado, en caso dado sustituido;
X representa un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 14 miembros, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico saturado o insaturado, en caso dado sustituido, y/o que puede estar sustituido en caso dado con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R10 iguales o diferentes;
Y representa un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 14 miembros, en caso dado sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico saturado o insaturado, en caso dado sustituido, y/o que puede estar sustituido en caso dado con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R11 iguales o diferentes;
Z representa un grupo alifático (C1-20) lineal o ramificado, saturado o insaturado, en caso dado sustituido; o un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 14 miembros, en caso dado sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico saturado o insaturado, en caso dado sustituido, y/o que puede estar sustituido en caso dado con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R12 iguales o diferentes;
R10, R11 y R12 representan en cada caso, independientemente entre sí, un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, SF5, -OH, -O-alquilo (C1-10) , -O-alquenilo (C2-10) , -NH2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-alquilo (C1-5) , -alquilo (C1-10) , -C (=O) -OH, -C (=O) O-alquilo (C1-5) , -O-C (=O) -alquilo (C1-5) , -NH-alquilo (C1-5) , N (alquilo (C1-5) ) 2, -NH-C (=O) -O-alquilo (C1-5) , -C (=O) -H, -C (=O) -alquilo (C1-5) , -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-alquilo (C15) , -C (=O) -N- (alquilo (C1-5) ) 2, -S (=O) 2-alquilo (C1-5) , -S (=O) 2-fenilo, -O-S (=O) 2-fenilo, -NH-S (=O) 2-alquilo (C1-5) , S (=O) 2-NH-alquilo (C1-5) , ciclohexilo, ciclopentilo, piridinilo, piridazinilo, - (CH2) -benzo[b]furanilo, -O-fenilo, -Obencilo, fenilo y bencilo; pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos piridinilo, ciclopentilo, ciclohexilo, piridezinilo, -S (=O) 2-fenilo, -O-S (=O) 2-fenilo, -O-fenilo, -O-bencilo, fenilo, - (CH2) benzo[b]furanilo y bencilo con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -alquilo (C1-5) , -O-alquilo (C1-5) , -O-CF3, -S-CF3, fenilo y -O-bencilo; un grupo -C (=O) -NR13- (CH2) m-NR14-R15, siendo m igual a 0, 1, 2, 3, 4 o 5; o un grupo C (=O) -R16;
R13 y R14 representan en cada caso, independientemente entre sí, un grupo hidrógeno; o un grupo alifático (C110) lineal o ramificado, saturado o insaturado, en caso dado sustituido;
R15 representa un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 14 miembros, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico saturado o insaturado, en caso dado sustituido; y
R16 representa un grupo cicloalifático de 3, 4, 5, 6, 7, 8 o 9 miembros saturado o insaturado, en caso dado sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico saturado o insaturado, en caso dado sustituido; pudiendo estar sustituidos los grupos cicloalifáticos mencionados en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en oxo (=O) , tioxo (=S) , F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-alquilo (C1-5) , -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-alquilo (C1-5) , -alquilo (C1-5) , -C (=O) -OH, -C (=O) -O-alquilo (C1-5) , -O-C (=O) -alquilo (C1-5) , -NH-alquilo (C1-5) , -N (alquilo (C1-5) ) 2, -NH-fenilo, -NH-piridinilo, -N (alquil (C1-5) ) fenilo, -N (alquil (C1-5) ) piridinilo, -NHC (=O) -O-alquilo (C1-5) , -C (=O) -H, -C (=O) -alquilo (C1-5) , -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-alquilo (C1-5) , C (=O) -N (alquilo (C1-5) ) 2, -S (=O) 2-alquilo (C1-5) , -S (=O) 2-fenilo, -NH-S (=O) 2-alquilo (C1-5) , -S (=O) 2-NH-alquilo (C1-5) , ciclohexilo, ciclopentilo, piridinilo, [1, 2, 5]-tiadiazolilo, piridazinilo, - (CH2) -benzo[b]furanilo, -O-fenilo, -O-bencilo, fenilo y bencilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos -NH-fenilo, -NH-piridinilo, N (alquil (C1-5) ) fenilo, -N (alquil (C1-5) ) piridinilo, piridinilo, ciclopentilo, [1, 2, 5]-tiadiazolilo, ciclohexilo, piridazinilo, -S (=O) 2-fenilo, -O-fenilo, -O-bencilo, fenilo, - (CH2) -benzo[b]furanilo y bencilo con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -alquilo (C1-5) , -O-alquilo (C1-5) , -O-CF3, -S-CF3, fenilo y -O-bencilo; pudiendo estar sustituidos los anillos de los sistemas de anillo monocíclicos o policíclicos arriba mencionados en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, entre el grupo consistente en oxo (=O) , tioxo (=S) , F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-alquilo (C1-5) , -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-alquilo (C1-5) , -alquilo (C1-5) , -C (=O) -OH, -C (=O) -O-alquilo (C1-5) , -O-C (=O) -alquilo (C1-5) , -NH-alquilo (C1-5) , -N (alquilo (C1-5) ) 2, NH-fenilo, -NH-piridinilo, -N (alquil (C1-5) ) fenilo, -N (alquil (C1-5) ) piridinilo, -NH-C (=O) -O-alquilo (C1-5) , -C (=O) -H, C (=O) -alquilo (C1-5) , -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-alquilo (C1-5) , C (=O) -N- (alquilo (C1-5) ) 2, -S (=O) 2-alquilo (C1-5) , -S (=O) 2-fenilo, -NH-S (=O) 2-alquilo (C1-5) , -S (=O) 2-NH-alquilo (C1-5) , ciclohexilo, ciclopentilo, piridinilo, [1, 2, 5]tiadiazolilo, piridazinilo, - (CH2) -benzo[b]furanilo, -O-fenilo, -O-bencilo, fenilo y bencilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos piridinilo, ciclopentilo, ciclohexilo, piridazinilo, -S (=O) 2-fenilo, -Ofenilo, -O-bencilo, fenilo, - (CH2) -benzo[b]furanilo y bencilo con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -alquilo (C15) , -O-alquilo (C1-5) , -O-CF3, -S-CF3, fenilo y -O-bencilo; y donde los anillos de los sistemas de anillo monocíclicos o policíclicos arriba mencionados tienen en cada caso 5, 6 o 7 miembros y pueden presentar en cada caso 1, 2, 3, 4 o 5 heteroátomos como miembros del anillo, seleccionados de entre el grupo consistente en oxígeno, nitrógeno y azufre;
los grupos alifáticos (C1-10) o (C1-20) arriba mencionados pueden estar sustituidos en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 o 9 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -SH y -NH2;
los grupos arilo o heteroarilo arriba mencionados pueden estar sustituidos en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-alquilo (C1-5) , -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-alquilo (C1-5) , -alquilo (C1-10) , -C (=O) -OH, -C (=O) -O-alquilo (C1-5) , -O-C (=O) -alquilo (C1-5) , -NH-alquilo (C1-5) , -N (alquilo (C1-5) ) 2, -NH-fenilo, -NHpiridinilo, -N (alquil (C1-5) ) fenilo, -N (alquil (C1-5) ) piridinilo, -NH-C (=O) -O-alquilo (C1-5) , -C (=O) -H, -C (=O) -alquilo (C15) , -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-alquilo (C1-5) , C (=O) -N- (alquilo (C1-5) ) 2, -S (=O) 2-alquilo (C1-5) , -S (=O) 2-fenilo, -NHS (=O) 2-alquilo (C1-5) , -S (=O) 2-NH-alquilo (C1-5) , ciclohexilo, ciclopentilo, piridinilo, [1, 2, 5]-tiadiazolilo, piridazinilo, - (CH2) -benzo[b]furanilo, -O-fenilo, -O-bencilo, fenilo y bencilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos piridinilo, ciclopentilo, ciclohexilo, piridazinilo, -S (=O) 2-fenilo, -O-fenilo, -O-bencilo, fenilo, (CH2) -benzo[b]furanilo y bencilo con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF6, -CN, -NO2, -alquilo (C1-5) , -O-alquilo (C1-5) , -O-CF3, -S-CF3, fenilo y -O-bencilo,
y los grupos heteroarilo arriba mencionados pueden presentar en cada caso opcionalmente 1, 2, 3, 4 o 5 heteroátomos seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en oxígeno, nitrógeno y azufre como miembro (s) del anillo;
y los grupos alquileno (C1-5) arriba mencionados pueden estar sustituidos en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -OH, -SH, -NH2, -CN y NO2;
en cada caso opcionalmente en forma de uno de sus estereoisómeros puros, en particular de enantiómeros o diastereoisómeros, en forma de sus racematos o en forma de mezcla de estereoisómeros, en particular de enantiómeros y/o diastereoisómeros, en cualquier proporción de mezcla, o en cada caso en forma de sales correspondientes, o en cada caso en forma de solvatos correspondientes.
3. Utilización de un compuesto según la reivindicación 1 o 2, caracterizada porque R1 representa un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo, imidazolidinilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidrotiofenilo, pirrolidinilo, piperidinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, azepanilo, 2, 3-dihidro-1H-isoindolilo, 2, 3-dihidroindolilo, 2, 3, 4, 9-tetrahidro1H--carbolinilo, 2, 3, 4, 9-tetrahidro-1H-pirido[2, 3-b]indolilo, [1, 2, 3, 4]-tetrahidronaftilo, [1, 2, 3, 4]tetrahidroquinolinilo, [1, 2, 3, 4]-tetrahidroisoquinolinilo, [1, 2, 3, 4]-tetrahidroquinazolinilo y [3, 4]-dihidro-2H-1, 4benzoxazinilo; pudiendo el grupo estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en oxo (-O) , tioxo (=S) , F, Cl, Br, I, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -OC (=O) -CH3, -O-C (=O) -C2H5, -O-C (-O) -C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH (CH3) 2, -NHC (CH3) 3, -NH-fenilo, -NH-piridinilo, -N (CH3) -fenilo, -N (C2H5) -fenilo, -N[CH (CH3) 2]-fenilo, -N (CH3) -piridinilo, N (C2H5) -piridinilo, -N[CH (CH3) 2]-piridinilo, -NH-C (=O) -O-CH3, -NH-C (=O) -O-C2H5, -NH-C (=O) -O-C (CH3) 3, C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N- (CH3) 2, -C (=O) -N- (C2H5) 2, piridinilo, piridazinilo y fenilo; pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos -NH-fenilo, -NHpiridinilo, -N (CH3) -fenilo, -N (C2H5) -fenilo, -N[CH (CH3) 2]-fenilo, -N (CH3) -piridinilo, -N (C2H5) -piridinilo, N[CH (CH3) 2]-piridinilo, piridinilo, piridazinilo y fenilo con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CF3, -S-CF3, fenilo y -Obencilo; o representa un grupo piperazinilo que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, secbutilo, isobutilo, terc-butilo, -C (=O) -OCH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) C1-5-alquilo, - C (=O) -NH2, C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N- (CH3) 2, -C (=O) -N- (C2H5) 2, piridinilo, piridazinilo, [1, 2, 5]-tiadiazolilo, bencilo y fenilo; pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos piridinilo, piridazinilo, [1, 2, 5]-tiadiazolilo, bencilo y fenilo con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -O-CH3, -O-C7H5, -O-CF3, -S-CF3, fenilo y -Obencilo; o representa un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en fenilo y naftilo, pudiendo el grupo estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, tercbutilo, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -O-C (=O) -CH3, -O-C (=O) -C2H5, -O-C (=O) -C (CH3) 3, N (CH3) 2, -N (C2H6) 2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH (CH3) 2 y -NH-C (CH3) 3; o representa un grupo NR3R4, un grupo NR5-C (=O) -R6; o representa un grupo NR7-C (=O) -NR8R9.
4. Utilización de un compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque
R2 representa un grupo 1, 3-dihidroindol-2-onilo o un 1, 3-dihidroindol-2-tionilo; CH-X; CH-CH2-Y, CH-CH (CH3) -Y, CH-CHCl-Y, CH-CHBr-Y, CH-CHF-Y o CH-CH (OH) -Y; o representa CH-CH=C (CH3) -Z, CH-CH=CH-Z, CHCH=CH-S-Z, CH-CH=CH-O-Z, CH-CH=CH-N (CH3) -Z, CH-C (CH3) =CH-Z, CH-C (fenilo) =CH-Z, CH-CBr=CH-Z, CH-CCI=CH-Z, CH-CF=CH-Z, CH-C (OH) =CH-Z, CHCH2-CH2-Z, CH-CH2-CH (CH3) -Z o CH-CH (CH3) -CH2-Z.
5. Utilización de un compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque
R4 representa un grupo hidrógeno o un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en metilo, etilo, npropilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, 1, 1-dimetilpropilo, n-pentilo, sec-pentilo, n-hexilo y n-heptilo; pudiendo el grupo estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, - CN, -NO2, -OH, -SH y -NH2.
6. Utilización de un compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque
R5, R7 y R8 representan en cada caso, independientemente entre sí, un grupo hidrógeno o un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, 1, 1-dimetilpropilo, n-pentilo, sec-pentilo, n-hexilo y n-heptilo; pudiendo el grupo estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -SH y -NH2.
7. Utilización de un compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque
R6 y R9, representan en cada caso, independientemente entre sí, un grupo seleccionado de entre fenilo, naftilo, tiofenilo, furanilo, piridinilo, tiazolilo y oxazolilo, pudiendo el grupo estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, C (-O) -O-C (CH3) 3, -O-C (=O) -CH3, -O-C (=O) -C2H5, -O-C (=O) -C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C (=O) -O-CH3, -NH-C (=O) -O-C2H5, -NH-C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -H, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) C (CH3) 3.
8. Utilización de un compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizada porque
X representa un grupo seleccionado de entre fenilo, naftilo, fenantrenilo, 1, 3-benzodioxolilo, 1, 4-benzodioxanilo, tiofenilo, furanilo, pirrolilo, pirazolilo, pirazinilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, quinolinilo e isoquinolinilo, que puede estar sustituido en caso dado con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R10 iguales o diferentes.
9. Utilización de un compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizada porque
Y representa un grupo seleccionado de entre fenilo, naftilo, fenantrenilo, 1, 3-benzodioxolilo, 1, 4-benzodioxanilo, tiofenilo, furanilo, pirrolilo, pirazolilo, pirazinilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, quinolinilo e isoquinolinilo, que puede estar sustituido en caso dado con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R11 iguales o diferentes.
10. Utilización de un compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizada porque
Z representa un grupo seleccionado de entre metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, 1, 1-dimetilpropilo, n-pentilo, sec-pentilo, n-hexilo, n-heptilo, n-octilo, n-nonilo, n-decilo, n-undecilo, ndodecilo, n-tridecilo, n-tetradecilo, n-pentadecilo, n-hexadecilo, n-heptadecilo, n-octadecilo, n-nonadecilo y neicosanilo, pudiendo el grupo estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -SH y -NH2; o un grupo seleccionado de entre fenilo, naftilo, fenantrenilo, 1, 3-benzodioxolilo, 1, 4-benzodioxanilo, tiofenilo, furanilo, pirrolilo, pirazolilo, pirazinilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, quinolinilo e isoquinolinilo, que puede estar sustituido en caso dado con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R12 iguales o diferentes.
11. Utilización de un compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizada porque
R10, R11 y R12 representan en cada caso, independientemente entre sí, un grupo seleccionado de entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C (CH3) 3, -O-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-CH2-CH2-C (CH3) 3, -OCH=CH2, -O-CH2-CH=CH2, -NH2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C (CH3) 3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, secbutilo, terc-butilo, n-pentilo, n-hexilo, n-heptilo, n-octilo, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -OC (CH3) 3, -O-C (=O) -CH3, -O-C (=O) -C2H5, -O-C (=O) -C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NHC (=O) -O-CH3, - NH-C (=O) -O-C2H6, -NH-C (=O) -O-C (CH3) 3, -NH-C (=O) -CH3, -NH-C (=O) -C2H5, -NH-C (=O) C (CH3) 3, -C (=O) -H, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -C (CH3) 3, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N- (CH3) 2, -C (=O) -N- (C2H5) 2, -S (=O) 2-CH3, -S (=O) 2-C2H5, -NH-S (=O) 2-CH3, -NH-S (=O) 2-C2H5, -S (=O) 2-NH-CH3, -S (=O) 2-fenilo, -O-S (=O) 2-fenilo, ciclohexilo, ciclopentilo, piridinilo, piridazinilo, - (CH2) -benzo[b]furanilo, -O-fenilo, -O-bencilo, fenilo y bencilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos piridinilo, ciclopentilo, ciclohexilo, piridazinilo, -S (=O) 2-fenilo, -O-S (=O) 2-fenilo, -O-fenilo, -O-bencilo, fenilo, (CH2) -benzo[b]furanilo y bencilo con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo,
sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CF3, -S-CF3, fenilo y -O-bencilo; o representan un grupo
C (=O) -NR13- (CH2) m-NR14-R15, siendo m igual a 0, 1, 2 o 3; o representan un grupo -C (=O) -R16;
R13 y R14 representan en cada caso, independientemente entre sí, un grupo hidrógeno o un grupo seleccionado
de entre metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, 1, 1-dimetilpropilo, n-pentilo,
5 sec-pentilo, n-hexilo y n-heptilo;
R15 representa un grupo seleccionado entre el grupo consistente en fenilo, naftilo, tiofenilo, furanilo, piridinilo,
tiazolilo oxazolilo, pudiendo el radical estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5
sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -
CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, metilo, etilo, n-propilo,
10 isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O
C (CH3) 3, -O-C (=O) -CH3, -O-C (=O) -C2H5, -OC (=O) -C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH
C (=O) -O-CH3, -NH-C (=O) -O-C2H5, -NH-C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -H, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H6, -
C (=O) C (CH3) 3; y
R16 representa un grupo seleccionado de entre piperazinilo, tiomorfolinilo, azepanilo, morfolinilo, 2, 3-dihidro-1H
15 isoindolilo, 2, 3-dihidroindolilo, piperidinilo y pirrolidinilo, pudiendo el grupo estar sustituido con 1, 2 o 3
sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en -OH, metilo, etilo,
n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -C (-O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-C (CH3) 3,
- C (=O) -alquilo (C1-5) , -C (=O) -NH2, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N
(CH3) 2, -C (=O) -N- (C2H5) 2, piridinilo, piridazinilo, [1, 2, 5]-tiadiazolilo, bencilo y fenilo; pudiendo estar sustituida en
20 cada caso la parte cíclica de los grupos piridinilo, piridazinilo, [1, 2, 5]-tiadiazolilo, bencilo y fenilo con 1, 2, 3, 4 o
5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -OH, -
CF3, -SF3, -CN, -NO2, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -O-CH3, -O-
C2H5, -O-CF3, -S-CF3, fenilo y -O-bencilo.
12. Utilización de un compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 11, caracterizada porque
25 R1 representa uno de los siguientes grupos
o pudiendo el grupo estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en -OH, -O-CH3, -O-C2H5, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -NH-fenilo, -NHpiridinilo, -N (CH3) -fenilo, -N (C2H6) -fenilo, -N[CH (CH3) 2]-fenilo, -N (CH3) -piridinilo, -N (C2H5) -piridinilo, N[CH (CH3) 2]-piridinilo y fenilo; pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica del grupo fenilo con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, entre el grupo consistente en F, Cl, Br y -CF3; o representa uno de los siguientes grupos o pudiendo sustituirse el átomo de hidrógeno del grupo -NH por un sustituyente seleccionado de entre el grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, piridinilo, piridazinilo, [1, 2, 5]-tiadiazolilo, bencilo y fenilo; pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos piridinilo, piridazinilo, [1, 2, 5]-tiadiazolilo, bencilo y fenilo con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CF3 y -S-CF3; o representa un grupo seleccionado entre fenilo y naftilo, pudiendo estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en -OH, -O-CH3 y -O-C2H5; o representa un grupo NR3R4; o representa un grupo NR7-C (=O) -NR8R9;
R2 representa un grupo 1, 3-dihidroindol-2-onilo o un 1, 3-dihidroindol-2-tionilo; CH-X; CH-CH2-Y, CH-CH (CH3) -Y, CH-CHCl-Y, CH-CHBr-Y, CH-CHF-Y o CH-CH (OH) -Y; o representa CH-CH=C (CH3) -Z, CH-CH=CH-Z, CHCH=CH-S-Z, CH-CH=CH-O-Z, CH-CH=CH-N (CH3) -Z, CH-C (CH3) =CH-Z, CH-C (fenilo) =CH-Z, CH-CBr=CH-Z, CH-CCI=CH-Z, CH-CF=CH-Z, CH-C (OH) =CH-Z, CH-CH2-CH2-Z, CH-CH2-CH (CH3) -Z o CH-CH (CH3) -CH2-Z;
R3 representa un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en metilo, -CH2-O-CH3, -CH2-S-CH3, etilo, -CH2-CH2-S-CH3, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-N (CH3) -CH3, n-propilo, -CH2-CH2-CH2-S-CH3, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-CH2-N (CH3) -CH3, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, 1, 1-dimetilpropilo, npentilo, sec-pentilo, n-hexilo y n-heptilo; o representa un grupo seleccionado de entre ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo y cicloheptenilo, pudiendo estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -NH-fenilo, -NH-piridinilo, -N (CH3) -fenilo, -N (C2H5) -fenilo, -N[CH (CH3) 2]-fenilo, -N (CH3) -piridinilo, -N (C2H5) -piridinilo, -N[CH (CH3) 2]-piridinilo; o representa un grupo seleccionado de entre fenilo, naftilo, 1, 3-benzodioxolilo y 1, 4-benzodioxanilo, pudiendo el grupo estar unido a través de un grupo - (CH2) -, - (CH2) - (CH2) o - (CH2) - (CH2) - (CH2) y/o estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CF3, -O-CF3, -O-CH3, -O-C2H5, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo y terc-butilo;
R4 representa un grupo hidrógeno; o un grupo seleccionado entre el grupo consistente en metilo, etilo, npropilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, 1, 1-dimetilpropilo, n-pentilo, sec-pentilo, n-hexilo y n-heptilo;
R7 y R8 representan en cada caso, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno; o un grupo seleccionado de entre metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, 1, 1dimetilpropilo, n-pentilo, sec-pentilo, n-hexilo y n-heptilo;
R9 representa un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en fenilo, naftilo, tiofenilo, furanilo, piridinilo, tiazolilo y oxazolilo, pudiendo el grupo estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CF3, -S-CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo y terc-butilo;
X representa un grupo seleccionado de entre fenilo, naftilo, fenantrenilo, 1, 3-benzodioxolilo, 1, 4-benzodioxanilo, tiofenilo, furanilo, pirrolilo, pirazolilo, pirazinilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, quinolinilo e isoquinolinilo, que en caso dado puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R10 iguales o diferentes;
Y representa un grupo seleccionado de entre fenilo, naftilo, fenantrenilo, 1, 3-benzodioxolilo, 1, 4-benzodioxanilo, tiofenilo, furanilo, pirrolilo, pirazolilo, pirazinilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, quinolinilo e isoquinolinilo, que en caso dado puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R11 iguales o diferentes;
Z representa un grupo seleccionado de entre metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, 1, 1-dimetilpropilo, n-pentilo, sec-pentilo, n-hexilo, n-heptilo, n-octilo, n-nonilo, n-decilo, n-undecilo, ndodecilo, n-tridecilo, n-tetradecilo, n-pentadecilo, n-hexadecilo, n-heptadecilo, n-octadecilo, n-nonadecilo y neicosanilo; o representa un grupo seleccionado de entre fenilo, naftilo, fenantrenilo, 1, 3-benzodioxolilo, 1, 4benzodioxanilo, tiofenilo, furanilo, pirrolilo, pirazolilo, pirazinilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, quinolinilo e isoquinolinilo, que en caso dado puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R12 iguales o diferentes;
R10 representa un grupo seleccionado de entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C (CH3) 3, -O-CH2-CH2-H2-CH2-CH3, -O-CH2-CH2-C (CH3) 3, -O-CH=CH2, -O-CH2-CH=CH2, -NH2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H6, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -SC (CH3) 3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, n-hexilo, n-heptilo, n-octilo, -C (=O) OH, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -O-C (=O) -CH3, -O-C (=O) -C2H5, -O-C (=O) C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C (=O) -CH3, -NH-C (O) -C2H5, -NH-C (=O) -C (CH3) 3, -OS (=O) 2-fenilo, -O-fenilo, -O-bencilo, fenilo y bencilo; o representa un grupo -C (=O) -NR13- (CH2) m-NR14-R15, siendo m igual a 0, 1, 2 o 3; o representa un grupo -C (=O) -R16;
R11 representa un grupo seleccionado de entre F, Cl, Br, -SF5, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, butilo, secbutilo, terc-butilo, n-pentilo, n-hexilo, n-heptilo y n-octilo;
R12 representa un grupo seleccionado de entre F, Cl, Br, -SF6, -CF3, -O-CH3, -O-C2H5, -OCH2-CH2-CH3, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C (CH3) 3, -O-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-CH2-CH2-C (CH3) 3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, n-hexilo, n-heptilo y n-octilo;
R13 y R14 representan en cada caso un grupo hidrógeno;
R15 representa un grupo seleccionado de entre fenilo y piridinilo, pudiendo el grupo estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CF3, -O-CF3, -S-CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo y terc-butilo; y
R16 representa un grupo seleccionado de entre tiomorfolinilo, azepanilo, morfolinilo, 2, 3-dihidro-1H-isoindolilo, 2, 3-dihidroindolilo, piperidinilo y pirrolidinilo, pudiendo el grupo estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en -OH, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, bencilo y fenilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos bencilo y fenilo con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br y -CF3; o representa uno de los siguientes grupos o pudiendo sustituirse el átomo de hidrógeno del grupo -NH por un sustituyente seleccionado de entre el grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, piridinilo, piridazinilo, [1, 2, 5]-tiadiazolilo, bencilo y fenilo, donde en cada caso la parte cíclica de los grupos piridinilo, piridazinilo, [1, 2, 5]-tiadiazolilo, bencilo y fenilo puede estar sustituida con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CF3 y -S-CF3;
en cada caso opcionalmente en forma de uno de sus estereoisómeros puros, en particular de enantiómeros o diastereoisómeros, en forma de sus racematos o en forma de mezcla de estereoisómeros, en particular de enantiómeros y/o diastereoisómeros, en cualquier proporción de mezcla, o en cada caso en forma de sales correspondientes, o en cada caso en forma de solvatos correspondientes.
13. Utilización de un compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 12, caracterizada porque R1 representa uno de los siguientes grupos
o o representa el grupo pudiendo sustituirse el átomo de hidrógeno del grupo -NH por un sustituyente seleccionado de entre el grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, piridinilo, piridazinilo, [1, 2, 5]-tiadiazolilo, bencilo y fenilo, donde en cada caso la parte cíclica de los grupos piridinilo, piridazinilo, [1, 2, 5]-tiadiazolilo, bencilo y fenilo puede estar sustituida con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CF3 y -S-CF3; o representa un grupo seleccionado de entre fenilo y naftilo, pudiendo el grupo estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en -OH, -O-CH3 y -O-C2H5; o representa un grupo NR3R4; o representa un grupo NR7-C (=O) -NR8R9;
R2 representa un grupo 1, 3-dihidroindol-2-onilo o 1, 3-dihidroindol-2-tionilo; o representa CH-X, CH-CH2-Y, CHCH (CH3) -Y o CH-CH (OH) -Y; o representa CH-CH=C (CH3) -Z, CH-CH=CH-Z, CH-CH=CH-S-Z, CH-C (CH3) =CH
Z, CH-C (fenilo) =CH-Z, CH-CBr=CH-Z, CH-CCI=CH-Z, CH-CF=CH-Z, CH-CH2-CH2-Z, CH-CH2-CH (CH3) -Z o CH-CH (CH3) -CH2-Z;
R3 representa un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en metilo, -CH2-O-CH3, -CH2-S-CH3, etilo, -CH2-CH2-S-CH3, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-N (CH3) -CH3, n-propilo, -CH2-CH2-CH2-S-CH3, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-CH2-N (CH3) -CH3, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, 1, 1-dimetilpropilo, n
pentilo, sec-pentilo, n-hexilo y n-heptilo; o representa un grupo seleccionado de entre fenilo, naftilo, bencilo, 1, 3-benzodioxolilo y 1, 4-benzodioxanilo, pudiendo el grupos estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CF3, -O-CF3, -OCH3, -O-C2H5, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo y terc-butilo;
R4 representa un grupo hidrógeno; o un grupo seleccionado de entre metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, 30 sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, 1, 1-dimetilpropilo, n-pentilo, sec-pentilo, n-hexilo y n-heptilo;
R7 y R8 representan en cada caso un grupo hidrógeno;
R9 representa un grupo fenilo, que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br y -CF3;
X representa un grupo seleccionado de entre fenilo, naftilo, fenantrenilo, 1, 3-benzodioxolilo, 1, 4-benzodioxanilo, tiofenilo, furanilo, piridinilo, piridazinilo, pirazinilo, pirimidinilo, quinolinilo e isoquinolinilo, que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R10 iguales o diferentes;
Y representa un grupo fenilo o naftilo, que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R11 iguales o 5 diferentes;
Z representa un grupo seleccionado de entre metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, 1, 1-dimetilpropilo, n-pentilo, sec-pentilo, n-hexilo, n-heptilo y n-octilo; o un grupo fenilo o naftilo, que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R12 iguales o diferentes;
R10 representa un grupo seleccionado de entre F, Cl, Br, I, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3,
-O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C (CH3) 3, -O-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-CH2-CH2-C (CH3) 3, -O-CH=CH2, -O-CH2-CH-CH2, NH2, -O-CF3, -S-CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, n-hexilo, n-heptilo, n-octilo, -C (=O) -OH, - C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C (=O) -CH3, -O-S (=O) 2-fenilo, -O-fenilo, -O-bencilo y fenilo; o representa un grupo -C (=O) NR13- (CH2) m-NR14-R15, siendo m igual a 0, 1, 2 o 3; o representa un grupo -C (=O) -R16;
R11 representa un grupo seleccionado de entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C (CH3) 3, -O-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-CH2-CH2-C (CH3) 3, -O-CH=CH2, O-CH2-CH=CH2, -NH2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -SC (CH3) 3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, n-hexilo, n-heptilo y n-octilo;
R12 representa un grupo seleccionado de entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2
CH2-CH3, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C (CH3) 3, -O-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-CH2-CH2-C (CH3) 3, -O-CH=CH2, O-CH2-CH=CH2, -NH2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -SC (CH3) 3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, n-hexilo, n-heptilo y n-octilo;
R13 y R14 representan en cada caso un grupo hidrógeno;
R15 representa un grupo seleccionado de entre fenilo, naftilo, tiofenilo, furanilo, piridinilo, tiazolilo y oxazolilo,
pudiendo el grupo estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -O-CF3, -S-CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo y terc-butilo; y
R16 representa uno de los siguientes grupos o o representa uno de los siguientes grupos o pudiendo sustituirse el átomo de hidrógeno del grupo -NH por un sustituyente seleccionado de entre el grupo consistente en piridinilo, piridazinilo, [1, 2, 5]-tiadiazolilo, bencilo y fenilo, donde en cada caso la parte cíclica de los grupos piridinilo, piridazinilo, [1, 2, 5]-tiadiazolilo, bencilo y fenilo puede estar sustituida con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CF3 y -S-CF3;
en cada caso opcionalmente en forma de uno de sus estereoisómeros puros, en particular de enantiómeros o diastereoisómeros, en forma de sus racematos o en forma de mezcla de estereoisómeros, en particular de enantiómeros y/o diastereoisómeros, en cualquier proporción de mezcla, o en cada caso en forma de sales correspondientes, o en cada caso en forma de solvatos correspondientes.
14. Utilización de un compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 13 seleccionado de entre el grupo consistente en
1. 5-[3- (4-metoxifenil) but-2-eniliden]-2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
2. clorhidrato de 2-morfolin-4-il-5-fenetiliden-tiazol-4-ona
3. clorhidrato de 2-morfolin-4-il-5- (2-o-toliletiliden) tiazol-4-ona
4. 2-morfolin-4-il-5- (3-fenilaliliden) tiazol-4-ona
5. 2-morfolin-4-il-5- (3-fenilbutiliden) tiazol-4-ona
6. 2-morfolin-4-il-5- (3-fenilpropiliden) tiazol-4-ona
7. 5-[3- (4-fluorofenil) aliliden]-2-morfolin-4-il-tiazol-4-on
8. N-[4- (2-morfolin-4-il-4-oxo-4H-tiazol-5-ilidenmetil) fenil]acetamida
9. 5-benzo[1, 3]dioxol-5-ilmetilen-2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
10. 2-morfolin-4-il-5- (3-m-tolilaliliden) tiazol-4-ona
11. 5- (3-yodo-4, 5-dimetoxibenciliden) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
12. 2-morfolin-4-il-5- (3-fenilsulfanil-aliliden) tiazol-4-ona
13. 5- (3-benciloxi-4-metoxibenciliden) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
14. bromhidrato de 5- (4-metilbenciliden) -2-tiomorfolin-4-il-tiazol-4-ona
15. N-[4- (2-morfolin-4-il-4-oxo-4H-tiazol-5-ilidenmetil) fenil]amina
16. 5- (4-butoxibenciliden) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
17. 2-morfolin-4-il-5- (4-fenoxibenciliden) tiazol-4-ona
18. 2-morfolin-4-il-5- (3-fenoxibenciliden) tiazol-4-ona
19. 2-morfolin-4-il-5- (3-p-tolilaliliden) tiazol-4-ona
20. 5- (3-benciloxi-benciliden) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
21. 5- (4-benciloxi-benciliden) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
22. 2-tiomorfolin-4-il-5- (2-trifluorometil-benciliden) tiazol-4-ona
23. 5- (4-bromobenciliden) -2-tiomorfolin-4-il-tiazol-4-ona
24. 2-tiomorfolin-4-il-5- (4-trifluorometoxi-benciliden) tiazol-4-ona
25. 5- (3-fenilaliliden) -2-tiomorfolin-4-il-tiazol-4-ona
26. 2-morfolin-4-il-5-octiliden-tiazol-4-ona
27. 5- (4-benciloxi-3-metoxibenciliden) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
28. 5- (3, 4-bis-benciloxi-benciliden) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
29. 5-butiliden-2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
30. 2-[4- (3-cloropiridin-2-il) piperazin-1-il]-5- (4-metilbenciliden) tiazol-4-ona
31. 2-[4- (3-cloropiridin-2-il) piperazin-1-il]-5- (3-fenilaliliden) tiazol-4-ona
32. 5-hexiliden-2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
33. 2-morfolin-4-il-5- (3-p-tolilbut-2-eniliden) tiazol-4-ona
34. 5-[3- (4-terc-butilfenil) but-2-eniliden]-2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
35. 5- (4-metoxinaftalen-1-ilmetilen) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
36. 2-morfolin-4-il-5- (4-trifluorometoxi-benciliden) tiazol-4-ona
37. 2-[4- (3-metoxifenil) piperazin-1-il]-5- (3-fenil-aliliden) tiazol-4-ona
38. 5-[3- (4-terc-butilfenil) aliliden]-2-[4- (3-metoxifenil) piperazin-1-il]tiazol-4-ona
39. 5- (4-hidroxi-3-metoxibenciliden) -2-tiomorfolin-4-il-tiazol-4-ona
40. 5-[3- (4-hidroxi-3-metoxifenil) aliliden]-2-tiomorfolin-4-il-tiazol-4-ona
41. 5-naftalen-1-ilmetilen-2-tiomorfolin-4-il-tiazol-4-ona
42. 5-benciliden-2-tiomorfolin-4-il-tiazol-4-ona
43. 2-morfolin-4-il-5-[3- (4-trifluorometil-fenil) but-2-eniliden]tiazol-4-ona
44. 2-morfolin-4-il-5-[3- (3-trifluorometil-fenil) but-2-eniliden]tiazol-4-ona
45. 5- (3-metilbutiliden) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
46. 2-[4- (3-cloropiridin-2-il) piperazin-1-il]-5- (2-trifluorometil-benciliden) tiazol-4-ona
47. 5- (4-bromobenciliden) -2-[4- (3-cloropiridin-2-il) piperazin-1-il]tiazol-4-ona
48. 5-benciliden-2-[4- (3-cloropiridin-2-il) piperazin-1-il]tiazol-4-on
49. 2-[4- (3-cloropiridin-2-il) piperazin-1-il]-5-naftalen-2-ilmetilen-tiazol-4-ona
50. 5- (2, 3-difenilaliliden) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
51. 2-morfolin-4-il-5-fenantren-9-ilmetilen-tiazol-4-ona
52. 2-morfolin-4-il-5-quinolin-3-ilmetilen-tiazol-4-ona
53. bromhidrato de 2- (4-etilpiperazin-1-il) -5- (4-metilbenciliden) tiazol-4-ona
54. 5-naftalen-2-ilmetilen-2-tiomorfolin-4-il-tiazol-4-ona
55. 2-[4- (4-metoxifenil) piperazin-1-il]-5- (3-fenilaliliden) tiazol-4-ona
56. 2-[4- (2-clorofenil) piperazin-1-il]-5- (3-fenilaliliden) tiazol-4-ona
57. 5- (3-fenilaliliden) -2- (4-fenilpiperazin-1-il) tiazol-4-ona
58. 5-deciliden-2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
59. 5-[3- (4-terc-butilfenil) aliliden]-2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
60. 2- (2-morfolin-4-il-4-oxo-4H-tiazol-5-ilidenmetil) benzoato de trietilamonio
61. 5- (2-bromo-3-fenilaliliden) -2-[4- (3-cloropiridin-2-il) piperazin-1-il]tiazol-4-ona
62. 5-[3- (4-terc-butilfenil) aliliden]-2-[4- (3-cloropiridin-2-il) piperazin-1-il]tiazol-4-ona
63. 2- (4-bencilpiperazin-1-il) -5- (4-metilbenciliden) tiazol-4-ona
64. 2- (4-fenilpiperazin-1-il) -5-quinolin-3-ilmetilen-tiazol-4-ona
65. 2-[4- (3-cloropiridin-2-il) piperazin-1-il]-5- (2-metil-3-fenilaliliden) tiazol-4-ona
66. 2-[4- (3-cloropiridin-2-il) piperazin-1-il]-5-naftalen-1-ilmetilen-tiazol-4-ona
67. 5- (2-cloro-3-fenilaliliden) -2-[4- (3-cloropiridin-2-il) piperazin-1-il]tiazol-4-ona
68. 5- (4-hidroxi-3-metoxibenciliden) -2- (4-fenilpiperazin-1-il) tiazol-4-ona
69. 5-fenantren-9-ilmetilen-2- (4-fenilpiperazin-1-il) tiazol-4-ona
70. 5- (6-metoxinaftalen-2-ilmetilen) -2- (4-fenilpiperazin-1-il) tiazol-4-ona
71. 5-naftalen-1-ilmetilen-2- (4-fenilpiperazin-1-il) tiazol-4-ona
72. 5- (4-bromobenciliden) -2- (4-fenilpiperazin-1-il) tiazol-4-ona
73. 5- (4-metilbenciliden) -2- (4-fenilpiperazin-1-il) tiazol-4-ona
74. 2- (4-fenilpiperazin-1-il) -5- (2-trifluorometil-benciliden) tiazol-4-ona
75. 3- (4-oxo-2-tiomorfolin-4-il-4H-tiazol-5-iliden) -1, 3-dihidroindol-2-ona
76. 3- (2-morfolin-4-il-4-oxo-4H-tiazol-5-iliden) -1, 3-dihidroindol-2-ona
77. 2-[4- (2-fluorofenil) piperazin-1-il]-5- (4-metilbenciliden) tiazol-4-ona
78. 5- (4-terc-butilbenciliden) -2-[4- (2-fluorofenil) piperazin-1-il]tiazol-4-ona
79. 2-[4- (2-fluorofenil) piperazin-1-il]-5- (3-fenilaliliden) tiazol-4-ona
80. 5-[3- (4-terc-butilfenil) aliliden]-2-[4- (2-fluorofenil) piperazin-1-il]tiazol-4-ona
81. 2-[4- (2-fluorofenil) piperazin-1-il]-5- (4-trifluorometil-benciliden) tiazol-4-ona
82. 2-[4- (2-fluorofenil) piperazin-1-il]-5- (4-trifluorometoxi-benciliden) tiazol-4-ona
83. 5- (2-cloro-3-fenilaliliden) -2-[4- (2-fluorofenil) piperazin-1-il]tiazol-4-ona
84. 2-[4- (2-fluorofenil) piperazin-1-il]-5-naftalen-1-ilmetilen-tiazol-4-ona
85. 5- (2-cloro-3-fenilaliliden) -2-tiomorfolin-4-il-tiazol-4-ona
86. ácido 3- (4-oxo-2-tiomorfolin-4-il-4H-tiazol-5-ilidenmetil) benzoico
87. ácido 4- (4-oxo-2-tiomorfolin-4-il-4H-tiazol-5-ilidenmetil) benzoico
88. 5-{3-[4- (3-cloropiridin-2-il) piperazin-1-carbonil]benciliden}-2-tiomorfolin-4-il-tiazol-4-ona
89. 5-{4-[4- (3-cloropiridin-2-il) piperazin-1-carbonil]benciliden}-2-tiomorfolin-4-il-tiazol-4-ona
90. 2-[4- (3-cloropiridin-2-il) piperazin-1-il]-5-quinolin-3-ilmetilen-tiazol-4-ona
91. 2-[4- (3-cloropiridin-2-il) piperazin-1-il]-5- (4-trifluorometil-benciliden) tiazol-4-ona
92. 2- (2, 3-dihidroindol-1-il) -5- (4-metilbenciliden) tiazol-4-ona
93. 2- (2, 3-dihidroindol-1-il) -5- (4-trifluorometil-benciliden) tiazol-4-ona
94. 5-[4- (morfolin-4-carbonil) benciliden]-2-tiomorfolin-4-il-tiazol-4-ona
95. 2-[4- (3-cloropiridin-2-il) piperazin-1-il]-5- (4-hidroxi-3-metoxibenciliden) tiazol-4-ona
96. 1-[4-oxo-5- (4-trifluorometil-benciliden) -4, 5-dihidrotiazol-2-il]-3- (2-trifluorometilfenil) urea
97. 2- (4-bencilpiperazin-1-il) -5-quinolin-3-ilmetilen-tiazol-4-ona
98. 2- (4-bencilpiperazin-1-il) -5-naftalen-2-ilmetilen-tiazol-4-ona
99. 2- (4-bencilpiperazin-1-il) -5- (3-fenoxibenciliden) tiazol-4-ona
100. 2- (4-bencilpiperazin-1-il) -5- (4-trifluorometil-benciliden) tiazol-4-ona
101. 1-[5- (4-metilbenciliden) -4-oxo-4, 5-dihidrotiazol-2-il]-3- (2-trifluorometil-fenil) urea
102. 2- (4-bencilpiperazin-1-il) -5-naftalen-1-ilmetilen-tiazol-4-ona
103. 2- (4-bencilpiperazin-1-il) -5- (6-metoxinaftalen-2-ilmetilen) tiazol-4-ona
104. 2- (4-bencilpiperazin-1-il) -5- (4-terc-butilbenciliden) tiazol-4-ona
105. 1-[4-oxo-5- (3-fenilaliliden) -4, 5-dihidrotiazol-2-il]-3- (2-trifluorometilfenil) urea
106. 1-[4-oxo-5- (4-trifluorometil-benciliden) -4, 5-dihidrotiazol-2-il]-3- (4-trifluorometilfenil) urea
107. 1-[5- (4-metilbenciliden) -4-oxo-4, 5-dihidrotiazol-2-il]-3- (4-trifluorometil-fenil) urea
108. 5-{3-[4- (6-cloropiridin-2-il) piperazin-1-carbonil]benciliden}-2-tiomorfolin-4-il-tiazol-4-ona
109. 2- (4-bencilpiperazin-1-il) -5- (4-trifluorometoxi-benciliden) tiazol-4-ona
110. 5-{3-[4- (3-cloropiridin-2-il) -3-metilpiperazin-1-carbonil]benciliden}-2-tiomorfolin-4-il-tiazol-4-ona
111. N-[3- (3-cloro-5-trifluorometilpiridin-2-ilamino) propil]-3- (4-oxo-2-tiomorfolin-4-il-4H-tiazol-5-ilidenmetil) benzamida
112. N’- (2-cloro-4-trifluorometilfenil) hidrazida de ácido 3- (4-oxo-2-tiomorfolin-4-il-4H-tiazol-5-ilidenmetil) benzoico
113. 5-{3-[4- (3-cloro-5-trifluorometilpiridin-2-il) piperazin-1-carbonil]benciliden}-2-tiomorfolin-4-iltiazol-4-ona
114. N’- (3-cloro-5-trifluorometilpiridin-2-il) hidrazida de ácido 3- (4-oxo-2-tiomorfolin-4-il-4H-tiazol-5ilidenmetil) benzoico
115. 5-{3-[4- (4-cloro-[1, 2, 5]tiadiazol-3-il) piperazin-1-carbonil]benciliden}-2-tiomorfolin-4-il-tiazol-4-ona
116. N’- (2-cloro-5-trifluorometilfenil) hidrazida de ácido 3- (4-oxo-2-tiomorfolin-4-il-4H-tiazol-5-ilidenmetil) benzoico
117. 2-[4- (4-cloro-[1, 2, 5]tiadiazol-3-il) piperazin-1-il]-5- (4-metilbenciliden) tiazol-4-ona
118. 2-[4- (4-cloro-[1, 2, 5]tiadiazol-3-il) piperazin-1-il]-5- (4-trifluorometil-benciliden) -tiazol-4-ona
119. 2-[4- (4-cloro-[1, 2, 5]tiadiazol-3-il) piperazin-1-il]-5- (4-trifluorometoxi-benciliden) tiazol-4-ona
120. 5- (4-terc-butilbenciliden) -2-[4- (4-cloro-[1, 2, 5]tiadiazol-3-il) piperazin-1-il]tiazol-4-ona
121. 2-[4- (4-cloro-[1, 2, 5]tiadiazol-3-il) piperazin-1-il]-5- (3-fenilaliliden) tiazol-4-ona
122. 5-[3- (4-terc-butilfenil) aliliden]-2-[4- (4-cloro-[1, 2, 5]tiadiazol-3-il) piperazin-1-il]-tiazol-4-ona
123. 2-[4- (4-cloro-[1, 2, 5]tiadiazol-3-il) piperazin-1-il]-5-naftalen-1-ilmetilen-tiazol-4-ona
124. 2-[4- (4-cloro-[1, 2, 5]tiadiazol-3-il) piperazin-1-il]-5- (3-fenoxibenciliden) tiazol-4-ona
125. 2-[4- (4-cloro-[1, 2, 5]tiadiazol-3-il) piperazin-1-il]-5- (4-fenoxibenciliden) tiazol-4-ona
126. 5- (3-benciloxi-benciliden) -2-[4- (4-cloro-[1, 2, 5]tiadiazol-3-il) piperazin-1-il]-tiazol-4-ona
127. 2-[4- (4-cloro-[1, 2, 5]tiadiazol-3-il) piperazin-1-il]-5- (4-hidroxi-3-metoxi-benciliden) tiazol-4-ona
128. 2-[4- (4-cloro-[1, 2, 5]tiadiazol-3-il) piperazin-1-il]-5-furan-2-ilmetilen-tiazol-4-ona
129. 2-[4- (4-cloro-[1, 2, 5]tiadiazol-3-il) piperazin-1-il]-5-naftalen-2-ilmetilen-tiazol-4-ona
130. ácido 3-[2- (4-bencilpiperazin-1-il) -4-oxo-4H-tiazol-5-ilidenmetil]benzoico
131. 5-naftalen-1-ilmetilen-2-piperazin-1-il-tiazol-4-ona
132. 2-piperazin-1-il-5- (4-trifluorometil-benciliden) tiazol-4-ona
133. 5- (4-metilbenciliden) -2-piperazin-1-il-tiazol-4-ona
134. 5- (4-hidroxi-3-metoxibenciliden) -2-piperazin-1-il-tiazol-4-ona
135. 5- (4-isopropilbenciliden) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
136. 5- (4-isopropilbenciliden) -2-tiomorfolin-4-il-tiazol-4-ona
137. 2-[4- (2-fluorofenil) piperazin-1-il]-5- (4-isopropilbenciliden) tiazol-4-ona
138. 5- (4-pentafluorosulfanil) benciliden) -2-tiomorfolin-4-il-tiazol-4-ona
139. 2-[4- (3-cloropiridin-2-il) piperazin-1-il]-5- (4-isopropilbenciliden) tiazol-4-ona
140. clorhidrato de 2- (4-bencilpiperazin-1-il) -5- (4-butilbenciliden) tiazol-4-ona
141. clorhidrato de 2- (4-bencilpiperazin-1-il) -5- (4-pentilbenciliden) tiazol-4-ona
142. 2- (4-bencilpiperazin-1-il) -5- (4-octilbenciliden) tiazol-4-ona
143. 2-[4- (6-cloropiridin-2-il) piperazin-1-il]-5- (4-metilbenciliden) tiazol-4-ona
144. 5- (4-terc-butilbenciliden) -2-[4- (6-cloropiridin-2-il) piperazin-1-il]tiazol-4-ona
145. 2-[4- (6-cloropiridin-2-il) -piperazin-1-il]-5- (4-trifluorometil-benciliden) tiazol-4-ona
146. 2-[4- (6-cloropiridin-2-il) piperazin-1-il]-5- (3-fenilaliliden) tiazol-4-ona
147. 5-[3- (4-terc-butilfenil) aliliden]-2-[4- (6-cloropiridin-2-il) piperazin-1-il]tiazol-4-ona
148. 2-[4- (6-cloropiridin-2-il) piperazin-1-il]-5- (4-hidroxi-3-metoxibenciliden) tiazol-4-ona
149. 2-[4- (6-cloropiridin-2-il) piperazin-1-il]-5- (4-isopropilbenciliden) tiazol-4-ona
150. 2-[4- (6-cloropiridin-2-il) piperazin-1-il]-5- (4-trifluorometoxi-benciliden) tiazol-4-ona
151. 2-[4- (6-cloropiridin-2-il) piperazin-1-il]-5-naftalen-2-ilmetilen-tiazol-4-ona
152. 5- (4-metilbenciliden) -2-[4- (6-metilpiridazin-3-il) piperazin-1-il]tiazol-4-ona
153. 5- (4-isopropilbenciliden) -2-[4- (6-metilpiridazin-3-il) piperazin-1-il]tiazol-4-ona
154. 5- (4-terc-butilbenciliden) -2-[4- (6-metilpiridazin-3-il) piperazin-1-il]tiazol-4-ona
155. 5-[3- (4-terc-butilfenil) aliliden]-2-[4- (6-metilpiridazin-3-il) piperazin-1-il]tiazol-4-ona
156. 2-[4- (6-metilpiridazin-3-il) piperazin-1-il]-5- (4-trifluorometoxi-benciliden) -tiazol-4-ona
157. 5- (4-hidroxi-3-metoxibenciliden) -2-[4- (6-metilpiridazin-3-il) piperazin-1-il]tiazol-4-ona
158. 2- (4-bencilpiperazin-1-il) -5- (4-pentafluorosulfanil-benciliden) tiazol-4-ona
159. 2- (4-bencilpiperazin-1-il) -5-{3-[4- (4-cloro-[1, 2, 5]tiadiazol-3-il) piperazin-1-carbonil]benciliden}tiazol-4-ona
160. 2-[4- (6-metilpiridazin-3-il) piperazin-1-il]-5- (4-trifluorometil-benciliden) tiazol-4-ona
161. 2-[4- (6-metilpiridazin-3-il) piperazin-1-il]-5- (3-fenilaliliden) tiazol-4-ona
162. 2-[4- (6-metilpiridazin-3-il) piperazin-1-il]-5-naftalen-2-ilmetilen-tiazol-4-ona
163. 2-[4- (6-metilpiridazin-3-il) piperazin-1-il]-5-naftalen-1-ilmetilen-tiazol-4-ona
164. 2- (4-bencilpiperazin-1-il) -5- (4-isopropilbenciliden) tiazol-4-ona
165. ácido 3-{2-[4- (4-cloro-[1, 2, 5]tiadiazol-3-il) piperazin-1-il]-4-oxo-4H-tiazol-5-ilidenmetil}benzoico
166. 5-{3-[4- (4-cloro-3-trifluorometilfenil) -4-hidroxipiperidin-1-carbonil]benciliden-2-tiomorfolin-4-il-tiazol-4-ona
167. 5-{3-[4- (4-cloro-[1, 2, 5]tiadiazol-3-il) piperazin-1-carbonil]benciliden}-2-[4- (4-cloro-[1, 2, 5]tiadiazol-3-il) piperazin-1
il]tiazol-4-ona
168. 5-{3-[4- (3-cloropiridin-2-il) piperazin-1-carbonil]benciliden}-2-[4- (4-cloro-[1, 2, 5]tiadiazol-3-il) piperazin-1-il]tiazol-4
ona
169. 5-[3- (4-bencilpiperazin-1-carbonil) benciliden]-2-[4- (4-cloro-[1, 2, 5]tiadiazol-3-il) piperazin-1-il]tiazol-4-ona
170. 2-[4- (4-cloro-[1, 2, 5]tiadiazol-3-il) piperazin-1-il]-5-{3-[4- (6-metoxipiridin-2-il) -piperazin-1-carbonil]benciliden}tiazol
4-ona
171. 2-[4- (4-cloro-3-trifluorometilfenil) -4-hidroxipiperidin-1-il]-5- (4-metilbenciliden) tiazol-4-ona
172. 2-[4- (4-cloro-3-trifluorometilfenil) -4-hidroxipiperidin-1-il]-5- (4-hidroxi-3-metoxibenciliden) tiazol-4-ona
173. 2-[4- (4-cloro-3-trifluorometilfenil) -4-hidroxipiperidin-1-il]-5-naftalen-1-ilmetilen-tiazol-4-ona
174. clorhidrato de 2-[4- (4-cloro-3-trifluorometilfenil) -4-hidroxipiperidin-1-il]-5- (3-metoxibenciliden) tiazol-4-ona
175. bromhidrato de 5-benciliden-2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
176. bromhidrato de 5- (4-metilbenciliden) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
177. bromhidrato de 2-dietilamino-5- (4-metilbenciliden) tiazol-4-ona
178. bromhidrato de 5- (4-clorobenciliden) -2-dietilaminotiazol-4-ona
179. bromhidrato de 5- (4-isopropilbenciliden) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
180. bromhidrato de 5-benciliden-2-dietilaminotiazol-4-ona
181. bromhidrato de 5- (4-clorobenciliden) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
182. bromhidrato de 5- (4-clorobenciliden) -2-piperidin-1-il-tiazol-4-ona
183. bromhidrato de 5- (4-clorobenciliden) -2-pirrolidin-1-il-tiazol-4-ona
184. bromhidrato de 5-benciliden-2-pirrolidin-1-il-tiazol-4-ona
185. 5-benciliden-2-pirrolidin-1-il-tiazol-4-ona
186. bromhidrato de 5-bifenil-4-ilmetilen-2-piperidin-1-il-tiazol-4-ona
65
187. bromhidrato de 2-azepan-1-il-5-bifenil-4-ilmetilen-tiazol-4-ona
188. bromhidrato de 5-bifenil-4-ilmetilen-2-pirrolidin-1-il-tiazol-4-ona
189. bromhidrato de 2-morfolin-4-il-5- (3-fenilaliliden) tiazol-4-ona
190. bromhidrato de 5- (3-fenilaliliden) -2-tiomorfolin-4-il-tiazol-4-ona
191. bromhidrato de 5- (3-fenilaliliden) -2-piperidin-1-il-tiazol-4-ona
192. bromhidrato de 2-azepan-1-il-5- (3-fenilaliliden) tiazol-4-ona
193. bromhidrato de 5- (3-fenilaliliden) -2-pirrolidin-1-il-tiazol-4-ona
194. bromhidrato de 5-bifenil-4-ilmetilen-2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
195. bromhidrato de 2-tiomorfolin-4-il-5- (3-trifluorometil-benciliden) tiazol-4-ona
196. 5- (4-clorobenciliden) -2-tiomorfolin-4-il-tiazol-4-ona
197. 5- (4-terc-butilbenciliden) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
198. bromhidrato de 5- (4-terc-butilbenciliden) -2-tiomorfolin-4-il-tiazol-4-ona
199. bromhidrato de 5- (4-terc-butilbenciliden) -2-pirrolidin-1-il-tiazol-4-ona
200. bromhidrato de 2-azepan-1-il-5- (4-terc-butilbenciliden) tiazol-4-ona
201. bromhidrato de 5- (4-terc-butilbenciliden) -2-piperidin-1-il-tiazol-4-ona
202. 2-tiomorfolin-4-il-5- (4-trifluorometilbenciliden) tiazol-4-ona
203. bromhidrato de 5- (4-terc-butilbenciliden) -2-dietilaminotiazol-4-ona
204. 2-morfolin-4-il-5- (4-trifluorometilbenciliden) tiazol-4-ona
205. bromhidrato de 2-morfolin-4-il-5- (3-trifluorometilbenciliden) tiazol-4-ona
206. 2-morfolin-4-il-5- (3-trifluorometilbenciliden) tiazol-4-ona
207. 5-bifenil-4-ilmetilen-2-dietilaminotiazol-4-ona
208. 2-morfolin-4-il-5-tiofen-2-ilmetilen-tiazol-4-ona
209. 2-morfolin-4-il-5-naftalen-1-ilmetilen-tiazol-4-ona
210. 2-morfolin-4-il-5-piridin-2-ilmetilen-tiazol-4-ona
211. 2-morfolin-4-il-5- (4-trifluorometil-benciliden) tiazol-4-ona
212. 2-morfolin-4-il-5-piridin-3-ilmetilen-tiazol-4-ona
213. 2-morfolin-4-il-5-piridin-4-ilmetilen-tiazol-4-ona
214. 2-dietilamino-5- (3-trifluorometilbenciliden) tiazol-4-ona
215. 5- (4-metilbenciliden) -2-pirrolidin-1-il-tiazol-4-ona
216. 5- (4-terc-butilbenciliden) -2- (2-metoxi-etilamino) tiazol-4-ona
217. bromhidrato de 2-morfolin-4-il-5- (4-octilbenciliden) tiazol-4-ona
218. 5- (4-metilbenciliden) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
219. 5- (3, 4-dimetoxibenciliden) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
220. 5- (2-hidroxibenciliden) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
221. 5- (2-hidroxi-3-metoxibenciliden) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
222. 5- (4-terc-butilbenciliden) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
223. 5- (4-dietilamino-benciliden) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
224. 5- (4-hidroxi-3-metoxibenciliden) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
225. ácido 4- (2-morfolin-4-il-4-oxo-4H-tiazol-5-ilidenmetil) benzoico
226. 2-morfolin-4-il-5- (2, 3, 4-trimetoxibenciliden) tiazol-4-ona
227. 2-morfolin-4-il-5- (3, 4, 5-trimetoxibenciliden) tiazol-4-ona
228. 5- (4-metoxibenciliden) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
229. 5- (4-hidroxibenciliden) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
230. 5- (3-etoxi-4-hidroxibenciliden) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
231. 5- (3-hidroxibenciliden) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
232. 5- (4-bromobenciliden) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
233. 2-morfolin-4-il-5- (4-viniloxibenciliden) tiazol-4-ona
234. 4- (2-morfolin-4-il-4-oxo-4H-tiazol-5-ilidenmetil) fenil éster de ácido bencenosulfónico
235. 5- (4-dimetilamino-benciliden) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
236. 4- (2-morfolin-4-il-4-oxo-4H-tiazol-5-ilidenmetil) benzoato de metilo
237. 5- (3-hidroxi-4-metoxibenciliden) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
66
238. 5-[4- (3, 3-dimetilbutoxi) -3-metoxibenciliden]-2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
239. 5- (2-metoxibenciliden) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
240. 5- (4-hidroxibenciliden) -2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
241. 2-[ (benzo[1, 3]dioxol-5-ilmetil) amino]-5-[3- (4-terc-butilfenil) aliliden]tiazol-4-ona
242. 2-[ (benzo[1, 3]dioxol-5-ilmetil) amino]-5- (4-trifluorometil-benciliden) tiazol-4-ona
243. 2-[ (benzo[1, 3]dioxol-5-ilmetil) amino]-5- (4-trifluorometoxi-benciliden) tiazol-4-ona
244. 2-[ (benzo[1, 3]dioxol-5-ilmetil) amino]-5-naftalen-1-ilmetilen-tiazol-4-ona
245. 2-[ (benzo[1, 3]dioxol-5-ilmetil) amino]-5- (2-cloro-3-fenilaliliden) tiazol-4-ona
246. 2- (4-metil-bencilamino) -5-naftalen-1-ilmetilen-tiazol-4-ona
247. 2- (4-metil-bencilamino) -5- (3-fenoxibenciliden) tiazol-4-ona
248. 2- (4-metil-bencilamino) -5- (4-fenoxibenciliden) tiazol-4-ona
249. 5- (2-cloro-3-fenilaliliden) -2- (4-metil-bencilamino) tiazol-4-ona
250. 2- (4-metil-bencilamino) -5-naftalen-2-ilmetilen-tiazol-4-ona
251. 2- (3-metoxi-bencilamino) -5- (4-metil-benciliden) tiazol-4-ona
252. 5- (4-terc-butilbenciliden) -2- (3-metoxi-bencilamino) tiazol-4-ona
253. 2- (3-metoxi-bencilamino) -5- (4-trifluorometil-benciliden) tiazol-4-ona
254. 2- (3-metoxi-bencilamino) -5- (4-trifluorometoxi-benciliden) tiazol-4-ona
255. 2- (3-metoxi-bencilamino) -5- (3-fenilaliliden) tiazol-4-ona
256. 5-naftalen-1-ilmetilen-2- (4-trifluorometil-bencilamino) tiazol-4-ona
257. 5- (3-fenoxibenciliden) -2- (4-trifluorometil-bencilamino) tiazol-4-ona
258. 5- (4-fenoxibenciliden) -2- (4-trifluorometil-bencilamino) tiazol-4-ona
259. 5- (2-cloro-3-fenilaliliden) -2- (4-trifluorometil-bencilamino) tiazol-4-ona
260. 5- (3-benciloxi-benciliden) -2- (4-trifluorometil-bencilamino) tiazol-4-ona
261. 5-naftalen-2-ilmetilen-2- (4-trifluorometil-bencilamino) tiazol-4-ona
262. 2- (4-hidroxi-3-metoxifenil) -5- (4-metilbenciliden) tiazol-4-ona y
263. 2- (4-terc-butil-fenil-amino) -5- (4-metilbenciliden) tiazol-4-ona
en cada caso opcionalmente en forma de uno de sus estereoisómeros puros, en particular de enantiómeros o diastereoisómeros, en forma de sus racematos o en forma de mezcla de estereoisómeros, en particular de enantiómeros y/o diastereoisómeros, en cualquier proporción de mezcla, o en cada caso en forma de sales correspondientes, o en cada caso en forma de solvatos correspondientes.
15. Utilización de al menos un compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 14 para producir un medicamento para la profilaxis y/o el tratamiento del dolor seleccionado de entre el grupo consistente en dolor agudo, dolor crónico, dolor visceral, dolor articular y dolor neuropático.
16. Utilización de al menos un compuesto tal como se define en una o más de las reivindicaciones 1 a 14 para producir un medicamento para la profilaxis y/o el tratamiento de una o más afecciones seleccionadas de entre el grupo consistente en migrañas; depresiones; trastornos nerviosos; lesiones nerviosas; enfermedades neurodegenerativas, preferentemente seleccionadas de entre el grupo consistente en esclerosis múltiple, enfermedad de Alzheimer, enfermedad de Parkinson y enfermedad de Huntington; disfunciones cognitivas, preferentemente estados cognitivos carenciales, de forma especialmente preferente trastornos de la memoria; epilepsia; enfermedades de las vías respiratorias, preferentemente seleccionadas entre el grupo consistente en asma y neumonía; tos; incontinencia urinaria; vejiga hiperactiva (overactive bladder, OAB) ; úlceras gástricas; síndrome de intestino irritable; ataques de apoplejía; irritaciones oculares; irritaciones de la piel; dermatosis neuróticas; enfermedades inflamatorias, preferentemente inflamaciones intestinales; diarrea; prurito; trastornos alimentarios, preferentemente seleccionados entre el grupo consistente en bulimia, caquexia, anorexia y obesidad; dependencia de medicamentos; abuso de medicamentos; síndromes de abstinencia en caso de dependencia de medicamentos; desarrollo de tolerancia frente a medicamentos, preferentemente frente a opioides naturales o sintéticos; drogodependencia; abuso de drogas; síndromes de abstinencia en caso de drogodependencia; alcoholismo; abuso de alcohol y síndromes de abstinencia en caso de alcoholismo; para la diuresis; para la
antinatriuresis; para influir en el sistema cardiovascular; para aumentar la vigilancia; para aumentar la libido; para modular la actividad motora; como ansiolítico; como anestesia local y/o para inhibir efectos secundarios no deseados, preferentemente seleccionados entre el grupo consistente en hipertermia, hipertensión arterial y constricción bronquial, provocados por la administración de agonistas del receptor vainilloide 1 (receptores VR1/TRPV1) , preferentemente seleccionados de entre el grupo consistente en capsaicina, resiniferatoxina, olvanil, arvanil, SDZ-249665, SDZ-249482, nuvanil y capsavanil (DA-5018) .
17. Derivados de tiazol-4-ona 2, 5-disustituidos de fórmula general Ia,
donde R1a
representa un grupo cicloalifático sustituido al menos de forma simple o no sustituido, saturado o insaturado, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro del anillo y que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico sustituido al menos de forma simple o no sustituido; un grupo -NR3aR4a; un grupo -NR5a-C (=O) -R6a; o un grupo -NR7a-C (=O) -NR8aR9a;
R2a representa CH-CH=C (CH3) -Wa-Za, CH-CH=CH-Wa-Za, CH-C (CH3) =CH-Wa-Za, CH-C (fenilo) =CH-Wa-Za, CH
CBr=CH-Wa-Za, CH-CCl=CH-Wa-Za, CH-CF=CH-Wa-Za, CH-C (OH) =CH-Wa-Za, CH-CH2-CH2-Wa-Za, CH-CH2-CH (CH3) -Wa-Za o CH-CH (CH3) -CH2-Wa-Za; pudiendo Wa en cada caso no estar presente o representar un grupo seleccionado de entre O, S, N (H) , N (CH3) , N (C2H5) y N[CH (CH3) 2];
R3a representa un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, sustituido al menos de forma simple o no sustituido, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro de la cadena; un grupo cicloalifático sustituido al menos de forma simple o no sustituido, saturado o insaturado, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro del anillo y que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico, sustituido al menos de forma simple o no sustituido; o un grupo arilo o heteroarilo sustituido al menos de forma simple o no sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico, sustituido al menos de forma simple o no sustituido, y/o que puede estar unido a través de un grupo alquileno, alquenileno o alquinileno lineal o ramificado, sustituido al menos de forma simple o no sustituido;
R4a representa un grupo hidrógeno; o un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, sustituido al menos de forma simple o no sustituido, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro de la cadena;
R5a, R7a y R9a representan en cada caso, independientemente entre sí, un grupo hidrógeno; o un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, sustituido al menos de forma simple o no sustituido;
R6a
y R8a representan en cada caso, independientemente entre sí, un grupo arilo o heteroarilo sustituido al menos de forma simple o no sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico sustituido al menos de forma simple o no sustituido;
Za representa un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, sustituido al menos de forma simple o no sustituido; un grupo arilo condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico sustituido al menos de forma simple o no sustituido, y/o que está sustituido con sustituyentes R12a iguales o diferentes; un grupo heteroarilo condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico sustituido al menos de forma simple o no sustituido, y/o que está sustituido con sustituyentes R12a iguales o diferentes;
R12a
representa un grupo seleccionado de entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, SF5, -OH, -O-alquilo (C1-10) , -Oalquenilo (C2-10) , -NH2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-alquilo (C1-6) , -alquilo (C1-10) , -C (=O) -OH, -C (=O) O-alquilo (C1-5) , O-C (=O) -alquilo (C1-5) , -NH-alquilo (C1-5) , -N (alquilo (C1-5) ) 2, -NH-C (=O) -O-alquilo (C1-5) , -C (=O) -H, -C (=O) alquilo (C1-5) , -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-alquilo (C1-5) , -C (=O) -N- (alquilo (C1-5) ) 2, -S (=O) 2-alquilo (C1-5) , -S (=O) 2fenilo, -O-S (=O) 2-fenilo, -NH-S (=O) 2-alquilo (C1-5) , -S (=O) 2-NH-alquilo (C1-5) , ciclohexilo, ciclopentilo, piridinilo, piridazinilo, -CH2-benzo[b]furanilo, -O-fenilo, -O-bencilo, fenilo y bencilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos piridinilo, ciclopentilo, ciclohexilo, piridazinilo, -S (=O) 2-fenilo, -O-S (=O) 2-fenilo, -O
a-NR14a-R15aa
fenilo, -O-bencilo, fenilo, - (CH2) -benzo[b]furanilo y bencilo; un grupo -C (=O) -NR13a- (CH2) m , con m0, 1, 2, 3, 4 o 5; o un grupo -C (=O) -R16a;
R13a y R14a representan en cada caso, independientemente entre sí, un grupo hidrógeno; o un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, sustituido al menos de forma simple o no sustituido;
R15a representa un grupo arilo o heteroarilo sustituido al menos de forma simple o no sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico, sustituido al menos de forma simple o no sustituido; y
R16a
representa un grupo cicloalifático sustituido al menos de forma simple o no sustituido, saturado o insaturado, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro del anillo y que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico, sustituido al menos de forma simple o no sustituido;
en cada caso opcionalmente en forma de uno de sus estereoisómeros puros, en particular de enantiómeros o diastereoisómeros, en forma de sus racematos o en forma de mezcla de estereoisómeros, en particular de enantiómeros y/o diastereoisómeros, en cualquier proporción de mezcla, o en cada caso en forma de sales correspondientes, o en cada caso en forma de solvatos correspondientes.
18. Compuesto según la reivindicación 17, caracterizado porque R1a representa un grupo cicloalifático de 3, 4, 5, 6, 7, 8 o 9 miembros saturado o insaturado, en caso dado sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico saturado o insaturado, en caso dado sustituido; un grupo -NR3aR4a; un grupo -NR5a-C (=O) -R6a; o un grupo -NR7a-C (=O) -
NR8aR9a
;
R2a representa CH-CH=C (CH3) -Wa-Za, CH-CH=CH-Wa-Za, CH-C (CH3) =CH-Wa-Za, CH-C (fenilo) =CH-Wa-Za, CHCBr=CH-Wa-Za, CH-CCl=CH-Wa-Za, CH-CF=CH-Wa-Za, CH-C (OH) =CH-Wa-Za, CH-CH2-CH2-Wa-Za, CH-CH2-CH (CH3) -Wa-Za o CH-CH (CH3) -CH2-Wa-Za; pudiendo Wa en cada caso no estar presente o representar un grupo seleccionado de entre O, S, N (H) , N (CH3) , N (C2H5) y N[CH (CH3) 2];
R3a representa un grupo alifático (C1-10) lineal o ramificado, saturado o insaturado, en caso dado sustituido, que en caso dado presenta 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en oxígeno, nitrógeno (NH) y azufre; un grupo cicloalifático de 3, 4, 5, 6, 7, 8 o 9 miembros saturado o insaturado, en caso dado sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico saturado o insaturado, en caso dado sustituido; o un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 14 miembros, en caso dado sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico saturado o insaturado, en caso dado sustituido, y/o que puede estar unido a través de un grupo alquileno (C1-5) ;
R4a representa un grupo hidrógeno; o un grupo alifático (C1-10) lineal o ramificado, saturado o insaturado, en caso dado sustituido, que en caso dado presenta 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en oxígeno, nitrógeno (NH) y azufre;
R5a, R7a y R8a representan en cada caso, independientemente entre sí, un grupo hidrógeno, o un grupo alifático (C1-10) lineal o ramificado, saturado o insaturado, en caso dado sustituido;
R6a
y R9a representan en cada caso, independientemente entre sí, un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 14 miembros, en caso dado sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico saturado o insaturado, en caso dado sustituido;
Za representa un grupo alifático (C1-20) lineal o ramificado, saturado o insaturado, en caso dado sustituido; un grupo arilo de 6 o 10 miembros sustituido, que está condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico saturado o insaturado, en caso dado sustituido, y/o que está sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R12a iguales o diferentes; o un grupo heteroarilo de 5 a 14 miembros en caso dado sustituido, que está condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico saturado o insaturado, en caso dado sustituido, y/o que está sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R12a iguales o diferentes;
R12a
representa un grupo seleccionado de entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, SF5, -OH, -O-alquilo (C1-10) , -Oalquenilo (C2-10) , -NH2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-alquilo (C1-6) , -alquilo (C1-10) , -C (=O) -OH, -C (=O) O-alquilo (C1-5) , O-C (=O) -alquilo (C1-5) , -NH-alquilo (C1-5) , -N (alquilo (C1-5) ) 2, -NH-C (=O) -O-alquilo (C1-5) , -C (=O) -H, -C (=O) alquilo (C1-5) , -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-alquilo (C1-5) , -C (=O) -N- (alquilo (C1-5) ) 2, -S (=O) 2-alquilo (C1-5) , -S (=O) 2fenilo, -O-S (=O) 2-fenilo, -NH-S (=O) 2-alquilo (C1-5) , -S (=O) 2-NH-alquilo (C1-5) , ciclohexilo, ciclopentilo, piridinilo, piridazinilo, -CH2-benzo[b]furanilo, -O-fenilo, -O-bencilo, fenilo y bencilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos piridinilo, ciclopentilo, ciclohexilo, piridazinilo, -S (=O) 2-fenilo, -O-S (=O) 2-fenilo, -Ofenilo, -O-bencilo, fenilo, - (CH2) -benzo[b]furanilo y bencilo con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -alquilo (C1-5) , -O-alquilo (C1-5) , -O
a-NR14a-R15a
CF3, -S-CF3, fenilo y -O-bencilo; un grupo -C (=O) -NR13a- (CH2) m , con ma 0, 1, 2, 3, 4 o 5; o un grupo -C (=O) -R16a;
R13a
y R14a representan en cada caso, independientemente entre sí, un grupo hidrógeno; o un grupo alifático (C1-10) lineal o ramificado, saturado o insaturado, en caso dado sustituido;
R15a representa un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 14 miembros que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico saturado o insaturado, en caso dado sustituido; y
R16a representa un grupo cicloalifático de 3, 4, 5, 6, 7, 8 o 9 saturado o insaturado, en caso dado sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico saturado o insaturado, en caso dado sustituido,
pudiendo estar sustituidos los grupo cicloalifáticos arriba mencionados en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en oxo (=O) , tioxo (=S) , F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-alquilo (C1-5) , -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-alquilo (C1-5) , -alquilo (C1-5) , -C (=O) -OH, -C (=O) -O-alquilo (C1-5) , -O-C (=O) -alquilo (C1-5) , -NH-alquilo (C1-5) , -N (alquilo (C1-5) ) 2, NH-fenilo, -NH-piridinilo, -N (alquil (C1-5) ) -fenilo, -N (alquil (C1-5) ) -piridinilo, -NH-C (=O) -O-alquilo (C1-5) , -C (=O) -H, C (=O) -alquilo (C1-5) , -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-alquilo (C1-5) , C (=O) -N- (alquilo (C1-5) ) 2, -S (=O) 2-alquilo (C1-5) , -S (=O) 2-fenilo, -NH-S (=O) 2-alquilo (C1-5) , -S (=O) 2-NH-alquilo (C1-5) , ciclohexilo, ciclopentilo, piridinilo, 1, 2, 5tiadiazolilo, piridazinilo, -CH2-benzo[b]furanilo, -O-fenilo, -O-bencilo, fenilo y bencilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupo -NH-fenilo, -NH-piridinilo, -N (alquil (C1-5) ) -fenilo, -N (alquil (C1-5) ) piridinilo, piridinilo, ciclopentilo, 1, 2, 5-tiadiazolilo, ciclohexilo, piridazinilo, -S (=O) 2-fenilo, -O-fenilo, -O-bencilo, fenilo, - (CH2) -benzo[b]furanilo y bencilo con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -alquilo (C1-5) , -O-alquilo (C1-5) , O-CF3, -S-CF3, fenilo y -O-bencilo;
y pudiendo presentar los grupo cicloalifáticos arriba mencionados en cada caso opcionalmente 1, 2, 3, 4 o 5 heteroátomos seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en oxígeno, nitrógeno y azufre como miembros del anillo;
pudiendo estar sustituidos los anillos de los sistemas de anillo monocíclicos o policíclicos arriba mencionados en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en oxo (=O) , tioxo (=S) , F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-alquilo (C1-5) , -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, S-alquilo (C1-5) , -alquilo (C1-5) , -C (=O) -OH, -C (=O) -O-alquilo (C1-5) , -O-C (=O) alquilo (C1-5) , -NH-alquilo (C1-5) , -N (alquilo (C1-5) ) 2, -NH-C (=O) -O-alquilo (C1-5) , -C (=O) -H, -C (=O) -alquilo (C1-5) , -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-alquilo (C1-5) , C (=O) -N- (alquilo (C1-5) ) 2, -S (=O) 2-alquilo (C1-5) , -S (=O) 2-fenilo, -NH-S (=O) 2alquilo (C1-5) , -S (=O) 2-NH-alquilo (C1-5) , ciclohexilo, ciclopentilo, piridinilo, piridazinilo, - (CH2) -benzo[b]furanilo, -Ofenilo, -O-bencilo, fenilo y bencilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los radicales piridinilo, ciclopentilo, ciclohexilo, piridazinilo, -S (=O) 2-fenilo, -O-fenilo, -O-bencilo, fenilo, - (CH2) benzo[b]furanilo y bencilo con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -alquilo (C1-5) , -O-alquilo (C1-5) , -O-CF3, -S-CF3, fenilo y -O-bencilo;
y los anillos de los sistemas de anillo monocíclicos o policíclicos arriba mencionados tienen en cada caso 5, 6 o 7 miembros y pueden presentar en cada caso 1, 2, 3, 4 o 5 heteroátomos como miembros del anillo, seleccionados en cada caso de entre el grupo consistente en oxígeno, nitrógeno y azufre;
los grupo alifáticos (C1-10) o (C1-20) arriba mencionados pueden estar sustituidos en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 o 9 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -SH y -NH2;
los grupos arilo o heteroarilo arriba mencionados pueden estar sustituidos en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-alquilo (C1-5) , -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-alquilo (C1-5) , -alquilo (C1-10) , -C (=O) -OH, -C (=O) -O-alquilo (C1-5) , O-C (=O) -alquilo (C1-5) , -NH-alquilo (C1-5) , -N (alquilo (C1-5) ) 2, -NH-C (=O) -Oalquilo (C1-5) , -NH-C (=O) -alquilo (C1-5) , -C (=O) -H, -C (=O) -alquilo (C1-5) , -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-alquilo (C1-5) , C (=O) -N- (alquilo (C1-5) ) 2, -S (=O) 2-alquilo (C1-5) , -S (=O) 2-fenilo, -NH-S (=O) 2-alquilo (C1-5) , -S (=O) 2-NH-alquilo (C1-5) , ciclohexilo, ciclopentilo, piridinilo, piridazinilo, - (CH2) -benzo[b]furanilo, -O-fenilo, -O-bencilo, fenilo y bencilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos piridinilo, ciclopentilo, ciclohexilo, piridazinilo, -S (=O) 2-fenilo, -O-fenilo, -O-bencilo, fenilo, - (CH2) -benzo[b]furanilo y bencilo con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -alquilo (C1-5) , -O-alquilo (C1-5) , -O-CF3, -S-CF3, fenilo y -O-bencilo,
y los grupos heteroarilo arriba mencionados pueden presentar en cada caso opcionalmente 1, 2, 3, 4 o 5 heteroátomos seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en oxígeno, nitrógeno y azufre como miembro (s) del anillo;
y los grupos alquileno (C1-5) arriba mencionados pueden estar sustituidos en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -OH, -SH, -NH2, -CN y NO2;
en cada caso opcionalmente en forma de uno de sus estereoisómeros puros, en particular de enantiómeros o diastereoisómeros, en forma de sus racematos o en forma de mezcla de estereoisómeros, en particular de enantiómeros y/o diastereoisómeros, en cualquier proporción de mezcla, o en cada caso en forma de sales correspondientes, o en cada caso en forma de solvatos correspondientes.
19. Compuesto según la reivindicación 17 o 18, caracterizado porque R1a representa un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo, imidazolidinilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidrotiofenilo, pirrolidinilo, piperidinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, azepanilo, 2, 3-dihidro-1H-isoindolilo, 2, 3-dihidroindolilo, 2, 3, 4, 9-tetrahidro1H--carbolinilo, 2, 3, 4, 9-tetrahidro-1H-pirido[2, 3-b]indolilo, [1, 2, 3, 4]-tetrahidronaftilo, [1, 2, 3, 4]tetrahidroquinolinilo, [1, 2, 3, 4]-tetrahidroisoquinolinilo, [1, 2, 3, 4]-tetrahidroquinazolinilo y [3, 4]-dihidro-2H-1, 4benzoxazinilo; pudiendo el grupo estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en oxo (-O) , tioxo (=S) , F, Cl, Br, I, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -OC (=O) -CH3, -O-C (=O) -C2H5, -O-C (=O) -C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH (CH3) 2, -NHC (CH3) 3, -NH-fenilo, -NH-piridinilo, -N (CH3) -fenilo, -N (C2H5) -fenilo, -N[CH (CH3) 2]-fenilo, -N (CH3) -piridinilo, N (C2H5) -piridinilo, -N[CH (CH3) 2]-piridinilo, -NH-C (=O) -O-CH3, -NH-C (=O) -O-C2H5, -NH-C (=O) -O-C (CH3) 3, C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N- (CH3) 2, -C (=O) -N- (C2H5) 2, piridinilo, piridazinilo y fenilo; pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos -NH-fenilo, -NHpiridinilo, -N (CH3) -fenilo, -N (C2H5) -fenilo, -N[CH (CH3) 2]-fenilo, -N (CH3) -piridinilo, -N (C2H6) -piridinilo, N[CH (CH3) 2]-piridinilo, piridinilo, piridazinilo y fenilo con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CF3, -S-CF3, fenilo y O-bencilo; representa un grupo piperazinilo que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -alquilo (C1-5) ,
-C (=O) -NH2, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N- (CH3) 2, -C (=O) -N- (C2H5) 2, piridinilo, piridazinilo, [1, 2, 5]-tiadiazolilo, bencilo y fenilo; pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos piridinilo, piridazinilo, [1, 2, 5]-tiadiazolilo, bencilo y fenilo con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CF3, -S-CF3, fenilo y -O-bencilo; representa un grupo NR3aR4a; representa un grupo NR5a-C (=O) -R6a; o representa un grupo NR7a-C (=O) -NR8aR9a.
20. Compuesto según una o más de las reivindicaciones 17 a 19, caracterizado porque R2a representa CH-CH=C (CH3) -Za, CH-CH=CH-Za, CH-CH=CH-S-Za, CH-CH=CH-O-Za, CH-CH=CH-N (CH3) -Za, CH-C (CH3) =CH-Za, CH-C (fenilo) =CH-Za, CH-CBr=CH-Za, CH-CCI=CH-Za, CH-CF=CH-Za, CH-C (OH) =CH-Za, CHCH2-CH2-Za, CH-CH2-CH (CH3) -Za o CH-CH (CH3) -CH2-Za.
21. Compuesto según una o más de las reivindicaciones 17 a 20, caracterizado porque R3a representa un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en metilo, -CH2-O-CH3, -CH2-S-CH3, etilo, -CH2-CH2-S-CH3, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-N (CH3) -CH3, n-propilo, -CH2-CH2-CH2-S-CH3, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-CH2N (CH3) -CH3, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, 1, 1-dimetilpropilo, n-pentilo, sec-pentilo, nhexilo y n-heptilo, pudiendo el grupo estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -SH y -NH2; un grupo seleccionado de entre ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo, imidazolidinilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidrotiofenilo, pirrolidinilo, piperidinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo y azepanilo, pudiendo el grupo estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -NH-fenilo, -NH-piridinilo, -N (CH3) -fenilo, -N (C2H5) -fenilo, -N[CH (CH3) 2]-fenilo, -N (CH3) -piridinilo, -N (C2H5) piridinilo, -N[CH (CH3) 2]-piridinilo, donde en cada caso la parte cíclica de los grupos -NH-fenilo, -NH-piridinilo, N (CH3) -fenilo, -N (C2H5) -fenilo, -N[CH (CH3) 2]-fenilo, -N (CH3) -piridinilo, -N (C2H5) -piridinilo y -N[CH (CH3) 2]piridinilo puede estar sustituida con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CF3, -S-CF3, fenilo y -O-bencilo; o un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en fenilo, naftilo, 1, 3-benzodioxolilo y 1, 4-benzodioxanilo, pudiendo el grupo estar unido a través de un grupo - (CH2) -, - (CH2) - (CH2) o - (CH2) - (CH2) - (CH2) y/o estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -CF3, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5,
- C (=O) -O-C (CH3) 3, -O-C (=O) -CH3, -O-C (=O) -C2H5, -O-C (=O) -C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH (CH3) 2 y -NH-C (CH3) 3.
22. Compuesto según una o más de las reivindicaciones 17 a 21, caracterizado porque R4a representa un grupo hidrógeno, o un grupo seleccionado de entre metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, tercbutilo, 1, 1-dimetilpropilo, n-pentilo, sec-pentilo, n-hexilo y n-heptilo; pudiendo el grupo estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -SH y -NH2.
23. Compuesto según una o más de las reivindicaciones 17 a 22, caracterizado porque R5a, R7a y R8a representan en cada caso, independientemente entre sí, un grupo hidrógeno, o un grupo seleccionado de entre metilo, etilo, npropilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, 1, 1-dimetilpropilo, n-pentilo, sec-pentilo, n-hexilo y nheptilo; pudiendo el grupo estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -SH y -NH2.
24. Compuesto según una o más de las reivindicaciones 17 a 23, caracterizado porque R6a y R9a representan en cada caso, independientemente entre sí, un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en fenilo, naftilo, tiofenilo, furanilo, piridinilo, tiazolilo y oxazolilo, pudiendo el grupo estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-C (CH3) 3, O-C (=O) -CH3, -O-C (=O) -C2H5, -O-C (=O) -C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C (=O) -O-CH3, -NH-C (=O) -O-C2H5, -NH-C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -H, -O (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -C (CH3) 3.
25. Compuesto según una o más de las reivindicaciones 17 a 24, caracterizado porque Za representa un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, tercbutilo, 1, 1-dimetilpropilo, n-pentilo, sec-pentilo, n-hexilo, n-heptilo, n-octilo, n-nonilo, n-decilo, n-undecilo, n-dodecilo, n-tridecilo, n-tetradecilo, n-pentadecilo, n-hexadecilo, n-heptadecilo, n-octadecilo, n-nonadecilo y n-eicosanilo, pudiendo el grupo estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -SH y -NH2; un grupo seleccionado de entre fenilo, naftilo, fenantrenilo, 1, 3-benzodioxolilo y 1, 4-benzodioxanilo, que está sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R12a iguales o diferentes; o un grupo seleccionado de entre tiofenilo, furanilo, pirrolilo, pirazolilo, pirazinilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, quinolinilo e isoquinolinilo, que está sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R12a iguales o diferentes.
26. Compuesto según una o más de las reivindicaciones 17 a 25, caracterizado porque R12a representa un grupo seleccionado de entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-CH3, -OC2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, O-C (CH3) 3, -O-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-CH2-CH2-C (CH3) 3, -O-CH=CH2, -O-CH2-CH=CH2, -NH2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -SCH2-CH2-CH2-CH3, -S-C (CH3) 3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, nbutilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, n-hexilo, n-heptilo, n-octilo, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, C (=O) -O-C (CH3) 3, -O-C (=O) -CH3, -OC (=O) -C2H5, -O-C (=O) -C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C (=O) -O-CH3, -NH-C (=O) -OC2H5, -NH-C (=O) -O-C (CH3) 3, -NH-C (=O) -CH3, -NH-C (=O) -C2H5, -NH-C (=O) C (CH3) 3, -C (=O) -H, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -C (CH3) 3, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, C (=O) -N- (CH3) 2, -C (=O) -N- (C2H5) 2, -S (=O) 2-CH3, -S (=O) 2-C2H5, -NH-S (=O) 2-CH3, -NH-S (=O) 2-C2H5, -S (=O) 2-NH-CH3, -S (=O) 2-fenilo, -O-S (=O) 2-fenilo, ciclohexilo, ciclopentilo, piridinilo, piridazinilo, -CH2-benzo[b]furanilo, -O-fenilo, -O-bencilo, fenilo y bencilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupo piridinilo, ciclopentilo, ciclohexilo, piridazinilo, -S (=O) 2-fenilo, -O-S (=O) 2-fenilo, -O-fenilo, -O-bencilo, fenilo, - (CH2) benzo[b]furanilo y bencilo con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CF3, -S-CF3, fenilo y -O-bencilo; o representa un grupo -C (=O) -NR13a (CH2) ma-NR14a-R15a, siendo ma igual a 0, 1, 2 o 3; o representa un grupo -C (=O) -R16a, donde R13a y R14a representan
en cada caso, independientemente entre sí, un grupo hidrógeno o un grupo seleccionado de entre metilo, etilo, n
propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, 1, 1-dimetilpropilo, n-pentilo, sec-pentilo, n-hexilo y n
heptilo; R15a representa un grupo seleccionado de entre fenilo, naftilo, tiofenilo, furanilo, piridinilo, tiazolilo y
oxazolilo, pudiendo el grupo estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes
5 seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH,
O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec
butilo, isobutilo, terc-butilo, -C (=O) -OH, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -O-C (=O) -CH3, -O
C (=O) -C2H5, -OC (=O) -C (CH3) 3, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-C (=O) -O-CH3, -NH-C (=O) -O-C2H5,
NH-C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -H, -C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -C (CH3) 3; y R16a representa un grupo
10 seleccionado de entre piperazinilo, tiomorfolinilo, azepanilo, morfolinilo, 2, 3-dihidro-1H-isoindolilo, 2, 3-dihidroindolilo,
piperidinilo y pirrolidinilo, pudiendo el grupo estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados,
independientemente entre sí, de entre el grupo consistente -OH, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec
butilo, isobutilo, terc-butilo, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, -C (=O) -O-C (CH3) 3, -C (=O) -C1-5-alquilo, -C (=O) -NH2,
C (=O) -CH3, -C (=O) -C2H5, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH-C2H5, -C (=O) -N- (CH3) 2, -C (=O) -N- (C2H5) 2, piridinilo,
15 piridazinilo, [1, 2, 5]-tiadiazolilo, bencilo y fenilo, donde en cada caso la parte cíclica de los grupos piridinilo,
piridazinilo, [1, 2, 5]-tiadiazolilo, bencilo y fenilo puede estar sustituida con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados,
independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, metilo, etilo,
n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -O-CH3, - O-C2H5, -O-CF3, -S-CF3, fenilo y -O-bencilo.
27. Compuesto según una o más de las reivindicaciones 17 a 26, caracterizado porque
20 R1a representa uno de los siguientes grupos
donde el grupo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en -OH, -O-CH3, -O-C2H5, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-CH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -NH-fenilo, -NH
piridinilo, -N (CH3) -fenilo, -N (C2H5) -fenilo, -N[CH (CH3) 2]-fenilo, -N (CH3) -piridinilo, -N (C2H5) -piridinilo, N[CH (CH3) 2]-piridinilo y fenilo, donde en cada caso la parte cíclica del grupo fenilo puede estar sustituida con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre F, Cl, Br y -CF3; o representa uno de los siguientes grupos o pudiendo sustituirse el átomo de hidrógeno del grupo -NH por un sustituyente seleccionado de entre el grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, piridinilo, piridazinilo, [1, 2, 5]-tiadiazolilo, bencilo y fenilo, donde en cada caso la parte cíclica de los grupos piridinilo, piridazinilo, [1, 2, 5]-tiadiazolilo, bencilo y fenilo puede estar sustituida con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo,
n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CF3 y -S-CF3; o representa un grupo NR3aR4a; o representa un grupo NR7a-C (=O) -NR8aR9a;
R2a representa CH-CH=C (CH3) -Za, CH-CH=CH-Za, CH-CH=CH-S-Za, CH-CH=CH-O-Za, CH-CH=CH-N (CH3) -Za, CH-C (CH3) =CH-Za, CH-C (fenilo) =CH-Za, CH-CBr=CH-Za, CH-CCI=CH-Za, CH-CF=CH-Za, CH-C (OH) =CH-Za, CH-CH2-CH2-Za, CH-CH2-CH (CH3) -Za o CH-CH (CH3) -CH2-Za;
R3a representa un grupo seleccionado de entre metilo, -CH2-O-CH3, -CH2-S-CH3, etilo, -CH2-CH2-S-CH3, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-N (CH3) -CH3, n-propilo, -CH2-CH2-CH2-S-CH3, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-CH2N (CH3) -CH3, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, 1, 1-dimetilpropilo, n-pentilo, sec-pentilo, nhexilo y n-heptilo; un grupo seleccionado de entre ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo y cicloheptenilo, pudiendo el grupo estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en metilo, etilo, npropilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -NHCH (CH3) 2, -NH-C (CH3) 3, -NH-fenilo, -NH-piridinilo, -N (CH3) -fenilo, -N (C2H5) -fenilo, -N[CH (CH3) 2]-fenilo, -N (CH3) piridinilo, -N (C2H5) -piridinilo, -N[CH (CH3) 2]-piridinilo; o representa un grupo seleccionado de entre fenilo, naftilo, 1, 3-benzodioxolilo y 1, 4-benzodioxanilo, pudiendo el grupo estar unido a través de un grupo - (CH2) -, - (CH2) (CH2) o - (CH2) - (CH2) - (CH2) y/o estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CF3, -O-CF3, -O-CH3, O-C2H5, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo y terc-butilo;
R4a representa un grupo hidrógeno; o un grupo seleccionado de entre metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, 1, 1-dimetilpropilo, n-pentilo, sec-pentilo, n-hexilo y n-heptilo;
R7a
y R8a representan en cada caso, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno; o un grupo seleccionado de entre metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, 1, 1dimetilpropilo, n-pentilo, sec-pentilo, n-hexilo y n-heptilo;
R9a representa un grupo seleccionado de entre fenilo, naftilo, tiofenilo, furanilo, piridinilo, tiazolilo y oxazolilo, pudiendo el grupo estar sustituido en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -O-CH3, -O-C2H5, O-CF3, -S-CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo y terc-butilo;
Za representa un grupo seleccionado de entre metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, 1, 1-dimetilpropilo, n-pentilo, sec-pentilo, n-hexilo, n-heptilo, n-octilo, n-nonilo, n-decilo, n-undecilo, ndodecilo, n-tridecilo, n-tetradecilo, n-pentadecilo, n-hexadecilo, n-heptadecilo, n-octadecilo, n-nonadecilo y neicosanilo; o representa un grupo seleccionado de entre fenilo, naftilo, fenantrenilo, 1, 3-benzodioxolilo, 1, 4benzodioxanilo, que en caso dado está sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R12a iguales o diferentes; o representa un grupo seleccionado de entre tiofenilo, furanilo, pirrolilo, pirazolilo, pirazinilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, quinolinilo e isoquinolinilo, sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R12a iguales o diferentes;
R12a representa un grupo seleccionado de entre F, Cl, Br, -SF5, -CF3, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C (CH3) 3, -O-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-CH2-CH2-C (CH3) 3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, n-hexilo, n-heptilo y n-octilo;
en cada caso opcionalmente en forma de uno de sus estereoisómeros puros, en particular de enantiómeros o diastereoisómeros, en forma de sus racematos o en forma de mezcla de estereoisómeros, en particular de enantiómeros y/o diastereoisómeros, en cualquier proporción de mezcla, o en cada caso en forma de sales correspondientes, o en cada caso en forma de solvatos correspondientes.
28. Compuesto según una o más de las reivindicaciones 17 a 27, caracterizado porque R1a representa uno de los siguientes grupos o representa el siguiente grupo o pudiendo sustituirse el átomo de hidrógeno del grupo -NH por un sustituyente seleccionado de entre el grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, piridinilo, piridazinilo, [1, 2, 5]-tiadiazolilo, bencilo y fenilo, donde en cada caso la parte cíclica de los grupos piridinilo, piridazinilo, [1, 2, 5]-tiadiazolilo, bencilo y fenilo puede estar sustituida con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CF3 y -S-CF3; o representa un grupo NR3aR4a; o representa un grupo NR7a-C (=O) -NR8aR9a;
R2a
es CH-CH=C (CH3) -Za, CH-CH=CH-Za, CH-CH=CH-S-Za, CH-C (CH3) =CH-Za, CH-C (fenilo) =CH-Za, CHCBr=CH-Za, CH-CCI=CH-Za, CH-CF=CH-Za, CH-CH2-CH2-Za, CH-CH2-CH (CH3) -Za o CH-CH (CH3) -CH2-Za;
R3a representa un grupo seleccionado de entre metilo, -CH2-O-CH3, -CH2-S-CH3, etilo, -CH2-CH2-S-CH3, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-N (CH3) -CH3, n-propilo, -CH2-CH2-CH2-S-CH3, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-CH2N (CH3) -CH3, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, 1, 1-dimetilpropilo, n-pentilo, sec-pentilo, nhexilo y n-heptilo; o representa un grupo seleccionado de entre fenilo, naftilo, bencilo, 1, 3-benzodioxolilo y 1, 4benzodioxanilo, opcionalmente sustituido en cada caso con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CF3, -O-CF3, -O-CH3, -OC2H5, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo y terc-butilo;
R4a representa un grupo hidrógeno, o un grupo seleccionado de entre metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, 1, 1-dimetilpropilo, n-pentilo, sec-pentilo, n-hexilo y n-heptilo;
R7a y R8a representan en cada caso un grupo hidrógeno;
R9a
representa un grupo fenilo, que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br y -CF3;
Za representa un grupo seleccionado de entre metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, 1, 1-dimetilpropilo, n-pentilo, sec-pentilo, n-hexilo, n-heptilo y n-octilo; o un grupo fenilo o naftilo, que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R12a iguales o diferentes;
R12a representa un grupo seleccionado de entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF6, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C (CH3) 3, -O-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-CH2-CH2-C (CH3) 3, -O-CH=CH2, O-CH2-CH=CH2, -NH2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -SC (CH3) 3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, n-hexilo, n-heptilo y n-octilo;
en cada caso opcionalmente en forma de uno de sus estereoisómeros puros, en particular de enantiómeros o diastereoisómeros, en forma de sus racematos o en forma de mezcla de estereoisómeros, en particular de enantiómeros y/o diastereoisómeros, en cualquier proporción de mezcla, o en cada caso en forma de sales correspondientes, o en cada caso en forma de solvatos correspondientes.
29. Compuesto según una o más de las reivindicaciones 17 a 28 seleccionado de entre el grupo consistente en 1. 5-[3- (4-metoxifenil) but-2-eniliden]-2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
3. 2-morfolin-4-il-5- (3-m-tolilaliliden) tiazol-4-ona
4. 2-morfolin-4-il-5- (3-p-tolilaliliden) tiazol-4-ona
5. 2-morfolin-4-il-5-octiliden-tiazol-4-ona
6. 5-butiliden-2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
8. 2-morfolin-4-il-5- (3-p-tolilbut-2-eniliden) tiazol-4-ona
9. 5-[3- (4-terc-butilfenil) but-2-eniliden]-2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
10. 5-[3- (4-terc-butilfenil) aliliden]-2-[4- (3-metoxifenil) piperazin-1-il]tiazol-4-ona
11. 5-[3- (4-hidroxi-3-metoxifenil) aliliden]-2-tiomorfolin-4-il-tiazol-4-ona 15 12. 2-morfolin-4-il-5-[3- (4-trifluorometil-fenil) but-2-eniliden]tiazol-4-ona
13. 2-morfolin-4-il-5-[3- (3-trifluorometil-fenil) but-2-eniliden]tiazol-4-ona
14. 5-deciliden-2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
15. 5-[3- (4-terc-butilfenil) aliliden]-2-morfolin-4-il-tiazol-4-ona
16. 5-[3- (4-terc-butilfenil) aliliden]-2-[4- (3-cloropiridin-2-il) piperazin-1-il]tiazol-4-ona 20 17. 5-[3- (4-terc-butilfenil) aliliden]-2-[4- (2-fluorofenil) piperazin-1-il]tiazol-4-ona
18. 5-[3- (4-terc-butilfenil) aliliden]-2-[4- (4-cloro-[1, 2, 5]tiadiazol-3-il) piperazin-1-il]tiazol-4-ona
19. 5-[3- (4-terc-butilfenil) aliliden]-2-[4- (6-cloropiridin-2-il) piperazin-1-il]tiazol-4-ona
20. 5-[3- (4-terc-butilfenil) aliliden]-2-[4- (6-metilpiridazin-3-il) piperazin-1-il]tiazol-4-ona
21. 2-
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