Compuestos imidazo-3-il-amina bicíclicos sustituidos.

Compuestos imidazo-3-il-amina bicíclicos sustituidos de fórmula general I,

**Fórmula**

donde

A1 representa un átomo de nitrógeno o un grupo C-R1a,

A2 representa un átomo de nitrógeno o un grupo C-R1b,

A3 representa un átomo de nitrógeno o un grupo C-R1c,

A4 representa un átomo de nitrógeno o un grupo C-R1d;

R1a, R1b, R1c, R1d, independientemente entre sí, representan en cada caso un grupo hidrógeno, un grupo halógeno; -NO2; -CN; -NH2; -NHR4; -NR5R6; -NH-C(≥O)-R7; -C(≥O)-R8, -C(≥O)-NH2; -C(≥O)-NHR9; -C(≥O)- NR10R11; -C(≥O)-OR12; -(CH2)m-C(≥O)-OR13 con m ≥ 1, 2, 3, 4 ó 5; -O-C(≥O)-R14; -(CH2)n-O-C(≥O)-R15 con n ≥ 1, 2, 3, 4 ó 5; -OR16; -(CH2)o-O-R17 con o ≥ 1, 2, 3, 4 ó 5; -SR18; -(CH2)p-S(≥O)t-R19 con p ≥ 1, 2, 3, 4 ó 5 y t ≥ 0, 1 ó 2; -NH-S(≥O)2-R26R27; -S(≥O)2-NR28R29, -SF5; un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido; un grupo cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que opcionalmente incluye al menos un heteroátomo como miembro del anillo y que puede estar unido a través de un grupo alquileno lineal o ramificado y/o que puede estar condensado con un sistema de anillo mono- o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido; o un grupo arilo o heteroarilo no sustituido o al menos monosustituido y que puede estar unido a través de un grupo alquileno lineal o ramificado y/o puede estar condensado con un sistema de anillo mono- o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;

o, en cada caso, R1a y R1b junto con el enlace C-C, forman un grupo fenilo fusionado, no sustituido o al menos monosustituido;

o, en cada caso, R1b y R1c junto con el enlace C-C forman un grupo fenilo fusionado, no sustituido o al menos monosustituido;

o, en cada caso, R1c y R1d junto con el enlace C-C forman un grupo fenilo fusionado, no sustituido o al menos monosustituido.

Compuestos imidazo-3-il-amina bicíclicos sustituidos.

La presente invención se refiere a compuestos imidazo-3-il-amina bicíclicos sustituidos, a procedimientos para su preparación, a composiciones farmacéuticas que los contienen y a su utilización para la preparación medicamentos.

El dolor es uno de los síntomas básicos de un cuadro clínico. Actualmente existe una necesidad mundial de terapias contra el dolor eficaces. La necesidad de acción urgente para lograr un tratamiento satisfactorio para el paciente y selectivo de estados de dolor crónicos y no crónicos, debiendo entenderse con ello un tratamiento del dolor eficaz y satisfactorio para el paciente, se pone de manifiesto también en la gran cantidad de trabajos científicos que ha aparecido últimamente en el campo de la analgesia aplicada o de la investigación fundamental sobre la nocicepción.

Los opioides clásicos, como la morfina, son eficaces en la terapia del dolor fuerte a muy fuerte; sin embargo, con frecuencia provocan efectos secundarios no deseados, por ejemplo depresión respiratoria, vómitos, sedación, estreñimiento y desarrollo de tolerancia. Además, a menudo no son lo suficientemente eficaces frente a dolores neuropáticos, los cuales sufren en especial los pacientes con tumores.

Los documentos WO 02/080911, DE 19948438 y WO 02/130428 describen compuestos imidazo-3-il-amina bicíclicos.

Un objetivo de la presente invención era proporcionar nuevos compuestos que fueran especialmente adecuados como principios activos farmacéuticos para medicamentos, preferentemente para medicamentos destinados al tratamiento del dolor.

Sorprendentemente, se ha observado que los compuestos imidazo-3-il-amina bicíclicos sustituidos de la fórmula general I, mostrada más adelante, son adecuados para la regulación de los receptores mGluR5 (mGluR5 = receptor

metabotrópico de glutamato 5) y, por ello, son especialmente adecuados como principios activos en medicamentos para la profilaxis y/o el tratamiento de trastornos o enfermedades relacionadas con estos procesos o receptores.

Un objeto de la presente invención son los compuestos imidazo-3-il-amina bicíclicos sustituidos de fórmula general I:

donde A1 representa un átomo de nitrógeno o un grupo C-R1a,

A2 representa un átomo de nitrógeno o un grupo C-R1b,

A3 representa un átomo de nitrógeno o un grupo C-R1c,

A4 representa un átomo de nitrógeno o un grupo C-R1d;

R1a, R1b, R1c, R1d, independientemente entre sí, representan en cada caso un grupo hidrógeno, un grupo halógeno;

NO2; -CN; -NH2; -NHR4; -NR5R6; -NH-C (=O) -R7; -C (=O) -R8, -C (=O) -NH2; -C (=O) -NHR9; -C (=O) -NR10R11; -C (=O) -OR12; (CH2) m-C (=O) -OR13 con m = 1, 2, 3, 4 ó 5; -O-C (=O) -R14; - (CH2) n-O-C (=O) -R15 con n = 1, 2, 3, 4 ó 5; -OR16; - (CH2) o-O-R17 con o = 1, 2, 3, 4 ó 5; -SR18; - (CH2) p-S (=O) t-R19 con p = 1, 2, 3, 4 ó 5 y t = 0, 1 ó 2; -NH-S (=O) 2-R26R27; -S (=O) 2-NR28R29, -SF5; un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido; un grupo cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que opcionalmente incluye al menos un heteroátomo como miembro del anillo y que puede estar unido a través de un grupo alquileno lineal o ramificado y/o que puede estar condensado con un sistema de anillo mono- o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido; o un grupo arilo o heteroarilo no sustituido o al menos monosustituido y que puede estar unido a través de un grupo alquileno lineal o ramificado y/o puede estar condensado con un sistema de anillo mono- o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;

o, en cada caso, R1a y R1b junto con el enlace C-C, forman un grupo fenilo fusionado, no sustituido o al menos monosustituido;

o, en cada caso, R1b y R1c junto con el enlace C-C forman un grupo fenilo fusionado, no sustituido o al menos monosustituido;

o, en cada caso, R1c y R1d junto con el enlace C-C forman un grupo fenilo fusionado, no sustituido o al menos monosustituido;

R2 y R3, independientemente entre sí, representan en cada caso un grupo hidrógeno; -C (=O) -R20; - (CH2) q-C (=O) -R21 con q = 1, 2, 3, 4 ó 5; –C (=O) -O-R22; - (CH2) r-C (=O) -O-R23 con r = 1, 2, 3, 4 ó 5; –C (=O) -NHR24; - (CH2) s-C (=O) -NHR25 con s = 1, 2, 3, 4 ó 5; un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido; un grupo cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que opcionalmente tiene al menos un heteroátomo como miembro del anillo y que puede estar unido a través de un grupo alquileno lineal o ramificado y/o que puede estar condensado con un sistema de anillo mono- o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido; o un grupo arilo o heteroarilo no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar unido a través de un grupo alquileno lineal o ramificado y/o que puede estar condensado con un sistema de anillo mono- o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido; o R2 y R3, junto con el átomo de nitrógeno, forman un grupo heterocicloalifático saturado o insaturado, que opcionalmente tiene al menos un heteroátomo adicional como miembro del anillo y que puede estar condensado con un sistema de anillo mono- o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;

R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R14 y R15, independientemente entre sí, representan un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, o un grupo arilo o heteroarilo no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar unido a través de un grupo alquileno lineal o ramificado y/o que puede estar condensado con un sistema de anillo mono- o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;

R8, R12, R13, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28 y R29, independientemente entre sí, representan un grupo hidrógeno; un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, o un grupo arilo o heteroarilo no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar unido por un grupo alquileno lineal o ramificado y/o condensado con un sistema de anillo mono- o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;

M1 representa un grupo arilo o heteroarilo, que puede estar sustituido con al menos un sustituyente adicional y/o que puede estar condensado con un sistema de anillo mono- o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;

M2 representa un grupo arilo o heteroarilo, que puede estar no sustituido o al menos monosustituido y, en cada caso, puede estar condensado con un sistema de anillo mono- o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;

en cada caso en forma de uno de sus estereoisómeros puros, en especial de enantiómeros o diastereómeros, de racematos, o en forma de mezcla de estereoisómeros, en particular de enantiómeros y/o diastereómeros, en cualquier proporción de mezcla, o en cada caso en forma de sales correspondientes o en forma de solvatos correspondientes.

Cuando uno o más de los sustituyentes R1a, R1b, R1c, R1d y R2 a R29 representan un grupo alifático saturado o insaturado, es decir un grupo alquilo, alquenilo o alquinilo, que está sustituido una o más veces, preferentemente éste se sustituye con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientes entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -NO2, -CN, -OH, -SH y -NH2. Los grupos alquenilo tienen al menos uno, preferentemente 1, 2, 3 ó 4 enlaces dobles C-C y los grupos alquinilo al menos uno, preferentemente, 1, 2, 3 ó 4 enlaces triples C-C.

Como grupos alquilo, alquenilo y alquinilo adecuados mono- o polisustituidos se pueden mencionar, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, tert-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, isopentilo, neopentilo, nhexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, n-heptilo, n-octilo, n-nonilo, n-decilo, -C (H) (n-C3H7) 2, -CH2-CH2-C (H) (CH3) - (CH2) 3-CH3, 1, 1, 3, 3tetrametilbutilo, 1, 1-dimetilpentilo, 1, 1-dimetilbutilo, vinilo, etinilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-propinilo, 2-propinilo, 1butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1pentinilo, 2-pentinilo, 3-pentinilo, 4-pentinilo, hexenilo, hexinilo, -CH=CH-CH=CH-CH3 y -CH2-CH2-CH=CH2.

Como grupos alquilo y alquenilo sustituidos adecuados se mencionan, por ejemplo, trifluorometilo, difluorometilo, monofluorometilo, - (CH2) -OH, - (CH2) -NH2, - (CH2) -CN, - (CH2) - (CF3) , - (CH2) - (CHF2) , - (CH2) - (CH2F) , - (CH2) - (CH2) -OH, (CH2) - (CH2) -NH2, - (CH2) - (CH2) -CN, - (CF2) - (CF3) , - (CH2) - (CH2) - (CF3) , -CH=CH- (CH2) -OH, -CH=CH- (CH2) -NH2, -CH=CH-CN y - (CH2) - (CH2)... [Seguir leyendo]

1. Compuestos imidazo-3-il-amina bicíclicos sustituidos de fórmula general I,

donde A1 representa un átomo de nitrógeno o un grupo C-R1a,

A2 representa un átomo de nitrógeno o un grupo C-R1b,

A3 representa un átomo de nitrógeno o un grupo C-R1c,

A4 representa un átomo de nitrógeno o un grupo C-R1d;

R1a, R1b, R1c, R1d, independientemente entre sí, representan en cada caso un grupo hidrógeno, un grupo halógeno; -NO2; -CN; -NH2; -NHR4; -NR5R6; -NH-C (=O) -R7; -C (=O) -R8, -C (=O) -NH2; -C (=O) -NHR9; -C (=O) -NR10R11; -C (=O) -OR12; - (CH2) m-C (=O) -OR13 con m = 1, 2, 3, 4 ó 5; -O-C (=O) -R14; - (CH2) n-O-C (=O) -R15 con n = 1, 2, 3, 4 ó 5; -OR16; - (CH2) o-O-R17 con o = 1, 2, 3, 4 ó 5; -SR18; - (CH2) p-S (=O) t-R19 con p = 1, 2, 3, 4 ó 5 y t = 0, 1 ó 2; -NH-S (=O) 2-R26R27; -S (=O) 2-NR28R29, -SF5; un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado,

no sustituido o al menos monosustituido; un grupo cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que opcionalmente incluye al menos un heteroátomo como miembro del anillo y que puede estar unido a través de un grupo alquileno lineal o ramificado y/o que puede estar condensado con un sistema de anillo mono- o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido; o un grupo arilo o heteroarilo no sustituido o al menos monosustituido y que puede estar unido a través de un grupo alquileno lineal o ramificado y/o puede estar condensado con un sistema de anillo mono- o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;

o, en cada caso, R1a y R1b junto con el enlace C-C, forman un grupo fenilo fusionado, no sustituido o al menos monosustituido;

o, en cada caso, R1b y R1c junto con el enlace C-C forman un grupo fenilo fusionado, no sustituido o al menos 25 monosustituido;

o, en cada caso, R1c y R1d junto con el enlace C-C forman un grupo fenilo fusionado, no sustituido o al menos monosustituido;

R2 y R3, independientemente entre sí, representan en cada caso un grupo hidrógeno; -C (=O) -R20; - (CH2) qC (=O) -R21 con q = 1, 2, 3, 4 ó 5; –C (=O) -O-R22; - (CH2) r-C (=O) -O-R23 con r = 1, 2, 3, 4 ó 5; –C (=O) -NHR24; 30 (CH2) s-C (=O) -NHR25 con s = 1, 2, 3, 4 ó 5; un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido; un grupo cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que opcionalmente tiene al menos un heteroátomo como miembro del anillo y que puede estar unido a través de un grupo alquileno lineal o ramificado y/o que puede estar condensado con un sistema de anillo mono- o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido; o un grupo arilo o heteroarilo no sustituido o 35 al menos monosustituido, que puede estar unido a través de un grupo alquileno lineal o ramificado y/o que puede estar condensado con un sistema de anillo mono- o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;

o R2 y R3, junto con el átomo de nitrógeno, forman un grupo heterocicloalifático saturado o insaturado, que opcionalmente tiene al menos un heteroátomo adicional como miembro del anillo y que puede estar condensado con un sistema de anillo mono- o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;

R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R14 y R15, independientemente entre sí, representan un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, o un grupo arilo o heteroarilo no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar unido a través de un grupo alquileno lineal o ramificado y/o que puede estar condensado con un sistema de anillo mono- o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;

R8, R12, R13, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28 y R29, independientemente entre sí, representan un grupo hidrógeno; un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, o un grupo arilo o heteroarilo no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar unido por un grupo alquileno lineal o ramificado y/o condensado con un sistema de anillo mono-o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;

M1 representa un grupo arilo o heteroarilo, que puede estar sustituido con al menos un sustituyente adicional y/o que puede estar condensado con un sistema de anillo mono- o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;

M2 representa un grupo arilo o heteroarilo, que puede estar no sustituido o al menos monosustituido y, en cada caso, puede estar condensado con un sistema de anillo mono- o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;

donde cuando uno o más de los sustituyentes R1a, R1b, R1c, R1d y R2 a R29 representan un grupo alifático saturado o insaturado sustituido una o más veces, preferentemente éste se sustituye con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientes entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -NO2, -CN, -OH, -SH y -NH2;

cuando uno o más de los sustituyentes R1a, R1b, R1c, R1d, R2 y R3 representan un grupo cicloalifático o incluyen un grupo cicloalifático mono o polisustituido, preferentemente éste está sustituidos en cada caso con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientes entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -NH2, -O-CF3, -SH, -O-alquilo (C1-5) , - (CH2) -O-alquilo (C1-5) , -S-alquilo (C1-5) , -alquilo (C1-5) , alquenilo (C2-5) , -alquinilo (C2-5) , -C (=O) -O-alquilo (C1-5) , -C (=O) -CF3, -S (=O) 2-alquilo (C1-5) , -S (=O) -alquilo (C1-5) , S (=O) 2-fenilo, oxo (=O) , tioxo (=S) , -N (alquilo (C1-5) ) 2, -N (H) alquilo (C1-5) , -NO2, -S-CF3, -C (=O) -OH, -NH-S (=O) 2alquilo (C1-5) , -NH-C (=O) -alquilo (C1-5) , -C (=O) -H; -C (=O) -alquilo (C1-5) , -C (=O) -NH2, -C (=O) -N (alquilo (C1-5) ) 2, C (=O) -N (H) alquilo (C1-5) y fenilo; donde los grupos alquilo (C1-5) mencionados pueden ser en cada caso lineales o ramificados y los grupos fenilos pueden estar en cada caso no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entr el grupo consistente en F, Cl, Br, I, metilo, etilo, metoxi y etoxi;

cuando los grupos cicloalifáticos presentan uno o más heteroátomos como miembros del anillo, éstos tienen preferentemente en cada caso 1, 2 ó 3 heteroátomos como miembro (s) el anillo, los cuales se seleccionan, independientemente, de entre el grupo consistente en nitrógeno, oxígeno y azufre;

cuando los sustituyentes R2 y R3, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos como miembros del anillo, forman un grupo heterocicloalifático saturado o insaturado, mono- o polisustituido, preferentemente, éste está sustituido en cada caso con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -NH2, -O-CF3, -SH, -O-alquilo (C1-5) , - (CH2) -Oalquilo (C1-5) , -S-alquilo (C1-5) , -alquilo (C1-5) , -alquenilo (C2-5) , -alquinilo (C2-5) , -C (=O) -O-alquilo (C1-5) , -C (=O) -CF3, S (=O) 2-alquilo (C1-5) , -S (=O) -alquilo (C1-5) , -S (=O) 2-fenilo, oxo (=O) , tioxo (=S) , -N (alquilo (C1-5) ) 2, -N (H) alquilo (C15) , -NO2, -S-CF3, -C (=O) -OH, -NH-S (=O) 2-alquilo (C1-5) , -NH-C (=O) -alquilo (C1-5) , -C (=O) -H; -C (=O) -alquilo (C1-5) , -C (=O) -NH2, -C (=O) -N (alquilo (C1-5) ) 2, -C (=O) -N (H) alquilo (C1-5) y fenilo; pudiendo en cada caso los grupo alquilo (C1-5) ser lineales o ramificados y en cada caso los grupos fenilo estar no sustituidos o sustituidos con 1, 2 3 ó 4 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo condistente en F, Cl, Br, I, metilo, etilo, metoxi y etoxi;

cuando los grupos heterocicloalifáticos presentan uno o más heteroátomos adicionales como miembros del anillo, preferentemente en cada caso 1, 2, 3, 4 ó 5, éstos se seleccionan, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en nitrógeno, oxígeno y azufre;

cuando uno o más de los sustituyentes R1a, R1b, R1c, R1d, R2 a R29 y M1 y M2 representan un grupo arilo o heteroarilo o incluyen un grupo arilo o heteroarilo, mono- o polisustituido, éste está sustituido en cada caso con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en halógeno, -CN, -CH2-CN, -NO2, -OH, -SH, -NH2, -CH2-NH2, -C (=O) -OH, alquilo (C1-5) , - (CH2) -OH, - (CH2) -Oalquilo (C1-5) , -alquenilo (C2-5) , -alquinilo (C2-5) , -S-alquilo (C1-5) , -O-alquilo (C1-5) , -CF3, -SF5, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F, -C (=O) -CF3, -S-CF3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S (=O) 2-fenilo, -S (=O) 2-alquilo (C1-5) , -S (=O) alquilo (C1-5) , -NH-alquilo (C1-5) , -N- (alquilo (C1-5) ) 2, -CH2-NH-alquilo (C1-5) , -CH2-N- (alquilo (C1-5) ) 2, -C (=O) -Oalquilo (C1-5) , -C (=O) -H, -C (=O) -alquilo (C1-5) , -CH2-O-C (=O) -fenilo, -O-C (=O) -fenilo, -NH-S (=O) 2-alquilo (C1-5) , NH-C (=O) -alquilo (C1-5) , -S (=O) 2-NH2, -S (=O) 2-NH-alquilo (C1-5) , -S (=O) 2-N (alquilo (C1-5) ) 2, -NH-C (=NH) -NH2, -NH-S (=O) 2-OH, -C (=O) -NH-alquilo (C1-5) , -C (=O) -NH2, -C (=O) -N (alquilo (C1-5) ) 2, -Si (fenil) 2[alquilo (C1-5) ], pirazolilo, pirrolilo, 1, 3-dioxolanilo, fenilo, furilo (furanilo) , tiazolilo, tiadiazolilo, tiofenilo (tienilo) , fenoxi, bencilo y fenetilo, donde los sustituyentes cíclicos pueden estar sustituidos en cada caso con 1, 2, 3, ó 4 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, del grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CF3, metilo, etilo, metoxi y etoxi;

cuando uno o más de los sustituyentes R1a, R1b, R1c, R1d, R2 a R29 y M1 y M2 representan un grupo heteroarilo o incluyen un grupo heteroarilo, sus heteroátomos se seleccionan, independientemente entre sí, de entre el grupo compuesto por nitrógeno, oxígeno y azufre;

cuando los sustituyentes R1a y R1b ó R1b y R1c ó R1c y R1d junto con el enlace C-C forman un grupo fenilo fusionado mono- o polisustituido, éste está sustituido con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, del grupo compuesto por halógeno, -CN, -CH2-CN, -NO2, -OH, -SH, -NH2, -CH2-NH2, -C (=O) -OH, alquilo (C1-5) , - (CH2) -O-alquilo (C1-5) , -alquenilo (C2-5) , -alquinilo (C2-5) , -S-alquilo (C1-5) , -Oalquilo (C1-5) , -CF3, -SF5, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F, -C (=O) -CF3, -S-CF3, -S-CHF2, -S-CH2F, S (=O) 2-fenilo, -S (=O) 2-alquilo (C1-5) , -S (=O) -alquilo (C1-5) , -NH-alquilo (C1-5) , -N- (alquilo (C1-5) ) 2, -CH2-NHalquilo (C1-5) , -CH2-N- (alquilo (C1-5) ) 2, -C (=O) -O-alquilo (C1-5) , -C (=O) -H, -C (=O) -alquilo (C1-5) , -CH2-O-C (=O) fenilo, -O-C (=O) -fenilo, -NH-S (=O) 2-alquilo (C1-5) , -NH-C (=O) -alquilo (C1-5) , -C (=O) -NH-alquilo (C1-5) , -C (=O) -NH2, -C (=O) -N (alquilo (C1-5) ) 2, -Si (fenil) 2[alquilo (C1-5) ], pirazolilo, pirrolilo, 1, 3-dioxolanilo, fenilo, furilo (furanilo) , tiazolilo, tiadiazolilo, tiofenilo (tienilo) , fenoxi, bencilo y fenetilo, pudiendo los sustituyentes cíclicos estar sustituidos en cada caso con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, del grupo compuesto por F, Cl, Br, I, -CF3, metilo, etilo, metoxi y etoxi;

cuando esté presente un sistema de anillo policíclico, éste puede ser, en cada caso, saturado, insaturado o aromático y los heteroátomos de cada anillo se seleccionan, independientemente entre sí, de entre el grupo compuesto por nitrógeno, oxígeno y azufre;

cuando uno o más de los sustituyentes R1a, R1b, R1c, R1d, R2 a R29 y M1 y M2 representan un sistema de anillo mono- o policíclico mono- o polisustituido, éste puede estar sustituido en cada caso con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, del grupo compuesto por halógeno, -CN, -NO2, -OH, -SH, -NH2, oxo (=O) , tioxo (=S) , -C (=O) -OH, -alquilo (C1-5) , -alquenilo (C2-5) , -alquinilo (C2-5) , - (CH2) -O-alquilo (C15) , -S-alquilo (C1-5) , -O-alquilo (C1-5) , -CF3, -SF5, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F, -C (=O) -CF3, -S-CF3, S-CHF2, -S-CH2F, -S (=O) 2-fenilo, -S (=O) 2-alquilo (C1-5) , -S (=O) -alquilo (C1-5) , -NH-alquilo (C1-5) , -N (alquil (C15) ) (alquilo (C1-5) ) , -C (=O) -O-alquilo (C1-5) , -C (=O) -H, -C (=O) -alquilo (C1-5) , -CH2-O-C (=O) -fenilo, -O-C (=O) -fenilo, NH-S (=O) 2-alquilo (C1-5) , -NH-C (=O) -alquilo (C1-5) , -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-alquilo (C1-5) , -C (=O) -N (alquilo (C1-5) ) 2, pirazolilo, fenilo, furilo (furanilo) , tiadiazolilo, tiofenilo (tienilo) , fenoxi y bencilo, donde los sustituyentes cíclicos pueden estar sustituidos en cada caso con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, del grupo compuesto por F, Cl, Br, I, metilo, etilo, metoxi y etoxi;

en cada caso en forma de uno de sus estereoisómeros puros, en especial de enantiómeros o diastereómeros, de racematos, o en forma de mezcla de estereoisómeros, en particular de enantiómeros y/o diastereómeros, en cualquier proporción de mezcla, o en cada caso en forma de sales correspondientes o en forma de solvatos correspondientes.

2. Compuestos según la teivindicación 1, caracterizados porque A1 representa un átomo de nitrógeno o un grupo C-R1a,

A2 representa un átomo de nitrógeno o un grupo C-R1b,

A3 representa un átomo de nitrógeno o un grupo C-R1c,

A4 representa un átomo de nitrógeno o un grupo C-R1d;

R1a, R1b, R1c, R1d representan, independientemente entre sí, en cada caso un grupo hidrógeno, un grupo halógeno; -NO2; -CN; -NH2; -NHR4; -NR5R6; -NH-C (=O) -R7; -C (=O) -R8, -C (=O) -NH2; -C (=O) -NHR9; -C (=O) -NR10R11; -C (=O) -OR12; - (CH2) m-C (=O) -OR13 con m = 1, 2, 3, 4 ó 5; -O-C (=O) -R14; - (CH2) n-O-C (=O) -R15 con n = 1, 2, 3, 4 ó 5; -OR16; - (CH2) o-O-R17 con o = 1, 2, 3; 4 ó 5; -SR18; - (CH2) p-S (=O) t-R19 con p = 1, 2, 3, 4 ó 5 con t = 0, 1 ó 2; -NH-S (=O) 2-R26R27; -S (=O) 2-NR28R29, -SF5; un grupo alifático (C1-10) lineal o ramificado, saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido; un grupo cicloalifático (C3-8) saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que opcionalmente presenta al menos un heteroátomo como miembro del anillo y que puede estar unido a través de un grupo alquileno (C1-5) lineal o ramificado; o un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 14 miembros no sustituido o al menos monosustituido que puede estar unido a través de un grupo alquileno (C1-5) lineal o ramificado;

o, en cada caso, R1a y R1b junto con el enlace C-C forman un grupo fenilo fusionado no sustituido o al menos monosustituido;

o, en cada caso, R1b y R1c junto con el enlace C-C forman un grupo fenilo fusionado no sustituido o al menos monosustituido;

o, en cada caso, R1c y R1d junto con el enlace C-C forman un grupo fenilo fusionado no sustituido o al menos monosustituido;

R2 y R3 representan, independientemente entre sí, en cada caso un grupo hidrógeno; -C (=O) -R20; - (CH2) qC (=O) -R21 con q = 1, 2, 3, 4 ó 5; –C (=O) -O-R22; - (CH2) r-C (=O) -O-R23 con r = 1, 2, 3, 4 ó 5; –C (=O) -NHR24; (CH2) s-C (=O) -NHR25 con s = 1, 2, 3, 4 ó 5; un grupo alifático (C1-10) lineal o ramificado, saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido; un grupo cicloalifático (C4-8) saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que opcionalmente presenta al menos un heteroátomo como miembro del anillo y que puede estar unido a través de un grupo alquileno (C1-5) lineal o ramificado; o un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 14 miembros no sustituido o al menos monosustituido que puede estar unido a través de un grupo alquileno (C15) lineal o ramificado;

o R2 y R3, junto con el átomo de nitrógeno como miembro del anillo, forman un grupo heterocicloalifático (C4-10) saturado o insaturado, que opcionalmente tiene al menos un heteroátomo adicional como miembro del anillo y que está condensado con un sistema de anillo mono- o policíclico no sustituido o al menos monosustituido, donde los sistemas de anillo tienen 5, 6 o 7 miembros de anillo;

R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R14 y R15 representan, independientemente entre sí, un grupo alifático (C1-4) lineal o ramificado, saturado o insaturado, o un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 14 miembros no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar unido a través de un grupo alquileno (C1-5) lineal o ramificado;

R8, R12, R13, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28 y R29, representan, independientemente entre sí, un grupo hidrógeno; un grupo alifático (C1-4) lineal o ramificado, saturado o insaturado; o un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 14 miembros no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar unido por un grupo alquileno (C1-5) lineal o ramificado;

M1 representa un grupo arilo o heteroarilo de 5 ó 6 miembros, que puede sustituirse con al menos un sustituyente adicional y, opcionalmente, puede condensarse con un sistema de anillo mono- o bicíclico no sustituido o al menos monosustituido, donde los anillos del sistema de anillo tienen 5, 6 ó 7 miembros, respectivamente; y

M2 representa un grupo arilo o heteroarilo de 5 ó 6 miembros, que puede estar no sustituido o al menos monosustituido y que puede estar condensado con un sistema de anillo mono- o bicíclico no sustituido o al menos monosustituido, donde los anillos del sistema de anillos tienen 5, 6 ó 7 miembros;

donde los grupos cicloalifáticos mencionados pueden presentar opcionalmente 1, 2, 3, 4 ó 5 heteroátomos como miembros del anillo seleccionados, independientemente entre sí, del grupo compuesto por nitrógeno, oxígeno y azufre;

los grupos heterocicloalifáticos mencionados pueden presentar opcionalmente 1, 2, 3, 4 ó 5 heteroátomos como miembros del anillo seleccionados, independientemente entre sí, del grupo compuesto por nitrógeno, oxígeno y azufre;

los anillos del sistema de anillo mono- o policíclico pueden presentar en cada caso opcionalmente 0, 1, 2 ó 3 heteroátomos como miembros del anillo seleccionados, independientemente entre sí, del grupo compuesto por nitrógeno, oxígeno y azufre; y

los grupos heteroarilo mencionados pueden presentar opcionalmente 1, 2, 3, 4 ó 5 heteroátomos como miembros del anillo seleccionados, independientemente entre sí, del grupo compuesto por nitrógeno, oxígeno y azufre.

3. Compuestos según la reivindicación 1 ó 2, caracterizados porque:

A1 representa un grupo C-R1a,

A2 representa un grupo C-R1b,

A3 representa un grupo C-R1c,

A4 representa un grupo C-R1d;

o bien A1 representa un átomo de nitrógeno, A2 representa un grupo C-R1b, A3 representa un grupo C-R1c, A4 representa un grupo C-R1d;

o bien A1 representa un grupo C-R1a, A2 representa un átomo de nitrógeno, A3 representa un grupo C-R1c, A4 representa un grupo C-R1d;

o bien A1 representa un grupo C-R1a, A2 representa un grupo C-R1b, A3 representa un átomo de nitrógeno, A4 representa un grupo C-R1d;

o bien A1 representa un grupo C-R1a, A2 representa un grupo C-R1b, A3 representa un grupo C-R1c, A4 representa un átomo de nitrógeno;

o bien A1 y A3 representan cada uno un átomo de nitrógeno, A2 representa un grupo C-R1b, A4 representa grupo C-R1d.

4. Compuestos según la reivindicación 3, caracterizados porque A1 representa un grupo C-R1a, A2 representa un grupo C-R1b, A3 representa un grupo C-R1c, A4 representa un grupo C-R1d;

o bien A1 representa un átomo de nitrógeno, A2 representa un grupo C-R1b, A3 representa un grupo C-R1c, A4 representa un grupo C-R1d;

o bien A1 representa un grupo C-R1a,

A2 representa un átomo de nitrógeno,

A3 representa un grupo C-R1c,

A4 representa un grupo C-R1d;

o bien A1 representa un grupo C-R1a,

A2 representa un grupo C-R1b,

A3 representa un grupo C-R1c,

A4 representa un átomo de nitrógeno.

5. Compuestos según las reivindicaciones 1 a 4, caracterizados porque R1a, R1b, R1c, R1d, independientemente entre sí, representan en cada caso -H; -F; -Cl, -Br; -I; -NO2; -CN; -CF3; -SF5; -NH2; -S (=O) -NH2, -NHR4; -NR5R6; -C (=O) -OR12; - (CH2) m-C (=O) -OR13 con m = 1, 2 ó 3; -O-C (=O) -R14; -OR16; - (CH2) o-O-R17 con o = 1, 2 ó 3; un grupo alquilo (C1-10) lineal o ramificado; o un grupo arilo o heteroarilo de 5 ó 6 miembros, no sustituido o al menos monosustituido, que se puede unir a través de un grupo alquileno (C1-4) lineal o ramificado.

6. Compuestos según una o más de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizados porque R1a y R1b o R1b y R1c o R1c y R1d, junto con el enlace C-C, forman un grupo fenilo fusionado, que puede estar sustituido con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo compuesto por F, Cl, Br, -CN, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, tert-butilo, -OH, -O-CH3, -O-C2H5.

7. Compuestos según una o más de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizados porque R2 y R3, independientemente entre sí, representan en cada caso un grupo hidrógeno; -C (=O) -R20; - (CH2) q-C (=O) -R21 con q = 1, 2, 3, 4 ó 5; - (CH2) r-C (=O) -O-R23 con r = 1, 2, 3, 4 ó 5; –C (=O) -NHR24; un grupo alquilo (C1-16) lineal o ramificado; un grupo cicloalquilo (C4-8) no sustituido o al menos monosustituido, que puede unirse a través de un grupo alquileno (C1-3) lineal o ramificado; o un grupo arilo o heteroarilo de 5 ó 6 miembros, no sustituido o al menos monosustituido, que puede unirse a través de un grupo alquileno (C1-3) lineal o ramificado;

8. Compuestos según una o más de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizados porque R2 y R3, junto con el átomo de nitrógeno como miembro del anillo, forman un grupo seleccionado de entre el grupo compuesto por imidazolidinilo, piperidinilo, piperazinilo, morfolinilo, pirrolidinilo, tiomorfolinilo, azepanilo, diazepanilo y azocanilo, no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo compuesto por F, Cl, Br, I, -CN, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, tert-butilo, -OH, oxo, tioxo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -NH2, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -O-CF3, -S-CF3, -S (=O) -CH3, -S (=O) -C2H5, -S (=O) 2-CH3, -S (=O) 2-C2H5, -C (=O) -OH, -C (=O) -H, -C (=O) -CH3, C (=O) -C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH2, -C (=O) -O-CH3, –C (=O) -O-C2H5 y -C (=O) -OC (CH3) 3.

9. Compuestos según una o más de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizados porque R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R14 y R15, independientemente entre sí, representan un grupo alquilo (C1-4) lineal o ramificado; o un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 14 miembros no sustituido o al menos monosustituido, que puede unirse a través de un grupo alquileno (C1-5) lineal o ramificado.

10. Compuestos según una o más de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizados porque R8, R12, R13, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28 y R29, independientemente entre sí, representan un grupo hidrógeno; un grupo alquilo (C1-8) lineal o ramificado; o un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 14 miembros, no sustituido o al menos monosustituido, que se puede unir a través de un grupo alquileno (C1-5) lineal o ramificado.

11. Compuestos según una o más de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizados porque M1 representa un grupo arilo o heteroarilo de 5 ó 6 miembros, que puede estar sustituido con al menos un sustituyente adicional, donde el grupo heteroarilo presenta 1, 2, 3, 4 ó 5 heteroátomos como miembros del anillo seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo compuesto por nitrógeno, oxígeno y azufre.

12. Compuestos según la reivindicación 11, caracterizados porque M1 representa un grupo seleccionados de entre los grupos 1 a 38

en cada caso unido en cualquier dirección deseada por las posiciones indicadas con la línea ondulada al sistema de anillo bicíclico y al átomo de carbono del triple enlace, y que puede estar sustituido con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes adicionales seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo compuesto por F, Cl, Br, -CN, -CH2-CN, -CF3, -SF5, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, tert-butilo, -OH, O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -NH2, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -C (=O) -CH3 y –C (=O) -C2H5.

13. Compuestos según una o más de las reivindicaciones 1 a 12, caracterizados porque M2 representa un grupo arilo o heteroarilo de 5 ó 6 miembros, no sustituido o al menos monosustituido, donde el grupo heteroarilo presenta 1, 2, 3, 4 ó 5 heteroátomos como miembros del anillo seleeccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo compuesto por nitrógeno, oxígeno y azufre; y donde el grupo arilo o heteroarilo puede estar condensado con un sistema de anillo mono- o bicíclico no sustituido o al menos monosustituido, donde los anillos del sistema de anillo tienen de 5 ó 6 miembros en cada caso y pueden presentar en cada caso 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo compuesto por nitrógeno, oxígeno y azufre.

14. Compuestos según una o más de las reivindicaciones 1 a 13, caracterizados porque A1 representa un grupo C-R1a, A2 representa un grupo C-R1b, A3 representa un grupo C-R1c y A4 representa un grupo C-R1d;

o bien A1 representa un átomo de nitrógeno, A2 representa un grupo C-R1b, A3 representa un grupo C-R1c y A4 representa un grupo C-R1d;

o bien A1 representa un grupo C-R1a, A2 representa un átomo de nitrógeno, A3 representa un grupo C-R1c y A4 representa un grupo C-R1d; R1a, R1b, R1c, R1d, independientemente entre sí, representan en cada caso -H; -F; -Cl, -Br; -I; -NO2; -CN; -CF3; -

SF5; -NH2; -S (=O) -NH2, -NHR4; -NR5R6; -C (=O) -OR12; - (CH2) m-C (=O) -OR13 con m = 1, 2 ó 3; -O-C (=O) -R14; -OR16; - (CH2) o-O-R17 con o = 1, 2 ó 3; un grupo alquilo lineal o ramificado seleccionado de entre el grupo compuesto por metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo y tert-butilo; o un grupo arilo o heteroarilo seleccionado de entre el grupo compuesto por fenilo, furanilo, tiofenilo y piridinilo, en cada caso no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionado, independientemente entre sí, de entre el grupo compuesto por F, Cl, Br, -CN, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, tert-butilo, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, y opcionalmente unido a través de un grupo - (CH2) -, - (CH2) 2- ó - (CH2) 3-;

o en cada caso R1a y R1b ó R1b y R1c ó R1c y R1d, junto con el enlace C-C, forman un grupo fenilo fusionado, que puede estar sustituido con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo compuesto por F, Cl, Br, -CN, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, tert-butilo, -OH, -O-CH3, -O-C2H5;

R2 y R3, independientemente entre sí, representan en cada caso un grupo hidrógeno; -C (=O) -R20; - (CH2) qC (=O) -R21 con q = 1, 2 ó 3; - (CH2) r-C (=O) -O-R23 con r = 1, 2 ó 3; un grupo alquilo (C1-10) lineal o ramificado; un grupo cicloalquilo (C4-8) no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo compuesto por F, Cl, Br, -CN, -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, tert-butilo, -OH, -O-CH3 y -O-C2H5, opcionalmente unido a través de un grupo alquileno (C1-3) lineal o ramificado; o un grupo arilo o heteroarilo seleccionado de entre el grupo compuesto por fenilo, tiofenilo, furanilo y piridinilo, no sustituido u opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo compuesto por F, Cl, Br, -CN, -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, tert-butilo, -OH, -O-CH3 y -O-C2H5, y opcionalmente unido a través de un grupo alquileno (C1-3) lineal o ramificado;

o R2 y R3, junto con el átomo de nitrógeno como miembro del anillo, forman un grupo seleccionado de entre el grupo compuesto por imidazolidinilo, piperidinilo, piperazinilo, morfolinilo, pirrolidinilo, tiomorfolinilo, azepanilo, diazepanilo y azocanilo, no sustituido o sustituido opcionalmente con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre F, Cl, Br, I, -CN, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, tert-butilo, -OH, oxo, tioxo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -NH2, -N (CH3) 2, -N (C2H5) 2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -O-CF3, -S-CF3, -S (=O) -CH3, -S (=O) -C2H5, -S (=O) 2-CH3, -S (=O) 2-C2H5, -C (=O) -OH, -C (=O) -H, -C (=O) -CH3, C (=O) -C2H5, -C (=O) -N (CH3) 2, -C (=O) -NH-CH3, -C (=O) -NH2, -C (=O) -O-CH3, –C (=O) -O-C2H5 y -C (=O) -OC (CH3) 3;

R4, R5, R6 y R14, independientemente entre sí, representan un grupo alquilo seleccionado de entre metilo, etilo, n-propilo e isopropilo; o un grupo fenilo, no sustituido o sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo compuesto por F, Cl, Br, -CN, -CF3, -SF5, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, tert-butilo, -O-CH3 y -O-C2H5, y opcionalmente unido a través de un grupo - (CH2) -, - (CH2) 2- ó (CH2) 3-;

R12, R13, R16, R17, R20, R21 y R23, independientemente entre sí, representan hidrógeno; un grupo alquilo seleccionado de entre el grupo compuesto por metilo, etilo, n-propilo, isopropilo y tert-butilo; o un grupo fenilo no sustituido o sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre F, Cl, Br, -CN, -CF3, -SF5, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, tert-butilo, -O-CH3 y -O-C2H5, y opcionalmente unido a través de un grupo - (CH2) -, - (CH2) 2- ó - (CH2) 3-;

M1 representa un grupo seleccionado de entre el grupo compuesto por los grupos 1 a 9, 11, 21, 22 y 36 a 38: que se puede unir según la cualquier dirección deseada con las posiciones indicadas con la línea ondulada al biciclo y al átomo de carbono del triple enlace, y opcionalmente sustituido con 1 ó 2 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo compuesto por F, Cl, Br, -CN, -CH2-CH, -CF3, -SF5, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, tert-butilo, -O-CH3 y –O-CF3; y

M2 representa un grupo seleccionado de entre los grupos 1 a 36 en cada caso unido según la posición mostrada con la línea ondulada con el biciclo y el átomo de carbono del triple enlace, no sustituido o sustituido opcionalmente con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo compuesto por F, Cl, Br, -CN, -CF3, -SF5, -S-CH3, -S-C2H5, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, tert-butilo, etenilo, propenilo, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N (CH3) 2, -NH-CH3, -CH2-NH2, -O-CF3, -C (=O) -H, -C (=O) -O-CH3, -C (=O) -O-C2H5, fenilo, pirrolilo, 1, 3-dioxolanilo, Si (fenil) 2[C (CH3) 3] , -NO2, NH-S (=O) 2-CH3, -NH-S (=O) 2-C2H5, -S (=O) 2-NH2, -S (=O) 2-NH-CH3, -CH2-OH, -C (=O) -CH3, -C (=O) -OH, -CH2-O-CH3, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -NH-C (=O) -CH3, -S (=O) 2-N (CH3) 2, -NH-S (=O) 2-OH y -NH-C (=NH) -NH2;

en cada caso opcionalmente en forma de uno de sus estereoisómeros puros, en especial de enantiómeros o diastereómeros, de racematos, o en forma de mezcla de estereoisómeros, en particular de enantiómeros y/o diastereómeros, en cualquier proporción de mezcla, o en cada caso en forma de sales correspondientes o en forma de solvatos correspondientes.

15. Compuestos según una o más de las reivindicaciones 1 a 14, caracterizados porque A1 representa un grupo C-R1a,

A2 representa un grupo C-R1b,

A3 representa un grupo C-R1c,

A4 representa un grupo C-R1d,

o A1 representa un átomo de nitrógeno,

A2 representa un grupo C-R1b,

A3 representa un grupo C-R1c,

A4 representa un grupo C-R1d,

o A1 representa un grupo C-R1a,

A2 representa un átomo de nitrógeno,

A3 representa un grupo C-R1c,

A4 representa un grupo C-R1d,

R1a, R1b, R1c, R1d, en cada caso independientemente entre sí, representan hidrógeno, -OR16; -F; -Cl, -Br; -CF3, -CN; -S (=O) 2-NH2; -C (=O) -OR12, un grupo alquilo seleccionado del grupo formado por metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo y tert-butilo; un grupo fenilo; un grupo bencilo; un grupo fenetilo o un grupo (3fenil) prop-1-ilo;

o en cada caso R1a y R1b forman un grupo fenilo fusionado y no sustituido junto con el enlace C-C al cual se unen;

o en cada caso R1c y R1d forman un grupo fenilo fusionado y no sustituido junto con el enlace C-C al cual se unen;

R2 y R3, independientemente entre sí, en cada caso representan hidrógeno, -C (=O) -R20; - (CH2) q-C (=O) -R21 con q = 1; - (CH2) r-C (=O) -O-R23 con r = 1; un grupo alquilo seleccionado del grupo formado por metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, tert-butilo, sec-butilo, isobutilo, n-pentilo, n-hexilo, n-heptilo, n-octilo, 1, 1, 3, 3-tetrametilbutilo; 1, 1-dimetilpentilo y 1, 2-dimetilbutilo; un grupo ciclohexilo o ciclopentilo no sustituido, en cada caso unido a través de un grupo - (CH2) -, - (CH2) 2- o - (CH2) 3; o un grupo fenilo, piridinilo, tiofenilo o furanilo, en cada caso no sustituido u opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes, seleccionados, independientemente entre sí, del grupo formado por F, Cl, Br, -CN, -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, tert-butilo, -O-CH3 y -O-C2H5, y unido opcionalmente a través de un grupo - (CH2) -, - (CH2) 2-, - (CH (CH3) ) - o (CH2) 3,

o R2 y R3 junto con el átomo de nitrógeno al que se unen, como miembro del anillo, forman un grupo heterocicloalifático seleccionado del grupo formado por pirrolidinilo, piperidinilo, piperazinilo y morfolinilo,

R12

representa hidrógeno o un grupo alquilo seleccionado del grupo formado por metilo, etilo, n-propilo, isopropilo y tert-butilo;

R16, R20, R21 y R23, en cada caso independientemente entre sí, representan un grupo alquilo seleccionado del grupo formado por metilo, etilo, n-propilo, isopropilo y tert-butilo, o un grupo fenilo que, en v¡cada caso, está no sustituido o sustituido con 1 ó 2 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, del grupo formado por F, Cl, Br, metilo, etilo, -O-CH3 y -O-C2H5, y, opcionalmente unido a través de un grupo - (CH2) ,

M1 representa un grupo seleccionado del grupo formado por los grupos 1 a 6, 21, 22, 36 y 37:

donde dicho grupo puede estar unido en cualquier dirección deseada vía las posiciones indicadas por una línea

ondulada al sistema de anillo bicíclico y al átomo de carbono del triple enlace y que está opcionalmente está

10 sustituido con 1 ó 2 sustituyentes adicionales, que se pueden seleccionar, independientemente entre sí, del grupo formado por F, Cl, Br, -CN, -CH2-CN, -CF3, -SF5, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, tert-butilo, -O-CH3 y

O-CF3, y

M2 representa un grupo seleccionado del grupo formado por fenilo, 2-piridinilo, 3-piridinilo, 4-piridinilo, 2

tiazolilo, 4-tiazolilo, 5-tiazolilo, 4-indolilo, 5-indolilo, 6-indolilo, 7-indolilo, 2-tiofenilo, 3-tiofenilo, 2-imidazolilo, 4

15 imidazolilo, 5-imidazolilo, 2-pirimidinilo, 4-pirimidinilo, 5-pirimidinilo, 2-pirazinilo, 5-quinolinilo, 6-quinolinilo, 7quinolinilo y 8-quinolinilo, donde el grupo correspondiente está no sustituido u opcionalmente sustituido con 1,

2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, del grupo formado por F, Cl, Br, -CN, -

CF3, -SF5, -S-CH3, -S-C2H5, metilo, etilo, isopropilo, tert-butilo, etenilo, propenilo, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2,

N (CH3) 2, -NH-CH3, -CH2-NH2, -NO2, -O-CF3, -C (=O) -H; -C (=O) -OCH3, -C (=O) -O-C2H5, fenilo, pirrolilo, 1, 3

20 dioxolanilo, -Si (fenil) 2[C (CH3) 3], NH-S (=O) 2-CH3, -NH-S (=O) 2-C2H5, -S (=O) 2-NH2, -S (=O) 2-NH-CH3, -CH2-OH, C (=O) -CH3, -C (=O) -OH, -CH2-O-CH3, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -NH-C (=O) -CH3, -NH-C (=NH) -NH2, -NH-

S (=O) 2-OH; –S (=O) 2-N (CH3) 2.

en cada caso opcionalmente en forma de uno de sus estereoisómeros puros, en especial de enantiómeros o

diastereómeros, de racematos, o en forma de mezcla de estereoisómeros, en particular de enantiómeros y/o

25 diastereómeros, en cualquier proporción de mezcla, o en cada caso en forma de sales correspondientes o en forma de solvatos correspondientes.

16. Compuestos de fórmula general Id según la reivindicación 15,

donde

en cada caso, R1a, R1c, R1d, R2 y R3 tienen los significados indicados en la reivindicación 15;

W1 representa C y W2 representa C,

5 o W1 representa C y W2 representa N,

o W1 representa N y W2 representa C, y

R30 y R31, independientemente entre sí, representan en cada caso un grupo seleccionado del grupo formado

por H, F, Cl, Br, -CN, -CF3, -SF5, -S-CH3, -S-C2H5, metilo, etilo, isopropilo, tert-butilo, etenilo, propenilo, -OH,

10 O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N (CH3) 2, -NH-CH3, –CH2-NH2, -NO2, -O-CF3, -C (=O) -H; -C (=O) -OCH3, -C (=O) -O-C2H5, fenilo, pirrolilo, 1, 3-dioxolanilo, -Si (fenil) 2[C (CH3) 3], NH-S (=O) 2-CH3, -NH-S (=O) 2-C2H5, -S (=O) 2-NH2, -S (=O) 2-

NH-CH3, -CH2-OH, -C (=O) -CH3, -C (=O) -OH, -CH2-O-CH3, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, –NH-C (=O) -CH3, -NH

C (=NH) -NH2, -NH-S (=O) 2-OH y –S (=O) 2-N (CH3) 2,

en cada caso opcionalmente en la forma de su sal correspondiente o de su correspondiente solvato.

17. Compuestos de la fórmula general Ie según la reivindicación 15,

donde en cada caso R1a, R1b, R1c, R1d, R2 y R3 tienen los significados indicados en la reivindicación 15; W1 representa C y W2 representa C,

o W1 representa C y W2 representa N,

o W1 representa N y W2 representa C, y

R30 y R31, independientemente entre sí, representan en cada caso un grupo seleccionado del grupo formado por H, F, Cl, Br, -CN, -CF3, -SF5, -S-CH3, -S-C2H5, metilo, etilo, isopropilo, tert-butilo, etenilo, propenilo, -OH, O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N (CH3) 2, -NH-CH3, –CH2-NH2, -NO2, -O-CF3, -C (=O) -H; -C (=O) -OCH3, -C (=O) -O-C2H5, fenilo, pirrolilo, 1, 3-dioxolanilo, -Si (fenil) 2[C (CH3) 3], NH-S (=O) 2-CH3, -NH-S (=O) 2-C2H5, -S (=O) 2-NH2, -S (=O) 2-NH-CH3, -CH2-OH, -C (=O) -CH3, -C (=O) -OH, -CH2-O-CH3, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, –NH-C (=O) -CH3, -NHC (=NH) -NH2, -NH-S (=O) 2-OH y –S (=O) 2-N (CH3) 2,

en cada caso opcionalmente en la forma de su sal correspondiente o de su correspondiente solvato.

18. Compuestos de fórmula general If según la reivindicación 15

donde

en cada caso R1a, R1c, R1d, R2 y R3 tienen los significados indicados en la reivindicación 15;

10 W1 representa C y W2 representa C,

o W1 representa C y W2 representa N,

o W1 representa N y W2 representa C,

W3 representa C-R32; W4 representa C-R33 y W5 representa C-R34;

15 o uno de los grupos W3, W4 y W5 representa N y los otros dos grupos W3, W4 y W5 se seleccionan del grupo formado por C-R32 o C-R33; y

R32, R33, R34, R35 y R36, independientemente entre sí, representan en cada caso un grupo seleccionado del

grupo formado por H, F, Cl, Br, -CN, -CF3, -SF5, -S-CH3, -S-C2H5, metilo, etilo, isopropilo, tert-butilo, etenilo,

propenilo, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N (CH3) 2, -NH-CH3, –CH2-NH2, -NO2, -O-CF3, -C (=O) -H; -C (=O) -OCH3,

20 -C (=O) -O-C2H5, fenilo, pirrolilo, 1, 3-dioxolanilo, -Si (fenil) 2[C (CH3) 3], NH-S (=O) 2-CH3, -NH-S (=O) 2-C2H5, -S (=O) 2-NH2, -S (=O) 2-NH-CH3, -CH2-OH, -C (=O) -CH3, -C (=O) -OH, -CH2-O-CH3, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, –NH

C (=O) -CH3, -NH-C (=NH) -NH2, -NH-S (=O) 2-OH y –S (=O) 2-N (CH3) 2,

en cada caso opcionalmente en la forma de su sal correspondiente o de su correspondiente solvato.

19. Compuestos de fórmula general Ig según la reivindicación 15

donde

en cada caso R1a, R1b, R1c, R1d, R2 y R3 tienen los significados indicados en la reivindicación 15;

W1 representa C y W2 representa C,

o W1 representa C y W2 representa N,

5 o W1 representa N y W2 representa C,

W3 representa C-R32; W4 representa C-R33 y W5 representa C-R34;

o uno de los grupos W3, W4 y W5 representa N y los otros dos grupos W3, W4 y W5 se seleccionan del grupo formado por C-R32 o C-R33; y

10 R32, R33, R34, R35 y R36, independientemente entre sí, representan en cada caso un grupo seleccionado del grupo formado por H, F, Cl, Br, -CN, -CF3, -SF5, -S-CH3, -S-C2H5, metilo, etilo, isopropilo, tert-butilo, etenilo,

propenilo, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N (CH3) 2, -NH-CH3, –CH2-NH2, -NO2, -O-CF3, -C (=O) -H; -C (=O) -OCH3,

- C (=O) -O-C2H5, fenilo, pirrolilo, 1, 3-dioxolanilo, -Si (fenil) 2[C (CH3) 3], NH-S (=O) 2-CH3, -NH-S (=O) 2-C2H5, -S (=O) 2-

NH2, -S (=O) 2-NH-CH3, -CH2-OH, -C (=O) -CH3, -C (=O) -OH, -CH2-O-CH3, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, –NH

C (=O) -CH3, -NH-C (=NH) -NH2, -NH-S (=O) 2-OH y –S (=O) 2-N (CH3) 2,

15 en cada caso opcionalmente en la forma de su sal correspondiente o de su correspondiente solvato.

20. Compuestos de fórmula general Ih según la reivindicación 15

donde

en cada caso R1a, R1c, R1d, R2 y R3 tienen los significados indicados en la reivindicación 15;

20 W6 representa C o N; y

R30 y R31, independientemente entre sí, representan en cada caso un grupo seleccionado del grupo formado

por H, F, Cl, Br, -CN, -CF3, -SF5, -S-CH3, -S-C2H5, metilo, etilo, isopropilo, tert-butilo, etenilo, propenilo, -OH,

O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N (CH3) 2, -NH-CH3, –CH2-NH2, -NO2, -O-CF3, -C (=O) -H; -C (=O) -OCH3, -C (=O) -O-C2H5,

25 fenilo, pirrolilo, 1, 3-dioxolanilo, -Si (fenil) 2[C (CH3) 3], NH-S (=O) 2-CH3, -NH-S (=O) 2-C2H5, -S (=O) 2-NH2, -S (=O) 2-NH-CH3, -CH2-OH, -C (=O) -CH3, -C (=O) -OH, -CH2-O-CH3, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, –NH-C (=O) -CH3, -NH

C (=NH) -NH2, -NH-S (=O) 2-OH y -S (=O) 2-N (CH3) 2,

en cada caso opcionalmente en la forma de su sal correspondiente o de su correspondiente solvato.

21. Compuestos de fórmula general Ik según la reivindicación 15

donde

en cada caso R1a, R1b, R1c, R1d, R2 y R3 tienen los significados indicados en la reivindicación 15;

W6 representa C o N; y

5 R30 y R31, independientemente entre sí, representan en cada caso un grupo seleccionado del grupo formado

por H, F, Cl, Br, -CN, -CF3, -SF5, -S-CH3, -S-C2H5, metilo, etilo, isopropilo, tert-butilo, etenilo, propenilo, -OH,

O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N (CH3) 2, -NH-CH3, –CH2-NH2, -NO2, -O-CF3, -C (=O) -H; -C (=O) -OCH3, -C (=O) -O-C2H5,

fenilo, pirrolilo, 1, 3-dioxolanilo, -Si (fenil) 2[C (CH3) 3], NH-S (=O) 2-CH3, -NH-S (=O) 2-C2H5, -S (=O) 2-NH2, -S (=O) 2

10 NH-CH3, -CH2-OH, -C (=O) -CH3, -C (=O) -OH, -CH2-O-CH3, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, –NH-C (=O) -CH3, -NHC (=NH) -NH2, -NH-S (=O) 2-OH y –S (=O) 2-N (CH3) 2,

en cada caso opcionalmente en la forma de su sal correspondiente o de su correspondiente solvato.

22. Compuestos de fórmula general Im según la reivindicación 15

donde en cada caso R1a, R1c, R1d, R2 y R3 tienen el significado que se indica en la reivindicación 15; W6 representa C o N, W3 representa C-R32; W4 representa C-R33 y W5 representa C-R34;

o uno de los grupos W3, W4 y W5 representa N y los otros dos grupos W3, W4 y W5 se seleccionan del grupo formado por C-R32 o C-R33; y R32, R33, R34, R35 y R36, independientemente entre sí, representan en cada caso un grupo seleccionado del grupo formado por H, F, Cl, Br, -CN, -CF3, -SF5, -S-CH3, -S-C2H5, metilo, etilo, isopropilo, tert-butilo, etenilo, propenilo, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N (CH3) 2, -NH-CH3, –CH2-NH2, -NO2, -O-CF3, -C (=O) -H; -C (=O) -OCH3, -C (=O) -O-C2H5, fenilo, pirrolilo, 1, 3-dioxolanilo, -Si (fenil) 2[C (CH3) 3], NH-S (=O) 2-CH3, -NH-S (=O) 2-C2H5, -S (=O) 2-NH2, -S (=O) 2-NH-CH3, -CH2-OH, -C (=O) -CH3, -C (=O) -OH, -CH2-O-CH3, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -NHC (=O) -CH3, -NH-C (=NH) -NH2, -NH-S (=O) 2-OH y -S (=O) 2-N (CH3) 2,

en cada caso opcionalmente en la forma de su sal correspondiente o de su correspondiente solvato.

23. Compuestos de fórmula general In según la reivindicación 15

10 donde

en cada caso, R1a, R1b, R1c, R1d, R2 y R3 tienen los significados indicados en la reivindicación 15;

W6 representa C o N,

W3 representa C-R32; W4 representa C-R33 y W5 representa C-R34;

15 o uno de los grupos W3, W4 y W5 representa N y los otros dos grupos W3, W4 y W5 se seleccionan del grupo formado por C-R32 o C-R33; y

R32, R33, R34, R35 y R36, independientemente entre sí, representan en cada caso un grupo seleccionado del

grupo formado por H, F, Cl, Br, -CN, -CF3, -SF5, -S-CH3, -S-C2H5, metilo, etilo, isopropilo, tert-butilo, etenilo,

propenilo, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -NH2, -N (CH3) 2, -NH-CH3, –CH2-NH2, -NO2, -O-CF3, -C (=O) -H; -C (=O) -OCH3,

20 -C (=O) -O-C2H5, fenilo, pirrolilo, 1, 3-dioxolanilo, -Si (fenil) 2[C (CH3) 3], NH-S (=O) 2-CH3, -NH-S (=O) 2-C2H5, -S (=O) 2-NH2, -S (=O) 2-NH-CH3, -CH2-OH, -C (=O) -CH3, -C (=O) -OH, -CH2-O-CH3, -C (=O) -NH2, -C (=O) -NH-CH3, -NH

C (=O) -CH3, -NH-C (=NH) -NH2, -NH-S (=O) 2-OH y -S (=O) 2-N (CH3) 2,

en cada caso opcionalmente en la forma de su sal correspondiente o de su correspondiente solvato.

24. Compuestos según una o más de las reivindicaciones 1 a 23, caracterizados porque se seleccionan del grupo

formado por:

25 [1] ciclopentil-[2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) -imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il]-amina,

[2] ciclohexilmetil-[5-metil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]-amina,

[3] ciclohexilmetil-[6-metil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]-amina,

[4] ciclohexilmetil-[7-metil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]-amina,

[5] ciclohexilmetil-[8-metil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]-amina,

30 [6] ciclohexilmetil-[5, 7-dimetil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]-amina,

[7] [8-benciloxi-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]ciclohexilmetil-amina,

[8] ciclohexilmetil-[2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il]-amina,

[9] ciclohexilmetil-[2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirimidin-3-il]-amina,

[10] (4-metoxibencil) -[5-metil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]-amina,

[11] (4-metoxibencil) -[6-metil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]-amina,

[12] (4-metoxibencil) -[7-metil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]-amina,

[13] (4-metoxibencil) -[8-metil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]-amina,

[14] [5, 7-dimetil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]- (4-metoxibencil) -amina,

[15] [8-benciloxi-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]- (4-metoxibencil) -amina,

[16] (4-metoxibencil) -[2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]-amina,

[17] (4-metoxibencil) -[2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il]-amina,

[18] tert-butil-[2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il]-amina,

[19] tert-butil-[6-metil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]-amina,

[20] [8-benciloxi-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]- (3-metoxifenil) -amina,

[21] (3-metoxibencil) -[5-metil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]-amina,

[22] (3-metoxibencil) -[8-metil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]-amina,

[23] [5, 7-dimetil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]- (3-metoxibencil) -amina,

[24] [8-benciloxi-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]- (3-metoxibencil) -amina,

[25] (3-metoxibencil) -[2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]-amina,

[26] (3-metoxibencil) -[2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il]-amina,

[27] [6-metil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]- (1-feniletil) -amina,

[28] [7-metil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]- (1-feniletil) -amina,

[29] [5, 7-dimetil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]- (1-feniletil) -amina,

[30] [8-benciloxi-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]- (1-feniletil) -amina,

[31] (1-feniletil) -[2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il]-amina,

[32] (2-clorobencil) -[5, 7-dimetil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]-amina,

[33] (3-cloro-4-fluorofenil) -[7-fenil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]-amina,

[34] (4-metoxibencil) -[7-metil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirimidin-3-il]-amina,

[35] [8-metil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]- (1-feniletil) -amina,

[36] [7-metil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirimidin-3-il]- (1-feniletil) -amina,

[37] (2-metoxibencil) -[7-metil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]-amina,

[38] (2-metoxibencil) -[2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]-amina,

[39] (2-clorobencil) -[2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]-amina,

[40] (2-metoxibencil) -[7-metil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirimidin-3-il]-amina,

[41] (3-metoxifenil) -[6-metil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]-amina,

[42] [5, 7-dimetil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]- (3-metoxifenil) -amina,

[43] (3-metoxifenil) -[2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il]-amina,

[44] [7-etil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]- (2-metoxibencil) -amina,

[45] (2-clorobencil) -[7-etil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]-amina,

[46] [7-tert-butil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]- (3-cloro-4-fluorofenil) -amina,

[47] (3-metoxibencil) -[7-metil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirimidin-3-il]-amina,

[48] [7-etil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]- (2-fluorofenil) -amina,

[49] [7-tert-butil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]- (2-fluorofenil) -amina,

[50] (2, 4-difluorofenil) -[2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) -7- (3-fenilpropil) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]-amina,

[51] (4-fluorobencil) -[7-metil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]-amina,

[52] [5, 7-dimetil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]- (4-fluorobencil) -amina,

[53] [7-etil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]- (3-trifluorometil-bencil) -amina,

[54] [7-isopropil-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]- (3-trifluorometil-bencil) -amina,

[55] tert-butil-[2- (4-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il]-amina,

[56] [2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il]- (1, 1, 3, 3-tetrametilbutil) -amina,

[57] butil-[2- (4-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il]-amina,

[59] [2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]- (1, 1, 3, 3-tetrametilbutil) -amina,

[60] [2- (5-piridiniltiofen-2-il) -imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il]- (1, 1, 3, 3-tetrametilbutil) -amina,

[61] [2- (5-piridin-4-iletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il]- (1, 1, 3, 3-tetrametilbutil) -amina,

[62] [6-cloro-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]- (1, 1, 3, 3-tetrametilbutil) -amina,

[63] [6, 8-dicloro-2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]- (1, 1, 3, 3-tetrametilbutil) -amina,

[64] [2- (5-piridin-2-iletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il]- (1, 1, 3, 3-tetrametilbutil) -amina,

[65] dimetil-[2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il]-amina,

[66] metil-[2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il]-amina,

[67] N-[2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il]acetamida,

[68] etil-[2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il]-amina,

[69] propil-[2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il]-amina,

[70] butil-[2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il]-amina,

[71] (2-metilpropil) -[2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il]-amina,

[72] pentil-[2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il]-amina,

[73] { (metoxicarbonilmetil) -[2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il]-amino}acetato de metilo,

[74] bencil-[2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il]-amina,

[75] [2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-ilamino]acetato de metilo,

[76] tert-butil-[2- (5-piridin-4-iletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il]-amina,

[77] tert-butil-[2- (5-piridin-2-iletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il]-amina,

[78] N-[2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il]-benzamida,

[79] [2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il]-bis-piridin-3-ilmetil-amina,

[80] 2, 2-dimetil-N-[2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il]propionamida,

[81] 3-metoxi-N-[2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il]benzamida,

110

[82] tert-butil-[2- (5-piridin-3-iletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il]-amina,

[83] 2- (5-feniletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-ilamina,

[84] 2- (5- (feniletinil) tiofen-2-il) -3- (2, 4, 4-trimetilpentan-2-ilamino) imidazo[1, 2-a]pirazin-8-carboxilato de metilo,

[85] 2- (5- (feniletinil) tiofen-2-il) -N- (2, 4, 4-trimetilpentan-2-il) imidazo[1, 2-a]pirimidin-3-amina,

[86] 2- (5- ( (6-metilpiridin-2-il) etinil) tiofen-2-il) -N- (2, 4, 4-trimetilpentan-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[87] N-ciclohexil-2- (5- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[88] 2- (5- (feniletinil) tiofen-2-il) -3- (piperidin-1-il) imidazo[1, 2-a]pirazina,

[89] N-tert-butil-N-metil-2- (5- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[90] 2- (5- (feniletinil) tiofen-2-il) -3- (2, 4, 4-trimetilpentan-2-ilamino) imidazo[1, 2-a]piridin-6-carboxilato de metilo,

[91] N-tert-butil-2- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[92] 8-bromo-N-ciclopentil-6-metil-2- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[93] N, N-dietil-2- (5- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[94] N-tert-butil-2- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[95] N-tert-butil-2- (5- (feniletinil) furan-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[96] 8-bromo-N-tert-butil-6-metil-2- (3- (piridin-2-iletinil) fenil) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[97] N-tert-butil-8-metil-2- (5- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[98] N-metil-2- (5- (feniletinil) tiofen-2-il) -N- (2, 4, 4-trimetilpentan-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[99] 2- (5- (feniletinil) tiofen-2-il) -3- (pirrolidin-1-il) imidazo[1, 2-a]pirazina, clorhidrato,

[100] N-tert-butil-2- (5- ( (4-fluorofenil) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[101] N-tert-butil-7-metil-2- (5- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[102] N-tert-butil-5-metil-2- (5- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[103] 8-cloro-2- (3- (piridin-2-iletinil) fenil) -6- (trifluorometil) -N- (2, 4, 4-trimetilpentan-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[104] N-tert-butil-2- (5- ( (3-fluorofenil) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[105] N-tert-butil-2- (5- ( (2-fluorofenil) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[106] 3- (tert-butilamino) -2- (5- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-8-carboxilato de metilo,

[107] N-terr-butil-2- (5- (pirazin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[108] 2- (5- ( (4-aminofenil) etinil) tiofen-2-il) -N-tert-butilimidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[109] N-isopropil-2- (5- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[110] N-tert-butil-2- (5- (tiofen-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[111] N-tert-butil-2- (3- (piridin-2-iletinil) fenil) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[112] N-tert-butil-2- (5- ( (2-metoxifenil) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[113] N-tert-butil-2- (5- ( (3-metoxifenil) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[114] N-tert-butil-2- (5- ( (4-metoxifenil) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[115] N-tert-butil-2- (5- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]quinolin-1-amina,

[116] N-tert-butil-2- (4- (piridin-2-iletinil) fenil) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[117] N-tert-butil-2- (3- ( (6-metilpiridin-2-il) etinil) fenil) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

111

[118] N-tert-butil-2- (2-metil-6- (feniletinil) piridin-3-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[119] N-tert-butil-2- (5- (piridin-2-iletinil) furan-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[120] ácido 3- (tert-butilamino) -2- (5- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-8-carboxílico,

[121] 4- ( (5- (3- (tert-butilamino) imidazo[1, 2-a]pirazin-2-il) tiofen-2-il) etinil) fenol, clorhidrato,

[122] 3- ( (5- (3- (tert-butilamino) imidazo[1, 2-a]pirazin-2-il) tiofen-2-il) etinil) fenol,

[123] 2- (5- ( (3-aminofenil) etinil) tiofen-2-il) -N-tert-butilimidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[124] 2- (5- ( (2-aminofenil) etinil) tiofen-2-il) -N-tert-butilimidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[125] N-tert-butil-2- (5- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[2, 1-a]isoquinolin-3-amina,

[126] N-tert-butil-2- (6- (feniletinil) piridin-3-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[127] N-tert-butil-2- (5- (piridin-4-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[128] 2- (5- ( (6-aminopiridin-3-il) etinil) tiofen-2-il) -N-tert-butilimidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[129] N-tert-butil-2- (5- (pirimidin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[130] N-tert-butil-2- (5- ( (4-metilpiridin-2-il) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[131] N-tert-butil-2- (5- ( (5-metilpiridin-2-il) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[132] N-tert-butil-2- (5- (piridin-4-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina, clorhidrato,

[133] N-tert-butil-2- (5- (tiazol-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[134] 2- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[135] N-tert-butil-2- (5- ( (5-metiltiofen-2-il) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[136] 2- (5- ( (6-aminopiridin-2-il) etinil) tiofen-2-il) -N-tert-butilimidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[137] N-tert-butil-2- (5- ( (3-metiltiofen-2-il) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[138] N-tert-butil-2- (4- (feniletinil) tiazol-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[139] N-tert-butil-2- (5- (m-toliletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[140] 3- ( (5- (3- (tert-butilamino) imidazo[1, 2-a]pirazin-2-il) tiofen-2-il) etinil) -benzonitrilo, clorhidrato,

[141] N-tert-butil-2- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirimidin-3-amina,

[142] N-tert-butil-2- (6- (feniletinil) piridin-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[143] N-tert-butil-N-metil-2- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[144] 4- ( (5- (3- (tert-butilamino) imidazo[1, 2-a]pirazin-2-il) tiofen-2-il) etinil) -benzonitrilo, clorhidrato,

[145] 2- (5- ( (1H-indol-6-il) etinil) tiofen-2-il) -N-tert-butilimidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[146] N-tert-butil-2- (2- (feniletinil) tiazol-5-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[147] N-tert-butil-2- (5- (quinolin-6-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina clorhidrato,

[148] 2- (5- ( (3- (1H-pirrol-1-il) fenil) etinil) tiofen-2-il) -N-tert-butilimidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[149] 2- (5- ( (1H-indol-4-il) etinil) tiofen-2-il) -N-tert-butilimidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[150] N-tert-butil-2- (5- ( (3-nitrofenil) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[151] N-tert-butil-2- (5- ( (4-nitrofenil) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[152] N-tert-butil-2- (5- (tiazol-4-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[153] 2- ( (5- (3- (tert-butilamino) imidazo[1, 2-a]pirazin-2-il) tiofen-2-il) etinil) fenol,

112

[154] 2- (5- ( (3- (aminometil) fenil) etinil) tiofen-2-il) -N-tert-butilimidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[155] 2- (5- (bifenil-3-iletinil) tiofen-2-il) -N-tert-butilimidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[156] N-tert-butil-2- (5- (tiofen-3-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[157] N-tert-butil-2- (5- ( (3- (dimetilamino) fenil) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[158] N-tert-butil-2- (5- ( (6-metilpiridin-2-il) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[159] N-tert-butil-2- (5- ( (3-fluoropiridin-2-il) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[160] N-tert-butil-2- (5- ( (3- (metilamino) fenil) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[161] N-tert-butil-2- (5- (p-toliletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[162] N-tert-butil-2- (5- (o-toliletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[163] N-tert-butil-2- (4-metil-5- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[164] N-tert-butil-2- (4-metil-5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[165] N-tert-butil-2- (5- ( (6-fluoropiridin-2-il) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[166] N-tert-butil-2- (5- ( (2-nitrofenil) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[167] N-tert-butil-8-cloro-2- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[168] N-tert-butil-2- (5- ( (6-metoxipiridin-2-il) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[169] N-tert-butil-2- (5- ( (5-fluoropiridin-2-il) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[170] 2- (4- (3- (tert-butilamino) imidazo[1, 2-a]pirazin-2-il) -2- (feniletinil) fenil) -acetonitrilo,

[171] N-tert-butil-2- (5- ( (5-metoxipiridin-3-il) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[172] 5- ( (5- (3- (tert-butilamino) imidazo[1, 2-a]pirazin-2-il) tiofen-2-il) etinil) -nicotinonitrilo, clorhidrato,

[173] N-tert-butil-2- (5- ( (3- (metiltio) fenil) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[174] 3- ( (5- (3- (tert-butilamino) imidazo[1, 2-a]pirazin-2-il) tiofen-2-il) etinil) benzoato de metilo,

[175] N-tert-butil-2- (5- ( (3, 5-difluoropiridin-2-il) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[176] N-tert-butil-2- (5- (feniletinil) tiazol-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[177] N-tert-butil-2- (2- (piridin-4-iletinil) tiazol-5-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[178] 3- ( (5- (3- (tert-butilamino) imidazo[1, 2-a]pirazin-2-il) tiofen-2-il) etinil) -benzaldehído,

[179] 3- ( (5- (3- (tert-butilamino) imidazo[1, 2-a]pirazin-2-il) tiofen-2-il) etinil) -4-fluorobenzonitrilo,

[180] N-tert-butil-2- (5- ( (3- (trifluorometil) fenil) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[181] N-tert-butil-2- (2- (piridin-2-iletinil) tiazol-5-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[182] N-tert-butil-2- (3-metil-5- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[183] N-tert-butil-2- (3-metil-5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[184] N-tert-butil-2- (5- ( (3-vinilfenil) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[185] 2- (5- ( (1H-imidazol-4-il) etinil) tiofen-2-il) -N-tert-butilimidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[186] N-tert-butil-2- (5- ( (3-metilpiridin-2-il) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[187] N, N-dimetil-2- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[188] N-tert-butil-2- (5- ( (2- (tert-butildifenilsilil) tiazol-5-il) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[189] 3- ( (5- (3- (tert-butilamino) imidazo[1, 2-a]piridin-2-il) tiofen-2-il) etinil) -benzonitrilo,

113

[190] N-tert-butil-2- (5- (feniletinil) tiazol-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[191] N-tert-butil-2- (5- (tiazol-5-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[192] N-tert-butil-2- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina, clorhidrato,

[193] 6-cloro-N-ciclohexil-2- (3- ( (6-metilpiridin-2-il) etinil) fenil) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[194] 5, 7-dimetil-N-fenetil-2- (5- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirimidin-3-amina,

[195] N- (3-metoxifenetil) -5, 7-dimetil-2- (5- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirimidin-3-amina,

[196] N- (3-metoxifenetil) -5, 7-dimetil-2- (4- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirimidin-3-amina,

[197] N- (3-metoxifenetil) -5, 7-dimetil-2- (5- (feniletinil) furan-2-il) imidazo[1, 2-a]pirimidin-3-amina,

[198] N- (4-clorobencil) -8-metil-2- (5- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[199] N- (3-metoxifenetil) -5-metil-2- (4- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[200] N- (2-metilhexan-2-il) -2- (4- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[201] N-fenetil-2- (4- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[202] N- (3-metoxifenetil) -2- (4- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[203] 2- (4- (feniletinil) tiofen-2-il) -N- (2- (tiofen-2-il) etil) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[204] N- (4-clorobencil) -2- (5- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[205] N- (2-metilpentan-2-il) -2- (5- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[206] N- (ciclohexilmetil) -2- (4- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[207] N- (2-metoxibencil) -2- (5- (feniletinil) furan-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[208] N- (ciclohexilmetil) -2- (4- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[209] N- (2-metilpentan-2-il) -2- (4- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[210] 8-bromo-6-metil-2- (3- ( (6-metilpiridin-2-il) etinil) fenil) -N- (2, 4, 4-trimetilpentan-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[211] 8-bromo-N-ciclopentil-6-metil-2- (3- (piridin-2-iletinil) fenil) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[212] N-ciclopentil-2- (4- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[213] N- (1-feniletil) -2- (4- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[214] N- (2-metilpentan-2-il) -2- (4- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[215] 8-bromo-N-ciclohexil-6-metil-2- (5- (piridin-2-iletinil) furan-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[216] N-ciclopentil-2- (5- (feniletinil) furan-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[217] N- (3-metoxifenetil) -7-metil-2- (4- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirimidin-3-amina,

[218] 8- (benciloxi) -2- (5- (feniletinil) tiofen-2-il) -N- (2, 4, 4-trimetilpentan-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[219] 8- (benciloxi) -N-ciclopentil-2- (4- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[220] 8- (benciloxi) -N- (2-metilpentan-2-il) -2- (4- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[221] 6-cloro-N- (4-fluorobencil) -2- (5- (feniletinil) furan-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[222] 6-bromo-N-butil-5-metil-2- (4- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[223] N- (furan-2-il) -8-metil-2- (5- (feniletinil) furan-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[224] N- (furan-2-il) -2- (5- (feniletinil) furan-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[225] N- (furan-2-il) -2- (5- (feniletinil) furan-2-il) -7-propilimidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

114

[226] 5, 7-dimetil-2- (4- (feniletinil) tiofen-2-il) -N- (3- (trifluorometil) fenil) imidazo[1, 2-a]pirimidin-3-amina,

[227] 6-bromo-N- (4-clorofenetil) -8-metil-2- (4- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[228] N- (4-clorofenetil) -7-fenil-2- (4- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[229] N-fenetil-7-fenil-2- (4- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[230] N- (4-clorobencil) -5, 7-dimetil-2- (4- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[231] 6-bromo-N- (4-clorobencil) -5-metil-2- (4- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[232] 8-bromo-N- (4-clorobencil) -6-metil-2- (4- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[233] N- (3-metoxifenetil) -2- (4- (feniletinil) tiofen-2-il) -5-propilimidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[234] 6-bromo-8-metil-2- (4- (feniletinil) tiofen-2-il) -N- (2- (tiofen-2-il) etil) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[235] 7-fenil-2- (4- (feniletinil) tiofen-2-il) -N- (2- (tiofen-2-il) etil) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[236] 6, 8-dibromo-N- (2-metilpentan-2-il) -2- (5- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[237] 6-bromo-N- (2, 6-dimetilfenil) -8-metil-2- (4- (feniletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[238] N-ciclohexil-2- (3- (piridin-2-iletinil) fenil) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[239] 2- (3- (piridin-2-iletinil) fenil) -N- (2, 4, 4-trimetilpentan-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[240] N-ciclopentil-2- (4- (piridin-2-iletinil) fenil) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[241] 8-cloro-2- (4- (piridin-2-iletinil) fenil) -6- (trifluorometil) -N- (2, 4, 4-trimetilpentan-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[242] N- (4-fluorofenil) -2- (4- (piridin-2-iletinil) fenil) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[243] N-ciclopentil-2- (2-metil-6- (feniletinil) piridin-3-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[244] N-ciclohexil-2- (2-metil-6- (feniletinil) piridin-3-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[245] N-ciclopentil-2- (5- (piridin-2-iletinil) furan-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[246] 8-bromo-N-ciclopentil-6-metil-2- (5- (piridin-2-iletinil) furan-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[247] N-ciclohexil-2- (5- (piridin-2-iletinil) furan-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[248] 2- (5- (piridin-2-iletinil) furan-2-il) -N- (2, 4, 4-trimetilpentan-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[249] N-ciclopentil-2- (3- ( (6-metilpiridin-2-il) etinil) fenil) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[250] 8-bromo-N-ciclopentil-6-metil-2- (4- (piridin-2-iletinil) fenil) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[251] N-ciclohexil-2- (3- ( (6-metilpiridin-2-il) etinil) fenil) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[252] N- (4-fluorofenil) -2- (3- ( (6-metilpiridin-2-il) etinil) fenil) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[253] 2- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) -N- (2, 4, 4-trimetilpentan-2-il) imidazo[1, 2-a]pirimidin-3-amina,

[254] N-ciclohexil-2- (3- (piridin-2-iletinil) fenil) imidazo[1, 2-a]pirimidin-3-amina,

[255] 2- (3- (piridin-2-iletinil) fenil) -N- (2, 4, 4-trimetilpentan-2-il) imidazo[1, 2-a]pirimidin-3-amina,

[256] 2- (6- (feniletinil) piridin-3-il) -N- (2, 4, 4-trimetilpentan-2-il) imidazo[1, 2-a]pirimidin-3-amina,

[257] N-ciclopentil-2- (5- (piridin-2-iletinil) furan-2-il) imidazo[1, 2-a]pirimidin-3-amina,

[258] N-tert-butil-2- (5- (piridin-2-iletinil) furan-2-il) imidazo[1, 2-a]pirimidin-3-amina,

[259] N-ciclopentil-2- (3- ( (6-metilpiridin-2-il) etinil) fenil) imidazo[1, 2-a]pirimidin-3-amina,

[260] N-ciclopentil-2- (3- (piridin-2-iletinil) fenil) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[261] N-tert-butil-2- (3- (piridin-2-iletinil) fenil) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

115

[262] 2- (3- (piridin-2-iletinil) fenil) -N- (2, 4, 4-trimetilpentan-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[263] N- (4-fluorofenil) -2- (3- (piridin-2-iletinil) fenil) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[264] N-tert-butil-2- (4- (piridin-2-iletinil) fenil) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[265] N-ciclopentil-2- (2-metil-6- (feniletinil) piridin-3-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[266] N- (4-fluorofenil) -2- (2-metil-6- (feniletinil) piridin-3-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[267] N-ciclopentil-6-metil-2- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[268] N-tert-butil-6-metil-2- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[269] N-ciclohexil-6-metil-2- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[270] 6-metil-2- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) -N- (2, 4, 4-trimetilpentan-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[271] 6-metil-2- (2-metil-6- (feniletinil) piridin-3-il) -N- (2, 4, 4-trimetilpentan-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[272] N-ciclopentil-6-metil-2- (5- (piridin-2-iletinil) furan-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[273] N-ciclohexil-6-metil-2- (3- ( (6-metilpiridin-2-il) etinil) fenil) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[274] N-ciclohexil-7-metil-2- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[275] 7-metil-2- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) -N- (2, 4, 4-trimetilpentan-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[276] N-tert-butil-7-metil-2- (3- (piridin-2-iletinil) fenil) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[277] N- (4-fluorofenil) -7-metil-2- (3- (piridin-2-iletinil) fenil) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[278] N-tert-butil-7-metil-2- (4- (piridin-2-iletinil) fenil) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[279] N- (4-fluorofenil) -7-metil-2- (5- (piridin-2-iletinil) furan-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[280] N-ciclohexil-8-metil-2- (6- (feniletinil) piridin-3-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[281] N-ciclopentil-2- (6- (feniletinil) piridin-3-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[282] N-tert-butil-2- (6- (feniletinil) piridin-3-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[283] N-ciclohexil-2- (6- (feniletinil) piridin-3-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[284] 2- (6- (feniletinil) piridin-3-il) -N- (2, 4, 4-trimetilpentan-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[285] N-tert-butil-2- (5- (piridin-2-iletinil) furan-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[286] N-ciclohexil-2- (5- (piridin-2-iletinil) furan-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[287] N- (4-fluorofenil) -2- (5- (piridin-2-iletinil) furan-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[288] N-ciclohexil-2- (3- ( (6-metilpiridin-2-il) etinil) fenil) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[289] 2- (3- ( (6-metilpiridin-2-il) etinil) fenil) -N- (2, 4, 4-trimetilpentan-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[290] N-tert-butil-5-metil-2- (3- ( (6-metilpiridin-2-il) etinil) fenil) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[291] 5-metil-2- (3- ( (6-metilpiridin-2-il) etinil) fenil) -N- (2, 4, 4-trimetilpentan-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[292] N-ciclohexil-5, 7-dimetil-2- (3- (piridin-2-iletinil) fenil) imidazo[1, 2-a]pirimidin-3-amina,

[293] N-ciclohexil-5, 7-dimetil-2- (2-metil-6- (feniletinil) piridin-3-il) imidazo[1, 2-a]pirimidin-3-amina,

[294] N-ciclopentil-5, 7-dimetil-2- (5- (piridin-2-iletinil) furan-2-il) imidazo[1, 2-a]pirimidin-3-amina,

[295] N-tert-butil-5, 7-dimetil-2- (5- (piridin-2-iletinil) furan-2-il) imidazo[1, 2-a]pirimidin-3-amina,

[296] N- (4-fluorofenil) -8-metil-2- (3- (piridin-2-iletinil) fenil) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[297] N-ciclohexil-8-metil-2- (4- (piridin-2-iletinil) fenil) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

116

[298] N-ciclohexil-7-etil-2- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[299] 7-etil-2- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) -N- (2, 4, 4-trimetilpentan-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[300] N-ciclohexil-7-etil-2- (3- (piridin-2-iletinil) fenil) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[301] N-ciclopentil-7-etil-2- (4- (piridin-2-iletinil) fenil) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[302] N-ciclopentil-7-etil-2- (6- (feniletinil) piridin-3-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[303] N-tert-butil-7-etil-2- (6- (feniletinil) piridin-3-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[304] N-tert-butil-7-etil-2- (5- (piridin-2-iletinil) furan-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[305] 7-isopropil-2- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) -N- (2, 4, 4-trimetilpentan-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[306] N-tert-butil-7-isopropil-2- (3- (piridin-2-iletinil) fenil) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[307] N-tert-butil-7-isopropil-2- (4- (piridin-2-iletinil) fenil) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[308] N-ciclohexil-7-isopropil-2- (5- (piridin-2-iletinil) furan-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[309] N-tert-butil-7-isopropil-2- (3- ( (6-metilpiridin-2-il) etinil) fenil) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[310] 6-cloro-N-ciclopentil-2- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[311] N-tert-butil-6-cloro-2- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[312] 6-cloro-N-ciclohexil-2- (3- (piridin-2-iletinil) fenil) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[313] 6-cloro-2- (3- (piridin-2-iletinil) fenil) -N- (2, 4, 4-trimetilpentan-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[314] N-tert-butil-6-cloro-2- (4- (piridin-2-iletinil) fenil) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[315] 6-cloro-N-ciclohexil-2- (4- (piridin-2-iletinil) fenil) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[316] N-tert-butil-6-cloro-2- (5- (piridin-2-iletinil) furan-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[317] 6-cloro-N-ciclohexil-2- (5- (piridin-2-iletinil) furan-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[318] 6-cloro-2- (5- (piridin-2-iletinil) furan-2-il) -N- (2, 4, 4-trimetilpentan-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[319] 6-cloro-N-ciclopentil-2- (3- ( (6-metilpiridin-2-il) etinil) fenil) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[320] N-tert-butil-6-cloro-2- (3- ( (6-metilpiridin-2-il) etinil) fenil) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[321] N-tert-butil-2- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina, diclorhidrato,

[322] N-metil-2- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina,

[323] N-tert-butil-2- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina, diclorhidrato,

[324] [2- (5-piridin-2-iletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]- (1, 1, 3, 3-tetrametil-butil) -amina,

[325] tert-butil-[2- (5-pirimidin-2-iletinil-tiofen-2-il) -imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]-amina, clorhidrato,

[326] {2-[5- (3-aminopiridin-2-iletinil) tiofen-2-il]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-tert-butil-amina,

[327] tert-butil-[2- (5-piridin-2-iletinil-tiazol-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]-amina,

[328] tert-butil-[2- (2-piridin-2-iletinil-tiazol-5-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]-amina,

[329] tert-butil-{2-[5- (6-fluoropiridin-2-iletinil) tiofen-2-il]-imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-amina, clorhidrato,

[330] tert-butil-{2-[5- (3-cloro-5-fluorofeniletinil) tiofen-2-il]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-amina, clorhidrato,

[331] tert-butil-[2- (5-piridin-2-iletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-b]piridazin-3-il]-amina, clorhidrato,

[332] tert-butil-[2- (5-tiazol-2-iletinil-tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il]-amina, clorhidrato,

[333] tert-butil-{2-[5- (3-trifluorometoxi-feniletinil) tiofen-2-il]imidazo[1, 2-a]pirazin-3-il}-amina,

117

[334] tert-butil-{2-[5- (3-[1, 3]dioxolan-2-il-feniletinil) tiofen-2-il]-imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-amina,

[335] tert-butil-{2-[5- (3, 5-dimetil-feniletinil) tiofen-2-il]-imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-amina, clorhidrato,

[336] tert-butil-{2-[5- (3-fluoropiridin-2-iletinil) tiofen-2-il]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-amina, clorhidrato,

[337] tert-butil-{2-[5- (3-metil-3H-imidazol-4-iletinil) tiofen-2-il]-imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-amina, clorhidrato,

[338] tert-butil-{2-[5- (5-clorotiofen-2-iletinil) tiofen-2-il]-imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-amina, clorhidrato,

[339] tert-butil-{2-[5- (5-metil-piridin-2-iletinil) tiofen-2-il]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-amina, clorhidrato,

[340] 1-{3-[5- (3-tert-butilamino-imidazo[1, 2-a]piridin-2-il) tiofen-2-iletinil]fenil}-etanona, clorhidrato,

[341] {3-[5- (3-tert-butilamino-imidazo[1, 2-a]piridin-2-il) tiofen-2-iletinil]fenil}-metanol, clorhidrato,

[342] N-tert-butil-2- (5- ( (3-metoxipiridin-2-il) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[343] N-tert-butil-2- (5- (tiofen-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina, clorhidrato,

[344] 5- ( (5- (3- (tert-butilamino) imidazo[1, 2-a]piridin-2-il) tiofen-2-il) etinil) -2-fluorobenzonitrilo, clorhidrato,

[345] N-tert-butil-2- (5- ( (3, 4-difluorofenil) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[346] N-tert-butil-2- (5- ( (3- (metoximetil) fenil) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[347] 2- (5- ( (3-aminofenil) etinil) tiofen-2-il) -N-tert-butilimidazo[1, 2-a]piridin-3-amina, clorhidrato,

[348] N-tert-butil-2- (5- ( (4-fluoro-3-metilfenil) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina, clorhidrato,

[349] N-tert-butil-2- (5- ( (3, 5-difluorofenil) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[350] N-tert-butil-2- (5- (tiofen-3-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina, clorhidrato,

[351] N-tert-butil-2- (5- ( (3-metilpiridin-2-il) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina, clorhidrato,

[352] 3- ( (5- (3- (tert-butilamino) imidazo[1, 2-a]piridin-2-il) tiofen-2-il) etinil) bencenosulfonamida, clorhidrato,

[353] ácido 3- ( (5- (3- (tert-butilamino) imidazo[1, 2-a]piridin-2-il) tiofen-2-il) etinil) -benzoico,

[354] 3- ( (5- (3- (tert-butilamino) imidazo[1, 2-a]piridin-2-il) tiofen-2-il) etinil) benzamida, clorhidrato,

[355] N- (3- ( (5- (3- (tert-butilamino) imidazo[1, 2-a]piridin-2-il) tiofen-2-il) etinil) fenil) -acetamida,

[356] N-tert-butil-N-metil-2- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[357] N, N-dimetil-2- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[358] N-tert-butil-N-metil-2- (5- (piridin-2-iletinil) tiazol-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[359] (6- ( (5- (3- (tert-butilamino) imidazo[1, 2-a]piridin-2-il) tiofen-2-il) etinil) piridin-2-il) metanol,

[360] N- (3- ( (5- (3- (tert-butilamino) imidazo[1, 2-a]piridin-2-il) tiofen-2-il) etinil) fenil) -metanosulfonamida,

[361] N-tert-butil-8-metil-2- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]pirazin-3-amina, clorhidrato,

[362] 2- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[363] N-tert-butil-2- (5- ( (3-clorfenil) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

[364] N-tert-butil-2- (5- ( (2, 3-difluorofenil) etinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina, y

[365] N-tert-butil-7-cloro-2- (5- (piridin-2-iletinil) tiofen-2-il) imidazo[1, 2-a]piridin-3-amina,

y en cada caso sus sales correspondientes, en especial sus clorhidratos y, en cada caso sus correspondientes

solvatos.

25. Procedimiento para la preparación de los compuestos imidazo-3-il-amina sustituidos bicíclicos de fórmula

general I según una o más de las reivindicaciones 1 a 24, caracterizado porque se hace reaccionar al menos

un compuesto de fórmula general II

118

donde A1, A2, A3 y A4 tienen los significados descritos en una o más de las reivindicaciones 1 a 24, en un medio de reacción, opcionalmente en presencia de al menos un ácido orgánico o inorgánico o al menos en presencia de una sal de metal de transición, con al menos un isocianuro de fórmula general III

donde R2 tiene el significado indicado en una o más de las reivindicaciones 1 a 24, y con al menos un aldehído de fórmula general IV

donde A1, A2, A3, A4, R2, M1 y M2 tienen los significados indicados en una o más de las reivindicaciones 1 a 24,

opcionalmente se purifica y/o se aísla y, opcionalmente, se transforma en la sal correspondiente y ésta, opcionalmente, se purifica y/o aísla,

o se hace reaccionar al menos un compuesto de fórmula general II donde A1, A2, A3 y A4 tienen los significados indicados en una o más de las reivindicaciones 1 a 24, en un medio de reacción, opcionalmente en presencia de al menos un ácido orgánico o inorgánico o al menos en presencia de una sal de metal de transición, con al menos un isocianuro de fórmula general III

donde R2 tiene el significado indicado en una o más de las reivindicaciones 1 a 24, y con al menos un aldehído de fórmula general VI

donde A1, A2, A3, A4, R2, M1 y X tienen los significados indicados anteriormente, opcionalmente se purifica y/o se aísla y, opcionalmente, se transforma en la sal correspondiente y ésta, opcionalmente, se purifica y/o aísla, y

por reacción con al menos un acetileno de fórmula general XI

donde R, independientemente entre sí, en cada caso representa un grupo alquilo lineal o ramificado o un grupo fenilo no sustituido,

se transforma en un medio de reacción, opcionalmente en presencia de al menos un catalizador adecuado y opcionalmente en presencia de al menos una base orgánica y/o inorgánica, en un compuesto correspondientemente sustituido de fórmula general XII

donde A1, A2, A3, A4, R2 y M1 tienen los significados indicados anteriormente y R, independientemente entre sí, en cada caso representa un grupo alquilo lineal o ramificado o un grupo fenilo no sustituido y, opcionalmente, este compuesto se purifica y/o se aísla y, opcionalmente, se transforma en una sal correspondiente y ésta, opcionalmente, se purifica y/o se aísla,

y al menos un compuesto de fórmula general XII se transforma en un medio de reacción, opcionalmente en presencia de al menos una base orgánica y/o inorgánica, opcionalmente en presencia de al menos una sal inorgánica y, opcionalmente, en presencia de al menos una sal de amonio, en un compuesto correspondientemente sustituido de fórmula general XIII

donde A1, A2, A3, A4, R2 y M1 tienen los significados indicados anteriormente y, opcionalmente, este compuesto se purifica y/o se aísla y, opcionalmente, se transforma en una sal correspondiente y ésta, opcionalmente, se purifica y/o se aísla,

y al menos un compuesto de fórmula general XIII y/o al menos un compuesto de fórmula general XII, por

reacción con al menos un compuesto de fórmula general M2-X, donde M2 tiene el significado indicado en una o más de las reivindicaciones 1 a 24 y X representa un grupo saliente, se transforman en un medio de reacción, opcionalmente en presencia de al menos un catalizador adecuado, opcionalmente en presencia de al menos una base orgánica y/o inorgánica, opcionalmente en presencia de al menos una sal inorgánica y, opcionalmente, en presencia de al menos una sal de amonio, en un compuesto correspondientemente sustituido de fórmula general V

donde A1, A2, A3, A4, R2, M1 y M2 tienen los significados indicados anteriormente y, opcionalmente, este compuesto se purifica y/o se aísla y, opcionalmente, se transforma en una sal correspondiente y ésta, opcionalmente, se purifica y/o se aísla,

o un compuesto de fórmula general VII, por reacción con al menos un acetileno de fórmula general VIII donde A1, A2, A3, A4, R2, M1 y M2 tienen los significados indicados anteriormente y, opcionalmente, este compuesto se purifica y/o se aísla y, opcionalmente, se transforma en una sal correspondiente y ésta, opcionalmente, se purifica y/o se aísla,

y, opcionalmente, el compuesto de fórmula general V, por reacción con al menos un compuesto de fórmula general R3-X, donde R3 tiene el significado indicado en una o más de las reivindicaciones 1 a 24 y X representa un grupo saliente, en un medio de reacción, en presencia de al menos una base orgánica o inorgánica,

o por reacción con al menos un compuesto de fórmula general R20-C (=O) -OH, donde R20 tiene el significado indicado en una o más de las reivindicaciones 1 a 24, en un medio de reacción, en presencia de al menos una 15 base orgánica o inorgánica,

o por reacción con al menos un compuesto de fórmula general R20-C (=O) -X, donde R20 tiene el significado indicado en una o más de las reivindicaciones 1 a 24 y X representa un grupo saliente, en un medio de reacción, opcionalmente en presencia de al menos una base orgánica y/o inorgánica,

o por reacción con al menos un compuesto de fórmula general R20-C (=O) -H, donde R20 tiene el significado

indicado en una o más de las reivindicaciones 1 a 24, en un medio de reacción, opcionalmente en presencia de al menos un agente reductor,

se transforma en un compuesto de fórmula general I, opcionalmente en forma de una sal correspondiente donde A1, A2, A3, A4, R2, R3, M1 y M2 tienen los significados indicados en una o más de las reivindicaciones 1 a 24 y, opcionalmente, dicho compuesto se purifica y/o aísla.

26. Procedimiento para la preparación de compuestos imidazo-3-il-amina sustituidos bicíclicos de fórmula general I según una o más de las reivindicaciones 1 a 24, caracterizado porque al menos un compuesto de fórmula general V

donde A1, A2, A3, A4, R2, M1 y M2 tienen los significados indicados en una o más de las reivindicaciones 1 a 24, se hace reaccionar, opcionalmente en un medio de reacción en presencia de al menos un ácido orgánico o inorgánico, y el compuesto obtenido de fórmula general IX

donde A1, A2, A3, A4, M1 y M2 tienen los significados indicados en una o más de las reivindicaciones 1 a 24, opcionalmente se purifica y/o se aísla y, opcionalmente, se transforma en una correspondiente sal y ésta, opcionalmente, se purifica y/o se aísla y

se hace reaccionar en un medio de reacción, en presencia de al menos una base orgánica o inorgánica, con al

menos un compuesto de fórmula general R3-X, donde R3 tiene el significado indicado en una o más de las reivindicaciones 1 a 24 y X representa un grupo saliente, o se hace reaccionar en un medio de reacción, opcionalmente en presencia de al menos una base orgánica o inorgánica y/u opcionalmente en presencia de al menos un medio de acoplamiento, con al menos un compuesto de fórmula general R20-C (=O) -OH, donde R20 tiene el significado indicado en una o más de las reivindicaciones 1 a 24, o se hace reaccionar en un medio de reacción, opcionalmente en presencia de al menos una base orgánica o inorgánica, con al menos un compuesto de fórmula general R20-C (=O) -X, donde R20 tiene el significado indicado en una o más de las reivindicaciones 1 a 24 y X representa un grupo saliente, o se hace reaccionar en un medio de reacción, opcionalmente en presencia de al menos un agente reductor, con al menos un compuesto de fórmula general R20-C (=O) -H, donde R20 tiene el significado indicado en una o más de las reivindicaciones 1 a 24,

y se transforma en el compuesto correspondiente de fórmula general X, opcionalmente en la forma de su correspondiente sal,

donde A1, A2, A3, A4, R3, M1 y M2 tienen los significados indicados en una o más de las reivindicaciones 1 a 24 y este compuesto, opcionalmente, se purifica y/o aísla,

y, opcionalmente, el compuesto de fórmula general X se hace reaccionar con al menos un compuesto de fórmula general R2-X, donde R2 tiene el significado señalado en una o más de las reivindicaciones 1 a 24 y X 5 representa un grupo saliente, en un medio de reacción, en presencia de al menos una base orgánica o inorgánica, u opcionalmente, el compuesto de fórmula general X se hace reaccionar con al menos un compuesto de fórmula general R20-C (=O) -OH, donde R20 tiene el significado señalado en una o más de las reivindicaciones 1 a 24, en un medio de reacción, opcionalmente en presencia de al menos una base orgánica o inorgánica y/o en presencia de al menos un medio de acoplamiento, o el compuesto de fórmula general X se hace reaccionar con al menos un compuesto de fórmula general R20-C (=O) -X, donde R20 tiene el significado señalado en una o más de las reivindicaciones 1 a 24 y X representa un grupo saliente, en un medio de reacción, opcionalmente en presencia de al menos una base orgánica o inorgánica, o el compuesto de fórmula general X se hace reaccionar con al menos un compuesto de fórmula general R20-C (=O) -H, donde R20 tiene el significado señalado en una o más de las reivindicaciones 1 a 24, en un medio de reacción, opcionalmente en presencia de al menos un agente reductor,

y se transforma en el compuesto de fórmula general I, opcionalmente en forma de una correspondiente sal,

donde A1, A2, A3, A4, R2, R3, M1 y M2 tienen los significados indicados en una o más de las reivindicaciones 1 a 24 y este compuesto, opcionalmente, se purifica y/o aísla.

27. Composición farmacéutica caracterizada porque comprende al menos un compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 24 y opcionalmente una o más sustancias auxiliares fisiológicamente tolerables.

28. Composición farmacéutica según la reivindicación 27 para la profilaxis y/o el tratamiento de trastornos y/o 25 enfermedades que son mediadas, al menos parcialmente, por el receptor mGluR5.

29. Composición farmacéutica según la reivindicación 27 ó 28, para el tratamiento y/o la profilaxis del dolor, preferentemente de dolor seleccionado de entre el grupo formado por dolor agudo, dolor crónico, dolor neuropático y dolor visceral.

30. Composición farmacéutica según la reivindicación 27 ó 28, para el tratamiento y/o la profilaxis de la migraña;

depresiones; enfermedades neurodegenerativas, particularmente seleccionadas del grupo formado por la enfermedad de Parkinson, la enfermedad de Alzheimer, la enfermedad de Huntington y la esclerosis múltiple; enfermedades cognitivas, preferentemente condiciones de déficit cognitivo, en particular el síndrome de déficit de atención (ADS) ; ataques de pánico; epilepsia, tos, incontinencia urinaria; diarrea; prurito; esquizofrenia; isquemia cerebral; espasmos musculares; calambres; trastornos alimentarios, preferentemente seleccionados del grupo formado por bulimia, caquexia, anorexia y obesidad; abuso de alcohol y/o drogas (especialmente abuso de nicotina y/o cocaína) y/o abuso de medicamentos; dependencia del alcohol y/o drogas (especialmente dependencia de nicotina y/o cocaína) y/o dependencia de medicamentos, para la profilaxis y/o la reducción de trastornos asociados a la abstinencia de alcohol y/o drogas (especialmente abstinencia de nicotina y/o cocaína) y/o dependencia de medicamentos; desarrollo de tolerancia a medicamentos,

especialmente a opioides; síndrome de reflujo gastroesofágico; diuresis; antinatriuresis; influjo del sistema cardiovascular, ansiolisis; para el aumento de la vigilia; aumento de la libido, modulación de la actividad motora y para la anestesia local.

31. Utilización de al menos un compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 24, para la preparación de medicamento para la profilaxis y/o el tratamiento de desórdenes y/o enfermedades mediadas, al menos parcialmente, por el receptor mGluR5.

32. Utilización de al menos un compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 24, para la preparación de

un medicamento para el tratamiento y/o la profilaxis del dolor, preferentemente del dolor seleccionado entre el grupo formado por dolor agudo, dolor crónico, dolor neuropático y dolor visceral.

33. Utilización de al menos un compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 24, para la preparacion de un medicamento para el tratamiento y/o la profilaxis de la migraña; depresiones; enfermedades neurodegenerativas, particularmente seleccionadas del grupo formado por la enfermedad de Parkinson, la enfermedad de Alzheimer, la enfermedad de Huntington y la esclerosis múltiple; enfermedades cognitivas, preferentemente condiciones de déficit cognitivo, en particular síndrome de déficit de atención (ADS) ; ataques de pánico; epilepsia, tos, incontinencia urinaria; diarrea; prurito; esquizofrenia; isquemia cerebral; espasmos musculares; calambres; trastornos alimentarios, preferentemente seleccionados del grupo formado por bulimia, caquexia, anorexia y obesidad; abuso de alcohol y/o drogas (especialmente abuso de nicotina y/o cocaína) y/o abuso de medicamentos; dependencia del alcohol y/o drogas (especialmente dependencia de nicotina y/o cocaína) y/o dependencia de medicamentos, particularmente para la profilaxis y/o reducción de trastornos asociados a la abstinencia de alcohol y/o drogas (especialmente abstinencia de nicotina y/o cocaína) y/o dependencia de medicamentos; desarrollo de tolerancia a medicamentos, especialmente a opioides; síndrome de reflujo gastroesofágico; diuresis; antinatriuresis; influjo del sistema cardiovascular, ansiolisis; para el

aumento de la vigilia; aumento de la libido, modulación de la actividad motora y para la anestesia local.