Amidas sustituidas de ácido aminosalicílico (productos intermedios).

4,6-dicloro-5-fluoropirimidina de la fórmula (XIII), **Fórmula**

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E05002366.

Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AG.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 50 40789 MONHEIM ALEMANIA.

Inventor/es: SEITZ, THOMAS, STELZER, UWE, WOLFRUM, PETER, STENZEL, KLAUS.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N37/24 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 37/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee tres enlaces a heteroátomos, con a lo más dos enlaces a un halógeno, p. ej. ácidos carboxílicos (conteniendo ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados, p. ej. nítrilos de ácidos ciclopropanocarboxílicos, A01N 53/00). › que contienen al menos un átomo de oxígeno o de azufre unido directamente al mismo sistema cíclico aromático.
  • A01N37/46 A01N 37/00 […] › Derivados N-acilados.
  • A01N43/40 A01N […] › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de seis elementos.
  • A01N43/54 A01N 43/00 […] › 1,3-Diazinas; 1,3-Diazinas hidrogenadas.
  • A01N43/82 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos con tres heteroátomos.
  • A01N43/836 A01N 43/00 […] › Oxa (tia) diazoles-1, 2, 4; Oxa (tia) diazoles-1, 2, 4 hidrogenados.
  • C07C237/44 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 237/00 Amidas de ácidos carboxílicos, estando sustituida la estructura carbonada de la parte ácida por grupos amino. › con átomos de carbono de grupos carboxamido, grupos amino y átomos de oxígeno, unidos por enlaces sencillos, unidos a átomos de carbono del mismo ciclo aromático de seis miembros no condensado.
  • C07C251/58 C07C […] › C07C 251/00 Compuestos que contienen átomos de nitrógeno, unidos por enlaces dobles a una estructura carbonada (compuestos diazo C07C 245/12). › de radicales hidrocarbonados sustituidos por átomos de nitrógeno que no forman parte de grupos nitro o nitroso.
  • C07D213/53 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › Atomos de nitrógeno.
  • C07D213/64 C07D 213/00 […] › unido en posición 2 ó 6.
  • C07D239/30 C07D […] › C07D 239/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,3 o diazina-1,3 hidrogenada. › Atomos de halógenos o radicales nitro.
  • C07D239/34 C07D 239/00 […] › Un átomo de oxígeno.
  • C07D239/36 C07D 239/00 […] › como átomo de oxígeno enlazado doblemente o como un radical hidroxi insustituido.
  • C07D239/52 C07D 239/00 […] › Dos átomos de oxígeno.
  • C07D239/54 C07D 239/00 […] › como átomos de oxígeno doblemente enlazados o como radicales hidroxi insustituidos.
  • C07D239/553 C07D 239/00 […] › con átomos de halógeno o con radicales nitro unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo, p. ej. fluorouracilo.
  • C07D285/08 C07D […] › C07D 285/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos que tienen átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por los grupos del C07D 275/00 - C07D 283/00. › Tiadiazoles-1,2,4; Tiadiazoles-1,2,4 hidrogenados.
  • C07D401/04 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D409/04 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D413/12 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

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Fragmento de la descripción:

Amidas sustituidas de ácido aminosalicílico (productos intermedios)

La invención se refiere a nuevas amidas sustituidas de ácidos aminosalicílicos, a varios procedimientos para su preparación y a su uso como fungicidas, así como nuevos productos intermedios y varios procedimientos para su producción.

Ya se conocen determinadas acilamidas sustitituidas de ácidos aminosalicílicos tales como, por ejemplo, los compuestos de 3-formamido-salicilanilida y 3- (formilamino) -2-hidroxi-N- (fenil-metil) -benzamida (comparar, por ejemplo, Biochim. Biophys. Acta (1993) , 1142 (3) , 262-8, J. Med. Chem. (1990) , 33 (1) , 136-42 o J. Biol. Chem. (1971) , 246 (23) , 7125-30) . Sin embargo, hasta ahora no se ha descrito un efecto contra parásitos dañinos de estos compuestos preconocidos.

Son nuevas y objeto de la presente solicitud las aminas de la fórmula en la que Y6, Y9 e Y10 son iguales o diferentes y representan hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxi o haloalcoxi con 1-4 átomos de carbono, Y7 e Y8 son diferentes y representan hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxi o haloalcoxi con 1-4

átomos de carbono, y uno de los radicales Y7 o Y8 representa un grupo en donde m representa 0 ó 1, Ar2 representa 1, 2, 4-oxadiazol-3, 5-diílo, 1, 2, 4-tiadiazol-3, 5-diílo o representa pirimidin-4, 6-diílo dado el caso sustituido con halógeno en la posición 5 y Z3 representa arilo dado el caso sustituido. Se prefieren aminas de la fórmula (VII-a) , en la que Y6, Y9 e Y10 son iguales o diferentes y representan hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxi o haloalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,

Y7 e Y8 son diferentes y representan hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxi o haloalcoxi con 1-4 átomos de carbono, y uno de los radicales Y7 o Y8 representa un grupo en donde m representa 0 ó 1, Ar2 representa 1, 2, 4-oxadiazol-3, 5-diílo, 1, 2, 4-tiadiazol-3, 5-diílo o representa pirimidin-4, 6-diílo dado el caso sustituido con flúor o cloro en la posición 5 y

Z3 representa en cada caso fenilo o naftilo dado el caso mono- o polisustituido, igual o diferente, en donde los posibles sustituyentes están seleccionados preferentemente de la siguiente enumeración: halógeno, ciano, amino, hidroxi, formilo, carboxi, carbamoílo, tiocarbamoílo; alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo cada uno de cadena lineal o ramificada con 1 a 6 átomos de carbono;

alquenilo o alqueniloxi cada uno de cadena lineal o ramificada con 2 a 6 átomos de carbono;

haloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, haloalquilsulfinilo o haloalquilsulfonilo cada uno de cadena lineal o ramificada con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 13 átomos de halógeno iguales o diferentes;

haloalquenilo o haloalqueniloxi en cada caso de cadena lineal o ramificada con 2 a 6 átomos de carbono y 1 a 11 átomos de halógeno iguales o diferentes;

alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarbonilo o alquilsulfoniloxi en cada caso de cadena lineal o ramificada, con 1 a 6 átomos de carbono en las diferentes partes de alquilo;

alquilen o dioxialquileno con 1 a 6 átomos de carbono en cada caso dado el caso mono- o polisustituido, igual o diferente, con halógeno y/o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono de cadena lineal o ramificada y/o haloalquilo con 1 a 4 átomos de carbono de cadena lineal o ramificada y 1 a 9 átomos de halógeno iguales o diferentes, en cada caso, de doble ligación;

cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono;

fenilo o fenoxi en cada caso dado el caso mono- o polisustituido, igual o diferente, con halógeno y/o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono de cadena lineal o ramificada;

heterociclilo o heterociclil-metilo con 3 a 7 miembros del anillo, de los que 1 a 3 heteroátomos son iguales o diferentes -en especial nitrógeno, oxígeno y/o azufre- , o un grupo en donde A8 representa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono y A9 representa alquenilo o alquinilo con 2 a 4 átomos de carbono dado el caso sustituido con ciano, alcoxi, alquiltio,

alquilamino, dialquilamino o fenilo, o un grupo en el que A10 representa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y A11, A12, A13 y A14 son iguales o diferentes y representan, de modo independiente entre sí, hidrógeno, alquilo o hidroxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, o A11 y A12 o A11 y A13 o A13 y A14 forman junto con los distintos átomos de carbono a los que están unidos un anillo cicloalifático con 5, 6 ó 7 átomos de carbono.

Se prefieren en especial aminas de la fórmula (VII-a) , en la que Y6, Y9 e Y10 son iguales o diferentes y representan hidrógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo o difluorometoxi, e Y7 e Y8 son diferentes y representan hidrógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo o difluorometoxi, y uno de los radicales

Y7 o Y8 representa un grupo en donde m representa 0 ó 1,

Ar2 representa 1, 2, 4-oxadiazol-3, 5-diílo, 1, 2, 4-tiadiazol-3, 5-diílo o representa pirimidin-4, 6-diílo dado el caso sustituido con flúor o cloro en la posición 5 y

Z3 representa fenilo dado el caso mono-a trisustituido, igual o diferente, en donde los posibles sustituyentes se seleccionan preferentemente de la siguiente enumeración:

flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, noder i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, trifluorometilo, trifluoretilo, difluorometoxi, trifluorometoxi, difluoroclorometoxi, trifluoroetoxi, difluorometiltio, trifluorometiltio, difluoroclorometiltio, trifluorometilsulfinilo o trifluorometilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo,

metilendioxi, etilendioxi fenilo, 4-clorofenilo, 4-metilfenilo, fenoxi, 4-clorofenoxi, 4-metilfenoxi, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo en cada caso dado el caso mono- a tetrasustituido con flúor, cloro, metilo, trifluorometilo o etilo, en cada caso, de doble ligación, o un grupo en donde A8 representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, ciclopropilo o ciclobutilo,

A9 representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, alilo, propargilo, but-2-en-1-ilo, 2-metilprop- 1-en-3-ilo, cianmetilo, metoximetilo, etoximetilo, metoxietilo, etoxietilo, metiltiometilo, etiltiometilo, metiltioetilo, etiltioetilo, dimetilaminometilo, dimetilaminoetilo, metilaminometilo, metilaminoetilo o bencilo, o un grupo en la que A10 representa metilo o etilo y A11, A12, A13 y A14 son iguales o diferentes y representan, de modo independiente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo, n-

o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, hidroximetilo, trifluorometilo o trifluoroetilo, o A11 y A12 o A11 y A13 o A13 y A14 forman junto con los distintos átomos de carbono a los que están unidos un anillo cicloalifático con 5, 6 ó 7 átomos de carbono. Las aminas de la fórmula (VII-a) se obtienen (Procedimiento h) , cuando se hacen reaccionar diazoles de la fórmula general (VIII) o halopirimidinas de la fórmula general (IX) ,

en donde m representa 0 ó 1, X2 representa hidrógeno, flúor o cloro, X3 representa cloro o flúor, X4 representa metilsulfonilo, cloro o bromo y Q representa oxígeno o azufre, y Z3 tiene los significados indicados con anterioridad, con un aminofenol de la fórmula

en la que Y11, Y14 e Y15 son iguales o diferentes y representan hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxi o haloalcoxi con 1-4 átomos de carbono,

Y12 o Y13 son diferentes y representan hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxi o haloalcoxi con 1-4 15 átomos de carbono, y uno de los radicales

Y12 o Y13 representa amino,

dado el caso en presencia de un diluyente, dado el caso en presencia de un aceptor de ácidos y dado el caso en presencia de un catalizador, o cuando (Procedimiento i) se hacen reaccionar aminofenoxipirimidinas de la fórmula general (XI) ,

en la que X2, Y11, Y12, Y13, Y14 e Y15 tienen los significados indicados con anterioridad y X5 representa cloro o flúor, con un fenol de la fórmula general (XII) , 25 Z3-OH (XII)

en la que Z3 tiene los significados indicados con anterioridad,

dado el caso en presencia de un diluyente, dado el caso en presencia de un aceptor de ácidos y dado el caso en presencia de un catalizador.

Los diazoles necesarios para la realización del procedimiento h) según la invención como sustancias de partida se definen en general por la fórmula (VIII) . En esta fórmula (VIII) , m... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. 4, 6-dicloro-5-fluoropirimidina de la fórmula (XIII) ,

2. Procedimiento para preparar 4, 6-dicloro-5-fluoropirimidina, caracterizado porque (Procedimiento k) se hace reaccionar 5-fluoro-6-hidroxi-4 (1H) -pirimidinona (XIV) con un agente de cloración, dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un catalizador.

3. Compuestos de la fórmula

en donde Y6, Y9 e Y10 son iguales o diferentes y representan hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxi o haloalcoxi con 1-4 átomos de carbono en cada caso, Y7 e Y8 son diferentes y representan hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxi o haloalcoxi con 1-4

átomos de carbono en cada caso, y uno de los radicales

Y7 o Y8 representa un grupo en donde m representa 0 ó 1, Ar2 representa 1, 2, 4-oxadiazol-3, 5-diílo, 1, 2, 4-tiadiazol-3, 5-diílo o pirimidin-4, 6-diílo dado el caso sustituido con halógeno en la posición 5 y 20 Z3 representa arilo dado el caso sustituido.

4. Compuestos de la fórmula (VII-a) de acuerdo con la reivindicación 3, en donde Y6, Y9 e Y10 son iguales o diferentes y representan hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxi o haloalcoxi con 1-4 átomos de carbono en cada caso, Y7 e Y8 son diferentes y representan hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxi o haloalcoxi con 1-4

átomos de carbono, y uno de los radicales Y7 o Y8 representa un grupo en donde m representa 0 o 1, 30 Ar2 representa 1, 2, 4-oxadiazol-3, 5-diílo, 1, 2, 4-tadiazol-3, 5-diílo o pirimidin-4, 6-diílo sustituido dado el caso con flúor o cloro en la posición 5 y

Z3 representa en cada caso fenilo o naftilo dado el caso mono- o polisustituido, igual o diferente, en donde los posibles sustituyentes están seleccionados preferentemente de la siguiente enumeración:

halógeno, ciano, amino, hidroxi, formilo, carboxi, carbamoílo, tiocarbamoílo; alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo cada uno de cadena lineal o ramificada con 1 a 6 átomos de carbono;

alquenilo o alqueniloxi cada uno de cadena lineal o ramificada con 2 a 6 átomos de carbono en cada caso;

haloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, haloalquilsulfinilo o haloalquilsulfonilo cada uno de cadena lineal o ramificada con 1 a 6 átomos de carbono en cada caso y 1 a 13 átomos de halógeno iguales o diferentes;

haloalquenilo o haloalqueniloxi en cada caso de cadena lineal o ramificada con 2 a 6 átomos de carbono cada uno y 1 a 11 átomos de halógeno iguales o diferentes en cada caso;

alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarbonilo o alquilsulfoniloxi en cada caso de cadena lineal o ramificada, con 1 a 6 átomos de carbono en cada una de las partes de alquilo;

alquilen o dioxialquilen con 1 a 6 átomos de carbono en cada caso, dado el caso mono- o polisustituido, igual o diferente, con halógeno y/o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono de cadena lineal o ramificada y/o haloalquilo con 1 a 4 átomos de carbono de cadena lineal o ramificada y 1 a 9 átomos de halógeno iguales o diferentes, en cada caso, de doble ligación;

cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono;

fenilo o fenoxi en cada caso dado el caso mono- o polisustituido, igual o diferente, con halógeno y/o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono de cadena lineal o ramificada;

heterociclilo o heterociclil-metilo con 3 a 7 miembros del anillo en cada caso, de los que 1 a 3 heteroátomos son iguales o diferentes -en especial nitrógeno, oxígeno y/o azufre- ,

o un grupo en donde A8 representa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono y A9 representa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo o alquinilo cada uno con 2 a 4 átomos de carbono,

dado el caso sustituidos con ciano, alcoxi, alquiltio, alquilamino, dialquilamino o fenilo, o un grupo en donde A10 representa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y

A11, A12, A13 y A14 son iguales o diferentes y representan, de modo independiente entre sí, hidrógeno, alquilo o hidroxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, o

A11 y A12 o A11 y A13 o A13 y A14 forman junto con los distintos átomos de carbono a los que están unidos un anillo cicloalifático con 5, 6 ó 7 átomos de carbono.

5. Compuestos de la fórmula (VII-a) de acuerdo con la reivindicación 3, en donde Y6, Y9 e Y10 son iguales o diferentes y representan hidrógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo o difluorometoxi, e Y7 e Y8 son diferentes y representan hidrógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo o difluorometoxi, y uno de los radicales Y7 o Y8 representa un grupo en donde m representa 0 ó 1,

Ar2 representa 1, 2, 4-oxadiazol-3, 5-diílo, 1, 2, 4-tiadiazol-3, 5-diílo o pirimidin-4, 6-diílo dado el caso sustituido con flúor

o cloro en la posición 5 y

Z3 representa fenilo dado el caso mono- a trisustituido, igual o diferente, en donde los posibles sustituyentes están seleccionados preferentemente de la siguiente enumeración:

flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n

o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, trifluorometilo, trifluoretilo, difluorometoxi, trifluorometoxi, difluoroclorometoxi, trifluoroetoxi, difluorometiltio, trifluorometiltio, difluoroclorometiltio, trifluorometilsulfinilo o trifluorometilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo,

metilendioxi, etilendioxi fenilo, 4-clorofenilo, 4-metilfenilo, fenol, 4-clorofenoxi, 4-metilfenoxi, ciclopropilo. ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo cada uno dado el caso mono-a tetrasustituido, igual o diferente, con flúor, cloro, metilo, trifluorometilo o etilo, en cada caso, de doble ligación, o un grupo en donde A8 representa metilo, etilo, n- o propilo, n-, i-, s- o t-butilo, ciclopropilo o ciclobutilo, A9 representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, alquilo, propargilo, but-2-en-1-ilo, 2-metilprop-1-en-3-ilo,

cianmetilo, metoximetilo, etoximetilo, metoxietilo, etoxietilo, metiltiometilo, etiltiometilo, metiltioetilo, etiltioetilo, dimetilaminometilo, dimetilaminoetilo, metilaminometilo, metilaminoetilo o bencilo, o un grupo en donde A10 representa metilo o etilo y A11, A12, A13 y A14 son iguales o diferentes y representan, de modo independiente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo, n-

o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, hidroxietilo, trifluorometilo o trifluoroetilo, o A11 y A12 o A11 y A13 o A13 y A14 forman junto con los distintos átomos de carbono a los que están unidos un anillo cicloalifático con 5, 6 ó 7 átomos de carbono.

6. Procedimiento para preparar compuestos de la fórmula (VII-a) tal como se define en la reivindicación 3, caracterizado porque se hacen reaccionar diazoles de la fórmula general (VIII) o halopirimidinas de la fórmula general (IX) ,

en donde m representa 0 ó 1, X2 representa hidrógeno, flúor o cloro, X3 representa cloro o flúor, X4 representa metilsulfonilo, cloro o bromo y Q representa oxígeno o azufre, y Z3 tiene el significado indicado en la reivindicación 3, con un aminofenol de la fórmula

en donde Y11, Y14 e Y15 son iguales o diferentes y representan hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxi o haloalcoxi con 1-4 átomos de carbono en cada caso,

Y12 e Y13 son diferentes y representan hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxi, o haloalcoxi con 1-4 átomos de carbono y uno de los radicales Y12 o Y13 representa amino, dado el caso en presencia de un diluyente, dado el caso en presencia de un aceptor de ácidos y dado el caso en presencia de un catalizador o 20 (Procedimiento i) se hacen reaccionar aminofenoxipirimidinas de la fórmula general (XI) ,

en donde X2, Y11, Y12, Y13, Y14 e Y15 tienen los significados indicados con anterioridad y X5 representa cloro o flúor,

con un fenol de la fórmula general (XII) ,

Z3-OH (XII) en donde Z3 tiene los significados indicados con anterioridad, dado el caso en presencia de un diluyente, dado el caso en presencia de un aceptor de ácidos y dado el caso en presencia de un catalizador.

7. Compuestos de la fórmula (IX-a)

en donde Z3 tiene los significados indicados en las reivindicaciones 3 a 5, en donde se excluye el compuesto éster metílico del 10 ácido 2-

 

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Pirrolidinonas como herbicidas, del 5 de Febrero de 2020, de FMC CORPORATION: Compuesto seleccionado de la Fórmula 1, N-óxidos y sales del mismo: **(Ver fórmula)** donde Q1 es un sistema de anillos de naftalenilo o anillo de fenilo, estando […]

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Compuestos terapéuticamente activos y sus métodos de utilización, del 20 de Noviembre de 2019, de Agios Pharmaceuticals, Inc: Compuesto que presenta la fórmula Ia o una sal o hidrato farmacéuticamente aceptable del mismo, en el que: **(Ver fórmula)** el anillo A se selecciona de fenilo, […]

Compuestos como moduladores de tirosina cinasa, del 8 de Noviembre de 2019, de ALLERGAN, INC.: Compuesto representado por la fórmula I:**Fórmula** en la que X es NH o S; R1 se selecciona del grupo que consiste en C(O)(CR5R6)dN(R4)2, […]

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