Derivados de isoxazolina y su uso como pesticida.

Compuesto de fórmula

incluyendo todos los isómeros geométricos y estereoisómeros,

N-óxidos y sales del mismo, en el que X es S(O)m, Oo NR5' y X1 y X2 son cada uno independientemente del otro CR3' o N,

n es un número entero de desde 0 hasta 4; m es un número entero de desde 0 hasta 2;

B1, B2 y B3 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en CR2' y N;

cada R2' es independientemente del otro H o R2';

cada R3' es independientemente del otro H o R3';

R1 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R4;R4 es halógeno, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, ciano o nitro;cada R2 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6,alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6,haloalquilsulfonilo C1-C6, N-mono- o N,N-di-alquilamino C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, ciano (-CN) o nitro (-NO2);

cada R3 es independientemente H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6,

alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6,alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, amino, N-mono- o N,N-di-alquilamino C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6,ciano, nitro o fenilo, piridilo o pirimidilo no sustituido o sustituido con halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6,

alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, amino, ciano o nitro.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2009/067450.

Solicitante: NOVARTIS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: LICHTSTRASSE 35 4056 BASEL SUIZA.

Inventor/es: GOEBEL, THOMAS, GAUVRY,NOELLE, NANCHEN,STEVE.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/80 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de cinco elementos con un átomo de nitrógeno y ya sea un átomo de oxígeno o uno de azufre en posiciones 1,2.
  • C07D413/04 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D413/14 C07D 413/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D417/04 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D417/14 C07D 417/00 […] › que contiene tres o más heterociclos.

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Derivados de isoxazolina y su uso como pesticida.

Fragmento de la descripción:

Derivados de isoxazolina y su uso como pesticida Campo de la invención Esta invención se refiere a isoxazolinas novedosas, a sus N-óxidos y sales, a procedimientos para su fabricación, a su uso en el control de ectoparásitos, especialmente insectos y ácaros, sobre animales no humanos, especialmente ganado productivo y animales domésticos, y además a composiciones pesticidas que contienen uno o más de estos compuestos.

Antecedentes de la invención La publicación de patente PCT WO 2007/075459 da a conocer derivados de isoxazolina de fórmula (A) como 10 insecticidas de plantas

en la que, entre otros, cada uno de A1, A2 y B1-B3 son C (RO3) , A3 es N. R1 es haloalquilo y Q es un radical heterocíclico.

Los compuestos se usan principalmente en el control de plagas de invertebrados en entornos agrónomos. Están disponibles comercialmente muchos productos para estos fines, pero sigue la necesidad de nuevos compuestos que sean más eficaces, menos costosos, menos tóxicos, medioambientalmente más seguros o que tengan modos de acción diferentes. Ahora se ha encontrado sorprendentemente que derivados novedosos con una cadena lateral heterocíclica modificada tienen propiedades superiores en el control de plagas.

Sumario de la invención La presente invención se refiere a un compuesto de fórmula incluyendo todos los isómeros geométricos y estereoisómeros, N-óxidos y sales del mismo, y a composiciones que los contienen y a su uso para controlar parásitos, en el que X es S (O) m, O o NR5’ y X1 y X2 son cada uno independientemente del otro CR3’ o N,

n es un número entero de desde 0 hasta 4; m es un número entero de desde 0 hasta 2; B1, B2 y B3 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en CR2’ y N; cada R2’ es independientemente del otro H o R2;

cada R3’ es independientemente del otro H o R3;

R1 es alquilo C1-C5, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, un alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R4;

R4 es halógeno, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, ciano o nitro;

cada R2 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C8, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, N-mono- o N, N-di-alquilamino C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, ciano (-CN) o nitro (-NO2) ;

cada R3 es independientemente H, halógeno, alquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, amino, N-mono- o N, N-di-alquilamino C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C8, ciano, nitro o fenilo, piridilo o pirimidilo no sustituido o sustituido con halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, amino, ciano o nitro;

Z es halógeno, un radical Q o un grupo -C (W) -NR5R6;

Q es un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros o un sistema de anillos carbocíclicos C6-C10 o un sistema de anillos heterocíclicos condensados de 8, 9 ó 10 miembros, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, ciano, nitro, amino, N-mono- o N, N-dialquilamino C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C6, sulfonamido, N-mono- o N, N-di-alquilsulfonamido C1-C4, alquilcarbonilamino C1-C6, N-mono- o N, N-di-alquilaminocarbonilo C1-C6, alcanoílo C2-C6, un grupo - (alk) -C (W’) NR5“R7, fenilo, bencilo, benzoílo, fenoxilo, piridilo, piridil- (alk) -, pirimidilo y pirimidil- (alk) -, en el que el fenilo, bencilo, benzoílo, fenoxilo, piridilo y pirimidilo están cada uno no sustituido o sustituido con halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, ciano, nitro o amino;

(alk) es alquileno C1-C6 ramificado o de de cadena lineal,

W y W’ son cada uno independientemente del otro O o S,

R5, R5’ y R5” son cada uno independientemente del otro H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, alquilcarbonilo C1-C6 o alcoxicarbonilo C1-C6;

R6 es H; Q’, en el que Q’ tiene independientemente el significado de Q; o es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno no sustituido o sustituido con halógeno, alcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, ciano, nitro, amino, N-mono- o N, N-di-alquilamino C1-C6, cicloalquilamino C3-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alcanoílo C2-C6, alquilcarbonilamino C1-C6, aminocarbonilo, N-mono- o N, N-di-alquilaminocarbonilo C1-C6, un grupo -C (W’) -NR5R7 o un radical Q”, en el que Q” tiene independientemente el significado de Q; o R5 y R6 junto con el átomo de N al que están unidos forman un anillo de 3 a 7 miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional seleccionado del grupo que consiste en N, S y O, y anillo que está no sustituido o sustituido adicionalmente con alquilo C1-C2, alquilo C1-C2, alcoxilo C1-C2, halógeno, ciano, nitro; y

R7 es alquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, que puede estar cada uno no sustituido o sustituido con halógeno, alcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, ciano, nitro, amino, N-mono- o N, N-di-alquilamino C1-C6, piridilo, pirimidilo o tiazolilo, o con piridilo, pirimidilo o tiazolilo que están mono- o disustituidos con halógeno, ciano, alquilo C1-C2 o haloalquilo C1-C2.

Según una realización preferida de la invención, se proporciona un compuesto de fórmula (I) anterior, en la que X es S (O) m, O o NR5’ y X1 y X2 son cada uno independientemente del otro CR3’ o N,

n es un número entero de desde 0 hasta 4; m es un número entero de desde 0 hasta 2;

B1, B2 y B3 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en CR2’ y N; cada R2’ es independientemente del otro H o R2;

cada R3’ es independientemente del otro H o R3;

R1 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R4;

R4 es halógeno, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, ciano o nitro;

cada R2 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, N-mono- o N, N-di-alquilamino C1-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, ciano (-CN) o nitro (-NO2) ;

cada R3 es independientemente H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, amino, N-mono- o N, N-di-alquilamino C1-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, ciano o nitro;

Z es halógeno, un radical Q o un grupo -C (W) -NR5R6;

Q es un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros, o un sistema de anillos carbocíclicos C6-C10 o un sistema de anillos heterocíclicos condensados de 8, 9 ó 10 miembros, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, ciano, nitro, amino, N-mono- o N, N-dialquilamino C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C6, sulfonamido, N-mono- o N, N-di-alquilsulfonamido C1-C4, alquilcarbonilamino C1-C6, N-mono- o N, N-di-alquilaminocarbonilo C1-C6, alcanoílo C2-C6 y fenilo, bencilo, benzoílo o fenoxilo no sustituido o sustituido con halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, ciano o nitro;... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Compuesto de fórmula incluyendo todos los isómeros geométricos y estereoisómeros, N-óxidos y sales del mismo, en el que X es S (O) m, O

o NR5’ y X1 y X2 son cada uno independientemente del otro CR3’ o N,

n es un número entero de desde 0 hasta 4; m es un número entero de desde 0 hasta 2;

B1, B2 y B3 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en CR2’ y N;

cada R2’ es independientemente del otro H o R2’;

cada R3’ es independientemente del otro H o R3’;

R1 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R4;

R4 es halógeno, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, ciano o nitro;

cada R2 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, N-mono- o N, N-di-alquilamino C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, ciano (-CN) o nitro (-NO2) ;

cada R3 es independientemente H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, amino, N-mono- o N, N-di-alquilamino C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, ciano, nitro o fenilo, piridilo o pirimidilo no sustituido o sustituido con halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, amino, ciano o nitro

Z es halógeno, un radical Q o un grupo -C (W) -NR5R6;

Q es un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros o un sistema de anillos carbocíclicos C6-C10 o un sistema de anillos heterobicíclicos condensados de 8, 9 ó 10 miembros, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C8, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, ciano, nitro, amino, N-mono- o N, N-dialquilamino C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C6, sulfonamido, N-mono- o N, N-di-alquilsulfonamido C1-C4, alquilcarbonilamino C1-C6, N-mono- o N, N-di-alquilaminocarbonilo C1-C6, alcanoílo C2-C6, un grupo - (alk) C (W’) NR5”R7, fenilo, bencilo, benzoílo, fenoxilo, piridilo, piridil- (alk) -, pirimidilo y pirimidil- (alk) , en el que el fenilo, bencilo, benzoílo, fenoxilo, piridilo y pirimidilo están cada uno no sustituido o sustituido con halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, ciano, nitro o amino;

(alk) es alquileno C1-C6 ramificado o de cadena lineal,

W y W’ son cada uno independientemente del otro O o S,

R5, R5’ y R5” son cada uno independientemente del otro H, alquilo C1-C5, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, alquilcarbonilo C1-C8 o alcoxicarbonilo C1-C6;

R6 es H; Q’, en el que Q’ tiene independientemente el significado de Q; o es alquilo C1-C8, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno no sustituido o sustituido con halógeno, alcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, ciano, nitro, amino, N-mono- o N, N-di-alquilamino C1-C6, cicloalquilamino C3-C8, alcoxicarbonilo C1-C6, alcanoílo C2-C6, alquilcarbonilamino C1-C6, aminocarbonilo, N-mono- o N, N-di-alquilaminocarbonilo C1-C6, un grupo -C (W’) NR5”R7 o un radical Q”, en el que Q” tiene independientemente el significado de Q; o R5 y R6 junto con el átomo de N al que están unidos forman un anillo de 3 a 7 miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional seleccionado del grupo que consiste en N, S y O, y anillo que está no sustituido o sustituido adicionalmente con alquilo C1-C2, alquilo C1-C2, alcoxilo C1-C2, halógeno, ciano o nitro, y

R7 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, que está cada uno no sustituido o sustituido con halógeno alcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, ciano, nitro, amino, N-mono- o N, N-di-alquilamino C1-C6, piridilo, pirimidilo o tiazolilo, o con piridilo, pirimidilo o tiazolilo que están mono- o disustituidos con halógeno, ciano, alquilo C1-C2 o haloalquilo C1-C2.

2. Compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1, en el que X es S (O) m, O o NR5’ y X1 y X2 son cada uno independientemente del otro CR3’ o N,

n es un número entero de desde 0 hasta 4, m es un número entero de desde 0 hasta 2,

B1, B2 y B3 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en CR2’ y N; cada R2’ es independientemente del otro H o R2;

cada R3’ es independientemente del otro H o R3;

R1 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R4;

R4 es halógeno, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, ciano o nitro;

cada R2 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C8, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, N-mono- o N, N-di-alquilamino C1-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, ciano (-CN) o nitro (-NO2) ;

cada R3 es independientemente H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C8, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, amino, N-mono- o N, N-di-alquilamino C1-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, ciano o nitro;

Z es halógeno, un radical Q o un grupo -C (W) -NR5R6;

Q es un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros, o un sistema de anillos carbocíclicos C6-C10 o un sistema de anillos heterobicíclicos condensados de 8, 9 ó 10 miembros, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, ciano, nitro, amino, N-mono- o N, N-dialquilamino C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, sulfonamido, N-mono- o N, N-di-alquilsulfonamido C1-C6, alquilcarbonilamino C1-C6, N-mono- o N, N-di-alquilaminocarbonilo C1-C6, alcanoílo C2-C6 y fenilo, bencilo, benzoílo o fenoxilo no sustituido o sustituido con halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, ciano o nitro;

W es O o S,

R5 y R5 son cada uno independientemente del otro H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, alquilcarbonilo C2-C6 o alcoxicarbonilo C2-C6;

R6 es H; Q’, en el que Q’ tiene independientemente el significado de Q; o es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C8, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno no sustituido o sustituido con halógeno, alcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, ciano, nitro, amino, N-mono- o N, N-di-alquilamino C1-C4, cicloalquilamino C3-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, alcanoílo C2-C6, alquilcarbonilamino C2-C6, aminocarbonilo, N-mono- o N, N-di-alquilaminocarbonilo C1-C6 o un radical Q”, en el que Q” tiene independientemente el significado de Q; o R5 y R6 junto con el átomo de N al que están unidos forman un anillo de 3 a 7 miembros que contiene opcionalmente

3. Compuesto según la reivindicación 1 ó 2, en el que B1, B2 y B3 son cada uno CR2’.

4. Compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que X es S (O) m, O o NR5’, uno de X1 y X2 es CR3’ y el otro es N o independientemente CR3’, en el que R3’ es cada uno independientemente H o alquilo C1-C2, R5’ es H o alquilo C1-C2, y m es un número entero de desde 0 hasta 2.

5. Compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que R1 es haloalquilo C1-C3, en particular CF3.

6. Compuesto según la reivindicación 1 ó 2 de fórmula

en la que R1, R2, X, X1, X2, Z y n son tal como se definen en la reivindicación 1.

7. Compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que Z es un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros que tiene de desde 1 hasta 4, preferiblemente de desde 1 hasta 3 heteroátomos iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en N, O y S, que está no sustituido o sustituido adicionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, ciano, nitro, alcoxicarbonilo C1-C4, sulfonamido, N-mono- o N, N-di-alquilcarbonilamino C1-C4, alcanoílo C2-C3 y fenilo, bencilo, benzoílo y fenol no sustituido o sustituido con halógeno o alquilo C1-C4

8. Compuesto según la reivindicación 7, en el que Z es un radical Q de fórmula en la que (R) , es de 0 a 3 sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2, alcoxilo C1-C2, haloalcoxilo C1-C2, haloalquiltio C1-C2, ciano, nitro y alcoxicarbonilo C1-C4.

9. Compuesto según la reivindicación 8, en el que Z es el radical Q-34, en el que r es 0.

10. Compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que Z es un grupo -C (O) -NR5R6, en el que R5 es H, alquilo C1-C2, alquilcarbonilo C2-C4 o alcoxicarbonilo C2-C4 y R6 es alquilo C1-C4 que está sustituido con halógeno, ciano, nitro o un radical Q’ en el que Q’ tiene el significado de Q tal como se proporciona en la reivindicación 7.

11. Compuesto según la reivindicación 10, en el que R5 es H y R6 es alquilo C1-C4 que está sustituido con halógeno o con un radical Q-34 o Q-48 proporcionado en la reivindicación 7, en el que r es 0.

12. Compuesto de fórmula (1a) según la reivindicación 6, en el que n es un número entero de desde 1 hasta 3, R1 es alquilo C1-C3 sustituido con halógeno, cada R2 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6 y ciano, X es S (O) m, 15 O o NR5’, m es un número entero de desde 0 hasta 2, R5’ es H o alquilo C1-C2, uno de X1 y X2 es CR3’ y el otro es N

o independientemente CR3’, en el que R3’ es cada uno independientemente H o alquilo C1-C2, y Z es o bien

(i) halógeno o

(ii) un radical Q de fórmula

en la que (R) r es de 0 a 3 sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, 5 alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2, alcoxilo C1-C2, haloalcoxilo C1-C2, haloalquiltio C1-C2, ciano, nitro y alcoxicarbonilo C1-C4, o bien es (iii) un grupo -C (O) -NR5R6, en el que R5 es H, alquilo C1-C2, alquilcarbonilo C2-C4 o alcoxicarbonilo C2-C4 y R6 es alquilo C1-C4 que está sustituido con halógeno, ciano, nitro o un radical Q-34, Q-48, Q-49 o Q-50 anterior, en el que R y r son tal como se definen.

13. Compuesto de fórmula (1a) según la reivindicación 6, en el que n es un número entero de desde 1 hasta 3, R1 es CF3, cada R2 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6 y ciano, X es S (O) m, en el que m es un número entero de desde 0 hasta 2, en particular 0, uno de X1 y X2 es CR3’ y el otro es N o independientemente CR3’, en el que R3’ es cada uno independientemente H o alquilo C1-C2, y Z es o bien (ii) el radical Q-34 proporcionado en la reivindicación 7, en el que r es 0; o bien (iii) un grupo -C (O) -NR5R6, en el que R5 es H y R6 es alquilo C1-C4 que está sustituido con halógeno o con un radical Q-34 o Q-48 proporcionado en la reivindicación 7, en el que r es 0.

14. Compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1 ó 6, en el que Z es un radical -C (W) -NR5R6, R6 es un radical - (alk) -C (W’) -NR5”R7, W y W’ son cada uno independientemente O o S, (alk) es alquileno C1-C4 ramificado o de cadena lineal, y R5, R5” y R7 son cada uno tal como se definen en la reivindicación 1.

15. Compuesto de fórmula (Ia) según la reivindicación 6, en el que Z es un radical -C (O) -NR5R6, en el que R5 es H, R6 es un radical - (alk) -C (O) -NR5”R7, (alk) es metileno o 1, 2-etileno, en particular metileno, R5” es H, y R7 es alquilo C1-C6, que está no sustituido o sustituido con halógeno, ciano o piridilo, o es alquinilo C2-C4 o cicloalquilo C3-C4.

16. Compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1 ó 6, en el que Z es un radical Q, Q es un radical de fórmula

r es 1, R es un radical - (alk) -C (W’) -NR6”R7, (alk) es alquileno C1-C4 ramificado o de cadena lineal, W’ es O o S, y R5” y R7 son cada uno tal como se definen en la reivindicación 1.

17. Compuesto de fórmula (Ia) según la reivindicación 6, en el que Z es un radical Q, Q es un radical de fórmula

R es un radical - (alk) -C (O) -NHR7, (alk) es metileno o 1, 2-etileno, en particular metileno, y R7 es alquilo C1-C6, que está no sustituido o sustituido con halógeno, ciano o piridilo, o es alquinilo C2-C4 o cicloalquilo C3-C4.

18. Compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1, que es [ (2, 2, 2-trifluoro-etilcarbamoil) -metil]-amida del ácido 5-[5- (3, 5-dicloro-fenil) -5-trifluorometil-4, 5-dihidro-isoxazol-3-il]-310 metil-tiofen-2-carboxílico; o

(4-trifluorometil-tiazol-2-il) -amida del ácido 5-[5- (3, 5-dicloro-fenil) -5-trifluorometil-4, 5-dihidro-isoxazol-3-il]-3-metiltiofen-2-carboxílico; o etilcarbamoilmetil-amida del ácido 5-[5- (3, 5-dicloro-fenil) -5-trifluorometil-4, 5-dihidro-isoxazol-3-il]-3-metil-tiofen-2carboxílico; o prop-2-inilcarbamoilmetil-amida del ácido 5-[5- (3, 5-dicloro-fenil) -5-trifluorometil-4, 5-dihidro-isoxazol-3-il]-3-metiltiofen-2-carboxílico; o [ (cianometil-carbamoil) -metil]-amida del ácido 5-[5- (3, 5-dicloro-fenil) -5-trifluorometil-4, 5-dihidro-isoxazol-3-il]-3-metiltiofen-2-carboxílico; o [ (2, 2, 2-trifluoro-etiltiocarbamoil) -metil]-amida del ácido 5-[5- (3, 5-dicloro-fenil) -5-trifluorometil-4, 5-dihidro-isoxazol-3-il]20 3-metil-tiofen-2-carboxílico; o [ (2, 2, 2-trifluoro-etilcarbamoil) -metil]-amida del ácido 5-[5 (3, 5-bis-trifluorometil-fenil) -5-trifluorometil-4, 5-dihidroisoxazol-3-il]-3-metiltiofeno-2-carboxílico; o

[ (2, 2, 2-trifluoro-etilcarbamoil) -metil]-amida del ácido 5-[5- (3, 4, 5-tricloro-fenil) -5-trifluorometil-4, 5-dihidro-isoxazol-3-il]3-metil-tiofen-2-carboxílico; o [ (2, 2, 2-trifluoro-etilcarbamoil) -metil]-amida del ácido 5-[5- (3, 5-dicloro-4-fluoro-fenil) -5-trifluorometil-4, 5-dihidroisoxazol-3-il]-3-metiltiofen-2-carboxílico.

19. Compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1, que es

 

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