Compuestos de la fórmula general R5 **(Ver fórmula)**I R2 en la que R1 se elige entre el grupo formado por alquilo C1-C8,

alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, cicloalquilo, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C8, hidroxi-alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8, alquilsulfanil C1-C8-alquilo C1-C8, dialquilamino C1-C8-alquilo C1-C8, dialquilcarbamoil C1-C8-alquilo C1-C8, fenilo sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo C1-C8, halogen-alcoxi C1-C8 e hidroxi-alquilo C1-C8, fenil-alquilo C1-C8, cuyo anillo fenilo puede estar sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo C1-C8, halógeno, alcoxi C1-C8 e hidroxi-alquilo C1-C8, heteroaril-alquilo C1-C8, cuyo anillo heteroarilo puede estar sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo C1-C8, halógeno, alcoxi C1-C8 e hidroxialquilo C1-C8 y heterociclil-alquilo C1-C8, cuyo anillo heterociclilo puede estar sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos alquilo C1-C8; R2 se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, cicloalquilo, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C8, hidroxi-alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8, alquilsulfanil C1-C8-alquilo C1-C8, dialquilamino C1-C8-alquilo C1-C8, dialquilcarbamoil C1-C8-alquilo C1-C8, fenilo sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo C1C8, halogen-alcoxi C1-C8 e hidroxi-alquilo C1-C8, fenilalquilo C1-C8, cuyo anillo fenilo puede estar sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo C1-C8, halógeno, alcoxi C1-C8 e hidroxi-alquilo C1-C8, heteroaril-alquilo C1-C8, cuyo anillo heteroarilo puede estar sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo C1-C8, halógeno, alcoxi C1-C8 e hidroxialquilo C1-C8, y heterociclil-alquilo C1-C8, cuyo anillo heterociclilo puede estar sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos alquilo C1-C8; o R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno, al que están unidos, forman un anillo heterocíclico de 4, 5, 6 ó 7 eslabones, saturado o parcialmente insaturado, que contiene opcionalmente otro heteroátomo elegido entre nitrógeno, oxígeno o azufre, un grupo sulfinilo o un grupo sulfonilo, dicho anillo heterocíclico saturado o parcialmente insaturado está sin sustituir o sustituido por uno, dos o tres grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo C1-C8, halógeno, halogenoalquilo, hidroxi, hidroxi-alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, oxo, fenilo, bencilo, piridilo y carbamoílo, o está condensado con un anillo fenilo, estando dicho anillo fenilo sin sustituir o sustituido por uno, dos o tres grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8 y halógeno; R3 se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-C8, hidroxi-alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8, halogen-alquilo C1-C8, cicloalquil-alquilo C1-C8, alcanoílo C1-C8, ciano-alquilo C1-C8, alquilsulfonilo C1C8, fenilsulfonilo, cuyo anillo fenilo puede estar sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo C1-C8, halógeno, alcoxi C1-C8, halogen-alcoxi C1-C8 e hidroxi-alquilo C1C8; fenilo sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo C1-C8, halógeno, alcoxi C1-C8, alogen-alcoxi C1-C8 e hidroxialquilo C1-C8; fenil-alquilo C1-C8, cuyo anillo fenilo puede estar sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo C1-C8, halógeno, alcoxi C1-C8, halogen-alcoxi C1-C8 e hidroxi-alquilo C1C8; y heteroarilo sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo C1-C8 y halógeno; R4 es hidrógeno o halógeno; R5 es un resto elegido entre **(Ver fórmula)**Het1 Het2 Het3 **(Ver fórmula)**y R12 Het 4 10 en los que m es el número 0, 1 ó 2; n es el número 0, 1 ó 2; X se elige entre CR13R13', O y S; R6, R6', R7, R7', R8, R8', R13 y R13' con independencia entre sí se eligen entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-C8, hidroxi, halógeno y dialquilamino, o R7 y R13 juntos forman un doble enlace; p es el número 0, 1 ó 2; R9 se elige entre alquilo C1-C8, cicloalquilo, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C8 y fenil-alquilo C1-C8; q es el número 0, 1 ó 2; R10 es alquilo C1-C8; R11 es alquilo C1-C8; R12 es alquilo C1-C8; y las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos

5 La presente invención se refiere a nuevos derivados de azaindol-2-carboxamida, a su obtención, a composiciones farmacéuticas que los contienen y a su uso como medicamentos. Los compuestos activos de la presente invención son útiles para tratar la obesidad y otros trastornos.

10 La presente invención se refiere en general a compuestos de la fórmula general

R5

**(Ver fórmula)**

I

R2

en la que R1 se elige entre el grupo formado por 15 alquilo inferior, alquenilo inferior, alquinilo infe

rior, cicloalquilo, cicloalquilalquilo inferior, hidroxialquilo inferior, alcoxialquilo inferior, alquilsulfanilalquilo inferior, dialquilaminoalquilo inferior, dialquilcarbamoilalquilo inferior, fenilo sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos

elegidos con independencia entre sí entre alquilo

inferior, halogenoalcoxi inferior e hidroxialquilo

inferior,

fenilalquilo inferior, cuyo anillo fenilo puede estar sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo inferior, halógeno, alcoxi inferior e hidroxialquilo inferior,

heteroarilalquilo inferior, cuyo anillo heteroarilo puede estar sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo inferior, halógeno, alcoxi inferior e hidroxialquilo inferior y

heterociclilalquilo inferior, cuyo anillo heterociclilo puede estar sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos alquilo inferior;

R2 se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo inferior, alquenilo inferior, alquinilo inferior, cicloalquilo, cicloalquilalquilo inferior, hidroxialquilo inferior, alcoxialquilo inferior, alquilsulfanilalquilo inferior, dialquilaminoalquilo inferior, dialquilcarbamoilalquilo inferior, fenilo sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo inferior, halogenoalcoxi inferior e hidroxialquilo inferior,

fenilalquilo inferior, cuyo anillo fenilo puede estar sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo inferior, halógeno, alcoxi inferior e hidroxialquilo inferior,

heteroarilalquilo inferior, cuyo anillo heteroarilo puede estar sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo inferior, halógeno, alcoxi inferior e hidroxialquilo inferior, y

heterociclilalquilo inferior, cuyo anillo heterociclilo puede estar sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos alquilo inferior; o

R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno, al que están unidos, forman un anillo heterocíclico de 4, 5, 6 ó 7 eslabones, saturado o parcialmente insaturado, que contiene opcionalmente otro heteroátomo elegido entre nitrógeno, oxígeno y azufre, un grupo sulfinilo o un grupo sulfonilo, dicho anillo heterocíclico saturado o parcialmente insaturado está sin sustituir o sustituido por uno, dos

o tres grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo inferior, halógeno, halogenoalquilo, hidroxi, hidroxialquilo inferior, alcoxi inferior, oxo, fenilo, bencilo, piridilo y carbamoílo, o está condensado con un anillo fenilo, dicho anillo fenilo está sin sustituir o sustituido por uno, dos o tres grupos elegidos con independencia entre sí entre

alquilo inferior, alcoxi inferior y halógeno;

**(Ver fórmula)**

Het1 Het2 Het3

**(Ver fórmula)**

y R12

Het 4

en los que m es el número 0, 1 ó 2; n es el número 0, 1 ó 2;

5 X se elige entre CR13R13', O y S;

R6, R6', R7, R7', R8, R8', R13 y R13' con independencia entre sí se eligen entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo inferior, hidroxi, halógeno y dialquilamino, o R7 y R13 juntos forman un doble enlace;

10 p es el número 0, 1 ó 2; R9 se elige entre alquilo inferior, cicloalquilo, cicloalquilalquilo inferior y fenilalquilo inferior; q es el número 0, 1 ó 2; R10

es alquilo inferior; R11

15 es alquilo inferior; R12

es alquilo inferior; y las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos. Se ha encontrado que los compuestos de la fórmula I son antagonistas y/o agonistas inversos del receptor 3 de la 20 histamina (receptor H3).

La histamina (2-(4-imidazolil)etilamina) es uno de los neurotransmisores aminérgicos que está ampliamente repartido p.ej. a través del tracto gastrointestinal (Burks, en Johnson

L.R. (coord.), Physiology of the Gastrointestinal Tract, Raven Press, NY, 1994, pp. 211 – 242). La histamina regula una gran variedad de acontecimientos patofisiológicos digestivos, por ejemplo la secreción del ácido gástrico, la motilidad intestinal (Leurs y col., Br. J. Pharmacol. 1991, 102, pp. 179-185), las respuestas vasomotoras, las respuestas inflamatorias intestinales y las reacciones alérgicas (Raithel y col., Int. Arch. Allergy Immunol. 1995, 108, 127133). En el cerebro de los mamíferos se sintetiza la histamina en los cuerpos celulares histaminérgicos que se hallan centralizados en el núcleo tuberomamilar del hipotálamo basal posterior. Desde allí se proyectan a varias regiones cerebrales (Panula y col., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1984, 81, 2572-2576; Inagaki y col., J. Comp. Neurol. 1988, 273, 283 – 300).

Según los conocimientos actuales, la histamina interviene en todas las acciones mencionadas, tanto en el SNC como en la periferia mediante cuatro receptores distintos de la histamina, los receptores de histamina H1, H2, H3 y H4.

Los receptores H3 están localizados predominantemente en el sistema nervioso central (SNC). En su condición de autorreceptores, los receptores H3 inhiben constitutivamente la síntesis y secreción de la histamina en las neuronas histaminérgicas (Arrang y col., Nature 1983, 302, 832-837; Arrang y col., Neuroscience 1987, 23, 149-157). En su condición de heterorreceptores modulan además la liberación de otros neurotransmisores, tales como la acetilcolina, la dopamina, la serotonina y la norepinefrina, entre otros, tanto en el sistema nervioso central como en los órganos periféricos, como son los pulmones, el sistema cardiovascular y el tracto gastrointestinal (Clapham & Kilpatrik, Br. J. Pharmacol. 1982, 107, 919-923; Blandina y col., en The Histamine H3 Receptor (Leurs, R.L. y Timmermann, H., coord., 1998, pp. 27-40, Elsevier, Amsterdam, Holanda). Los receptores H3 son constitutivamente activos, esto significa que incluso sin histamina exógena, el receptor está activado tónicamente. En el caso de un receptor inhibidor, por ejemplo el receptor H3, esta actividad inherente provoca la inhibición tónica de la liberación del neurotransmisor. Por ello puede ser importante que el antagonista del receptor H3R tenga actividad de agonista inverso tanto para bloquear los efectos de la histamina exógena como para desplazar al receptor de su forma constitutivamente activa (inhibidora) a un estado neutro.

La amplia distribución de los receptores H3 en el SNC de los mamíferos indica el rol fisiológico de este receptor. Por consiguiente se ha propuesto el potencial terapéutico como objetivo de desarrollo de nuevos fármacos para varias indicaciones.

La administración de ligandos H3R - ya sea como antagonistas, agonistas inversos, agonistas...

1. Compuestos de la fórmula general

R5

**(Ver fórmula)**

I

R2

en la que

5 R1 se elige entre el grupo formado por alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, cicloalquilo, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C8, hidroxi-alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8,

10 alquilsulfanil C1-C8-alquilo C1-C8, dialquilamino C1-C8-alquilo C1-C8, dialquilcarbamoil C1-C8-alquilo C1-C8, fenilo sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos

elegidos con independencia entre sí entre alquilo 15 C1-C8, halogen-alcoxi C1-C8 e hidroxi-alquilo C1-C8,

fenil-alquilo C1-C8, cuyo anillo fenilo puede estar sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo C1-C8, halógeno, alcoxi C1-C8 e hidroxi-alquilo C1-C8,

20 heteroaril-alquilo C1-C8, cuyo anillo heteroarilo puede estar sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo C1-C8, halógeno, alcoxi C1-C8 e hidroxialquilo C1-C8 y

heterociclil-alquilo C1-C8, cuyo anillo heterociclilo puede estar sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos alquilo C1-C8;

R2 se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, cicloalquilo, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C8, hidroxi-alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8, alquilsulfanil C1-C8-alquilo C1-C8, dialquilamino C1-C8-alquilo C1-C8, dialquilcarbamoil C1-C8-alquilo C1-C8, fenilo sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo C1C8, halogen-alcoxi C1-C8 e hidroxi-alquilo C1-C8, fenilalquilo C1-C8, cuyo anillo fenilo puede estar sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo C1-C8, halógeno, alcoxi C1-C8 e hidroxi-alquilo C1-C8, heteroaril-alquilo C1-C8, cuyo anillo heteroarilo puede estar sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo C1-C8, halógeno, alcoxi C1-C8 e hidroxialquilo C1-C8, y heterociclil-alquilo C1-C8, cuyo anillo heterociclilo puede estar sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos alquilo C1-C8; o

R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno, al que están unidos, forman un anillo heterocíclico de 4, 5, 6 ó 7 eslabones, saturado o parcialmente insaturado, que contiene opcionalmente otro heteroátomo elegido entre nitrógeno, oxígeno o azufre, un grupo sulfinilo o un grupo sulfonilo, dicho anillo heterocíclico saturado o parcialmente insaturado está sin sustituir o sustituido por uno, dos

o tres grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo C1-C8, halógeno, halogenoalquilo, hidroxi, hidroxi-alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, oxo, fenilo, bencilo, piridilo y carbamoílo, o está condensado con un anillo fenilo, estando dicho anillo fenilo sin sustituir o sustituido por uno, dos o tres grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8 y halógeno;

R3 se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-C8, hidroxi-alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8, halogen-alquilo C1-C8, cicloalquil-alquilo C1-C8, alcanoílo C1-C8, ciano-alquilo C1-C8, alquilsulfonilo C1C8, fenilsulfonilo, cuyo anillo fenilo puede estar sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo C1-C8, halógeno, alcoxi C1-C8, halogen-alcoxi C1-C8 e hidroxi-alquilo C1C8; fenilo sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo C1-C8, halógeno, alcoxi C1-C8, alogen-alcoxi C1-C8 e hidroxialquilo C1-C8;

fenil-alquilo C1-C8, cuyo anillo fenilo puede estar sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos elegidos con

**(Ver fórmula)**

Het1 Het2 Het3

**(Ver fórmula)**

y R12

Het 4

10 en los que

m es el número 0, 1 ó 2;

n es el número 0, 1 ó 2;

X se elige entre CR13R13', O y S;

R6, R6', R7, R7', R8, R8', R13 y R13' con independencia entre sí 15 se eligen entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo

C1-C8, hidroxi, halógeno y dialquilamino, o

R7 y R13 juntos forman un doble enlace;

p es el número 0, 1 ó 2;

R9 se elige entre alquilo C1-C8, cicloalquilo, cicloalquil 20 C3-C7-alquilo C1-C8 y fenil-alquilo C1-C8;

q es el número 0, 1 ó 2; R10

es alquilo C1-C8; R11

es alquilo C1-C8; R12

es alquilo C1-C8; y las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos.

2. Compuestos de la fórmula I según la reivindicación 1, en la que R1 se elige entre el grupo formado por

alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, cicloalquilo, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C8, hidroxi-alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8, alquilsulfanilalquilo C1-C8, dialquilamino C1-C8alquilo C1-C8, dialquilcarbamoilo

C1-C8-alquilo C1-C8,

fenilo sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo C1-C8, halogen-alcoxi C1-C8 o hidroxi-alquilo C1-C8,

fenil-alquilo C1-C8, cuyo anillo fenilo puede estar sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo C1-C8, halógeno, alcoxi C1-C8 o hidroxi-alquilo C1-C8,

heteroaril-alquilo C1-C8, cuyo anillo heteroarilo puede estar sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo C1-C8, halógeno, alcoxi C1-C8 o hidroxi-alquilo C1-C8 y

heterociclil-alquilo C1-C8, cuyo anillo heterociclilo

puede estar sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos alquilo C1-C8, y

R2 es hidrógeno o alquilo C1-C8.

3. Compuestos de la fórmula I según las reivindicaciones 1 ó 2, en los que R1 es fenil-alquilo C1-C8, cuyo anillo fenilo puede estar sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo C1C8, halógeno, alcoxi C1-C8 o hidroxi-alquilo C1-C8 y R2 es hidrógeno o alquilo C1-C8.

4. Compuestos de la fórmula I según las reivindicaciones 1 ó 2, en la que R1 y R2 son alquilo C1-C8.

5. Compuestos de la fórmula I según la reivindicación 1, en la que R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno, al que están unidos, forman un anillo heterocíclico de 4, 5, 6 ó 7 eslabones, saturado o parcialmente insaturado, que contiene opcionalmente otro heteroátomo elegido entre nitrógeno, oxígeno y azufre, un grupo sulfinilo o un grupo sulfonilo, estando dicho anillo heterocíclico saturado o parcialmente insaturado sin sustituir o sustituido por uno, dos o tres grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo C1C8, halógeno, halogenoalquilo, hidroxi, hidroxi C1-C8-alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, oxo, fenilo, bencilo, piridilo y carbamoílo, o estando condensado con un anillo fenilo, estando dicho anillo fenilo sin sustituir o sustituido por uno, dos o tres grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8 y halógeno.

6. Compuestos de la fórmula I según las reivindicaciones 1 ó 5, en la que R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno, al que están unidos, forman un anillo heterocíclico elegido entre el grupo formado por morfolina, piperidina, 2,5

dihidropirrol, pirrolidina, azepano, piperazina, azetidina, tiomorfolina y 3,6-dihidro-2H-piridina, estando dicho anillo heterocíclico sin sustituir o sustituido por uno, dos o tres grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo C1C8, halógeno, halogenoalquilo, hidroxi, alcoxi C1-C8, oxo, fenilo, bencilo, piridilo y carbamoílo, o estando condensado con un anillo fenilo, estando dicho anillo fenilo sin sustituir o sustituido por uno, dos o tres grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8 y halógeno.

7. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones 1, 5 ó 6, en la que R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno, al que están unidos, forman un anillo heterocíclico elegido entre el grupo formado por morfolina, piperidina, 4,4-difluorpiperidina y pirrolidina.

8. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 7, en la que R3 se elige entre el grupo formado por

hidrógeno, alquilo C1-C8, hidroxi-alquilo C1-C8, alcoxialquilo C1-C8, halogen-alquilo C1-C8, cicloalquil C3-C7alquilo C1-C8, ciano-alquilo C1-C8, alquilsulfonilo C1-C8 y fenilo sin sustituir o sustituido por uno o dos grupos elegidos con independencia entre sí entre alquilo C1-C8, halógeno, alcoxi C1-C8, e hidroxialquilo C1-C8.

9. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 8, en la que R3 se elige entre el

grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-C8, halogen-alquilo C1-C8, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C8 y ciano-alquilo C1-C8.

10. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 9, en la que R3 es hidrógeno.

5 11. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 10, en la que R4 es hidrógeno.

12. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 10, en la que R4 es cloro o bromo.

10 13. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 12, en la que R5 significa

**(Ver fórmula)**

Het 1 ,

en el que m es el número 0, 1 ó 2; n es el número 0, 1 ó 2; X se elige entre CR13R13', O y S; y

15 R6, R6', R7, R7', R8, R8', R13 y R13' con independencia entre sí se eligen entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1C8, hidroxi, halógeno y dialquilamino, o bien R7 y R13 juntos forman un doble enlace.

14. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de

20 las reivindicaciones de 1 a 13, en la que m es 0 ó 1, n es 1, X es CR13R13' y R6, R6', R7, R7', R8, R8', R13 y R13' son hidrógeno

o alquilo C1-C8.

15. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 12, en la que R5 significa

**(Ver fórmula)**

Het 2 ,

en la que p es el número 0, 1 ó 2 y R9 se elige entre alquilo C1-C8, cicloalquilo, cicloalquilalquilo C1-C8 y fenilalquilo C1-C8.

5 16. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 12 ó 15, en la que R9 es alquilo C1-C8.

17. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de

las reivindicaciones de 1 a 12 ó 15, en la que R9 es ciclo10 alquilo.

18. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 12 ó de 15 a 17, en la que p es

1.

19. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de 15 las reivindicaciones de 1 a 12, en la que R5 significa

**(Ver fórmula)**

R10

Het 3 ,

en la que q es el número 0, 1 ó 2; y R10 es alquilo C1-C8.

20. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 12, en la que R5 significa

**(Ver fórmula)**

R12

Het 4 ,

en la que n es el número 0, 1 ó 2, R11 es alquilo C1-C8 y R12 es alquilo C1-C8.

21. Compuestos de la fórmula I según la reivindicación

5 1, elegidos entre el grupo formado por: morfolin-4-il-[5-(3-piperidin-1-il-propoxi)-1H-pirrolo[2,3b]piridin-2-il]-metanona, piperidin-1-il-[5-(3-piperidin-1-il-propoxi)-1H-pirrolo[2,3b]piridin-2-il]-metanona,

10 [5-(3-piperidin-1-il-propoxi)-1H-pirrolo[2,3-b]-piridin-2il]-pirrolidin-1-il-metanona, 4-fluor-bencilamida del ácido 5-(3-piperidin-1-il-propoxi)1H-pirrolo[2,3-b]-piridina-2-carboxílico, morfolin-4-il-[5-(3-pirrolidin-1-il-propoxi)-1H-pirrolo[2,3

15 b]piridin-2-il]-metanona, piperidin-1-il-[5-(3-pirrolidin-1-il-propoxi)-1H-pirrolo[2,3b]piridin-2-il]-metanona, pirrolidin-1-il-[5-(3-pirrolidin-1-il-propoxi)-1H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-metanona,

20 4-fluor-bencilamida del ácido 5-(3-pirrolidin-1-il-propoxi)1H-pirrolo[2,3-b]-piridina-2-carboxílico, (4,4-difluor-piperidin-1-il)-{5-[3-((2R,5R)-2,5-dimetilpirrolidin-1-il)-propoxi]-1H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il}metanona,

25 (4,4-difluor-piperidin-1-il)-{5-[3-((R)-2-metil-pirrolidin-1il)-propoxi]-1H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il}-metanona, (4,4-difluor-piperidin-1-il)-{5-[3-((S)-2-metil-pirrolidin-1il)-propoxi]-1H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il}-metanona, [5-(1-ciclopropil-piperidin-4-iloxi)-1H-pirrolo[2,3-b]-piridin-2-il]-morfolin-4-il-metanona, (4,4-difluor-piperidin-1-il)-[5-(1-isopropil-piperidin-4iloxi)-1H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-metanona, 4-fluor-bencilamida del ácido 5-(1-isopropil-piperidin-4iloxi)-1H-pirrolo[2,3-b]-piridina-2-carboxílico, [5-(1-isopropil-piperidin-4-iloxi)-1H-pirrolo[2,3-b]-piridin2-il]-piperidin-1-il-metanona, [5-(1-isopropil-piperidin-4-iloxi)-1H-pirrolo[2,3-b]-piridin2-il]-morfolin-4-il-metanona, [5-(1-isopropil-piperidin-4-iloxi)-1H-pirrolo[2,3-b]-piridin2-il]-pirrolidin-1-il-metanona, (4,4-difluor-piperidin-1-il)-[5-(1-isopropil-piperidin-4-iloxi)-1-metanosulfonil-1H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-metanona, (4,4-difluor-piperidin-1-il)-{1-metanosulfonil-5-[3-((S)-2metil-pirrolidin-1-il)-propoxi]-1H-pirrolo[2,3-b]piridin-2il}-metanona, (4,4-difluor-piperidin-1-il)-{1-metanosulfonil-5-[3-((R)-2metil-pirrolidin-1-il)-propoxi]-1H-pirrolo-[2,3-b]piridin-2il}-metanona, (4,4-difluor-piperidin-1-il)-[5-(1-isopropil-piperidin-4iloxi)-1-(2-metoxi-etil)-1H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]metanona, (4,4-difluor-piperidin-1-il)-[1-isopropil-5-(1-isopropil

piperidin-4-iloxi)-1H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-metanona,

[1-ciclopropilmetil-5-(1-isopropil-piperidin-4-iloxi)-1Hpirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-(4,4-difluor-piperidin-1-il)metanona, [2-(4,4-difluor-piperidina-1-carbonil)-5-(1-isopropil-piperidin-4-iloxi)-pirrolo[2,3-b]piridin-1-il]-acetonitrilo, (4,4-difluor-piperidin-1-il)-[5-(1-isopropil-piperidin-4iloxi)-1-(2,2,2-trifluor-etil)-1H-pirrolo[2,3-b]piridin-2il]-metanona, (4,4-difluor-piperidin-1-il)-[1-(2-hidroxi-etil)-5-(1-isopropil-piperidin-4-iloxi)-1H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-metanona, (4,4-difluor-piperidin-1-il)-{1-isopropil-5-[3-((R)-2-metilpirrolidin-1-il)-propoxi]-1H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il}-metanona, {1-ciclopropilmetil-5-[3-((R)-2-metil-pirrolidin-1-il)-propoxi]-1H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il}-(4,4-difluor-piperidin-1il)-metanona, {2-(4,4-difluor-piperidina-1-carbonil)-5-[3-((R)-2-metilpirrolidin-1-il)-propoxi]-pirrolo[2,3-b]piridin-1-il}acetonitrilo, (4,4-difluor-piperidin-1-il)-[5-[3-((R)-2-metil-pirrolidin-1il)-propoxi]-1-(2,2,2-trifluor-etil)-1H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-metanona, {1-(4-cloro-fenil)-5-[3-((R)-2-metil-pirrolidin-1-il)-propoxi]-1H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il}-(4,4-difluor-piperidin-1il)-metanona, [6-cloro-5-(1-isopropil-piperidin-4-iloxi)-1H-pirrolo[2,3-b]

piridin-2-il]-(4,4-difluor-piperidin-1-il)-metanona,

[6-cloro-5-(1-isopropil-piperidin-4-iloxi)-1-(2,2,2-trifluoretil)-1H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-(4,4-difluor-piperidin1-il)-metanona, [6-cloro-1-ciclopropilmetil-5-(1-isopropil-piperidin-4-iloxi)-1H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-(4,4-difluor-piperidin-1il)-metanona, y las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos.

22. Compuestos de la fórmula I según la reivindicación 1, elegidos entre el grupo formado por: (4,4-difluor-piperidin-1-il)-{5-[3-((R)-2-metil-pirrolidin-1il)-propoxi]-1H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il}-metanona, (4,4-difluor-piperidin-1-il)-[5-(1-isopropil-piperidin-4iloxi)-1H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-metanona, (4,4-difluor-piperidin-1-il)-[1-isopropil-5-(1-isopropilpiperidin-4-iloxi)-1H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-metanona, [1-ciclopropilmetil-5-(1-isopropil-piperidin-4-iloxi)-1Hpirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-(4,4-difluor-piperidin-1-il)metanona, [2-(4,4-difluor-piperidina-1-carbonil)-5-(1-isopropil-piperidin-4-iloxi)-pirrolo[2,3-b]piridin-1-il]-acetonitrilo, [6-cloro-5-(1-isopropil-piperidin-4-iloxi)-1H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-(4,4-difluor-piperidin-1-il)-metanona, [6-cloro-5-(1-isopropil-piperidin-4-iloxi)-1-(2,2,2-trifluoretil)-1H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-(4,4-difluor-piperidin1-il)-metanona, [6-cloro-1-ciclopropilmetil-5-(1-isopropil-piperidin-4-iloxi)-1H-pirrolo[2,3-b]piridin-2-il]-(4,4-difluor-piperidin-1il)-metanona,

y las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos.

23. Un proceso para la obtención de compuestos según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 22, cuyo proceso comprende:

**(Ver fórmula)**

5 a) hacer reaccionar un compuesto de la fórmula II

II

R2

en la que R1, R2 y R4 tienen los significados definidos en la reivindicación 1 y Rb es hidrógeno o tert-butoxicarbonilo, con un alcohol de la fórmula III

10 HO-R5 III en la que R5 tiene el significado definido en la reivindicación 1, en presencia de una trialquilfosfina o trifenilfosfina y de un compuesto azo para obtener un compuesto de la fórmula IA

R5

O imagen8

O

IA

N NR2 R4 N

R3

R1

en la que R3 es hidrógeno, y convertirlo opcionalmente en un compuesto de la fórmula IB

R5

**(Ver fórmula)**

IB

R2

en la que R3 es un grupo como se ha definido en la reivindicación 1, distinto de hidrógeno, y, si se desea, convertir el compuesto obtenido en una sal de adición de

5 ácido farmacéuticamente aceptable, o, como alternativa, b) hacer reaccionar un compuesto de la fórmula IV

en la que R4 y R5 tienen los significados definidos en la reivindicación 1 y Rb es hidrógeno o tert-butoxicarbonilo, 10 con una amina de la fórmula V

H-NR1R2 V en la que R1 y R2 tienen los significados definidos en la reivindicación 1, en condiciones básicas, para obtener un compuesto de la fór

15 mula IA

R5

**(Ver fórmula)**

IA

R2

en la que R3 es hidrógeno, y convertirlo opcionalmente en un compuesto de la fórmula IB

R5

**(Ver fórmula)**

IB

R2

en la que R3 es un grupo como aquí se ha definido, distinto de hidrógeno, y, si se desea,

5 convertir el compuesto obtenido en una sal de adición de ácido farmacéuticamente aceptable.

24. Composiciones farmacéuticas que contienen un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 22 así como un vehículo y/o adyuvante farmacéuticamente

10 aceptable.

25. Compuestos según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 22 para el uso como sustancias terapéuticamente activas.

26. Compuestos según una cualquiera de las reivindica

15 ciones de 1 a 22 para el uso como sustancias terapéuticamente activas destinadas al tratamiento y/o prevención de enfermedades asociadas con la modulación de los receptores de H3.

27. El uso de compuestos según una cualquiera de las

20 reivindicaciones de 1 a 22 para la fabricación de medicamentos destinados al tratamiento y/o prevención de enfermedades asociadas con la modulación de receptores de H3.

28. El uso según la reivindicación 27 para el tratamiento y/o prevención de la obesidad.