COMPUESTO DE N-FENILARILSULFONAMIDA, COMPOSICIÓN FARMACÉUTICA QUE COMPRENDE EL COMPUESTO COMO PRINCIPIO ACTIVO, INTERMEDIO SINTÉTICO PARA EL COMPUESTO Y PROCEDIMIENTOS PARA SU PREPARACIÓN.
Un compuesto de N-fenilarilsulfonilamida de fórmula (I) **Fórmula** en la que R1 es COOH,
5-tetrazolilo, o 5-oxo-1,2,4-oxadiazolilo; R2 es hidrógeno, metilo, metoxi o cloro; R3 y R4 son una combinación de (1) metilo y metilo, (2) metil y cloro, o (3) cloro y metilo; o R3 y R4 se toman junto con el carbono al que R3 y R4 están unidos para formar un anillo ciclopenteno, ciclohexeno o benceno; R5 es isopropilo, isobutilo, 2-metil-2-propenilo, ciclopropilmetilo, etilo, propilo, 2-propenilo o 2-hidroxi-10 2- metilpropilo; Ar es piridilo, 5-metil-2-furilo o tiazolilo opcionalmente sustituido con metilo; y n es cero o 1 y cuando R1 es 5- tetrazolilo o 5-oxo-1,2,4-oxadiazolilo, n es cero, un alquil éster del mismo o una sal no tóxica del mismo, con la condición de que se excluya ácido 3-metil-4-[6-[N-isobutil-N-(2-tiazolilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]benzoico, un alquil éster del mismo o una sal no tóxica del mismo
Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E05109059.
A61K31/341NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › no condensados con otro ciclo, p. ej. ranitidina, furosemida, bufetolol, muscarina.
A61K31/4402A61K 31/00 […] › sustituidos unicamente en posición 2, p. ej. feniramina, bisacodil.
A61K31/4406A61K 31/00 […] › sustituidos unicamente en posición 3, p. ej. zimeldina (ácido nicotínico A61K 31/455).
A61P13/02A61 […] › A61PACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › A61P 13/00 Medicamentos para el tratamiento del aparato urinario (diuréticos A61P 7/10). › de la orina o del tracto urinario p.ej.acidificadores de la orina.
C07D213/70QUIMICA; METALURGIA. › C07QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › Atomos de azufre.
C07D213/71C07D 213/00 […] › a los que está unido un segundo heteroátomo.
C07D277/36C07D […] › C07D 277/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,3 o tiazol-1,3 hidrogenado. › Atomos de azufre.
C07D307/64C07D […] › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › Atomos de azufre.
C07D401/12C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
C07D405/12C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
C07D413/12C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
C07D417/12C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
Clasificación antigua:
A61K31/341A61K 31/00 […] › no condensados con otro ciclo, p. ej. ranitidina, furosemida, bufetolol, muscarina.
Compuesto de N-fenilarilsulfonamida, composición farmacéutica que comprende el compuesto como principio activo, intermedio sintético para el compuesto y procedimientos para su preparación 5
Campo De La Invención
La presente invención se refiere a un compuesto de N-fenilarilsulfonamida. 10 De forma más detallada, la presente invención se refiere a (1) un compuesto de N-fenilarilsulfonamida de fórmula (I)
en la que todos los símbolos tienen los mismos significados que se definen más adelante en el presente 15 documento, (2) un antagonista del receptor de prostaglandina E2 (EP1) que comprende el compuesto como un ingrediente activo.
Técnica Antecedente
La prostaglandina E2 (abreviada como PGE2) se conoce como un metabolito de la cascada del araquidonato. También se sabe que la PGE2 posee una actividad citoprotectora, una actividad de contracción del útero, un efecto de inducción de dolor, un efecto promotor de la peristalsis digestiva, un efecto promotor de la vigilia, un efecto supresor sobre la secreción de ácido gástrico, un efecto hipotensor, una actividad diurética y similares.
En un estudio reciente, se descubrió que los receptores de PGE2 se dividen en algunos subtipos que poseen diferentes papeles físicos. En el momento actual se conocen cuatro subtipos de receptores y se denominan EP1, EP2, EP3 y EP4 respectivamente (Negishi M et al., J. Lipid Mediators Cell Signaling, 12, 379-391 (1995) ) .
La PGE2 posee una diversidad de actividades fisiológicas, de forma que una acción indeseada distinta de la buscada se considera un efecto secundario. Se han investigado el papel de cada subtipo de receptor y compuestos que sólo muestran efecto sobre subtipos específicos para solucionar dicho problema.
Entre estos subtipos, se sabe que el subtipo EP1 está relacionado con la inducción de dolor, pirexia (inducción de fiebre) y diuresis (ref Br. J Pharmacol., 112, 735 740 (1994) ; European J. Pharmacol., 152 273-279 (1988) ; Gen Pharmacol, Sep. 1992, 23 805-809) . Por lo tanto, los compuestos que antagonizan este receptor se consideran útiles como analgésicos, como agentes antipiréticos y como agentes para tratar la polaquiuria (micción frecuente) .
También se sabe que los antagonistas de EP1 poseen un efecto supresor sobre los focos de cripta aberrantes y la 40 formación de pólipos intestinales, y que indican una actividad antitumoral eficaz (ref. documento WO00/69465) .
Una vez que los fármacos se han absorbido en el cuerpo, principalmente migran al interior del torrente sanguíneo. Después se transportan a la sangre y se suministran a los órganos diana. Finalmente, ejercen su potencia. Sin embargo, algunos fármacos no ejercen su potencia porque se combinan con algunas proteínas que están contenidas 45 en la sangre como sustancias nutritivas. Aunque algunos compuestos son eficaces en experimentos in vitro, con frecuencia puede ocurrir que no sean eficaces en experimentos in vivo. Y es bien sabido que no hay una relación específica estructura-actividad sobre la unión entre fármacos y proteínas, y que es muy difícil descubrir la generalidad.
50 Los presentes inventores encontraron un compuesto útil que es un antagonista de EP1, y presentaron una solicitud de patente. En la memoria descriptiva del documento WO98/27053 (documento EP947500) , se desvela que un compuesto de sulfonamida de fórmula (A) en la que los grupos son, cada uno, independientemente, un anillo carbocíclico C5-15 etc.; Z1A es COR1 etc.; Z2A es hidrógeno etc.; R1A es hidroxi etc.; Z3A es un enlace sencillo etc.; Z4A es SO2 etc.; Z5A es un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros que contiene uno o dos átomos de oxígeno, azufre o nitrógeno, que puede estar sustituido con 1 a 5 R5A etc.; R5A (si hay dos o más R5A, cada uno independiente) es hidrógeno, alquilo C1-6, etc.; R2A es Z7A-alquileno C1-4 etc.; Z7A es oxígeno etc.; R3A es trifluorometilo etc.; R4A es alquilo C1-8 etc.; nA y tA son, cada uno independientemente, 1 a 4 (como extracto) , se une a un receptor de PGE2, especialmente al receptor EP1, mostrando una actividad agonista o antagonista. La memoria descriptiva desveló que el compuesto que tiene actividad antagonista es útil para la prevención de abortos, como un analgésico, como un antidiarreico, como un agente hipnagógico y para tratar la polaquiuria (micción frecuente) , mientras que el que tiene actividad agonista es útil para inducir abortos, como un abstergente, como un agente anti-úlceras, como un agente anti-gastritis, como un agente antihipertensivo y como un agente diurético.
En la presente solicitud de patente, por ejemplo, los siguientes compuestos se describen de forma específica.
(1) Ejemplo 18 (93)
(2) Ejemplo 18 (113)
(3) Ejemplo 18 (125)
(4) Ejemplo 18 (121)
(5) Ejemplo 18 (126)
(6) Ejemplo 18 (59)
(7) Ejemplo 18 (124)
(8) Ejemplo 18 (94)
(9) Ejemplo 21 (13)
(10) Ejemplo 21 (14)
En el procedimiento de las investigaciones acerca de estos compuestos, se ha revelado que estos compuestos tienen algunos problemas como que son susceptibles a la influencia de enlace a proteína y que no tienen una actividad in vivo satisfactoria.
5 Divulgación De La Invención
Como resultado de una investigación enérgica para encontrar aquellos compuestos que se unen de forma selectiva a receptor de subtipo EP1 y tienen una actividad in vivo satisfactoria debido a que se ven menos afectados por el enlace a proteína, los inventores de la presente invención han descubierto que el único compuesto de N
fenilarilsulfonamida de fórmula (1) tiene una actividad in vivo muy fuerte y han completado la presente invención.
La presente invención también ha descubierto un nuevo intermedio de fórmula (II)
en la que todos los símbolos tienen los mismos significados que se definen más adelante en el presente documento, que se usa para la preparación del compuesto de fórmula (1) y un procedimiento para la preparación del mismo.
Se describen diversos compuestos en la memoria descriptiva del documento WO 98/27053, como se ha indicado anteriormente, pero no se describen compuestos de la presente invención y no existen ni descripción, ni sugerencia en cuando a los problemas anteriores, ni procedimientos para la resolución.
La presente invención se refiere a 25
(1) un compuesto de N-fenilarilsulfonilamida de fórmula (I)
en la que R1 es COOH, 5-tetrazolilo o 5-oxo-1, 2, 4-oxadiazolilo;
R2 es hidrógeno, metilo, metoxi o cloro;
R3 y R4 son una combinación de (1) metilo y metilo, (2) metilo y cloro o (3) cloro y metilo; o R3 y R4 se toman junto con el carbono al que R3 y R4 están unidos para formar ciclopenteno, ciclohexeno o un anillo benceno; R5 es isopropilo, isobutilo, 2-metil-2-propenilo, ciclopropilmetilo, etilo, propilo, 2-propenilo o 2-hidroxi-2-metilpropilo;
Ar es piridilo, 5-metil-2-furilo o tiazolilo opcionalmente sustituido con metilo; y n es cero o 1, y cuando R1 es 5tetrazolilo o 5-oxo-1, 2, 4-oxadiazolilo, n es cero, un alquil éster de los mismos o una sal no tóxica de los mismos, con la condición de que se excluyan ácido 3-metil-4-[6-[N-isobutil-N- (2-tiazolilsulfonil) amino]indan-5iloximetil]benzoico, un alquil éster del mismo o una sal no tóxica del mismo.
También se describe en el presente documento un procedimiento para la preparación del mismo.
(7) un antagonista del receptor de PGE2, receptor de subtipo EP1, que comprende el compuesto de fórmula (I) como un principio activo.
Un compuesto de la fórmula (II) también se describe en el presente documento.
en la que Ar' es un anillo heterocíclico de 5 a 10 miembros opcionalmente sustituido y R6 es que es un intermedio para el compuesto de la fórmula (I) , y Un procedimiento para la preparación del compuesto de fórmula (II) , también se describe en el presente documento.
Los inventores de la presente invención sintetizaron casi todas las combinaciones de los compuestos de la fórmula (I) de la presente invención y confirmaron sus actividades. Y todos los compuestos de la misma se prefieren.
El compuesto o compuestos más preferidos tienen Ar de 5-metil-2-furilo, 2-tiazolilo, 5-metil-2-tiazolilo, 2-piridilo y 3piridilo.
en la que R 1 es COOH, 5-tetrazolilo, o 5-oxo-1,2,4-oxadiazolilo; R 2 es hidrógeno, metilo, metoxi o cloro; R 3 y R 4 son una combinación de (1) metilo y metilo, (2) metil y cloro, o (3) cloro y metilo; o R 3 y R 4 se toman junto con el carbono al que R 3 y R 4 están unidos para formar un anillo ciclopenteno, ciclohexeno o benceno; R 5 es isopropilo, isobutilo, 2-metil-2-propenilo, ciclopropilmetilo, etilo, propilo, 2-propenilo o 2-hidroxi-2- metilpropilo; Ar es piridilo, 5-metil-2-furilo o tiazolilo opcionalmente sustituido con metilo; y n es cero o 1 y cuando R 1 es 5tetrazolilo o 5-oxo-1,2,4-oxadiazolilo, n es cero, un alquil éster del mismo o una sal no tóxica del mismo, con la condición de que se excluya ácido 3-metil-4-[6-[N-isobutil-N-(2-tiazolilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]benzoico, un alquil éster del mismo o una sal no tóxica del mismo. 2. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que Ar es 5-metil-2-furilo, 2-tiazolilo, 5-metil-2-tiazolilo, 2piridilo o 3- piridilo. 3. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que Ar es 5-metil-2-furilo. 4. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 ó 3, que se selecciona entre el grupo que consiste en (4) Ácido 4-[2-[N-isobutil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]-4-cloro-5-metilfenoximetil]benzoico, (5) Ácido 4-[2-[N-isopropil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]benzoico, (6) Ácido 4-[2-[N-isobutil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]benzoico, (7) Ácido 3-metil-4-[2-[N-isobutil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]-4-metil-5-clorofenoximetil]benzoico, (8) Ácido 3-metil-4-[2-[N-isobutil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]-4-cloro-5-metilfenoximetil]benzoico, (9) Ácido 3-cloro-4-[2-[N-isobutil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]-4-metil-5-clorofenoximetil]benzoico, (10) Ácido 3-cloro-4-[2-[N-isopropil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]-4-metil-5-clorofenoximetil]benzoico, (11) Ácido 3-metoxi-9-[2-[N-isopropil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]-4-metil-5-clorofenoximetil]benzoico, (12) Ácido 3-metil-4-[2-[N-isobutil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]benzoico, (13) Ácido 3-metoxi-4-[2-[N-isopropil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]benzoico, (14) Ácido 3-metoxi-4-[2-[N-isobutil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]benzoico, (15) Ácido 3-metoxi-4-[2-[N-isopropil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]-4-cloro-5-metilfenoximetil]benzoico, (16) Ácido 3-cloro-4-[2-[N-isobutil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]benzoico, (17) Ácido 3-cloro-4-[2-[N-isopropil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]benzoico, (18) Ácido 3-metil-4-[2-[N-isobutil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]-4-cloro-5-metilfenoximetil]cinámico, (19) Ácido 4-[2-[N-isopropil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]-4-metil-5-clorofenoximetil]cinámico, (20) Ácido 4-[2-[N-isobutil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]-4-metil-5-clorofenoximetil]cinámico, (21) Ácido 4-[2-[N-isopropil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]cinámico, (23) Ácido 3-metil-4-[2-[N-isopropil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]benzoico, (24) Ácido 3-metil-4-[2-[N-isopropil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]-9,5-dimetilfenoximetil]cinámico, (25) Ácido 3-metil-4-[2-[N-isobutil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]cinámico, (26) Ácido 4-[2-[N-isobutil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]cinámico, (27) N-[4-cloro-5-metil-2-[2-metil-4-(5-tetrazolil)fenilmetiloxi]fenil]-N-isobutil-(5-metil-2-furil)sulfonilamida, (28) Ácido 3-metoxi-4-[2-[N-isobutil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]-4-metil-5-clorofenoximetil]cinámico, (29) N-[4,5-dimetil-2-[2-metil-4-(5-tetrazolil)fenilmetiloxi]fenil]-N-isobutil-(5-metil-2-furil)sulfonilamida, (30) N-[4,5-dimetil-2-[2-metil-4-(5-tetrazolil)fenilmetiloxi]fenil]-N-isopropil-(5-metil-2-furil)sulfonilamida, (31) N-[4-cloro-5-metil-2-[4-(5-tetrazolil)fenilmetiloxi]fenil]-N-isobutil-(5-metil-2-furil)sulfonilamida, (32) N-[4-cloro-5-metil-2-[4-(5-oxo-1,2,4-oxadiazol-3-il)fenilmetiloxi]fenil]-N-isopropil-(5-metil-2-furil)sulfonilamida, (33) N-[4-cloro-5-metil-2-[4-(5-oxo-1,2,4-oxadiazol-3-il)fenilmetiloxi]fenil]-N-isobutil-(5-metil-2-furil)sulfonilamida, (34) Ácido 4-[6-[N-isobutil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]benzoico, (35) Ácido 4-[6-[N-isopropil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]benzoico, (36) Ácido 4-[7-[N-isobutil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-6-iloximetil]benzoico, (37) Ácido 4-[7-[N-isopropil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]-1,2, 3, 4-tetrahidronaftalen-6-iloximetil]benzoico, (38) N-[4,5-dimetil-2-[2-metil-4-(5-oxo-1,2,4-oxadiazol-3-il)fenilmetiloxi]fenil]-N-isopropil-(5-metil-2furil)sulfonilamida, (39) N-[4,5-dimetil-2-[2-metil-4-(5-oxo-1,2,9-oxadiazol-3-il)fenilmetiloxi]fenil]-N-isobutil-(5-metil-2furil)sulfonilamida, 87 (40) N-[4,5-dimetil-2-[4-(5-tetrazolil)fenilmetiloxi]fenil]-N-isopropil-(5-metil-2-furil)sulfonilamida (41) N-[4,5-dimetil-2-[4-(5-tetrazolil)fenilmetiloxi]fenil]-N-isobutil-(5-metil-2-furil)sulfonilamida, (42) N-[4,5-dimetil-2-[4-(5-oxo-1,2,4-oxadiazol-3-il)fenilmetiloxi]fenil]-N-isobutil-(5-metil-2-furil)sulfonilamida, (43) Ácido 3-metil-4-[2-[N-isobutil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]-4-metil-5-clorofenoximetil]cinámico, (44) N-[4,5-dimetil-2-[2-metoxi-4-(5-oxo-1,2,4-oxadiazol-3-il)fenilmetiloxi]fenil]-N-isobutil-(5-metil-2- furil)sulfonilamida, (45) N-[4,5-dimetil-2-[2-metoxi-4-(5-oxo-1,2,4-oxadiazol-3-il)fenilmetiloxi]fenil]-N-isopropil-(5-metil-2furil)sulfonilamida, (46) Ácido 4-[6-[N-isobutil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]cinámico, (47) Ácido 3-metil-4-[6-[N-isobutil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]benzoico, (48) Ácido 3-metil-4-[6-[N-isobutil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]cinámico, (49) Ácido 4-[2-[N-(2-metil-2-propenil)-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]benzoico, (50) Ácido 3-metil-4-[6-[N-isopropil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]benzoico, (51) Ácido 3-metil-4-[6-[N-isopropil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]cinámico, (52) Ácido 4-[6-[N-isopropil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]cinámico, (53) Ácido 4-[3-[N-isobutil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]-2-naftiloximetil]benzoico, (55) Ácido 3-metil-4-[6-[N-(5-metil-2-furilsulfonil)-N-(2-metil-2-propenil)amino]indan-5-iloximetil]benzoico, (56) Ácido 4-[6-[N-ciclopropilmetil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]-3-metilbenzoico, (57) Alcohol 4-[6-[N-isobutil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]-3-metilbencílico, (59) Ácido 4-[6-[N-etil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]-3-metilbenzoico, (60) Ácido 4-[6-[N-metil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]cinámico, (61) Ácido 4-[6-[N-etil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]cinámico, (62) Ácido 4-[6-[N-(5-metil-2-furilsulfonil)-N-propilamino]indan-5-iloximetil]cinámico, (63) Ácido 4-[4,5-dimetil-2-[N-(2-metil-2-propenil)-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]fenoximetil]-3-metil-benzoico, (64) Ácido 4-[6-[N-(5-metil-2-furilsulfonil)-N-(2-metil-2-propenil)amino]indan-5-iloximetil]cinámico, (65) Ácido 9-[6-[N-ciclopropilmetil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]cinámico, (66) Ácido 4-[6-[N-(5-metil-2-furilsulfonil)-N-(2-propenil)amino]indan-5-iloximetil]cinámico, (67) Ácido 3-metil-4-[6-[N-(5-metil-2-furilsulfonil)-N-propilamino]indan-5-iloximetil]benzoico, (68) Ácido 3-metil-4-[6-[N-(5-metil-2-furilsulfonil)-N-(2-propenil)amino]indan-5-iloximetil]benzoico, (70) Ácido 4-[4,5-dimetil-2-[N-etil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]fenoximetil]benzoico, (71) Ácido 4-[4,5-dimetil-2-[N-(5-metil-2-furilsulfonil)-N-propilaminolfenoximetil]benzoico, (72) Ácido 4-[3-[N-isopropil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]naftalen-2-iloximetil]-3-metilbenzoico, (73) Ácido 4-[3-[N-isobutil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]naftalen-2-iloximetil]-3-metilbenzoico, (74) Ácido 4-[3-[N-isopropil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]naftalen-2-iloximetil]cinámico, (75) Ácido 9-[3-[N-isobutil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]naftalen-2-iloximetil]cinámico, (76) Ácido 3-metil-4-[3-[N-isopropil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]naftalen-2-iloximetil]cinámico, (77) Ácido 3-metil-4-[3-[N-isobutil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]naftalen-2-iloximetil]cinámico, (78) Ácido 4-[4,5-dimetil-2-[N-(5-metil-2-furilsulfonil)-N-(2-propenil)amino]fenoximetil]benzoico, (80) Ácido 4-[4,5-dimetil-2-[N-etil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]fenoximetil]-3-metilbenzoico, (81) Ácido 9-[4,5-dimetil-2-[N-(5-metil-2-furilsulfonil)-N-propilamino]fenoximetil]-3-metilbenzoico, (82) Ácido 4-[4,5-dimetil-2-[N-(5-metil-2-furilsulfonil)-N-(2-propenil)amino]fenoximetil]-3-metilbenzoico, (83) Ácido 4-[4,5-dimetil-2-[N-(2-hidroxi-2-metilpropil)-N-(5-metil-2-furilsofonil)amino]fenoximetil]-3-metilbenzoico, (84) Ácido 4-[6-[N-(2-hidroxi-2-metilpropil)-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]-3-metilbenzoico, (85) Ácido 4-[4,5-dimetil-2-[N-ciclopropilmetil-N-(5-metil-2-furilsofonil)amino]fenoximetil]benzoico, (86) Ácido 4-[4,5-dimetil-2-[N-(2-hidroxi-2-metilpropil)-N-(5-metil-2-furilsofonil)amino]fenoximetil]benzoico, (87) Ácido 4-[6-[N-(2-hidroxi-2-metilpropil)-N-(5-metil-2-furilsofonil)amino]indan-5-iloximetil]cinámico y (88) Ácido 4-[4,5-dimetil-2-[N-ciclopropilmetil-N-(5-metil-2-furilsulfonil)amino]fenoximetil]-3-metilbenzoico. 5. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que Ar es 2-tiazolilo o 5-metil-2-tiazolilo. 6. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 ó 5, que se selecciona entre el grupo que consiste en (7) Ácido 4-[2-[N-isopropil-N-(2-tiazolilsulfonil)amino]-4-cloro-5-metilfenoximetil]benzoico, (12) Ácido 4-[2-[N-isopropil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]-4-cloro-5-metilfenoximetil]benzoico, (13) Ácido 4-[2-[N-isobutil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]-4-cloro-5-metilfenoximetil]benzoico, (14) Ácido 3-cloro-4-[2-[N-isopropil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]-4-cloro-5-metilfenoximetil]benzoico, (16) Ácido 3-metil-4-[2-[N-isobutil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]-4-cloro-5-metilfenoximetil]benzoico, (17) Ácido 3-metoxi-4-[2-[N-isobutil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]-9-cloro-5-metilfenoximetil]benzoico, (22) Ácido 4-[2-[N-isobutil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]-4-metil-5-clorofenoximetil]benzoico, (23) Ácido 3-cloro-4-[2-[N-isobutil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]-4-metil-5-clorofenoximetil]benzoico, (24) Ácido 3-metoxi-4-[2-[N-isobutil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]-4-metil-5-clorofenoximetil]benzoico, (26) Ácido 3-metil-4-[2-[N-isobutil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]benzoico, (27) Ácido 3-metil-9-[2-[N-isopropil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]benzoico, (28) Ácido 3-metoxi-4-[2-[N-isobutil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]benzoico, (29) Ácido 3-cloro-4-[2-[N-isobutil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]benzoico, (30) Ácido 3-cloro-4-[2-[N-isopropil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]benzoico, 88 (31) Ácido 4-[2-[N-isopropil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]benzoico, (32) Ácido 4-[2-[N-isobutil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]benzoico, (33) Ácido 4-[2-[N-isobutil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]-4-cloro-5-metilfenoximetil]cinámico, (36) Ácido 3-metil-4-[2-[N-isopropil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]cinámico, (37) Ácido 3-metil-4-[2-[N-isobutil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]cinámico, (38) Ácido 4-[2-[N-isobutil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]-4-metil-5-clorofenoximetil]cinámico, (39) Ácido 3-metil-4-[2-[N-isobutil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]-4-metil-5-clorofenoximetil]cinámico, (40) Ácido 3-metil-4-[2-[N-isobutil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]-4-cloro-5-metilfenoximetil]cinámico, (41) N-[4-cloro-5-metil-2-[2-metil-4-(5-tetrazolil)fenilmetiloxi]fenil]-N-isobutil-(4-metil-2-tiazolil)sulfonilamida, (42) N-[4-cloro-5-metil-2-[2-metil-4-(5-tetrazolil)fenilmetiloxi]fenil]-N-isopropil-(4-metil-2-tiazolil)sulfonilamida, (43) Ácido 4-[2-[N-isobutil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]cinámico, (46) Ácido 3-cloro-4-[2-[N-isobutil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]cinámico, (47) N-[4,5-dimetil-2-[2-metil-4-(5-tetrazolil)fenilmetiloxi]fenil]-N-isobutil-(4-metil-2-tiazolil)sulfonilamida, (48) N-[4,5-dimetil-2-[2-metil-4-(5-tetrazolil)fenilmetiloxi]fenil]-N-isopropil-(4-metil-2-tiazolil)sulfonilamida, (49) N-[4,5-dimetil-2-[4-(5-tetrazolil)fenilmetiloxi]fenil]-N-isopropil-(4-metil-2-tiazolil)sulfonilamida, (50) N-[4,5-dimetil-2-[4-(5-tetrazolil)fenilmetiloxi]fenil]-N-isobutil-(4-metil-2-tiazolil)sulfonilamida, (51) N-[4-cloro-5-metil-2-[4-(5-tetrazolil)fenilmetiloxi]fenil]-N-isopropil-(4-metil-2-tiazolil)sulfonilamida, (52) N-[4-cloro-5-metil-2-[4-(5-tetrazolil)fenilmetiloxi]fenil]-N-isobutil-(4-metil-2-tiazolil)sulfonilamida, (53) N-[4-cloro-5-metil-2-[4-(5-oxo-1,2,4-oxadiazol-3-il)fenilmetiloxi]fenil]-N-isobutil-(4-metil-2- tiazolil)sulfonilamida, (54) N-[4-cloro-5-metil-2-[2-metil-4-(5-oxo-1,2,4-oxadiazol-3-il)fenilmetiloxi]fenil]-N-isobutil-(4-metil-2tiazolil)sulfonilamida, (55) Ácido 3-metoxi-4-[2-[N-isobutil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]cinámico, (56) N-[4,5-dimetil-2-[2-metil-4-(5-oxo-1,2,4-oxadiazol-3-il)fenilmetiloxi]fenil]-N-isopropil-(4-metil-2- tiazolil)sulfonilamida, (57) N-[4,5-dimetil-2-[2-metil-4-(5-oxo-1,2,4-oxadiazol-3-il)fenilmetiloxi]fenil]-N-isobutil-(4-metil-2tiazolil)sulfonilamida, (58) N-[4,5-dimetil-2-[4-(5-oxo-1,2,4-oxadiazol-3-il)fenilmetiloxi]fenil]-N-isopropil-(4-metil-2-tiazolil)sulfonilamida, (59) N-[4,5-dimetil-2-[4-(5-oxo-1,2,4-oxadiazol-3-il)fenilmetiloxi]fenil]-N-isobutil-(4-metil-2-tiazolil)sulfonilamida, (60) N-[4,5-dimetil-2-[2-metoxi-4-(5-oxo-1,2,4-oxadiazol-3-il)fenilmetiloxi]fenil]-N-isopropil-(4-metil-2- tiazolil)sulfonilamida, (61) N-[4,5-dimetil-2-[2-metoxi-4-(5-tetrazolil)fenilmetiloxi]fenil]-N-isopropil-(4-metil-2-tiazolil)sulfonilamida, (62) Ácido 4-[6-[N-isobutil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]benzoico, (63) Ácido 4-[6-[N-isobutil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]cinámico, (64) Ácido 3-metil-4-[6-[N-isobutil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]benzoico, (65) Ácido 3-metil-4-[6-[N-isobutil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]cinámico, (66) Ácido 3-metil-4-[2-[N-(2-metil-2-propenil)-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]-4-cloro-5metilfenoximetil]benzoico, (68) Ácido 3-metil-4-[2-[N-(2-metil-2-propenil)-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]benzoico, (69) Ácido 3-metil-4-[6-[N-isopropil-N-(2-tiazolilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]benzoico, (71) Ácido 3-metil-4-[6-[N-isopropil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]benzoico, (72) Ácido 4-[6-[N-isopropil-N-(2-tiazolilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]benzoico, (73) Ácido 4-[6-[N-isobutil-N-(2-tiazolilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]benzoico, (74) Ácido 4-[6-[N-isopropil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]benzoico, (75) Ácido 4-[6-[N-isopropil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]cinámico, (76) Ácido 3-metil-4-[6-[N-isopropil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]cinámico, (77) Ácido 4-[2-[N-isopropil-N-(2-tiazolilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]benzoico, (78) Ácido 4-[2-[N-isobutil-N-(2-tiazolilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]benzoico, (79) Ácido 4-[2-[N-isopropil-N-(2-tiazolilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]cinámico, (80) Ácido 4-[2-[N-isobutil-N-(2-tiazolilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]cinámico, (81) Ácido 4-[6-[N-isopropil-N-(2-tiazolilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]cinámico, (82) Ácido 4-[6-[N-isobutil-N-(2-tiazolilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]cinámico, (83) Ácido 3-metil-4-[2-[N-isopropil-N-(2-tiazolilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]benzoico, (84) Ácido 3-metil-4-[2-[N-isobutil-N-(2-tiazolilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]benzoico, (85) Ácido 3-metil-4-[2-[N-isopropil-N-(2-tiazolilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]cinámico, (86) Ácido 3-metil-4-[2-[N-isobutil-N-(2-tiazolilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]cinámico, (87) Ácido 3-metil-4-[6-[N-isopropil-N-(2-tiazolilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]cinámico, (88) Ácido 3-metil-4-[6-[N-isobutil-N-(2-tiazolilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]cinámico, (89) Ácido 4-[3-[N-isobutil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]naftalen-2-iloximetil]benzoico, (90) Ácido 4-[3-[N-isopropil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]naftalen-2-iloximetil]benzoico, (91) Ácido 4-[3-[N-isobutil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]naftalen-2-iloximetil]-3-metilbenzoico, (92) Ácido 4-[3-[N-isopropil-N-[2-(4-metiltiazolil)sulfonil]amino]naftalen-2-iloximetil]-3-metilbenzoico, (93) Ácido 4-[3-[N-isobutil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]naftalen-2-iloximetil]cinámico, (94) Ácido 4-[3-[N-isopropil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]naftalen-2-iloximetil]cinámico, (96) Ácido 4-[4,5-dimetil-2-[N-etil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]fenoximetil]-3-metilbenzoico, (97) Ácido 4-[4,5-dimetil-2-[N-propil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]fenoximetil]-3-metilbenzoico, 89 (98) Ácido 4-[4,5-dimetil-2-[N-(2-propenil)-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]fenoximetil]-3-metilbenzoico, (99) Ácido 4-[4,5-dimetil-2-[N-ciclopropilmetil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]fenoximetil]-3-metilbenzoico, (100) Ácido 4-[4,5-dimetil-2-[N-(2-hidroxi-2-metilpropil)-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]fenoximetil]-3metilbenzoico, (101) Ácido 4-[6-[N-(2-metil-2-propenil)-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]benzoico, (102) Ácido 4-[6-[N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)-N-(2-propenil)amino]indan-5-iloximetil]benzoico, (103) Ácido 4-[6-[N-ciclopropilmetil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]benzoico, (104) Ácido 4-[3-[N-isobutil-N-[2-(4-metiltiazolil)sulfonil]amino]naftalen-2-iloximetil]-3-metilbenzoico, (105) Ácido 4-[3-[N-isopropil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]naftalen-2-iloximetil]-3-metilbenzoico, (106) Ácido 4-[6-[N-etil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]benzoico, (107) Ácido 4-[6-[N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)-N-propilamino]indan-5-iloximetil]benzoico, (110) Ácido 4-[6-[N-etil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]-3-metilcinámico, (111) Ácido 3-metil-4-[6-[N-(2-metil-2-propenil)-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]cinámico, (112) Ácido 4-[6-[N-ciclopropilmetil-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]-3-metilcinámico, (113) Ácido 3-metil-4-[6-[N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)-N-(2-propenil)amino]indan-5-iloximetil]cinámico, (114) Ácido 4-[6-[N-(2-hidroxi-2-metilpropil)-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]-3-metilcinámico, (115) Ácido 3-metil-4-[6-[N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)-N-propilamino]indan-5-iloximetil]cinámico y (116) Ácido 4-[6-[N-(2-hidroxi-2-metilpropil)-N-(4-metil-2-tiazolilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]benzoico. 7. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que Ar es 2-piridilo o 3-piridilo. 8. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 ó 7, que se selecciona entre el grupo que consiste en (3) Ácido 3-cloro-4-[2-[N-isopropil-N-(2-piridilsulfonil)amino]-4-cloro-5-metilfenoximetil]benzoico, (4) Ácido 3-metil-4-[2-[N-isobutil-N-(2-piridilsulfonil)amino]-4-cloro-5-metilfenoximetil]benzoico, (5) Ácido 3-metil-4-[2-[N-isobutil-N-(3-piridilsulfonil)amino]-4-cloro-5-metilfenoximetil]benzoico, (6) Ácido 3-metil-4-[2-[N-isobutil-N-(2-piridilsulfonil)amino]-4-metil-5-clorofenoximetil]benzoico, (9) Ácido 4-[2-[N-isobutil-N-(3-piridilsulfonil)amino]-4-metil-5-clorofenoximetil]benzoico, (10) Ácido 3-cloro-4-[2-[N-isobutil-N-(3-piridilsulfonil)amino]-4-metil-5-clorofenoximetil]benzoico, (12) Ácido 3-metoxi-4-[2-[N-isobutil-N-(2-piridilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]benzoico, (13) Ácido 3-metoxi-4-[2-[N-isobutil-N-(3-piridilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]benzoico, (14) Ácido 3-metil-4-[2-[N-isobutil-N-(3-piridilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]benzoico, (15) Ácido 3-metil-4-[2-[N-isobutil-N-(2-piridilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]benzoico, (18) Ácido 3-metil-4-[2-[N-isobutil-N-(3-piridilsulfonil)amino]-4-metil-5-clorofenoximetil]benzoico, (19) Ácido 4-[2-[N-isobutil-N-(2-piridilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]benzoico, (21) Ácido 4-[2-[N-isopropil-N-(2-piridilsulfonil)amino]-4-metil-5-clorofenoximetil]cinámico, (22) Ácido 3-metil-4-[2-[N-isobutil-N-(2-piridilsulfonil)amino]-4-metil-5-clorofenoximetil]cinámico, (23) Ácido 3-metil-4-[2-[N-isobutil-N-(2-piridilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]cinámico, (24) Ácido 4-[2-[N-isobutil-N-(3-piridilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]cinámico, (25) Ácido 3-metil-4-[2-[N-isobutil-N-(3-piridilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]cinámico, (27) Ácido 3-cloro-4-[2-[N-isobutil-N-(3-piridilsulfonil)amino]-4,5-dimetilfenoximetil]cinámico, (28) N-[4,5-dimetil-2-[2-metil-4-(5-tetrazolil)fenilmetiloxi]fenil]-N-isobutil-2-piridilsulfonilamida, (29) N-[4,5-dimetil-2-[2-metil-4-(5-tetrazolil)fenilmetiloxi]fenil]-N-isobutil-3-piridilsulfonilamida, (30) N-[4-cloro-5-metil-2-[4-(5-tetrazolil)fenilmetiloxi]fenil]-N-isobutil-3-piridilsulfonilamida, (31) N-[4,5-dimetil-2-[2-cloro-4-(5-tetrazolil)fenilmetiloxi]fenil]-N-isobutil-2-piridilsulfonilamida, (32) N-[4,5-dimetil-2-[2-cloro-4-(5-tetrazolil)fenilmetiloxi]fenil]-N-isopropil-3-piridilsulfonilamida, (33) N-[4,5-dimetil-2-[2-cloro-4-(5-tetrazolil)fenilmetiloxi]fenil]-N-isobutil-3-piridilsulfonilamida; (34) Ácido 3-metil-4-[2-[N-isobutil-N-(3-piridilsulfonil)amino]-4-cloro-5-metilfenoximetil]cinámico, (35) N-[4,5-dimetil-2-[4-(5-tetrazolil)fenilmetiloxi]fenil]-N-isopropil-2-piridilsulfonilamida, (36) N-[4,5-dimetil-2-[4-(5-tetrazolil)fenilmetiloxi]fenil]-N-isobutil-2-piridilsulfonilamida, (37) N-[4,5-dimetil-2-[4-(5-tetrazolil)fenilmetiloxi]fenil]-N-isobutil-3-piridilsulfonilamida, (39) N-[4-cloro-5-metil-2-[2-metil-4-(5-tetrazolil)fenilmetiloxi]fenil]-N-isopropil-2-piridilsulfonilamida, (40) N-[4-cloro-5-metil-2-[2-metil-4-(5-tetrazolil)fenilmetiloxi]fenil]-N-isobutil-2-piridilsulfonilamida, (41) N-[4,5-dimetil-2-[2-metil-4-(5-oxo-1,2,4-oxadiazol-3-il)fenilmetiloxi]fenil]-N-isopropil-2-piridilsulfonilamida, (42) N-[4,5-dimetil-2-[2-metil-4-(5-oxo-1,2,4-oxadiazol-3-il)fenilmetiloxi]fenil]-N-isobutil-3-piridilsulfonilamida, (43) N-[4,5-dimetil-2-[2-metoxi-4-(5-tetrazolil)fenilmetiloxi]fenil]-N-isobutil-2-piridilsulfonilamida, (44) N-[4,5-dimetil-2-[2-metoxi-4-(5-tetrazolil)fenilmetiloxi]fenil]-N-isopropil-2-piridilsulfonilamida, (45) N-[9,5-dimetil-2-[2-metoxi-4-(5-oxo-1,2,4-oxadiazol-3-il)fenilmetiloxi]fenil]-N-isobutil-2-piridilsulfonilamida y (46) N-[4,5-dimetil-2-[2-metoxi-4-(5-oxo-1,2,4-oxadiazol-3-il)fenilmetiloxi]fenil]-N-isopropil-2-piridilsulfonilamida. 9. El compuesto de fórmula (I) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, un éster alquílico del mismo o una sal no tóxica del mismo para uso como un antagonista del receptor EP1. 10. Un compuesto que es ácido 3-metil-4-[6-[N-isobutil-N-(2-tiazolilsulfonil)amino]indan-5-iloximetil]benzoico, un éster alquílico del mismo o una sal no tóxica del mismo para uso como un antagonista del receptor EP1. 11. El compuesto para uso de acuerdo con la reivindicación 9 ó 10, en el que la enfermedad que es susceptible de prevención y/o tratamiento por el antagonista del receptor EP1 es algia, pirexia (inducción de fiebre), polaquiuria (micción frecuente), acraturesis (incontinencia urinaria), síndrome de enfermedad del tracto urinario inferior o cáncer. 12. Una composición farmacéutica, que comprende el compuesto de fórmula (I) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, un éster alquílico del mismo o una sal no tóxica del mismo como ingrediente activo. 13. Una composición farmacéutica que comprende ácido 3-metil-4-[6-[N-isobutil-N-(2-tiazolilsulfonil)amino]indan-5iloximetil]benzoico, un éster alquílico del mismo o una sal no tóxica del mismo como ingrediente activo. 91
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**(Ver fórmula)**
o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde:
A se selecciona de […]
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**(Ver fórmula)**
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X es CH;
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**(Ver fórmula)**
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**(Ver fórmula)**
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Derivados de N-piperidinil acetamida como bloqueadores de canales de calcio, del 20 de Mayo de 2020, de Praxis Precision Medicines, Inc: Una composición farmacéutica que comprende un compuesto que tiene la estructura:
**(Ver fórmula)**
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